Органическая химия в пищевых биотехнологиях

ОРГАНИЧЕСКАЯ 

ХИМИЯ В ПИЩЕВЫХ 
БИОТЕХНОЛОГИЯХ

Ю.И. БЛОХИН
Т.А. ЯРКОВА
О.А. СОКОЛОВА

Под редакцией профессора Ю.И. Блохина

Рекомендовано Учебно-методическим советом ВО в качестве учебника 

для студентов высших учебных заведений, обучающихся по направлениям подготовки 

19.03.01 «Биотехнология», 19.03.02 «Продукты питания из растительного сырья», 

19.03.03 «Продукты питания животного происхождения», 19.03.04 «Технология продукции 

и организация общественного питания», 38.03.07 «Товароведение»

(квалификация (степень) «бакалавр»)

УЧЕБНИК

Москва 
ИНФРА-М 

202

УДК 664+547(075.8)
ББК 36-1я73
 
Б70

Блохин Ю.И.

Б70 
 
Органическая химия в пищевых биотехнологиях : учебник / Ю.И. Бло
хин, Т.А. Яркова, О.А. Соколова ; под ред. д-ра хим. наук, проф. Ю.И. Блохина. — Москва : ИНФРА-М, 2024. — 252 с. — (Высшее образование). — 
DOI 10.12737/textbook_5b02e44d96f2d0.87491203.

ISBN 978-5-16-019083-9 (print)
ISBN 978-5-16-106523-5 (online)
В книге рассматриваются белки, углеводы, липиды и пищевые добавки, 

составляющие основу современных продуктов питания. Обсуждаются их важность в питании человека, классификация, химическое строение, получение 
в промышленности, превращения в технологиях пищевых производств. Указаны методы определения их в пищевых продуктах. Освещаются вопросы воздействия пищевых добавок на организм человека и их безопасность.

Соответствует требованиям Федерального государственного образователь
ного стандарта высшего образования последнего поколения.

Учебник предназначен для студентов, обучающихся по направлениям под
готовки бакалавров 19.03.01 «Биотехнология», 19.03.02 «Продукты питания 
из растительного сырья», 19.03.03 «Продукты питания животного происхождения», 19.03.04 «Технология продукции и организация общественного питания», 
38.03.07 «Товароведение» в пищевых, сельскохозяйственных и других технологических вузах, а также для аспирантов и преподавателей, сфера деятельности 
которых — химия пищи.

УДК 664+547(075.8)

ББК 36-1я73

А в т о р ы:

Блохин Ю.И., доктор химических наук, профессор, заведующий кафедрой 

«Органическая, физическая и коллоидная химия» Московского государственного университета технологий и управления имени К.Г. Разумовского (Первый 
казачий университет) (предисловие, гл. 2, общее редактирование);

Яркова Т.А., кандидат химических наук, доцент кафедры «Химия, физи
ка и математика» Московского государственного университета технологий 
и управления имени К.Г. Разумовского (Первый казачий университет) (гл. 1 
и 3, параграф 4.1);

Соколова О.А., кандидат химических наук, доцент кафедры «Химия, фи
зика и математика» Московского государственного университета технологий 
и управления имени К.Г. Разумовского (Первый казачий университет) (параграф 4.2)

Р е ц е н з е н т ы:

Швец В.И., доктор химических наук, профессор кафедры биотехнологии 

и промышленной фармации Московского государственного технологического 
университета (МИТХТ), заслуженный деятель науки Российской Федерации, 
лауреат Государственной премии СССР, академик РАН;

Насакин О.Е., доктор химических наук, профессор, заведующий кафедрой 

органической и фармацевтической химии, декан химико-фармацевтического 
факультета Чувашского государственного университета имени И.Н. Ульянова, 
заслуженный деятель науки Российской Федерации

ISBN 978-5-16-019083-9 (print)
ISBN 978-5-16-106523-5 (online)

© Блохин Ю.И., Яркова Т.А., 

Соколова О.А., 2018

Предисловие

В настоящее время органическая химия интенсивно развивается и приобретает все большее значение для удовлетворения постоянно растущих потребностей общества. Причем одной из актуальных задач, стоящих перед современным обществом, является 
развитие стратегии здорового питания, суть которой заключается 
в следующем: на основании знаний законов и превращений, изучаемых в органической химии, можно получать пищевые продукты 
и добавки, обладающие комплексом свойств, полезных для организма человека.
Люди, как и большинство животных, питаются готовыми органическими веществами, синтезированными преимущественно 
в растениях. Содержащиеся в пище необходимые питательные вещества (белки, углеводы и жиры) расходуются в организме человека 
для поддержания существования, ферментативного воспроизведения энергии, а также биосинтеза собственных тканей и органов.
В современном обществе в пищевые продукты, кроме природных компонентов, как правило, вводят разные по своим свойствам добавки, призванные прежде всего улучшать их питательные 
свойства. Поэтому без знаний в указанных направлениях невозможно решить проблему здорового питания людей.
В книге рассмотрены четыре группы органических веществ, 
входящих в состав продуктов питания, — белки, углеводы, липиды 
и пищевые добавки. Для каждой из этих групп обсуждаются основные и характерные вопросы, в частности, важность в питании 
человека, распространение в природе, классификация, строение, 
промышленные методы получения, а также превращения в процессах технологической обработки. В книге также уделяется внимание методам определения этих веществ в пищевых продуктах. 
В свою очередь пищевые добавки классифицированы на четыре 
большие группы: обеспечивающие и улучшающие внешний вид 
продуктов; обеспечивающие и повышающие их органолептические свойства; замедляющие порчу сырья и готовой продукции; 
биологически активные пищевые добавки. В учебнике затронуты 
актуальные вопросы воздействия пищевых добавок на организм человека, их безопасность.
Основная задача книги — помочь студенту трансформировать 
свои знания, полученные при изучении дисциплины «Органиче

ская химия», в практическую плоскость — квалифицированно применять их в технологиях пищевых производств.
В основу книги положен курс лекций по одноименной дисциплине, читаемый на кафедре «Органическая, физическая и коллоидная химия» МГУТУ имени К.Г. Разумовского (ПКУ) с 1996 г. 
для студентов всех форм обучения технологических направлений. 
В рамках этой дисциплины студенты проходят также лабораторный 
практикум.
Необходимость издания книги обусловлена большим интересом 
студентов к дисциплине «Органическая химия в пищевых биотехнологиях», так как она дает такой объем знаний, который необходим для практического применения в пищевых технологических 
процессах.
Материал книги обеспечивает формирование компетенций, 
указанных в Федеральном государственном образовательном стандарте высшего образования последнего поколения.
Все поступившие по тексту книги замечания будут приняты авторами с благодарностью.

Глава 1. 
БЕЛКОВЫЕ ВЕЩЕСТВА

Изучив материал данной главы, студенты должны:
знать
 
–
химическое строение, физические свойства и классификацию 
белков;
 
–
функции и роль белков в питании человека;
 
–
о существовании проблемы белкового дефицита на Земле;
 
–
в чем заключается биологическая ценность белков;
 
–
процессы, происходящие с белками в процессе переработки и хранения пищевых продуктов;
уметь
 
–
отличать белки от пептидов и других классов органических соединений;
 
–
составлять химические формулы пептидов, построенных из аминокислот; сокращенно записывать белковый код;
 
–
записывать уравнения химических реакций, протекающих при технологических превращениях белков;
 
–
рассчитывать аминокислотный скор;
 
–
проводить качественную и количественную оценку содержания 
белков в конкретном пищевом продукте;
владеть
 
–
номенклатурой аминокислот, пептидов и белков;
 
–
критериями оценки белковой ценности пищевых продуктов.

Белки, или протеины (от греч. protos — первый, главный 
в жизни), — содержащие азот высокомолекулярные органические 
соединения, молекулы которых построены из соединенных пептидными связями в цепочку остатков α-аминокислот. Белки являются 
структурной и функцио нальной основой жизнедеятельности всех 
живых организмов, они обеспечивают рост, развитие и нормальное 
протекание обменных процессов в организме. В природе существует 
примерно 1010–1012 различных белков, обеспечивающих жизнедеятельность организмов всех степеней сложности от вирусов до млекопитающих, человека. Существование такого значительного разнообразия белков возможно благодаря тому, что 20 протеиногенных 
аминокислот способны взаимодействовать между собой, соединяться в цепочку и образовывать полимеры с молекулярной массой 
от 104 до 106. Белками являются фермен ты, антитела, многие гормоны и другие биологические активные вещества. Необходимость 
постоянного обновления белков лежит в основе обмена веществ.

Белки были выделены в отдельный класс биологических молекул в XVIII в. французским химиком Антуаном Фуркруа, который отметил свойство белков коагулировать (денатурировать), 
т.е. разрушаться под воздействием нагревания или химических 
реагентов. К концу XIX в. было исследовано большинство аминокислот, которые подходят под современную теорию, согласно которой именно аминокислоты являются основными структурными 
элементами белков. В начале XX в. немецкий химик Эмиль Фишер 
экспериментально доказал, что белки состоят из аминокислотных 
остатков, соединенных пептидными связями.

1.1. КЛАССИФИКАЦИЯ БЕЛКОВ

В настоящее время еще не разработана стройная система номенклатуры и классификации белков. Из огромного количества 
природных белков структура и функции определены для относительно небольшого их числа (не более нескольких сотен), по это му 
структура и функции белков пока не могут служить основой для их 
рацио нальной классификации.
В зависимости от химического состава белки делят на простые 
и сложные.

1.1.1. Простые белки
Простые белки (протеины) построены из остатков аминокислот 
и при гидролизе распадаются только на свободные аминокислоты.
Простые белки по растворимости в свою очередь делятся на ряд 
подгрупп:
 
– альбумины — растворимы в воде и солевых раство рах;
 
– глобулины — слаборастворимы в воде, но хорошо растворимы в солевых раство рах;
 
– проламины — растворимы в 70–80%-м этаноле, но нерастворимы в воде и в абсолютном этаноле;
 
– глютемины — растворимы в щелочных раство рах;
 
– гистоны — растворимы в солевых раство рах;
 
– склеропротеины — нерастворимые белки.

1.1.2. Сложные белки
Сложные белки (протеиды) являются двухкомпонентными, т.е. 
состоят из какого-либо простого белка и небелкового компонента. 
При гидролизе сложных белков помимо свободных аминокислот 
освобождаются небелковая часть или продукты ее распада.

Классификация сложных белков основана на химической природе входящего в их состав небелкового компонента. В соответствии с этим различают фосфопротеины (содержат фосфорнуюкислоту), хромопротеины (имеют в своем составе пигмен ты), нуклеопротеины (содержат нуклеиновые кислоты), гликопротеины 
(включают углеводы), липопротеины (содержат липиды) и металлопротеины (содержат металлы).
По форме молекул белки подразделяют на глобулярные, характеризуемые компактной кладкой полипептидных цепей в форме шара 
(инсулин, белки крови), и фибриллярные, состоящие из пучков полипептидных цепей, спирально навитых друг на друга и связанных 
между собой поперечными ковалентными или водородными связями (кератин, миозин, коллаген и фибрин).

1.1.3. Классификация белков по функциям
Белки также классифицируют в соответствии с их функциями. 
Например, можно подразделять белки на структурные (коллаген, 
эластин, кератины), каталитические (фермен ты), гормо нальные 
(инсулин), защитные (иммуноглобулины, интерферон, фибрин) 
и транспортные (альбумины, гемоглобин, трансферрин).
Существуют и другие классификации белков, основанные на их 
физических свойствах, трехмерной структуре и др.

1.2. БЕЛКИ В ПИТАНИИ ЧЕЛОВЕКА

В питании человека белкам отводится особая роль, потому 
что только они способны придать материи свойства, характерные 
для живых организмов (пластичность органов, сосудов и покровов, 
обеспечение обмена веществ между организмом и окружающей 
средой, координация всех химических процессов внутри организма).
Обновление белков в организме человека происходит постоянно, 
независимо от возраста. Если с пищей поступает недостаточное 
количество белков, то в организме запускаются процессы распада 
белков тканей, составляющих жизненно важные органы (печень), 
или крови. Образующиеся при этом аминокислоты поступают 
на синтез гормонов, фермен тов и других биологически активных 
соединений, без которых невозможно поддержание нормальной 
жизнедеятельности человеческого организма. Повышенное количество белков в пище увеличивает количество продуктов азотистого 
обмена, которые выводятся из организма с мочой. Состояние белкового обмена организма зависит от наличия незаменимых амино

кислот, которые не образуются в организме человека, а поступают 
с белковой пищей. Если наблюдается недостаток хотя бы одной 
незаменимой аминокислоты, организм уже не может построить 
необходимый ему белок (ввиду отсутствия необходимого «звена»). 
В соответствии с рекомендациями Всемирной организации здравоохранения (ВОЗ) потребность человека в белке в среднем составляет 60–100 г в сутки или 12–15% от общей калорийности пищи.

1.3. ПРОБЛЕМА ДЕФИЦИТА БЕЛКА НА ЗЕМЛЕ

На сегодняшний день во всем мире существует проблема дефицита пищевого белка. Например, в России, по данным Института питания РАМН, ежегодный дефицит белка составляет 
более 1 млн т, что соответствует недополучению около 7 кг белка 
в год каждым россиянином, общий же дефицит белка на Земле 
превышает 20 млн т в год. При нехватке в питании полноценных 
животных белков происходит их частичная замена неполноценными растительными белками (не содержащими всех незаменимых 
аминокислот) или увеличивается доля потребления углеводсодержащей пищи. В связи с этим в настоящий момент остро стоят два 
вопроса: сохранение и рацио нальный сбыт произведенной содержащей белок животной продукции и разработка принципиально 
новых пищевых продуктов, являющихся аналогами животного 
белка по аминокислотному составу. Если проблема не будет решена, большая часть населения планеты будет страдать от нехватки 
в питании полноценного белка.
Для устранения этой проблемы в настоящее время помимо 
увеличения производства животного белка используются методы 
генной инженерии. Это новое биотехнологическое направление, 
нацеленное на получение пищевых продуктов с повышенным содержанием и улучшенным качеством белка. Применение методов 
генетической инженерии позволяет перенести гены любого организма в клетку реципиента (их получателя) для создания организмов с рекомбинированными генами, а следовательно, и с новыми полезными свойствами. Продукты переработки растительных и животных организмов, полученных с помощью генной 
инженерии, называются трансгенными пищевыми продуктами. 
Такие продукты отличаются от традиционных меньшим содержанием пестицидов, консервантов, остаточного количества тяжелых 
металлов и повышенным содержанием белка. Однако остро стоит 
вопрос безопасности полученной таким образом пищи, по это му 
ее потребление должно контролироваться специалистами, так как 

переносимые гены могут способствовать появлению токсических 
свойств, вызывающих пищевую аллергию у определенных групп 
людей. Например, в России разрешены к употреблению в питании 
соя линии 40–3–2, рекомендованная в качестве добавок, и белковый концентрат из нее.
Таким образом, на сегодняшний день одной из глобальных 
проблем человечества является ликвидация белкового дефицита 
с помощью всех эффективных методов, включая генетическую инженерию.

1.4. ПИЩЕВАЯ И БИОЛОГИЧЕСКАЯ ЦЕННОСТЬ БЕЛКОВ

Различные белки обладают неодинаковой пищевой ценностью, 
по это му для удовлетворения потребностей организма требуются 
достаточные количества разных белков пищи. Справедливо следующее положение: чем ближе аминокислотный состав принимаемого пищевого белка к аминокислотному составу белков тела, тем 
выше его биологическая ценность. Следует, однако, отметить, что 
степень усвоения пищевого белка зависит также от эффективности 
его распада под влиянием фермен тов желудочно-кишечного тракта. 
Например, белки шерсти, волос, перьев, несмотря на их близкий 
аминокислотный состав к белкам тела человека, почти не используются в качестве пищевого белка, поскольку они не гидролизуются протеиназами кишечника человека и большинства животных.
С понятием биологической ценности белков тесно связан вопрос 
об эссенциальных (незаменимых) аминокислотах. Живые организмы существенно различаются в зависимости от их способности 
синтезировать аминокислоты или другие азотсодержащие соединения, которые они могут использовать для биосинтеза аминокислот. Высшие растения, например, способны синтезировать все необходимые для белкового синтеза аминокислоты, причем они могут 
использовать для этого аммиак или нитраты в качестве источника 
азота. Микроорганизмы обладают различной способностью синтезировать аминокислоты. Высшие позвоночные животные не синтезируют все необходимые аминокислоты. В организме человека 
из продуктов обмена углеводов и липидов синтезируются только 
так называемые заменимые аминокислоты. Остальные аминокислоты не синтезируются в организме, по это му они были названы 
жизненно необходимыми, эссенциальными, или незаменимыми 
аминокислотами. Они представлены ароматическими (фенилаланин и триптофан), алифатическими (лейцин, валин, изолейцин, 
лизин), содержащими серу (метионин) и гидроксильную группу 

(треонин) α-аминокислотами. Для нормального роста детского 
организма необходимо обязательное поступление в него еще двух 
α-аминокислот — аргинина и гистидина, хотя у взрослых они синтезируются в достаточных количествах. Эти аминокислоты называются частично заменимыми. Цистеин и тирозин синтезируются 
в организме из метионина и фенилаланина, по это му они называются условно заменимыми аминокислотами (табл. 1.1). Исключение какой-либо незаменимой аминокислоты из пищевой смеси 
сопровождается развитием отрицательного азотистого баланса, 
истощением, остановкой роста, нарушениями функции нервной 
системы. Следует особо подчеркнуть, что недостаток в пище одной 
незаменимой аминокислоты ведет к неполному усвоению других 
аминокислот.

Таблица 1.1

Наиболее распространенные аминокислоты

Формула
аминокислоты

Сок ращен ное 
обоз наче ние

Название аминокислоты

тривиальное
систематическое

 
CH3
CH

CH3

CH

NH2

C
O

OH

Val
Валин
2-амино3-метилбутановая

CH3
CH

CH3

CH2
CH

NH2

C
O

OH

Leu
Лейцин
2-амино4-метилпентановая

CH3

CH3 CH2

NH2

CH
C

O

OH

C H

Ile
Изолейцин 2-амино3-метилпентановая

CH3

NH2

CH

OH

CH
C
O

O H

Thr
Треонин
2-амино3-гидроксибутановая

NH2

H2N
(CH2)4
CH
C
O

OH

Lys
Лизин
2,6-диаминогексановая