Сборник тестов по фармацевтической химии: в 2 т. Т. 2

Москва 
Лаборатория знаний 
2023

Федеральное государственное автономное 
образовательное учреждение высшего образования 
Первый Московский государственный медицинский 
университет имени И. М. Сеченова 
Министерства здравоохранения Российской Федерации 
(Сеченовский Университет)

Под редакцией  Г. В. Раменской

СБОРНИК ТЕСТОВ
по фармацевтической 
химии

В ДВУХ ТОМАХ
том 2

Рекомендовано Координационным советом по области образования «Здравоохранение и медицинские науки» в качестве 
учебного пособия для использования в образовательных 
учреждениях, реализующих основные профессиональные  
образовательные программы высшего образования  
по программам специалитета направления подготовки 
33.05.01 «Фармация»

3-e издание, электронное

УДК 615.1/4 (076)
ББК 52.8я73
С23

С23
Сборник тестов по фармацевтической химии : в 2 т.
Т. 2 / под ред.
Г. В. Раменской. — 3-е изд., электрон. —
М. : Лаборатория знаний, 2023. — 428 с. — Систем. требования: Adobe Reader XI ; экран 10". — Загл. с титул. экрана. —
Текст : электронный.
ISBN 978-5-93208-628-5 (Т. 2)
ISBN 978-5-93208-626-1
Учебное пособие подготовлено сотрудниками кафедры фармацевтической и токсикологической химии им. А. П. Арзамасцева
Института фармации ФГАОУ ВО Первого Московского государственного медицинского университета им. И. М. Сеченова под
редакцией д-ра фарм. наук, проф. Г. В. Раменской.
Пособие выполнено в рамках квалификационной характеристики по специальности 33.05.01 «Фармация». Оно предназначено
для
проверки
уровня
подготовки
студентов,
а
также
для
формирования умений и навыков, необходимых в практической
деятельности провизора в области стандартизации и контроля
качества лекарственных средств.
УДК 615.1/4 (076)
ББК 52.8я73

Деривативное издание на основе печатного аналога: Сборник
тестов по фармацевтической химии : в 2 т. Т. 2 / под ред. Г. В. Раменской. — 2-е изд. — М. : Лаборатория знаний, 2020. — 425 с. :
ил. — ISBN 978-5-00101-286-3 (Т. 2); ISBN 978-5-00101-287-0.

В соответствии со ст. 1299 и 1301 ГК РФ при устранении ограничений,
установленных
техническими
средствами
защиты
авторских
прав,
правообладатель вправе требовать от нарушителя возмещения убытков
или выплаты компенсации

ISBN 978-5-93208-628-5 (Т. 2)
ISBN 978-5-93208-626-1

© ФГАОУ ВО Первый МГМУ
им. И. М. Сеченова Минздрава
России (Сеченовский университет),
2022

© Лаборатория знаний, 2022

Авторы-составители

Сотрудники кафедры фармацевтической и токсикологической химии 
им. А. П. Арзамасцева:
Андрианова Ольга Павловна 
— канд. фарм. наук, доцент;
Антонов Сергей Александрович;
Балыклова Ксения Сергеевна 
— канд. фарм. наук;
Власов Александр Михайлович 
— канд. фарм. наук, доцент;
Горпинченко Наталия Васильевна 
— канд. фарм. наук;
Дементьев Сергей Петрович 
— канд. фарм. наук;
Карташов Владислав Сергеевич 
— доктор фарм. наук, профессор;
Касумова Калерия Викторовна;
Кокорекин Владимир Алексеевич 
— канд. фарм. наук;
Кузина Вера Николаевна 
— канд. фарм. наук, доцент;
Печенников Валерий Михайлович 
— канд. фарм. наук, доцент;
Прокофьева Вера Ивановна 
— доктор фарм. наук, профессор;
Раменская Галина Владиславовна 
— доктор фарм. наук, профессор;
Родионова Галина Михайловна 
— канд. фарм. наук, доцент;
Рыженкова Александра Петровна 
— канд. фарм. наук, доцент;
Садчикова Наталья Петровна 
— доктор фарм. наук, профессор;
Смирнов Валерий Валерьевич 
— канд. фарм. наук, доцент;
Филатова Ирина Сергеевна;
Чернова Светлана Викторовна 
— канд. фарм. наук, доцент;
Чугаев Дмитрий Владиславович 
— канд. фарм. наук;
Чумакова Зинаида Васильевна 
— канд. фарм. наук, доцент;
Щепочкина Ольга Юрьевна 
— канд. фарм. наук, доцент.

Оглавление

Авторы-составители. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  
3

I. Анализ лекарственных средств  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  
5

Тема 9.2. Производные ароматических кислот, фенолокислот, ароматических аминокислот  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  
5

Тема 10. Группа арилалкиламинов  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  35
Тема 11. Бензолсульфониламиды и их производные  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  78
Тема 12. Производные фурана, бензопирана, пиррола, пиразола, 
имидазола и индола  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  110
Тема 13. Производные пиридина и тропана . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  176
Тема 14. Производные хинолина и изохинолина. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  192
Тема 15. Производные пиримидина . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  211
Тема 16. Группа пурина  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  231
Тема 17. Производные пиримидинотиазола, птеридина, изоаллоксазина, фенотиазина и бензодиазепина  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  250
Модуль 3. Ароматические соединения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  259
Модуль 4. Гетероциклические лекарственные средства . . . . . . . . . . . . . . . . . .  290
II. Сертификация и стандартизация лекарственных средств  . . . . . . . . . . . . . . .  345
Тема 1. Кислотно-основные и окислительно-восстановительные 
свойства лекарственных средств  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  345
Тема 2. Сертификация  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  375
Тема 3. Сравнение методов контроля готовых лекарственных средств 
и их субстанций  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  384
Тема 4. Стандартизация лекарственных средств в соответствии с унифицированными требованиями и методами испытаний субстанций 
лекарственных средств . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  414
Тема 5. Стандартизация лекарственных средств в соответствии с унифицированными требованиями и методами испытаний таблетированных лекарственных форм  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  419
Тема 6. Стандартизация лекарственных средств в соответствии с унифицированными требованиями и методами испытаний инъекционных лекарственных форм  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  422

I. АНАЛИЗ ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ

ТЕМА 9.2

Производные ароматических кислот, 
фенолокислот, ароматических аминокислот

9.2-001. Соответствующую химическую формулу имеет лекарственное средство:

 А. 

O

O

CH3
SO3Na
· 3H2O

 Б. 

C
O
O
CH2
CH2
N
C2H5

C2H5

· HCl

NH2

 1. Оксафенамид (Осальмид).
 2.  Викасол (Менодиона 
 натрия бисульфит).
 3. Парацетамол.
 4. Ацетилсалициловая кислота.
 5.  Новокаина гидрохлорид 
(Прокаин).
 6. Натрия диклофенак.

 В. 

C

OH

NH

O

OH 
Г. 

OH

NH
C

O

CH3

 Д. 

NH

Cl
Cl

CH2
C
O

ONa 
Е. 

COOH

OC

O

CH3

ТЕМА 9.2

9.2-002. Лекарственное вещество используется как:

 А. 

OH

NH
C

O

CH3

 Б. 

NH

Cl
Cl

CH2
C
O

ONa

 1.  Антисептическое, 
кератолитическое средство.
 2.  Анальгезирующее, жаропонижающее ненаркотическое лекарственное средство.
 3. Желчегонное средство.
 4.  Нестероидное 
противовоспалительное средство.
 5.  Местное анестезирующее средство.

 В. 
C
O
O
CH2
CH2
N
C2H5

C2H5

· HCl

NH2

 Г. 

C

OH

NH

O

OH 
Д. 

COOH

OH

9.2-003. Лекарственное средство используется как:
 А. Натрия диклофенак.
 Б. Натрия бензоат.
 В. Салициловая кислота.
 Г. Тримекаина гидрохлорид.
 Д. Оксафенамид (Осальмид). 
 Е. Натрия пара-аминосалицилат.

 1. Отхаркивающее средство.
 2. Желчегонное средство.
 3.  Нестероидное противовоспалительное средство.
 4. Кератолитическое средство.
 5. Противотуберкулезное средство.
 6. Анестетик.

9.2-004. Лекарственное средство используется как:
 А. Дикаин (Тетракаин). 
 Б. Парацетамол.
 В. Доксициклин.
 Г.  Натрия диклофенак 
(Диклофенак). 

 1.  Нестероидное противовоспалительное средство.
 2.  Жаропонижающее, болеутоляющее 
средство.
 3. Антибиотик.
 4. Анестетик.

9.2-005. Лекарственное средство является производным:
 А. Парацетамол.
 Б. Тримекаина гидрохлорид.
 1. Аминофенола.
 2. Салициловой кислоты.

Производные ароматических кислот, фенолокислот...
7

 В. Оксафенамид (Осальмид). 
 Г. Дикаин (Тетракаин).
 Д. Натрия пара-аминосалицилат.

 3.  пара-Аминосалициловой кислоты.
 4.  пара-Бутиламинобензойной 
кислоты.
 5. Диэтиламиноацетанилида.

9.2-006. Лекарственное средство применяется в качестве:
 А. Натрия бензоат.
 Б.  Новокаина гидрохлорид 
(Прокаин). 
 В.  Викасол (Менадиона натрия 
бисульфит). 
 Г. Доксициклин.
 Д. Натрия салицилат.

 1. Антибиотика.
 2.  Противоревматического, 
противовоспалительного, 
болеутоляющего средства.
 3. Местного анестетика.
 4. Секретолитика.
 5.  Антигеморрагического средства 
или коагулянта.

9.2-007. К группе нестероидных противовоспалительных лекарственных средств 
не относятся:
 А. Оксафенамид (Осальмид).
 Б. Натрия салицилат.
 В. Натрия пара-аминосалицилат.
 Г. Натрия диклофенак.
 Д. Парацетамол.

9.2-008. К желчегонным средствам относится:
 А. Викасол (Менадиона натрия бисульфит).
 Б. Дикаин (Тетракаин).
 В. Оксафенамид (Осальмид).
 Г. Натрия диклофенак.
 Д. Доксициклин.

9.2-009. Как секретолитик применяется лекарственное средство:
 А. Натрия салицилат.
 Б. Натрия бензоат.
 В. Натрия диклофенак.
 Г. Натрия пара-аминосалицилат.
 Д. Дикаин (Тетракаин).

9.2-010. Как анестетики применяются лекарственные средства:
 А. Доксициклин.
 Б. Дикаин (Тетракаин).
 В. Натрия диклофенак.
 Г. Тримекаина гидрохлорид.
 Д. Новокаина гидрохлорид (Прокаин).

9.2-011. Как анестетики не применяются лекарственные средства:
 А. Доксициклин.
 Б. Дикаин (Тетракаин).
 В. Натрия диклофенак.
 Г. Тримекаина гидрохлорид.
 Д. Новокаина гидрохлорид (Прокаин).

ТЕМА 9.2

9.2-012. Производными пара-аминобензойной кислоты являются:
 А. Диклофенак.
 Б. Дикаин (Тетракаин).
 В. Парацетамол.
 Г. Диэтилстильбэстрол.
 Д. Анестезин (Бензокаин).

9.2-013. Химическое (рациональное) название пара-оксифенилсалициламид соответствует лекарственному средству:
 А. Новокаина гидрохлорид (Прокаин).
 Б. Оксафенамид (Осальмид).
 В. Натрия диклофенак (Диклофенак).
 Г. Дикаин (Тетракаин).
 Д. Диэтилстильбэстрол.

9.2-014. Химическое (рациональное) название натриевая соль о-((2,6-дихлорфенил)амино)-фенилуксусной кислоты соответствует лекарственному средству:
 А. Оксафенамид (Осальмид).
 Б. Новокаина гидрохлорид (Прокаин).
 В. Натрия диклофенак (Диклофенак).
 Г. Синэстрол (Гексэстрол).
 Д. Доксициклин.

9.2-015. Лекарственному средству соответствует химическое (рациональное) 
название:
 А. Натрия диклофенак.
 Б. Новокаина гидрохлорид.
 В. Тримекаина гидрохлорид.
 Г. Оксафенамид (Осальмид). 
 Д.  Викасол (Менадиона натрия 
бисульфит). 

 1.  [2-(Диэтиламино)этил]-4аминобензоата гидрохлорид.
 2. пара-Оксифенилсалициламид.
 3.  2,3-Дигидро-2-метил-1,4нафтохинон-2-сульфонат натрия.
 4.  Натриевая соль орто((2,6-дихлорфенил)амино)фенилуксусной кислоты.
 5.  N-(2,4,6-триметилфенил)2-(диэтиламино)ацетамида 
гидрохлорид моногидрат.

9.2-016. Карбамидные группы имеются в структуре лекарственных средств:
 А. Тримекаина гидрохлорид.
 Б. Викасол (Менадиона натрия бисульфит).
 В. Оксафенамид (Осальмид).
 Г. Натрия диклофенак (Диклофенак).
 Д. Дикаин (Тетракаин).

9.2-017. Незаблокированная карбоксильная группа имеется в структуре лекарственного средства:
 А. Новокаина гидрохлорид (Прокаин).
 Б. Оксафенамид (Осальмид).

Производные ароматических кислот, фенолокислот...
9

 В. Анестезин (Бензокаин).
 Г. Ацетилсалициловая кислота.
 Д. Парацетамол.

9.2-018. В своей химической структуре имеет незамещенный фенольный гидроксил:
 А. Новокаина гидрохлорид (Прокаин).
 Б. Парацетамол.
 В. Викасол (Менадиона натрия бисульфит).
 Г. Натрия диклофенак.
 Д. Ацетилсалициловая кислота.

9.2-019. Сложноэфирная группа имеется в структуре лекарственного средства:
 А. Дикаин (Тетракаин).
 Б. Тетрациклин.
 В. Тримекаин.
 Г. Новокаинамид.
 Д. Парацетамол.
 Е. Оксафенамид (Осальмид).

9.2-020. Сложными эфирами не являются лекарственные средства:
 А. Тримекаина гидрохлорид.
 Б. Натрия диклофенак.
 В. Дикаин (Тетракаин).
 Г. Анестезин (Бензокаин).
 Д. Новокаина гидрохлорид (Прокаин).
 Е. Ацетилсалициловая кислота.

9.2-021. Амидные группы имеются в химических структурах:
 А. Викасола (Менадиона натрия бисульфит).
 Б. Новокаина гидрохлорида (Прокаин).
 В. Натрия диклофенака.
 Г. Тримекаина гидрохлорида.
 Д. Тетрациклина.

9.2-022. Производным ароматических аминов не является:
 А. Анестезин (Бензокаин).
 Б. Дикаин (Тетракаин).
 В. Новокаина гидрохлорид (Прокаин).
 Г. Викасол (Менадиона натрия бисульфит).
 Д. Оксафенамид (Осальмид).

9.2-023. Производными ароматических аминов не являются:
 А. Ацетилсалициловая кислота.
 Б. Дикаин (Тетракаин).
 В. Новокаина гидрохлорид (Прокаин).
 Г. Тимол (Тимолол).
 Д. Оксафенамид (Осальмид).

ТЕМА 9.2

9.2-024. Производным ароматической кислоты не является:
 А. Дикаин (Тетракаин).
 Б. Оксафенамид (Осальмид).
 В. Натрия пара-аминосалицилат.
 Г. Анестезин (Бензокаин).
 Д. Викасол (Менадиона натрия бисульфит).
 Е. Ацетилсалициловая кислота.

9.2-025. Производным ароматической кислоты не является:

 А. 

O

O

CH3
SO3Na
· 3H2O 
Б. 

OH
COONa

NH2

· 2H2O

 В. 

COOH

OC

O

CH3

 
Г. 

NH2

COOC2H5

 Д. 

C

OH

NH

O

OH

9.2-026. Производным ароматической кислоты не является:
 А. Синэстрол (Гексэстрол).
 Б. Натрия пара-аминосалицилат.
 В. Тримекаина гидрохлорид.
 Г. Анестезин (Бензокаин).
 Д. Дикаин (Тетракаин).
 Е. Оксафенамид (Осальмид).

9.2-027. Производным ароматического амина является:
 А. Салициловая кислота.
 Б. Тримекаина гидрохлорид.
 В. Салициламид.
 Г. Викасол (Менадиона натрия бисульфит).
 Д. Бензойная кислота.

9.2-028. Производными ароматического амина являются:
 А. Натрия диклофенак.
 Б. Тримекаина гидрохлорид.
 В. Салициламид.
 Г. Викасол (Менадиона натрия бисульфит).
 Д. Доксициклин.