Органическая химия: учебник для 11(10) класса общеобразовательных организаций. Углублённый уровень

ФГОС

ИННОВАЦИОННАЯ ШКОЛА

И. И. Новошинский
И. И. Новошинский
Н. С. Новошинская
Н. С. Новошинская
      

Мос ква

«Рус ское сло во»

2020

УЧЕБ НИК ДЛЯ  11(10) КЛАССА 

ОБ ЩЕ ОБ РА ЗО ВА ТЕЛЬ НЫХ ОРГАНИЗАЦИЙ

УГЛУБЛЁННЫЙ УРО ВЕНЬ

5-е издание

Рекомендовано 

Ми ни стер ством об ра зо ва ния и нау ки 

Рос сий ской Фе де ра ции

Учебник соответствует 

Федеральному государственному 

образовательному стандарту

Новошинский И. И., Новошинская Н. С.

Органическая химия: учебник для 11(10) класса общеобра
зовательных организаций. Углублённый уровень / И.И. Новошинский, Н.С. Новошинская. — 5-е изд. — М.: ООО «Русское 
слово — учебник», 2020. — 368 с. — (ФГОС. Инновационная 
школа).

ISBN 978-5-533-00447-3

Учебник «Органическая химия» углублённого уровня соответству
ет Федеральному государственному образовательному стандарту среднего (полного) общего образования.

В основу курса положена классификация органических соедине
ний по функциональным группам. Особое внимание уделено генетической связи не только между классами органических соединений, но 
и между всеми веществами природы. Изучение курса органической 
химии возможно как в 11, так и в 10 классе.

Доступный язык изложения, богатый иллюстративный материал, 

разнообразные задачи — всё это поможет учащимся усвоить основы 
органической химии и успешно подготовиться к Единому государственному экзамену.

УДК 373.167.1:54*11(10)(075.3) 

ББК 24.2я72 

 
©  И.И. Новошинский, 2014, 2020

 
©  Н.С. Новошинская, 2014, 2020

ISBN 978-5-533-00447-3 
© ООО «Русское слово — учебник», 2014, 2020

Н74

УДК 373.167.1:54*11(10)(075.3) 
ББК 24.2я72 
 
Н74

Предисловие

Нельзя не удивляться, оглядываясь 
назад, какой огромный шаг сделала органическая химия за время своего существования. Несравненно больше, однако, предстоит ей впереди.
А. М. Бутлеров

Курс органической химии построен с опорой на те знания, 
которые вы приобрели при изучении общей и неорганической 
химии. Для изучения органической химии необходимо знание 
современных представлений о строении атома и природе химической связи, об основных закономерностях протекания химических процессов и т. д.
В основе органической химии лежит теория химического 
строения органических соединений, разработанная русским учёным А. М. Бутлеровым более 100 лет назад. В настоящее время 
она дополнена современными представлениями о природе химической связи, причинах протекания реакций. Вам необходимо 
усвоить все положения данной теории и научиться использовать 
их при изучении различных органических веществ.
В основу построения курса положена классификация органических соединений по функциональным группам. Вначале 
рассматриваются углеводороды разных типов, включая и ароматические, затем функциональные производные углеводородов: галогенопроизводные, гидроксильные производные и т. д. 
Выбранный порядок изложения позволяет выделить значение 
функциональной группы как главного фактора, определяющего 
свойства органических веществ. При отборе фактического материала в первую очередь учитывалась практическая значимость 
органических веществ, получивших применение в промышленности, сельском хозяйстве, медицине, быту. Особое внимание 
уделено генетической связи не только между классами органических соединений, но и между всеми веществами природы — 
органическими и неорганическими.
Научные термины, основные понятия, формулировки, обобщения в тексте выделены различным шрифтом или специальными знаками. Для поиска важнейших понятий используйте предметный указатель, который помещён в конце учебника.
После параграфов приведены разнообразные задания, в том 
числе и расчётные задачи. Их выполнение будет способствовать 

усвоению материала и поможет вам при самоконтроле полученных знаний. Некоторые задания составлены в форме тестов, аналогичных тестам ЕГЭ. Ответы на расчётные задачи даны в конце 
учебника.
Изучение полного курса органической химии, изложенного в 
учебнике, позволит вам подготовиться к любым формам контроля знаний по химии, в том числе и к Единому государственному 
экзамену.

Условные обозначения

  Материал, на который следует обратить особое внимание.

 Пример решения задачи, выполнения задания.

 Лабораторный опыт.

          T  
 Тестовые задания с выбором одного или нескольких 
правильных ответов из предложенных.

Материал для любознательных.

Введение в органическую химию

§ 1

ПРЕДМЕТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Повторите: круговорот углерода в природе.

В курсе химии 9 класса вы познакомились с органическими 
веществами, узнали, что обязательной составной частью всех органических соединений является химический элемент углерод.
Сведения об органических веществах и их превращениях 
были известны человеку с глубокой древности. Люди умели готовить вино, выделять сахар из сахарного тростника, получать 
уксус из прокисшего вина, эфирные вещества и красители из 
растений. Все вещества делили на минеральные, растительные 
и животные. В конце XVIII в. химики установили, что вещества 
животного и растительного происхождения состоят в основном 
из углерода и водорода, а такие элементы, как кислород, сера, 
азот, фосфор, встречаются не во всех органических веществах.
Как наука органическая химия сформировалась сравнительно недавно. Впервые это понятие появилось в учебнике Й. Берцелиуса в 1806 г.: «Та часть физиологии, которая описывает состав 
живых тел с протекающими в них химическими процессами, называется органической химией».
Во времена Берцелиуса химики не знали строения органических веществ, не умели их получать искусственно. Они полагаЙёнс Якоб Берцелиус 
(1779—1848)

Шведский химик, почётный иностранный академик Петербургской академии наук. Его исследования 
охватывают все главные проблемы общей химии первой половины XIX в. Он ввёл современные обозначения 
химических элементов, открыл элементы церий, селен, торий, впервые получил кремний, титан, тантал, 
цирконий. Берцелиус развил электрохимическую теорию химической связи, представления об изомерии, 
ввёл понятие аллотропии.

ли, что органические вещества могут образоваться только в организмах растений, животных или человека под действием особой 
«жизненной силы». Этот взгляд на происхождение органиче ских 
веществ получил название витализм (от лат. vitalis — жизненный). Сторонники этого учения отрицали возможность получения органических веществ вне живого организма. Поэтому 
Берцелиус определил органическую химию как «химию растительных или животных веществ, образующихся под влиянием 
жизненной силы».
Учение о жизненной силе тормозило развитие науки. Однако 
оно вскоре было опровергнуто практикой, химическими экспериментами. Так, в 1828 г. немецкий химик Ф. Вёлер показал, 
что при нагревании водного раствора неорганического вещества 
цианата аммония получается органическое вещество мочевина 
(продукт распада белков в организме человека и животных):

NH4CNO  ONH2

NH2
С

                                           цианат аммония      карбамид (мочевина)

Ф. Вёлер писал Й. Берцелиусу: «Я не в силах больше молчать 
и должен сообщить вам, что могу получать мочевину без помощи 
собаки, человека и вообще без участия какоголибо живого существа...»
После этого открытия было синтезировано много органических соединений: в 1842 г. русский учёный Н. Н. Зинин получил 
анилин, который ранее выделяли из природного красителя индиго, в 1845 г. немецкий химик А. Кольбе синтезировал уксусную 
кислоту, в 1854 г. французский учёный М. Бертло искусственным путём получил жиры (он же получил ацетилен), а в 1861 г. 
русский химик А. М. Бутлеров — сахаристое вещество.

Фридрих Вёлер  
(1800—1882)

Немецкий химик, иностранный член Петербургской 
академии наук. Он разработал новые методы получения ряда веществ. В 1824 г. Вёлер впервые синтезировал из неорганических веществ щавелевую кислоту, а в 
1828 г. — мочевину и этим нанёс удар по виталистической теории. Его исследования посвящены как неорганической, так и органической химии. Он открыл циановую кислоту, получил алюминий, бериллий и иттрий.

t

Дальнейшее развитие органического синтеза нанесло окончательный удар идеалистическому учению о «жизненной силе». 
Синтез (от греч. synthesis — соединение) стал важнейшим способом получения органических веществ. Осознание возможности 
синтеза органических веществ из неорганических позволило учёным сделать следующие выводы:

При образовании органических веществ действуют те же законы, что и при образовании неорганических веществ.

Резкой грани между органическими и неорганическими 
вещест вами не существует.
Из курса биологии, из темы «Круговорот углерода в природе» 
вам известно, что из неорганических веществ образуются органические, а последние могут превращаться в неорганические. 
Следовательно, все вещества природы едины, взаимосвязаны.
Итак, все органические вещества представляют собой соединения углерода (к органическим веществам не относят оксиды углерода, угольную кислоту и её соли, карбиды). Эти соединения и 
изучает органическая химия.

Органическая химия — это наука о соединениях углерода.

Современная органическая химия изучает как природные, 
так и синтетические органические вещества: их строение, пути 
получения, свойства, возможности практического использования. Сегодня органическая химия изучает миллионы углеродсодержащих соединений. Многие из них выделены из растительных и животных организмов, однако неизмеримо большее 
их число синтезировано химикамиорганиками. С помощью 
органического синтеза получают полимеры, которые служат 
конструкционными материалами, а также используются для изготовления предметов быта, искусственные и синтетические волокна, каучуки, пестициды, моющие средства, лекарственные 
препараты и биологически активные вещества и т. д. Для производства органических соединений используют дешёвое сырьё, 
такое, как сельскохозяйственные отходы (солома, кукурузные 
кочерыжки), природные и промышленные газы, нефть, горючие 
сланцы, каменный и бурый угли, торф, древесину.
Органическая химия служит фундаментом для многих наук, 
изучающих живую природу, в частности для молекулярной биологии, биохимии, фармакологии.

ВОПРОСЫ И ЗАДАНИЯ

1. Синтезы каких веществ послужили в истории науки опровержением 
учения о «жизненной силе»?

2. Разделите следующие соединения на органические и неорганические: метан CН4, оксид углерода(IV) CO2, сероуглерод CS2, хлорметан CН3Cl, дихлорметан СН2Сl2, трихлорметан СНСl3, тетрахлорметан 
ССl4, карбид алюминия Аl4С3.

3. Вам известно, что глюкоза образуется в процессе фотосинтеза из 
неорганических веществ, а при окислении (в процессе дыхания) она 
превращается в исходные вещества. Напишите уравнения описанных реакций.

§ 2

ОСОБЕННОСТИ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ

Несмотря на отсутствие принципиальной разницы между неорганическими и органическими веществами (законы химии 
едины в отношении любых химических объектов), последние 
обладают некоторыми особенностями (табл. 1), которые послужили причиной выделения органической химии в отдельную область химической науки.
Таблица 1
Сравнение неорганических и органических веществ

Неорганические вещества
Органические вещества

Нет ни одного химического 
элемента, который входил 
бы в состав всех неорганических веществ

Составной частью всех органических 
веществ является углерод

В образовании неорганических веществ участвуют 
практически все элементы 
Периодической 
системы. 
Так, глина и вода, питьевая 
сода и поваренная соль, 
сульфиды и нитраты и т. д. 
образованы атомами разных элементов

В образовании органических веществ 
кроме углерода принимают участие небольшое число элементов; в их состав 
почти всегда входит водород, часто 
кислород и азот, реже сера, фосфор, 
галогены. Например, многие органические вещества состоят всего лишь из 
двух элементов — углерода и водорода 
(метан, пропан, парафин и др.), другие — из трёх элементов — углерода, 
водорода и кислорода (спирты, органические кислоты, углеводы, жиры и др.)

Неорганические вещества
Органические вещества

Неорганических 
веществ 
известно около 500 тыс.
Органических 
соединений 
более 
15 млн

Известно лишь небольшое 
число неорганических веществ, молекулы которых 
образованы 
недлинными 
(2–8 атомов) цепями из 
одинаковых атомов кислорода, серы, фосфора, 
кремния, азота

Одна из причин многообразия органических веществ — способность атомов 
углерода соединяться друг с другом, 
образуя цепи практически неограниченной длины и разного строения — 
прямые, разветвлённые, циклические

Большинство 
неорганических веществ образованы ионными или полярными ковалентными связями. 
Поэтому 
неорганические 
вещества имеют преимущественно немолекулярное 
строение, являются твёрдыми и тугоплавкими, относятся к электролитам

В молекулах органических соединений 
связь атомов углерода с атомами других элементов ковалентная слабополярная, а между атомами углерода — 
неполярная. 
Поэтому 
большинство 
органических веществ имеют молекулярное строение, являются газами, 
жидкостями, твёрдыми веществами с 
низкой температурой плавления, относятся к неэлектролитам

Большинство неорганических веществ негорючи (не 
горят на воздухе)

Большинство органических веществ 
горючи (горят на воздухе)

Неорганические вещества 
являются основным материалом неживой природы

Органические соединения являются 
основным материалом, из которого 
построены организмы растений и животных (живая природа)

ВОПРОСЫ И ЗАДАНИЯ

1. Почему органическую химию выделили в отдельный раздел химии?

2. Перечислите особенности органических веществ в сравнении с неорганическими веществами.

 T   3. В отличие от неорганических веществ органические:

а) хорошо растворяются в воде; 
в) разлагаются на свету;

б) легче воздуха; 
г) почти все горят.

Окончание табл. 1

T   4. Молекулярное строение имеют все вещества набора:

а) СаСl2, SO2, СН4, С2Н5ОН; 
в) СН4, НСl, NaCl, CО2;

б) С2Н6, NH3, СН3СООН, СО2; 
г) С2Н5ОН, Са(ОН)2, NH3, SО2.

 T   5. Немолекулярное строение имеют все вещества набора:

а) CH3COONa, Ca(OH)2, NaCl, MgO;

б) MgO, C2H5OH, Na2SО4, C3H8;

в) Са(ОН)2, СН3СООН, СН4, КСl;

г) С2Н6, СО2, КСl, CH3COONa.

 T   6. Наибольшее количество вещества (моль) содержат 200 г:

а) СО;       б) Н2S;        в) СН4;        г) С2Н6.

§ 3

ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ 
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ А. М. БУТЛЕРОВА

Повторите: электронные и структурные формулы соединений, значение периодического закона.

ПРЕДПОСЫЛКИ ВОЗНИКНОВЕНИЯ ТЕОРИИ
ПРЕДПОСЫЛКИ ВОЗНИКНОВЕНИЯ ТЕОРИИ

К середине XIX в. органическая химия представляла собой 
сумму разрозненных сведений о колоссальном количестве органических соединений. Каждое новое вещество изучали независимо от других. Было известно много фактов, которые учёные 
не могли объяснить. Например, почему углерод образует такое 
большое количество соединений (вам известно, что органических 
веществ значительно больше, чем неорганических); почему вещества, имеющие один и тот же качественный и количественный 
состав, различаются по свойствам. Такие вещества Й. Берцелиус 
назвал изомерами. Например, известные вам глюкоза и фруктоза 
имеют одинаковый состав С6Н12O6, но различные свойства. Неясно было, какова валентность углерода в органических соединениях, так как количественный состав многих из них, казалось, 
не соответствует известным валентностям углерода: С2Н6, С3Н8, 
С2Н4, С2Н2 и т. д. Многие учёные отрицали возможность познания строения молекул, а зачастую не признавали и реального существования молекул и атомов. Состав одного и того же вещества 
выражали не одной формулой, а несколькими, в зависимости от