Биоорганическая химия
Покупка
Новинка
Тематика:
Биоорганическая химия
Издательство:
Адукацыя i выхаванне
Авторы:
Тюлькова Елена Григорьевна, Довнар Анна Константиновна, Громыко Жанна Николаевна , Одинцова Марина Валерьевна, Макаренко Андрей Игоревич, Будко Елена Вячеславовна, Зубкова И. В.
Год издания: 2024
Кол-во страниц: 321
Дополнительно
Вид издания:
Учебное пособие
Уровень образования:
ВО - Специалитет
ISBN: 978-985-599-935-6
Артикул: 863090.01.99
Доступ онлайн
787 ₽
В корзину
В учебном пособии даны современные представления о структуре и химических превращениях органических соединений, участвующих в процессах жизнедеятельности. Для организации самоконтроля знаний приведены вопросы, типовые задачи и тестовые задания с необходимым справочным материалом. Адресовано студентам учреждений высшего образования, обучающихся по специальностям «Лечебное дело», «Медико-профилактическое дело», «Медико-диагностическое дело».
Тематика:
ББК:
УДК:
ОКСО:
- ВО - Специалитет
- 31.05.01: Лечебное дело
- 32.05.01: Медико-профилактическое дело
ГРНТИ:
Скопировать запись
Фрагмент текстового слоя документа размещен для индексирующих роботов
УДК 577.1(075.8) ББК 28.072я73 Б63 А в т о р ы: Е.Г. Тюлькова, А.К. Довнар, Ж.Н. Громыко, М.В. Одинцова, А.И. Макаренко, Е.В. Будко, И.В. Зубкова Р е ц е н з е н т ы: кафедра общей и биоорганической химии УО «Гродненский государственный медицинский университет» (заведующий кафедрой кандидат химических наук, доцент В.В. Болтромеюк); доцент кафедры общей химии УО «Белорусский государственный медицинский университет» кандидат медицинских наук, доцент О.Н. Ринейская Биоорганическая химия : учебное пособие / Е. Г. Тюлькова [и др.]. – Минск : Адукацыя і выхаванне, 2024. – 319 с. : ил. ISBN 978-985-599-935-6. В учебном пособии даны современные представления о структуре и химических превращениях органических соединений, участвующих в процессах жизнедеятельности. Для организации самоконтроля знаний приведены вопросы, типовые задачи и тестовые задания с необходимым справочным материалом. Адресовано студентам учреждений высшего образования, обучающихся по специальностям «Лечебное дело», «Медико-профилактическое дело», «Медико-диагностическое дело». УДК 577.1(075.8) ББК 28.072я73 Б63 Все права на данное издание защищены. Воспроизведение всей книги или любой ее части не может быть осуществлено без разрешения издательства. ISBN 978-985-599-935-6 © Учреждение образования «Гомельский государственный медицинский университет», 2024 © Оформление. Республиканское унитарное предприятие «Издательство “Адукацыя і выхаванне”», 2024
СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ IUPAC – International Union of Pure and Applied Chemistry (Международный союз теоретической и прикладной химии) α-КТГ – α-кетоглутаровая кислота АДГ – алкогольдегидрогеназа АДФ – аденозиндифосфат АКТГ – адренокортикотропный гормон АМФ – аденозинмонофосфат АТФ – аденозинтрифосфат БАЛ – британский антилюизит БОК – трет-бутоксикарбонил ВЖК – высшая жирная кислота ГАМК – γ-аминомасляная кислота ГЖХ – газожидкостная хроматография дГМФ – дезоксигуанозинмонофосфат ДНК – дезоксирибонуклеиновая кислота ЖХ – жидкостная хроматография ИЭТ – изоэлектрическая точка КИГ – кислотная ионогенная группа КК – карбоновая кислота ЛДГ – лактатдегидрогеназа МДГ – малатдегидрогеназа НАД – никотинамидадениндинуклеотид НАД-Н – никотинамидадениндинуклеотид (восстановленный) НАДФ – никотинамидадениндинуклеотидфосфат НАДФ-Н – никотинамидадениндинуклеотидфосфат (восстановленный) ОВР – окислительно-восстановительные реакции ОИГ – основная ионогенная группа ПАСК – п-аминосалициловая кислота ПВК – пировиноградная кислота ПОЛ – пероксидное окисление липидов п-Положение – пара-положение РНК – рибонуклеиновая кислота СДВГ – синдром дефицита внимания и гиперактивности ТМФ – тимидинмонофосфат (дезоксирибонуклеотид) ТСХ – тонкослойная хроматография
ФАД – флавинадениндинуклеотид ФАД-Н2 – флавинадениндинуклеотид (восстановленный) ФТГ – фенилтиогидантоин цАМФ – циклический аденозинмонофосфат ЦМФ – цитидинмонофосфат ЦТК – цикл трикарбоновых кислот ЩУК – щавелевоуксусная кислота ЭАЗ – электроноакцепторный заместитель ЭДЗ – электронодонорный заместитель ЭО – электроотрицательность
ПРЕДИСЛОВИЕ «Биоорганическая химия» – учебная дисциплина, содержащая систематизированные научные знания об электронном и пространственном строении, химических свойствах биологически важных классов органических соединений, участвующих в процессах жизнедеятельности человека. Изучение материала дисциплины «Биоорганическая химия» является очень важным этапом в формировании у студентов знаний о многообразии представителей важнейших классов органических соединений, их пространственном строении и биологической активности, химических реакциях, протекающих в организме человека и используемых в синтезе лекарственных препаратов. Учебное пособие «Биоорганическая химия» разработано в соответствии с образовательными стандартами для специальностей «Лечебное дело», «Медикодиагностическое дело» и «Медико-профилактическое дело» преподавателями кафедры общей и биоорганической химии УО «Гомельский государственный медицинский университет» Е.Г. Тюльковой, А.К. Довнар, Ж.Н. Громыко, М.В. Одинцовой, А.И. Макаренко и кафедры общей и биоорганической химии Курского государственного медицинского университета Е.В. Будко, И.В. Зубковой. Весь материал пособия распределен по темам, где даны сведениями о теоретических основах и факторах, определяющих реакционную способность органических соединений; строении и свойствах органических соединений биологически важных классов; взаимосвязи между пространственным строением и механизмами функционирования биологически активных молекул; экологических аспектах действия органических соединений; применении органических соединений в медицине; умениях и навыках, необходимых для оценки химических свойств природных и синтетических органических соединений; о прогнозировании поведения природных и синтетических органических соединений в биологических средах. В состав каждой темы пособия включены примеры выполнения типовых обучающих задач по дисциплине, задания, требующие самостоятельного решения, и перечень тестовых вопросов с вариантами ответов, что дает возможность студентам осуществлять самоконтроль знаний по изучаемым темам. В целом пособие позволяет студентам не только освоить учебную дисциплину «Биоорганическая химия», но также развить самостоятельность, интеллектуальный потенциал, сформировать навыки и умения информационно-поисковой деятельности. Авторы
ТЕМА 1 ВВЕДЕНИЕ В ДИСЦИПЛИНУ «БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ». КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ Изучение данной темы является важным этапом в формировании у студентовмедиков целостного представления о многообразии и взаимосвязи важнейших классов органических соединений. Огромное количество органических соединений, которых в настоящее время насчитывается более 10 млн, классифицируют с учетом строения углеродного скелета и присутствующих в молекуле функциональных групп. Важным этапом обучения является знакомство будущих врачей с номенклатурой органических соединений. В настоящее время общепринятой является систематическая номенклатура IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry – Международный союз теоретической и прикладной химии). Кроме того, в органической химии сохраняются и тривиальные названия. Знание общих правил номенклатуры имеет большое значение, так как они служат постоянным руководством при последующем изучении конкретных классов органических соединений и их отдельных представителей, в соответствии с ними строятся названия лекарственных средств, с которыми врачи будут встречаться в профессиональной деятельности. Вопросы по теме занятия 1. Классификация органических соединений. 2. Номенклатура органических соединений. 1.1. Классификация органических соединений В органических соединениях атомы углерода соединяются друг с другом, образуя «каркас» молекулы, называемый углеродным скелетом. Углеродные цепи могут быть открытыми и замкнутыми (циклическими), разветвленными и неразветвленными. Это объясняет многообразие органических соединений.
Органические вещества классифицируют по разным признакам: 1) по строению углеродного скелета (рис. 1.1); Рис. 1.1. Классификация органических соединений Простейшие органические соединения – это углеводороды – вещества, в состав молекул которых входят только атомы углерода и водорода. Ациклические (алифатические) углеводороды – это соединения с открытой незамкнутой углеродной цепью. Схема классификации ациклических углеводородов представлена на рис. 1.2. Рис. 1.2. Классификация ациклических углеводородов
Циклические углеводороды – это соединения с замкнутой цепью атомов. В зависимости от природы атомов, составляющих цикл, они делятся на карбоциклические и гетероциклические соединения. Карбоциклические соединения содержат в цикле только атомы углерода и подразделяются на две существенно различающиеся по химическим свойствам группы: алифатические циклические (алициклические) и ароматические углеводороды (табл. 1.1). Таблица 1.1. Представители карбоциклических углеводородов Название класса Представитель Формула Название Алициклические насыщенные углеводороды Циклогексан Алициклические ненасыщенные углеводороды Циклогексен Ароматические углеводороды (арены) Бензол Нафталин А л и ц и к л и ч е с к и е с о е д и н е н и я, как и соединения с открытой цепью, могут быть насыщенными либо ненасыщенными. А р ом а т и ч е с к и е у г л е в о д о р о д ы (а р е н ы) содержат ненасыщенные циклы особого характера, вследствие чего их свойства существенно отличаются от свойств остальных углеводородов. Гетероциклические соединения помимо атомов углерода в цикле содержат один или несколько атомов других элементов (азота, серы, кислорода). Они также подразделяются на несколько групп: насыщенные, ненасыщенные и ароматические (табл. 1.2); 2) по наличию функциональных групп. Функциональная группа – это атом или группа атомов, которая определяет принадлежность к классу и химические свойства соединений.
Монофункциональные соединения содержат только одну функциональную группу (например, спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты). Таблица 1.2. Представители гетероциклических углеводородов Название класса Представитель Формула Название Насыщенные углеводороды Этиленоксид Пирролидин Ненасыщенные углеводороды 1,4-диоксен Пирролин Ароматические углеводороды Пиридин Фуран Полифункциональные соединения содержат две или несколько одинаковых функциональных групп (например, полиолы), гетерофункциональные соединения – две или несколько различных функциональных групп (например, моносахариды, аминокислоты, гидроксикислоты). Наличие функциональных групп дает возможность отнести соединение к определенному классу (табл. 1.3). Биологически активные соединения в большинстве своем являются гетерофункциональными. Существуют и полигетерофункциональные соединения, содержащие одновременно разное количество одинаковых и различных функциональных групп (например, глюкоза содержит одну альдегидную и пять гидроксильных групп).
Таблица 1.3. Функциональные группы и основные классы соединений Функциональная группа Название класса Общая формула класса Формула Название –F, –Cl, –Br, –I (Hal) Фтор, хлор, бром, йод (галоген) Галогенопроизводные R–Hal –OH Гидроксильная Спирты Фенолы R–OH, Ar–OH –OR Алкоксильная Простые эфиры R–O–R –SH Тиольная Тиолы (меркаптаны) R–SH –SR Алкилтиольная Сульфиды (тиоэфиры) R–S–R –S–S– Дисульфидная Дисульфид R–S–S–R Сульфоновая Сульфокислоты –NH2 Аминогруппа Амины первичные R–NH2 –NO2 Нитрогруппа Нитросоединения R–NO2 Цианогруппа Нитрилы Альдегидная Альдегиды Карбонильная (кетогруппа) Кетоны Карбоксильная Карбоновые кислоты Алкоксикарбонильная Сложные эфиры Карбоксамидная Амиды Карбоангидридная Ангидриды 1.2. Номенклатура органических соединений Химическая номенклатура – совокупность названий индивидуальных химических веществ, их групп и классов, а также правила составления этих названий. Номенклатура органических соединений складывалась на протяжении всего периода развития органической химии и становления ее как науки.
Доступ онлайн
787 ₽
В корзину