Лабораторный практикум по курсу органической химии

Московский государственный технический университет
имени Н. Э. Баумана

Лабораторный практикум по курсу
органической химии

Методические указания
к выполнению лабораторных работ
по курсу органической химии

Под редакцией А. М. Голубева

Москва
Издательство МГТУ им. Н. Э. Баумана
2011

УДК 547
ББК 24.2
Л12

Рецензент Б. Е. Винтайкин

Л12
Лабораторный практикум по курсу органической химии :
метод. указания к выполнению лабораторных работ по курсу органической химии / Л. А. Хмарцева, М. Б. Степанов, Р. С. Кадушечкина, Н. М. Елисеева, Е. А. Якушева, С. В. Котомин; под ред. А. М. Голубева. — М. : Изд-во МГТУ им. Н. Э. Баумана, 2011. — 40, [4] с. :
ил.
Лабораторный практикум включает пять лабораторных работ, предназначенных для студентов II курса 3-го семестра, и соответствует программе
курса по органической химии для студентов специальностей 2801010065
«Безопасность жизнедеятельности в техносфере» и 2801010065 «Охрана
окружающей среды и рациональное использование природных ресурсов».
Методические указания содержат теоретические положения и описание методик проведения эксперимента. Работы посвящены исследованию
свойств некоторых органических веществ и высокомолекулярных соединений. В одной из работ получение экспериментальных данных проводится
с использованием компьютерного программного обеспечения.
Рекомендовано
Учебно-методической
комиссией
НУК ФН МГТУ
им. Н. Э. Баумана.

УДК 547
ББК 24.2

c⃝ МГТУ им. Н. Э. Баумана, 2011

Предисловие

Органическая химия является важнейшим разделом химии, без
которой невозможно представить современное машиностроение,
самолетостроение, транспорт, сельское хозяйство, строительную
индустрию, медицину, производство лекарств, парфюмерию и многое другое. Она относится к числу базовых фундаментальных дисциплин и вместе с другими разделами химии, а также физикой,
биологией, математикой составляет основу знаний о законах материального мира и происходящих в нем изменениях.
Лабораторный практикум включает в себя пять лабораторных
работ, в основе которых лежит материал из курса лекций по органической химии. Методические указания включают в себя как
теоретические положения, так и подробное описание методик проведения лабораторных работ.
Первые три лабораторные работы (№ 1, 2 и 3) объединены в блок
взаимосвязанных работ, посвященных исследованию свойств уксусноэтилового эфира (этилацетата). Данный блок включает в себя
подробное описание свойств сложных эфиров, механизма реакции
этерификации, экологические аспекты применения эфиров. В экспериментальную часть входит описание методики синтеза этилацетата, способа его очистки от примесей методом простой перегонки
и идентификации с помощью рефрактометрического метода.
Целью лабораторной работы № 4 является получение кривой
перегонки смеси органических веществ с использованием компьютерной программы «L-химия-практикум» и определение состава
смесей жидкостей по кривой перегонки. В этой работе студенты
получают большой объем данных, который обрабатывается в компьютерной программе Microsoft Excel. Предполагается, что студенты II курса владеют приемами работы с этой программой.
Лабораторная работа № 5 знакомит студентов со свойствами
высокомолекулярных соединений. Она посвящена изучению кинетики радикальной полимеризации мономера-метилметакрилата
и получению полимера — полиметилметакрилата («органического
стекла»). В работе изложены закономерности процесса радикальной полимеризации мономера и способы ее осуществления.

3

Лабораторный практикум предполагает проведение экспериментов на сложном оборудовании и проходит под руководством преподавателя.
Экспериментальные
лабораторные
установки
расположены
в вытяжных шкафах, снабженных приточно-вытяжной вентиляцией.
Методические указания включают в себя контрольные вопросы,
которые предлагаются студентам при защите лабораторных работ.

1.
Синтез сложного эфира

Цель работы — проведение реакции этерификации на примере
синтеза сложного эфира, изучение механизма протекания этой реакции.
Теоретическая часть

Сложные эфиры являются функциональными производными
карбоновых кислот. В зависимости от строения карбоновой кислоты и спиртов сложные эфиры могут быть жидкми, воскообразными
и кристаллическими веществами. Это полярные вещества, их полярность близка к полярности связей в карбоновых кислотах. Сложные эфиры занимают особое место среди функциональных производных карбоновых кислот. Это связано с широким применением
этого класса соединений в органическом синтезе, в промышленности, например в качестве растворителей для приготовления лаков,
в пищевой промышленности (эссенции) и парфюмерии. Сложные
эфиры находятся также в организмах животных и растений.
Основные производные карбоновых кислот приведены в табл. 1.
Сложные эфиры — соединения, производные карбоновых кислот, у которых атом водорода в карбоксильной группе замещен углеводородным радикалом. Общая формула сложных эфиров имеет вид

где R и R′ — углеводородные радикалы. В сложных эфирах муравьиной кислоты R — атом водорода.

4

Таблица 1
Функциональные производные карбоновых кислот

Соединение
Примеры

Кислота
Этановая
Бензойная кислота

(уксусная кислота)

Хлорангидрид
Этаноилхлорид
Бензоилхлорид

кислоты
(ацетилхлорид)

Ангидрид кислоты
Этановый
Бензойный

(уксусный ангидрид)
ангидрид

Сложный эфир
Этилэтаноат (этилацетат)
Метилбензоат

Амид
Этанамид (ацетамид)
Бензамид

Нитрил
Этаннитрил
Бензонитрил

(ацетонитрил)

R — C≡N

CH3 — C≡N

5