Органическая химия : лабораторный практикум

Министерство сельского хозяйства Российской Федерации 

Департамент научно-технологической политики и образования 

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение 

высшего образования 

«Волгоградский государственный аграрный университет» 

Кафедра «Химия, пищевая и санитарная микробиология »

Л. А. Минченко 

В. Е. Древин 

Л. В. Андреенко

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Лабораторный практикум 

для обучающихся по направлению подготовки 
«Продукты питания из растительного сырья».

Профиль «Технология хлеба, кондитерских и макаронных изделий» 

(бакалавриат академический)

Волгоград 

Волгоградский ГАУ 

2020

УДК 547
ББК 24.2
О – 64

Рецензент –

доктор химических наук, профессор кафедры «Органическая химия» 
ФГБОУ ВО «Волгоградский государственный технический университет» В. В. Чапуркин

Минченко, Любовь Александровна 

О – 64
Органическая химия: лабораторный практикум для обучаю
щихся по направлению подготовки «Продукты питания из растительного сырья». Профиль «Технология хлеба, кондитерских и макаронных 
изделий» (бакалавриат академический) / Л. А. Минченко, В. Е. Древин,
Л. В. Андреенко. – Волгоград: ФГБОУ ВО Волгоградский ГАУ, 2020. 
– 96 с.

Лабораторный практикум содержит описание лабораторных ра
бот по основным реакциям органических соединений, описание основных представителей органических соединений и их свойств.

Предназначен для студентов направления «Продукты питания 

из растительного сырья». Профиль «Технология хлеба, кондитерских 
и макаронных изделий» (бакалавриат академический). 

УДК 547
ББК 24.2

© ФГБОУ ВО Волгоградский государст
венный аграрный университет, 2020 

© Минченко Л. А., Древин В. Е., 

Андреенко Л. В., 2020

ПРАВИЛА РАБОТЫ В ХИМИЧЕСКОЙ ЛАБОРАТОРИИ

И МЕРЫ ПО ПРЕДОТВРАЩЕНИЮ НЕСЧАСТНЫХ 

СЛУЧАЕВ

Работу в лаборатории органической химии необходимо вести с 

соблюдением порядка и мер предосторожности, определяемых настоящими правилами:

1. Перед началом занятий староста группы назначает дежурного, 

в обязанности которого входит наблюдение за работой в лаборатории 
и приведение её в порядок после окончания выполнения работ.

2. При работе в лаборатории всегда надо помнить, что многие 

органические соединения в той или иной мере ядовиты, огнеопасны 
или взрывоопасны, поэтому необходимо соблюдать чистоту, аккуратность, быть внимательным.

3. Рабочее место необходимо содержать в порядке, нельзя за
громождать его. Все предметы, не относящиеся к проводимому занятию, должны быть убраны. Запрещается ставить любые предметы на 
пол возле рабочего места и в проходах между столами.

4. Органические вещества нельзя брать руками, пробовать на 

вкус. Нюхать вещества можно лишь осторожно, направляя к себе его 
пары движением ладони. 

5. Реактивы в пробирки наливают только в количестве, указан
ном в практикуме. При нагревании нельзя направлять отверстие пробирки на себя или окружающих.

6. Необходимо быть предельно внимательным при нагревании 

пробирки с газоотводной трубкой, помещённой в поглощающую жидкость. Если прекратить нагревание, то возникнет разряжение (сжатие 
газов при охлаждении) и поглощающая жидкость окажется в горячей 
реакционной массе. Это приведет к растрескиванию пробирки и брызги 
горячей смеси могут попасть на лицо и руки, поэтому необходимо 
прежде всего вынуть газоотводную трубку из поглощающей жидкости 
и только после этого можно будет убрать или погасить горелку.

7. Остатки кислот, щелочей, огнеопасных и сильно пахнущих 

жидкостей сливать только в специальные емкости. Бумагу, битые 
пробирки, фильтры и другие твердые и нерастворимые в воде предметы необходимо помещать в специальную тару.

8. Необходимо соблюдать все дополнительные рекомендации по 

технике безопасности, которые даёт преподаватель перед постановкой 
каждого опыта.

9. Приступать к работе можно только с разрешения преподава
теля. Запрещается выполнять опыты, не предусмотренные планом 
занятий.

10. После окончания занятий каждый студент обязан привести 

своё рабочее место в порядок, вымыть посуду, руки и сдать рабочее 
место дежурному

11. Дежурный принимает рабочее место у студентов и сдаёт ла
бораторию преподавателю или лаборанту.

Оформление отчёта об экспериментальной работе проводится 

после каждого опыта по следующей схеме:

1. Название опыта.
2. Уравнения реакций.
3. Наблюдения.
4. Выводы.

ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА 

ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Органическая химия изучает соединения углерода, их строение, 

химические превращения и пути практического использования.

Причину многочисленности органических соединений, их свое
образия необходимо искать прежде всего в строении атома углерода. 
Центральное положение углерода (второй период IV группы периодической системы) приводит к тому, что его атом не склонен ни терять, 
ни приобретать свободные электроны. Прочность удерживания валентных электронов в атоме углерода зависит также от близости их к 
положительно заряженному ядру (второй электронный слой). Вследствие этого связь в органических соединениях осуществляется электронами, которые не переходят от одного атома к другому, а становятся общими для соседних атомов. Атом углерода легко образует октеты (8-электронную оболочку) как с атомами, легко отдающими 
электроны (Н), так и легко приобретающими их (С1).

Атомы углерода способны соединяться друг с другом, образуя 

углеродные цепи или кольца. Углерод в органических соединениях 
четырехвалентен. 

2p


2p




6 С
2s 
6 С* 2s


1s 
1s 

Нормальное состояние                      Возбужденное состояние

В атомах углерода происходит гибридизация валентных орбита
лей типа sp3, sp2, sp.

Классификацию органических соединений можно представить в 

виде краткой схемы:

Органические соединения классифицируют в соответствии с их 

структурой, причем основой классификации служит характер углеродного скелета углеводородов, т.е. последовательность связанных друг с 
другом атомов углерода. Соединения, содержащие неуглеродные атомы, рассматриваются как производные углеводородов, в которых атомы водорода замещены на различные функциональные группы, специфические для определенных классов органических соединений.

Особенности органических соединений:
1. В состав всех органических веществ входят углерод и водо
род, поэтому большинство из них горючи и при горении обязательно 
образуют углекислый газ и воду.

2. Органические вещества построены более сложно, чем неорга
нические, и многие из них имеют огромную молекулярную массу, 
например те, благодаря которым происходят жизненные процессы: 
белки, жиры, углеводы, нуклеиновые кислоты и т. д.

3. Органические вещества можно расположить в ряды сходных 

по составу, строению и свойствам – гомологов.

Гомологическим рядом называется ряд веществ, расположен
ных в порядке возрастания их относительных молекулярных масс, 
сходных по строению и химическим свойствам, где каждый член отличается от предыдущего на гомологическую разность -CH2-.

5. Для органических веществ характерной является изомерия,

очень редко встречающаяся среди неорганических веществ. В чем 
причина различий в свойствах изомеров?

Изомерия – это явление существования разных веществ – изо
меров с одинаковым качественным и количественным составом, то 
есть одинаковой молекулярной формулой. 

Величайшим обобщением знаний о неорганических веществах 

является Периодический закон и Периодическая система элементов Д. 
И. Менделеева. Для органических веществ аналогом такого обобщения 
служит теория строения органических соединений А. М. Бутлерова.
Кратко сформулировать положения и следствия теории строения 
А. М.Бутлерова можно следующим образом:

1. Атомы в молекулах веществ соединены согласно их валентно
сти. Углерод в органических соединениях всегда четырехвалентен, а его 
атомы способны соединяться друг с другом, образуя различные цепи.

2. Свойства веществ определяются не только их качественным и 

количественным составом, но и порядком соединения атомов в молекуле, т.е. химическим строением вещества.

3. Свойства органических соединений зависят не только от со
става вещества и порядка соединения атомов в его молекуле, но и от 
взаимного влияния атомов и групп атомов друг на друга (наибольшее 
влияние оказывают атомы, непосредственно связанные друг с другом. 
Влияние атомов или групп атомов, не связанных непосредственно, 
ослабевает по мере их удаления друг от друга).

1 УГЛЕВОДОРОДЫ

Это соединения, в молекулах которых содержатся только атомы 

углерода и водорода. По характеру связей между атомами углерода, 
т.е. по кратности связей или по степени насыщенности (предельности), углеводороды делятся на: 

Предельные углеводороды (алканы):
а) ациклические с прямой и разветвленной цепью
б) циклические
Для них характерны только σ-связи, образованные электронны
ми облаками  sp3-гибридизации.

Непредельные углеводороды:
а) с двойными связями, для которых характерны sp2-гибридизация 

и присутствие в молекуле, кроме σ-связей, также π-связей.

б) с тройными связями, для которых характерна sp-гибридизация и 

наличие двух π-связей.

Углеводороды являются наиболее простыми по составу органи
ческими соединениями. Их молекулы состоят только из атомов углерода и водорода.

Углеводороды можно рассматривать как родоначальники дру
гих классов органических соединений, получаемые замещением атомов водорода на различные функциональные группы.

Число известных углеводородов велико. Различаются они коли
чеством атомов углерода и характером связи между ними.

1.1 ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКАНЫ)

Предельные углеводороды состоят из молекул, в которых все 

химические связи до предела насыщены атомами водорода. Их молекулы содержат только простые (одинарные) σ-связи, состав отвечает 
общей формуле CnH2n+2. Атомы углерода четырехвалентны и находятся в состоянии sp3-гибридизации.

Алканы образуют гомологический ряд, в котором каждый по
следующий гомолог отличается от предыдущего на гомологическую 
разность   – CH2 – .

СН4 метан 
С6Н14 гексан

С2Н6 этан
С7Н16 гептан

С3Н8 пропан
С8Н18 октан

С4Н10 бутан
С9Н20 нонан

С5Н12 пентан
С10Н22 декан

Химические свойства алканов

Предельные углеводороды – малоактивные вещества. Вслед
ствие насыщенности валентности атомов углерода они вступают в реакции замещения, горят, подвергаются термическому разложению.

1. Реакции замещения на галогены протекают по свободно- ра
дикальному механизму и относятся к цепным:

1) зарождение цепи:

һυ

Сl : С1 → 2С1•

2) рост цепи:
С1•+ СН4→ НСl + CH3

•

СН3

• + С12 → СН3С1 + С1• и т.д.

3) обрыв цепи:
СН3

• + С1•→ СН3С1

С1•+ С1•→ С12
СН3

• + СН3

•→ СН3 - СН3

Наиболее трудно замещается первый атом водорода, все после
дующие – легче, до полного замещения:

СН4+ С12 → СН3С1 + НС1
СН3С1 + С12 → СН2С12 + НС1
СН2С12 + С12 → СНС13 + НС1
СНС13 + С12 → СС14 + НС1

2. Нитрование (Коновалов).

давление

СН4 + НО – NO2



0
120
СН3 – NO2 + Н2О

нитрометан

3. Горение.
СН4 + 2О2 → СО2 + 2Н2О

4. Крекинг. 
СН4 → С + 2Н2
2СН4

 


0
1400
НС ≡ СН + 3Н2

Способы получения:

1. Из природных источников – нефти и природного газа.
2. Без изменения числа атомов углерода, гидрогенизация алкенов.

СН2 = СН2 + Н2 → СН3 – СН3

3. С увеличением числа атомов углерода – синтез Вюрца.

С2 Н5J + 2Nа     + J C2H5 → C4Н10 + 2NaJ

4. С уменьшением числа атомов углерода. 

сплавл.

СН3СООNa + NaOH

 

0
200
CH4 + Na2CO3

1.2 ЭТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКЕНЫ) 

Алкены – органические соединения, молекулы которых помимо 

простых σ -связей содержат еще и одну π –связь.

Гомологический ряд имеет общую формулу СnH2n

CН2 = СН2
этилен, этен

СН2 = СН – СН3
пропилен, пропен

Химические свойства алкенов

Для атомов углерода при двойной связи в алкенах характерна 

sp2-гибридизация, наличие трех σ - связей с направленностью 120° и 
π-связи. Она расположена между двумя атомами углерода и является 
следствием перекрывания негибридных атомных орбиталей, причем 
электронное облако, возникшее в результате такого перекрывания, состоит из двух частей, расположенных над и под плоскостью, в которой лежат атомы углерода и водорода и пять σ-связей. По данным 
справочной литературы, общая энергия С=С – связи в алкенах составляет 620 кДж/моль, а это гораздо меньше энергии суммы двух простых С –С (сигма) связей (350*2=700 кДж/моль). Следовательно, πсвязь энергетически менее прочная и гораздо легче поляризуемая по 
сравнению с σ-связью. Длина С = С в этилене (0,134 нм) гораздо 
меньше таковой для С-С связи в этане (0,154 нм).