Органическая химия. Ч.асть 1. Номенклатура. Углеводороды

Москва 2024
МИНИСТЕРСТВО НАУКИ И ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ РФ
Университет науки и технологий МИСИС
ИНСТИТУТ БАЗОВОГО ОБРАЗОВАНИЯ
Кафедра общей и неорганической химии
А.Н. Изместьев 
И.В. Пестряк
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Часть  1. 
Номенклатура. Углеводороды
Учебное пособие
Рекомендовано редакционно-издательским  
советом университета
№ 4462

УДК 547 
 
И37
Р е ц е н з е н т 
канд. физ.-мат. наук, доц. кафедры физической химии  
Университета науки и технологий МИСИС,  
директор НОЦ Биомедицинской инженерии Ф.С. Сенатов
Изместьев, Алексей Николаевич.
И37  
Органическая химия. Ч.  1. Номенклатура. Углеводороды : учеб. пособие / А.Н. Изместьев, И.В. Пестряк. – 
Москва : Издательский Дом НИТУ МИСИС, 2024. – 78 с.
Учебное пособие является частью учебно-методического комплекса дисциплины «Органическая химия», реализуемой кафедрой общей и  неорганической химии для  студентов 2-го  курса 
Института новых материалов (ИНМ) Университета науки и технологий МИСИС.
Пособие предназначено для  организации самостоятельной 
работы обучающихся при подготовке к лекционным и практическим занятиям, промежуточному и итоговому контролю, а также домашним заданиям и контрольным работам.
УДК 547
Изместьев А.Н., 
Пестряк И.В., 2024
НИТУ МИСИС, 2024

ОГЛАВЛЕНИЕ
Предисловие.................................................................4
1.  Номенклатура органических соединений......................6
1.1.  Систематическая номенклатура.............................6
1.2.  Радикально-функциональная номенклатура.......... 20
1.3.  Тривиальные названия органических соединений.... 21
1.4.  Номенклатура ароматических карбоциклических 
соединений.............................................................. 22
2.  Алканы.................................................................. 26
2.1.  Строение. Гомологический ряд. Изомерия............. 26
2.2.  Методы получения алканов................................. 28
2.3.  Химические свойства алканов............................. 31
2.4.  Химические свойства галогеналканов................... 42
2.4.1.  Реакции нуклеофильного замещения.............. 42
2.4.2.  Реакции дегидрогалогенирования.................. 49
2.4.3.  Синтез и использование 
магнийорганических соединений............................. 52
3.  Алкены.................................................................. 55
3.1.  Строение и изомерия.......................................... 55
3.2.  Методы получения алкенов................................. 57
3.3.  Химические свойства алкенов.............................. 60
4.  Алкины.................................................................. 66
4.1.  Строение и изомерия.......................................... 66
4.2.  Методы получения алкинов................................. 67
4.3.  Химические свойства алкинов............................. 68
Заключение................................................................ 73
Библиографический список........................................... 74
Приложение.  Тривиальные названия некоторых 
органических соединений............................................. 75

ПРЕДИСЛОВИЕ
Преподаваемая кафедрой общей и неорганической химии 
дисциплина «Органическая химия» предназначена для  студентов 2-го курса, обучающихся по направлениям подготовки, реализуемым Институтом новых материалов (ИНМ) Университета науки и технологий МИСИС.
Трудоемкость дисциплины составляет 3  зачетные единицы или 108 академических часов, из которых 51 час отводится контактной работе со студентами, включающей проведение 
лекционных и практических занятий, а также лабораторных 
работ в соответствии с планом занятий.
Основой теоретического обучения студентов являются 
лекции, дающие систематизированные знания студентам по 
всем темам изучаемой дисциплины. Особое внимание уделяется не  только усвоению студентами предусмотренного 
курсом материала, но  и  развитию научного мировоззрения 
и профессионально значимых качеств.
Иллюстративный материал лекций в полном объеме доступен каждому студенту в  соответствующем электронном 
курсе Moodle.
Практические занятия проводятся с целью закрепления 
материала, полученного на лекциях, а также подготовки к 
контрольным работам.
Важной составляющей в освоении курса является выполнение лабораторных работ, направленных на  практическое 
усвоение теоретических знаний, знакомство с  основными 
методами очистки и идентификации органических веществ, 
химическими свойствами различных классов органических 
соединений, а также используемыми в лаборатории органического синтеза химической посудой и оборудованием.
Самостоятельной работе студентов отводится 57  часов, 
включающих выполнение четырех домашних заданий, подготовку к двум контрольным работам (ВКР-1 и ВКР-2) и защите лабораторных работ, а также коллективную работу над 
научным проектом, защищаемым в конце семестра.

Для  дисциплины разработана балльно-рейтинговая система оценивания, которая доводится до сведения студентов 
на  первой лекции и  далее размещается в  соответствующем 
электронном курсе Moodle. Формой промежуточной аттестации освоения дисциплины «Органическая химия» является 
зачет, предусматривающий выставление оценки «зачтено» 
или «незачтено».

1.  НОМЕНКЛАТУРА 
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
1.1.  Систематическая номенклатура
Систематическая номенклатура, разработанная Международным союзом теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry, IUPAC; в русском 
языке используется транслитерация ИЮПАК), предполагает единые и  универсальные принципы построения названия 
органического соединения вне зависимости от  его строения, 
сложности или принадлежности к определенному классу. Согласно этим принципам название органического соединения 
строится путем объединения названия заместителей или углеводородных радикалов, не входящих в основную углеродную 
цепь; корня слова, показывающего количество атомов углерода в основной цепи; одного или нескольких дополнительных 
суффиксов, показывающих наличие или отсутствие кратных 
связей, а также основного суффикса, определяемого принадлежностью соединения к определенному классу. В зависимости от строения молекулы органического вещества его название может и не содержать некоторые из указанных элементов 
или, наоборот, содержать дополнительные.
Общие правила составления названий ациклических и 
карбоциклических неароматических органических соединений
1.  Составление названия органического соединения, общее строение которого приведено на рис.  1, начинается с определения старшей функциональной группы (СФГ) и отнесения 
вещества к соответствующему классу. В названии СФГ указывается основным суффиксом, на который будет оканчиваться 
название вещества. При  этом СФГ может быть только одна 
или  несколько одинаковых, все остальные функциональные 
группы переходят в разряд заместителей и указываются в начале номенклатурного названия.

Рис.  1.  Общий вид молекулы органического соединения 
и его фрагменты
Функциональные группы и соответствующие им классы 
веществ, суффиксы и заместители приведены в табл.  1 в порядке старшинства, чем ниже положение ФГ в таблице, тем 
она старше.
Стоит отметить, что  приведенное здесь и  ниже отнесение соединения к определенному классу, хоть и основано на 
строгих правилах современной номенклатуры, с химической 
точки зрения является весьма условным. Так, соединение, 
содержащее в углеродной цепи двойную связь и карбоксильную (-СООН) группу, с точки зрения номенклатуры будет относиться к классу карбоновых кислот, однако в разных химических реакциях оно может проявлять себя и как кислота, 
и как алкен. Наличие нитрогруппы (-NO2) в углеродной цепи 
хоть и сообщает веществу новые, специфические химические 
свойства, в  номенклатурном названии всегда указывается 
в  виде заместителя, поскольку не  является классообразующей, и такие соединения, как нитрометан и нитропропан, будут относиться к классу алканов.
Таким образом, разработанные ИЮПАК правила созданы с целью унифицировать, сделать едиными подходы к составлению названия химического соединения. Следуя этим 
правилам, каждый химик составит для  конкретного вещества одно и то же название, а по увиденному названию изобразит одну и ту же структурную формулу.

Таблица  1
Классы веществ и функциональные группы
Класс  
веществ
Функциональная  
группа
Суффикс  
(окончание  
в названии)
Название  
заместителя 
(если есть  
группа старше)
формула
название
Имины
NH
NR)
(
иминогруппа
-имин
имино(алкилимино-)
Амины
NH2
NR2)
(
аминогруппа
-амин
амино(диалкиламино-)
Тиоспирты
SH
меркаптогруппа
-тиол
меркаптоСпирты
OH
гидроксигруппа
-ол
гидроксиТиокетоны
S
тиокарбонильная 
группа  
(тиокетонная)
-тион
тиоксоКетоны
O
карбонильная 
(кетонная)
-он
оксоТиоальдегиды
S
H
тиокарбонильная  
группа (тиоальдегидная)
-тиаль
тиоксоАльдегиды
O
H
карбонильная 
(альдегидная)
-аль
оксоНитрилы
C N
Нитрильная  
(цианогруппа)
-нитрил (или 
нитрил … -овой 
кислоты)
цианоАмиды
O
NH2
амидная
-амид (или  
амид … -овой 
кислоты)
карбамоилСложные 
эфиры
O
OR
сложноэфирная
алкил-… -оат  
(алкиловый 
эфир … -овой 
кислоты)
алкокси- 
карбонил