Органическая химия

С. С. Гавриченкова

ОРГАНИЧЕСКАЯ 

ХИМИЯ

Допущено Министерством образования  

Республики Беларусь в качестве учебного пособия  

для учащихся учреждений образования,  

реализующих образовательные программы  

среднего специального образования по группам специальностей  

«Производство продуктов питания», «Производство, хранение  

и переработка продукции растениеводства»,  

«Общественное питание»

Минск
РИПО
2021

УДК 543(075.32)
ББК 24.4я723

Г12

А в т о р:

преподаватель УО «Минский государственный профессионально- 

технический колледж кулинарии» С. С. Гавриченкова

Р е ц е н з е н т ы:

цикловая комиссия по специальности «Производство продукции  

и организация общественного питания» УО «Полоцкий государственный  

химико-технологический колледж» (О. А. Корнева);

доцент кафедры биоорганической химиии УО «Белорусский  

государственный медицинский университет» 

кандидат химических наук, доцент Ф. Ф. Лахвич

Все права на данное издание защищены. Воспроизведение всей книги или любой ее 

части не может быть осуществлено без разрешения издательства.

Выпуск издания осуществлен при финансовой поддержке Министерства образо
вания Республики Беларусь.

Г12

Гавриченкова, С. С.

Органическая химия : учеб. пособие / С. С. Гавриченкова. – 

Минск : РИПО, 2021. – 266… с. 

ISBN 978-985-7253-85-2.

В учебном пособии приводится классификация органических соедиВ учебном пособии приводится классификация органических соеди
нений по функциональным группам, определяющим основные направнений по функциональным группам, определяющим основные направления химического превращения органических веществ. Описываются 
ления химического превращения органических веществ. Описываются 
строение и свойства основных классов органических соединений, пути 
строение и свойства основных классов органических соединений, пути 
синтеза важнейших представителей органических веществ, области их 
синтеза важнейших представителей органических веществ, области их 
применения.
применения.

Адресуется учащимся учреждений среднего специального образоАдресуется учащимся учреждений среднего специального образо
вания по группам специальностей «Производство продуктов питания», 
вания по группам специальностей «Производство продуктов питания», 
«Производство, хранение и переработка продукции растениеводства», 
«Производство, хранение и переработка продукции растениеводства», 
«Общественное питание».
«Общественное питание».

УДК 543(075.32)

ББК 24.4я723

ISBN 978-985-7253-85-2      
 © Гавриченкова С. С., 2021

 
 
 
              © Оформление. Республиканский институт

 
 
 
 
        профессионального образования, 2021

ПРЕДИСЛОВИЕ
ПРЕДИСЛОВИЕ

Роль органической химии настолько велика, что трудно пред
ставить в настоящее время человечество без использования достижений этой науки.  Человек соприкасается с органическими 
веществами на протяжении всей своей жизни. Например, основные продукты питания — белки, жиры, углеводы — органические вещества. Органическая химия граничит не только с неорганической химией. Изучая сложнейшие органические вещества 
животных и растительных организмов, играющие важную роль 
в их жизнедеятельности, органическая химия тесно соприкасается с биологией. В пограничной между этими двумя науками 
области возникла и успешно развивается биологическая химия. 
Вследствие все более расширяющегося применения физических 
методов исследования органических веществ теснее становится 
связь органической и физической химии.

Мно го об ра зие ор га нических со еди не ний обу слов ле но уни
каль ной спо соб но стью ато мов уг ле ро да со еди нять ся друг с 
дру гом про сты ми и крат ны ми свя зя ми, об ра зовы вать мо ле кулы, вклю чаю щие прак ти че ски не ог ра ни чен ное чис ло ато мов, 
свя зан ных в це пи, цик лы, би цик лы, три цик лы, по ли цик лы, 
кар ка сы и др., об ра зо вы вать проч ные свя зи со мно ги ми элемен та ми пе рио дической сис те мы, а так же яв ле ни ем изо ме рии – 
су ще ст во ва ни ем раз ных по струк ту ре и свой ст вам со едине ний, 
объединяющих одно и то же количество атомов.

Теоретическую основу органической химии составляет тео рия 

строения в ее классическом понимании — зависимость свойств 
веществ от их химического строения, т. е. расположения атомов в 
молекулах органических соединений согласно валентности. Современная органическая химия изу ча ет со еди не ния, вы де ляе мые 
из растительных и жи вот ных ор ганиз мов (при род ные ве ще ст ва), 
а так же со еди не ния, соз дан ные ис кус ст вен но с по мо щью ла бо ратор но го или промышленного ор га нического син те за.

Предисловие

Материал учебного пособия позволит закрепить полученные 

теоретические знания на фактическом материале химии классов 
органических соединений, рассмотренных от более простых к 
более сложным, включая изучение общих законов, связывающих 
строение и свойства органических соединений, путей синтеза 
различных классов органических веществ, механизмов химических процессов, а также возможностей использования органических соединений в различных отраслях. 

ГЛАВА 1. ОБЩИЕ ВОПРОСЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
ГЛАВА 1. ОБЩИЕ ВОПРОСЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

1.1. ИСТОРИЯ РАЗВИТИЯ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
1.1. ИСТОРИЯ РАЗВИТИЯ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Органическая химия – раздел химии, изучающий состав, 

структуру, свойства и превращения углеводородов и их производных. Органическими называют соединения углерода с другими 
элементами (в основном с H, N, O, S, P, Si и др.).

Благодаря особым свойствам углерода органические соеди
нения очень многочисленны. В настоящее время известно свыше 100 млн синтетических и природных органических веществ, 
и их число постоянно возрастает.

В истории развития органической химии можно выделить 

несколько периодов.

Эмпирический период принято выделять от первоначального 

знакомства человека с органическими веществами до становления органической химии как науки (кон. XVIII – нач. XIX в.). 
В этот период зародилось осознание значения элементарного 
анализа и установления молекулярной массы. Господствующим 
было учение, получившее название «витализм» (от лат. vita – 
жизнь). Виталисты полагали, что органические вещества могут 
образовываться только в живой материи под действием «жизненной силы». Даже шведский ученый Й.Я. Берцелиус, один из 
основоположников современной химии, хотя и отвергал мистические основания витализма, отмечал необходимость особого 
жизненного начала, регулирующего процессы внутри живых существ. Витализм тормозил развитие органической химии, так как 
по существу признавал органический мир непознаваемым. В то 
же время несовершенство синтетических приемов не позволяло 
получать в лаборатории более сложные вещества по сравнению с 
неорганической химией.

Аналитический период выделяют с конца первой четверти 

XIX в., когда начался активный синтез органических веществ из 

Глава 1. Общие вопросы органической химии

неорганических. Большой вклад в синтез органических веществ 
внес немецкий химик Ф. Вёлер, в 1824 г. синтезировавший щавелевую кислоту из дициана, в 1828 г. – мочевину из цианата аммония, в 1862 г. – ацетилен из карбида кальция. В 1842 г. русский 
химик-органик Н.Н. Зинин путем восстановления нитробензола 
получил анилин, что стало основой развития анилинокрасочного производства. В 1845 г. немецкий химик-органик А.В.Г. Кольбе синтезировал уксусную кислоту из неорганических веществ, 
а в 1854 г. французский физико-химик М. Бертло синтезировал 
вещество, относящееся к классу жиров. В 1861 г. русский химик 
А.М. Бутлеров осуществил синтез производного сахаров из формальдегида. Появились методы определения состава органических веществ. Витализм постепенно вытеснялся. Было установлено, что органические вещества отличаются от неорганических 
прежде всего по составу и доказано, что органические вещества 
можно синтезировать в лаборатории.

Обилие органических веществ требовало их систематизации 

и описания строения.

Структурный период отмечается с конца XIX – начала XX в. 

Период имеет важное значение в истории и развитии органической химии. Происходит зарождение научной теории химического строения органических веществ, основоположником которой 
считается А.М. Бутлеров. Ученые этого периода активно синтезировали вещества и определяли структуру множества органических соединений.

Современный период характеризуется успехами в синтезе при
родных веществ, участвующих в жизнедеятельности животных 
и растений. Синтезированы многие ферменты и гормоны, витамины, антибиотики и алкалоиды. Синтетическим путем химики получили такое сложное вещество, как хлорофилл, успешно 
проводили синтез белка. После установления строения белка 
инсулина и его синтеза ученые провели расшифровку структур 
молекул более 2000 белков. Наряду с этим продолжалась работа 
по целенаправленному синтезу многих белковых веществ.

Все работы в области органической химии проводят с при
менением физических методов исследования, прежде всего физических методов анализа веществ (электронная спектроскопия, 
ИК-спектроскопия, ядерный магнитный резонанс). Это позволяет получить информацию не только о количественном и ка

1.2. Элементный анализ органических соединений

чественном составе веществ, но и определить валентные углы 
между связями, длину связей. Для объяснения ряда сложных явлений используют квантово-механические представления.

 
Контрольные вопросы и задания
Контрольные вопросы и задания

1. Дайте определение понятия «органическая химия».
2. Какие основные периоды выделяют в истории развития органической 
химии?
3. Назовите известных ученых-органиков, охарактеризуйте их вклад в 
развитие органической химии.

1.2. ЭЛЕМЕНТНЫЙ АНАЛИЗ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
1.2. ЭЛЕМЕНТНЫЙ АНАЛИЗ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Элементный анализ позволяет определить количество атомов 

углерода (C), водорода (H), азота (N), серы (S) и кислорода (O) в 
образце, что дает возможность оценить степень чистоты и химического состава соединений. Данный метод подходит для исследования образцов различного типа, включая твердые, жидкие, 
летучие и вязкие вещества.

Органические вещества в основном не растворяются в воде 

и не диссоциируют на ионы. При анализе органических веществ 
решают ряд задач, сходных с задачами при анализе неорганических веществ.

Во-первых, следует определить, какие химические элементы 

входят в состав анализируемого вещества. Данную задачу позволяют решить методы качественного анализа.

Во-вторых, надо определить, сколько атомов каждого хими
ческого элемента входит в состав анализируемого вещества.

Количественный элементный состав вещества определяют 

методами элементного количественного анализа. На основе этих 
данных можно установить, к какой группе органических соединений относится исследуемое вещество. В ряде случаев количественный анализ служит средством оценки качества органического продукта.

Наиболее широкое применение в производственных лабора
ториях получили методы качественного и количественного анализа 
по функциональным группам.

Глава 1. Общие вопросы органической химии

Таким образом, методы анализа органических соединений 

можно классифицировать следующим образом:

 
• качественный элементный анализ;
 
• количественный элементный анализ;
 
• качественный анализ по функциональным группам;
 
• количественный анализ по функциональным группам;
 
• простейшие физические методы анализа органических ве
ществ (определение температуры плавления, кипения, кристаллизации или затвердевания, плотности и др.).

Для анализа используют различные физические, химические 

и физико-химические методы.

Анализ неизвестного органического соединения выполняют 

в определенной последовательности:

1) предварительные исследования, характеристика внешнего 

вида образца: определение агрегатного состояния (газ, твердое, 
жидкое), цвет, запах;

2) проба на прокаливание. Небольшое количество вещества 

(0,1 г) помещают на фарфоровую или платиновую пластину, которую, удерживая тигельными щипцами, подносят к пламени 
газовой горелки и осторожно нагревают. При этом следует обратить внимание на цвет пламени, воспламеняемость вещества, 
не является ли вещество взрывчатым. Наблюдают, как вещество 
плавится, или отмечают, что плавление визуально не наблюдается, а сразу происходит разложение вещества. Отмечают также, 
происходит ли разложение вещества с выделением определенного 
запаха или без запаха, есть ли остаток после прокаливания;

3) определение физических констант:
 
• для жидких веществ определение плотности (пикнометри
ческий метод), температуры кипения (эбулиоскопия), показателя 
преломления (рефрактометрический метод), вязкости (капиллярный метод, метод Стокса);

 
• для твердых веществ определение температуры плавления 

(капиллярный метод), растворимости, плотности (арео- и пикнометрический методы), твердости (метод Роквелла), показателя 
преломления (рефрактометрический метод), магнитных и электрических свойств (электрохимические методы), кристаллографических характеристик (метод рентгенофазового анализа и поляризационный микроскоп);

1.3. Теория химического строения органических соединений 

 
• для газов определение упругости пара, плотности газа, 

точки плавления, температуры кипения, молекулярной массы;

4) определение растворимости. Исследуемый образец пыта
ются растворить в воде, эфире, ацетоне, бензоле, растворах щелочи, соляной или серной кислоты и т. д. (в зависимости от природы исследуемого вещества);

5) разложение органического вещества (проба Лассеня). Боль
шинство органических соединений состоит из сравнительно небольшого числа элементов: C, H, O, N, S, P, Cl.… Для разложения 
органических веществ используют реакцию сплавления с щелочными металлами (проба Лассеня), например металлическим натрием. В результате сплавления образуются продукты реакции 
различного состава. Если органическое вещество содержало азот, 
то продукт сплавления имеет состав NaCN, если серу, то продукт 
реакции имеет состав Na2S. Если анализируемое вещество содержало азот и серу, то продукт сплавления имеет состав NaSCN. 
Если в анализируемое вещество входил хлор, то образуется продукт с формулой NaCl, а если фосфор, то – Na3PO4

 
Контрольные вопросы и задания
Контрольные вопросы и задания

1. Как классифицируют методы анализа органических соединений?
2. Опишите последовательность действий при анализе органического 
соединения.

1.3. ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ  
1.3. ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ  
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

В основу определения структуры органических соединений 

положены следующие принципы, которые вытекают из связи 
между их структурой и свойствами:

 
• органические вещества в аналитически чистом состоянии 

имеют один и тот же состав, независимо от способа их получения;

 
• органические вещества в аналитически чистом состоянии 

обладают постоянными физико-химическими свойствами;

 
• органические вещества с постоянным составом и свойства
ми имеют только одну уникальную структуру.

Глава 1. Общие вопросы органической химии

Основой создания теории химического строения органи
ческих соединений А.М. Бутлеровым послужило атомно-молекулярное учение (работы итальянских химиков А. Авогадро и 
С. Канниццаро). Однако неправильно предполагать, что до ее 
создания в мире ничего не было известно об органических веществах и не предпринимались попытки обоснования строения 
органических соединений. К 1861 г. (времени создания А.М. Бутлеровым теории химического строения органических соединений) число известных органических соединений достигало сотен 
тысяч, а выделение органической химии как самостоятельной 
науки произошло еще в 1807 г. (Й.Я. Берцелиус).

Основные положения теории строения органических соеди
нений А.М. Бутлерова:

1) атомы в молекулах соединены в определенной последова
тельности согласно их валентностям. Последовательность межатомных связей в молекуле называют ее химическим строением 
и отражают одной структурной формулой (формулой строения);

2) химическое строение можно устанавливать химическими 

методами (в настоящее время используют и физические методы);

3) свойства веществ зависят от их химического строения;
4) по свойствам вещества можно определить строение его мо
лекулы, а по строению молекулы – предвидеть свойства;

5) атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное 

влияние друг на друга.

Первым практическим следствием теории химического стро
ения являются структурные формулы, отражающие строение 
молекулы посредством сочетания символов атомов и черточек, 
обозначающих химические связи. При этом следует учитывать 
следующие правила:

1) атомы углерода в молекулах органических соединений 

всегда четырехвалентны:

Н–С–Н

Н

Н

метан

2) атомы углерода в молекулах органических соединений 

способны образовывать углеводородные цепи:

Н3С     СН2    СН2

гексан

СН2
СН2
СН3