Органическая химия

ОРГАНИЧЕСКАЯ 
ХИМИЯ

Т.В. СТУПКО
Г.Ф. ЗЕЙБЕРТ
О.В. СТУТКО

Москва
ИНФРА-М
2023

УЧЕБНОЕ ПОСОБИЕ

Рекомендовано 
Учебно-методическим советом федерального государственного 
бюджетного образовательного учреждения высшего образования 
«Красноярский государственный аграрный университет» 
для внутривузовского использования в качестве учебного пособия 
для студентов, обучающихся по направлениям подготовки 
19.03.02 «Продукты питания из растительного сырья», 
19.03.03 «Продукты питания животного происхождения», 
35.03.07 «Технология производства и переработки 
сельскохозяйственной продукции», 38.03.06 «Торговое дело»

УДК 547(075.8)
ББК 24.2я73
 
С88

Ступко Т.В.
С88  
Органическая химия : учебное пособие / Т.В. Ступко, Г.Ф. Зейберт, 
О.В. Стутко. — Москва : ИНФРА-М, 2023. — 237 с. — (Высшее образование). 

ISBN 978-5-16-018824-9 (print)
ISBN 978-5-16-111708-8 (online)
В учебном пособии представлены лекции по основным разделам органической химии: теоретическим основам, строению, классификации, 
способам получения и свойствам углеводородов, спиртов, карбонильных 
и карбоксильных соединений, углеводов, азотсодержащих органических 
соединений, полимеров, аминокислот, белков, нуклеиновых кислот.
Предназначено для студентов, обучающихся по направлениям подготовки 19.03.02 «Продукты питания из растительного сырья», 19.03.03 
«Продукты питания животного происхождения», 35.03.07 «Технология 
производства и переработки сельскохозяйственной продукции», 38.03.06 
«Торговое дело».

УДК 547(075.8)
ББК 24.2я73

Р е ц е н з е н т ы:
Субоч Г.А., доктор химических наук, профессор, заведующий кафедрой органической химии и технологии органических веществ Сибирского государственного университета науки и технологий имени академика М.Ф. Решетнева;
Барышников С.В., кандидат химических наук, старший научный 
сотрудник Института химии и химической технологии Федерального исследовательского центра «Красноярский научный центр Сибирского отделения Российской академии наук»

ISBN 978-5-16-018824-9 (print)
ISBN 978-5-16-111708-8 (online)

© Ступко Т.В., Зейберт Г.Ф., 
Стутко О.В., 2023
© Красноярский государственный 
аграрный университет, 2023

Данная книга доступна в цветном исполнении 
в электронно-библиотечной системе Znanium

Оглавление 
 

Введение…………………………………………………………… 4 
1. Теоретические представления в органической химии..…….. 6 
2. Углеводороды…………………………………………………… 17 
2.1. Алканы……………………………………………………….... 17 
2.2. Алкены……………………………………………….…..….. 
27 

2.3. Диены……………………………………………………..…… 37 
2.4. Алкины…………………………………………………..……. 41 
2.5. Арены………………………………………………..………… 49 
2.6. Нефть и ее переработка……………………………..…...…… 62 
2.7. Галогенпроизводные углеводородов…………….…………. 65 
3. Кислородсодержащие соединения…………………………….. 70 
3.1. Гидроксисоединения – спирты и фенолы…………...……... 70 
3.2. Оксосоединения – альдегиды и кетоны…………….…….... 
88 

3.3. Углеводы ……………………………………….……....…….. 107 
3.4. Карбоновые кислоты………………………………...……….. 145 
3.5. Функциональные производные карбоновых кислот….….... 175 
4. Азотсодержащие соединения…………………………….…… 183 
4.1. Нитросоединения…………………………………..………... 183 
4.2. Амины………………………………………………….…..….. 189 
4.3. Аминокислоты………………………………………….…….. 193 
5. Пептиды и белки…………………………………….……….... 201 
6. Гетероциклические соединения……………………...……….. 209 
7. Нуклеиновые кислоты…………………………..………….…. 218 
8. Полимеры………………………………………………………. 222 
Заключение………………………………………………………… 235 
Список литературы…………….………………………………….. 236 

 
 
 
 
 
 
 
 
 

ВВЕДЕНИЕ 

 
 
Основным элементом, входящим в состав органических соединений, является углерод. Поэтому А.М. Бутлеров определил органическую химию как химию соединений углерода. Однако существуют 
вещества, содержащие углерод, которые относят к неорганическим 
соединениям и изучают в курсе общей или неорганической химии. 
Учитывая это, более точно органическую химию следует определять 
как химию углеводородов и их производных, в состав которых могут 
входить почти все элементы периодической системы.  
Выделение органической химии в самостоятельную науку вызвано рядом причин. Во-первых, многочисленностью органических 
соединений. Во-вторых, своеобразием органических веществ, которые объясняются характером связей между атомами в молекуле органических веществ. Причина заключается в том, что многие органические вещества играют исключительно важную роль для человека, так 
как находят разностороннее практическое применение. Органическая 
химия изучает вещества, многие из которых тесно связаны с процессами жизнедеятельности животных и растительных организмов. Однако провести резкую грань между органической и неорганической 
химией нельзя, природа едина. Законы, изучаемые в разделе «Общая 
химия», выполняются как для реакций неорганических, так и органических веществ. 
Органическая химия – сравнительно молодая наука. История ее 
рождения, развития и расцвета укладывается приблизительно в полтора столетия. Однако человек гораздо раньше познакомился со многими превращениями органических веществ. Еще на заре цивилизации он научился получать уксус, дубить кожу, готовить из растений 
целебные настои. Позже человек овладел процессами мыловарения и 
крашения тканей, производства вина и сыра. 
Современная органическая химия стремительно развивается, она 
тесно связана с физикой, математикой, биологией, медициной.            
В результате накопления огромного фактического материала произошла дифференциация органической химии и выделение в самостоятельные области химии полимеров, гетероциклических соединений, красителей, углеводов, фармацевтических препаратов, нефти, 
угля, древесины и т. д. 
В основу построения данного курса лекций положена классификация органических веществ по функциональным группам, рассмот

рены способы получения, физические и химические свойства, области применения основных классов органических соединений.  
Курс органической химии излагается на основе современных 
теоретических представлений, рассматриваются общие закономерности зависимости свойств органических веществ от их строения. Особое внимание уделено тем соединениям, которые составляют основную массу органического вещества пищевого сырья и готовой продукции – спиртам, карбоновым кислотам, углеводам, аминокислотам, 
белкам. 
 
Настоящее учебно-методическое пособие составлено в соответствии с программой курса «Органическая химия». Весь материал 
в соответствии с программами разбит на отдельные модули (главы) 
и модульные единицы (подглавы). В данный курс лекций пособие 
включены как тексты лекций, так и вопросы для самоконтроля знаний и список литературы. Контрольные вопросы есть в конце каждой подглавы, они позволяют студенту оценить свои знания по прочитанному материалу. Лекции снабжены большим количеством 
уравнений реакций, схем, рисунков и таблиц, которые позволяют 
систематизировать материал, выделить важное и легче запомнить 
факты. 
 
Курс «Органическая химия» опирается на знание общей химии, 
поэтому в данном курсе даны ссылки на главы из методического пособия Ступко Т.В. «Основы общей и неорганической химии. Курс 
лекций» (Красноярск, 2015). 

Задания для самостоятельной работы студентов, разобранные 

примеры решения задач, а также справочные материалы, необходимые при решении задач, даны в дополнительном пособии, которое 
является продолжением настоящего.  
 
 

1. ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ПРЕДСТАВЛЕНИЯ                                 
В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ 
 
Органическая химия – раздел химии, изучающий соединения 
углерода, их структуру, свойства, методы синтеза. 
Органическими называют соединения углерода с другими элементами.  
Причины выделения органической химии в отдельную науку 
можно выделить следующие:  
Число известных органических соединений (около 20 млн) 
значительно превышает число соединений всех остальных элементов 
периодической системы Менделеева.  
Органические вещества имеют исключительное значение 
вследствие их многообразного практического применения, а особенно потому, что они играют важную роль в процессах жизнедеятельности организмов.  
Имеются существенные отличия в свойствах и реакционной 
способности органических соединений от неорганических, вследствие чего возникла необходимость в развитии многих особых методов исследования органических соединений.  
 
Теория химического строения органических соединений  
А.М. Бутлерова 
 
В основе современных представлений о строении и свойствах 
органических веществ лежит теория, которую в 1861 г. сформулировал русский химик Александр Михайлович Бутлеров.  
Основные положения и следствия теории строения органических соединений:  
1. В молекулах соединений существует определенный порядок 
связи атомов, который носит название строения. 
2. Химические свойства соединения определяются составом и 
строением его молекул. 
3. Различное строение при одном и том же составе и молекулярной массе вещества обусловливает явление изомерии. 
4. Так как при отдельных реакциях изменяются не все, а только 
некоторые части молекул, то, изучая продукты химических превращений соединения, можно установить его строение. 

5. Реакционная способность атомов, входящих в молекулу, меняется в зависимости от того, с какими атомами они связаны в данной молекуле. Это изменение химического характера обусловливается взаимным влиянием непосредственно связанных друг с другом 
атомов. Взаимное влияние атомов, не связанных непосредственно, 
обычно проявляется значительно слабее. 
 
Электронное строение атомов-органогенов 
 
 
Наибольшее количество соединений углерод образует с элементамиорганогенами:  H, О, N, S, P, F, Cl, Br, I. Электронные характеристики 
атомов1 этих элементов приведены в таблице 1. 
 
Таблица 1 – Характеристика органогенных элементов 
 

Элемент 
Электронная 
формула 

Атомная 
масса 

Радиус 
атома, 
пм2
χ 
I1

Углерод  
6С 
1s22s22p2 
12,0107 
91 
2,55 
1085,7 

Водород 
1H 
1s1 
1,00784 
46 
2,20 
1311,3 

Кислород 
8O 
1s22s22p4 
15,99903 
66 
3,44 
1313,1 

Азот 
7N 
1s22s22p3 
14,00643 
71 
3,04 
1401,5 

Сера 
16S 
[Ne]3s23p4 
32,059; 
104 
2,58 
999,0 

Фосфор 
15P 
[Ne]3s23p3 
30,9738 
134 
2,19 
1018 

Фтор 
9F 
1s22s22p5 
18,9984 
64 
4,0 
1682 

Хлор 
17Cl 
[Ne]3s23p5 
35, 446 
99 
3,20 
1255 

Бром 
35Br 
[Ar]4s23d104p5 
79,901 
114 
3,00 
1183 

Иод 
53I 
[Kr]5s24d105p5 
126,9044 
133 
2,70 
1009 

 
Все элементы-органогены имеют высокие значения ионизационного потенциала I1 (энергия отдачи электрона), близкие значения 
электроотрицательности χ (кроме фтора). Так как электроотрицательности элементов близки, а энергия ионизации высока, углерод со 
всеми органогенными элементами образует ковалентные малополярные связи. 
В соединениях углерод может проявлять валентность 2 и 4. 
 

                                                 
1 См.: Ступко Т.В. Основы общей и неорганической химии. Часть I. Курс лекций / Краснояр. 
гос. аграр. ун-т. – Красноярск, 2015. C. 30. 
2 1 пм (пикометр) = 1.10-12 м 

Практически во всех органических соединениях углерод четырехвалентен. 
Водород во всех соединениях одновалентен: 
 
НH 
 
Галогены (фтор, хлор, бром и иод) в органических соединениях 
также преимущественно одновалентны, так как на р-орбитали находится один неспаренный электрон. Галогены имеют 3 пары электронов, не участвующие в образовании ковалентной химической связи 
по обменному механизму: 
 
 
 
 
 
Кислород в органических соединениях проявляет валентность 2, 
кроме пероксидных соединений. У атома кислорода 2 пары, несвязывающие пары электронов. 
 

 
 
Азот и фосфор на валентном уровне содержат по 3 неспаренных 
электрона, проявляя валентность 3, у них есть несвязывающая пара 
электронов, за счет которой может образоваться четвертая связь по 
донорно-акцепторному механизму3. Фосфор может быть пятивалентен, за счет переноса одного электрона на свободную 3d-орбиталь. 
Сера в органических соединениях проявляет валентности 2, 4, 6. 
 
Химические связи в органических соединениях 
 
Углерод за счет прочных связей между своими атомами               
(С-С связи), может образовывать длинные цепи (в отличие от других 
элементов Периодической системы). Прочность С-С связей значи                                                 
3См.: Ступко Т.В. Основы общей и неорганической химии. Часть I. Курс лекций / Краснояр. 
гос. аграр. ун-т. – Красноярск, 2015.  С. 70.  

        Н 

Гал 

тельно больше, чем аналогичных Э-Э связей (табл. 2). Углерод образует одинарные, двойные и тройные С-С связи. 
С элементами-органогенами углерод образует малополярные 
ковалентные связи, энергия которых велика. В рамках теории валентных связей атомы углерода образовывают химические связи при перекрывании орбиталей в разном гибридном состоянии. 
При образовании одинарных σ-связей атом углерода находится в 
состоянии sp3-гибридизации. При образовании двойных связей тип 
гибридизации атома углерода sp2, одна р-орбиталь негибридная и 
участвует в образовании π-связи. При образовании тройной связи 
атом углерода находится в состоянии sp-гибридизации, образуя одну 
σ-связь, тогда как две негибридные p-орбитали участвуют в образовании двух π-связей (рис.1). 
 
Таблица 2 – Энергия химических связей (Есв, кДж/моль) 
в органических соединениях 
 

Связь 
Есв 
Связь 
Есв 
Связь 
Есв 

С-С 
347,7 
C=C 
611 
C≡C 
833 

S-S 
213,4 

Si-Si 
176,6 

N-N 
160,7 
N=N 
418 
N≡N 
942 

O-O 
138,9 
O=O 
498 

C-O 
360 
C=O 
749 

C-N 
305 
C=N 
594 
C≡N 
887 

C-H 
414 
C-F 
515 
C-Cl 
326 

C-Br 
272 
C-I 
238 

 
Рисунок 1 – Типы гибридизации электронных орбиталей  атома углерода  
и химические связи в молекула: а – одинарная связь (метан); б – двойная связь 
(этилен); в – тройная связь (ацетилен) 

а 

б 

в 

Ковалентная связь в органических молекулах может быть полярной. Когда электронная плотность смещается к наиболее электроотрицательному элементу (по сравнению с углеродом более электроотрицательными являются F, O, N, Cl, Br, I, S), то на атоме углерода 
возникает частичный положительный заряд, например: 
 

 
 
Поляризуемость связи – это ее способность дополнительно поляризоваться под влиянием внешних факторов 
Полярность связи между углеродом и каким-либо элементом зависит не только от их электроотрицательности, но и от того, с какими 
еще атомами или группами атомов (заместителями) связан углерод. 
Если влияние заместителя происходит из-за передачи смещения 
электронной 
плотности 
путем 
последовательной 
поляризации  
σ-связей, такой эффект называется индукционным (индуктивным).  
Направление и сила индуктивного влияния зависят от типа заместителя, связанного с остатком молекулы.  
Если знак заряда на заместителе Х отрицательный, то заместитель называется электроноакцепторным, а его эффект – отрицательным индуктивным (–I эффект). Основные электроноакцепторные заместители: NO2, CN, OH, F, Cl, Br, C6H5, CH2=CH-. 
Если знак заряда на заместителе Y положительный, то заместитель называется электронодонорным, т. е. он отдает электронную 
плотность и заряжается положительно (+I эффект). Основные электродонорные заместители: металлы, 
 

 
 
В органических соединениях возможны такие структуры, в которых через одну одинарную связь чередуются двойные связи; двойная связь и атом, имеющий неподеленные электронные пары; двойная связь и ароматическое ядро. Такие системы называются  
сопряженными. Если в систему сопряженных связей входит кратная