Методы синтеза и анализа производных растительных метаболитов

Г.Н. Кононов

Методы синтеза и анализа  
производных растительных  
метаболитов

Практикум

Федеральное государственное бюджетное  
образовательное учреждение высшего образования  
«Московский государственный технический университет имени Н.Э. Баумана  
(национальный исследовательский университет)»

УДК 661.71  
ББК 35.76-1 

 К64 
 
Издание доступно в электронном виде по адресу 
ebooks.bmstu.press/catalog/23/book1911.html 
 
Факультет «Лесное хозяйство, лесопромышленные технологии  
и садово-парковое строительство»  
Кафедра «Химия и химические технологии в лесном комплексе» 
 
Рекомендовано Научно-методическим советом  
МГТУ им. Н.Э. Баумана в качестве практикума 
 
Рецензенты: 
доцент кафедры «Технология древесных плит и пластиков» Мытищинского филиала 
МГТУ им. Н.Э. Баумана, канд. техн. наук  А.А. Никитин;  
руководитель Исследовательского центра целлюлозно-бумажной промышленности 
«Центральная контрольно-аналитическая лаборатория» канд. техн. наук  Н.Л. Горячев 
 
 
 
Кононов, Г. Н. 
 
 
Методы синтеза и анализа производных растительных метаболитов : 
практикум / Г. Н. Кононов. — Москва : Издательство МГТУ им. Н. Э. Баумана, 
2018. — 35, [5] с. : ил. 
 
ISBN 978-5-7038-4999-6 
 
Представлены методы синтеза и анализа производных первичных и вторичных метаболитов растительного происхождения. Приведены сведения о модифицировании 
компонентов растительной биомассы, используемых в различных технологиях химической переработки. Материалы используются при выполнении работ в лаборатории.  
Для бакалавров, обучающихся по направлению 18.03.01 «Химическая технология» 
(направленность «Химическая технология переработки древесины») и изучающих дисциплину «Химия древесины и синтетических полимеров». 
 
УДК 661.71 
ББК 35.76-1 

 
 
 
 
 
 
 
 

 
 
 
 МГТУ им. Н. Э. Баумана, 2018 
 
 Оформление. Издательство  
ISBN 978-5-7038-4999-6 
    МГТУ им. Н. Э. Баумана, 2018 

К64 

Предисловие 

В издании рассмотрены вопросы химического синтеза и анализа производных компонентов растительной биомассы. Описаны методики, которые 
рекомендуется применять при выполнении работ по химическому анализу 
древесины в лаборатории.  
Целью лабораторных занятий является ознакомление с основными методами синтеза и анализа производных первичных и вторичных метаболитов 
растительного происхождения. Исследовательский характер их проведения 
обеспечивается использованием в качестве объектов анализа образцов, являющихся соединениями, полученными или применяющимися в различных 
технологиях химической переработки древесины в качестве полупродуктов и 
материалов. 
Перед обучающимися ставится задача использовать теоретический материал лекционного курса «Химия древесины и синтетических полимеров»  
в аналитических исследованиях. Выполнение лабораторных работ проводится 
параллельно с изучением указанного курса. 
В некоторых случаях при описании методик исследований обучающимся 
предложено обратиться к другим учебным изданиям, где эти методики описаны более детально. 
Результаты исследований должны быть оформлены в лабораторных тетрадях в виде учебно-исследовательских отчетов, включающих теоретические 
сведения из лекционного курса, описание лабораторных работ, полученные 
результаты и их анализ в сравнении с аналогичными данными, приведенными 
в справочном пособии Г.Н. Кононова, А.А. Фаньковской «Химия древесины и 
ее основных компонентов. Иллюстративный, справочный и демонстрационный 
материал по лекционному курсу» (М.: Изд-во МГУЛ, 2011.). При защите 
учебно-исследовательских отчетов обучающиеся отвечают на ряд вопросов 
для самоконтроля, приведенных в конце издания в соответствии с темами 
защищаемых работ. 
После проведения лабораторных работ обучающиеся получают профессиональные навыки выполнения лабораторных исследований, обработки и 
анализа полученных результатов.  
 
 
 

1. СИНТЕЗ И АНАЛИЗ ПРОИЗВОДНЫХ ЦЕЛЛЮЛОЗЫ  
И ГЕМИЦЕЛЛЮЛОЗ 

Наличие в каждом элементарном звене целлюлозной макромолекулы трех 
реакционноспособных гидроксилов позволяет синтезировать производные 
целлюлозы, являющиеся ее простыми и сложными эфирами. 

1.1. Получение гидратцеллюлозы 

Гидратцеллюлоза — набухшая, но химически неизмененная целлюлоза. 
Химическая идентичность природной целлюлозы и гидратцеллюлозы доказывается тем, что раствор гидратцеллюлозы в медно-аммиачном реактиве 
обладает такой же способностью к вращению плоскополяризованного света, 
как и раствор природной целлюлозы. 
Гидратцеллюлоза отличается от природной целлюлозы, как показывают 
рентгенограммы, в основном строением кристаллической решетки. 
Кристаллическую модификацию гидратцеллюлозы называют целлюлозой II. 
Изменением размеров элементарной кристаллической ячейки объясняются все изменения в свойствах гидратцеллюлозного волокна по сравнению со 
свойствами природной целлюлозы. Считается, что при образовании гидратцеллюлозы одновременно происходит общее разрыхление структуры, в том 
числе увеличиваются межмицеллярные пространства. 
Бóльшую химическую активность гидратцеллюлозы можно объяснить ее 
набухшим состоянием по сравнению с природной целлюлозой. Гидратцеллюлоза обладает высокой гигроскопичностью, повышенной способностью к окрашиванию, гидролизу, реакциям этерификации и т. п., легче растворяется в типичных для целлюлозы растворителях. Бóльшая реакционная способность 
гидратцеллюлозы по сравнению с природной целлюлозой объясняется ее 
значительно развитой внутренней поверхностью. 
Гидратцеллюлозу можно получить либо регенерацией целлюлозы из ее 
растворов или растворов ее производных, либо при набухании целлюлозы 
в полярных жидкостях. Для получения регенерированной целлюлозы ее 
сначала растворяют в растворителе, а затем осаждают или сначала превращают в производное, из которого затем удаляют группы заместителя. 
Регенерированную целлюлозу (гидратцеллюлозу) можно получить осаждением из медно-аммиачного раствора. При подкислении медно-аммиачного раствора целлюлозы гидратцеллюлоза выпадает в виде хлопьевидного осадка: 
 
[C6H7O2(O2Cu)O]2[Cu(NH3)4]n + 5n H2SO4 → 
 
→ 2(C6H10O5)2n + 3n CuSO4 + 2n (NH4)2SO4