Органическая химия. Задачи по общему курсу с решениями : в 2 ч. Ч. II
Учебное пособие
Покупка
Тематика:
Органическая химия
Издательство:
Лаборатория знаний
Авторы:
Ливанцов Михаил Васильевич, Зайцева Галина Степановна, Ливанцова Людмила Ивановна, Гулюкина Наталия Сергеевна, Болесов Иван Григорьевич
Под ред.:
Зефиров Николай Серафимович
Год издания: 2020
Кол-во страниц: 717
Дополнительно
Вид издания:
Учебное пособие
Уровень образования:
ВО - Бакалавриат
ISBN: 978-5-00101-751-6
Артикул: 426297.04.99
В учебном издании, составленном на основе многолетнего опыта преподавания органической химии на химическом факультете МГУ им. М. В. Ломоносова, приведено около 1200 задач и вопросов по большинству разделов современного вузовского курса органической химии согласно учебной программе. Особое внимание уделено развитию навыков анализа строения органических соединений и практике оценки влияния структурных факторов на реакционную способность соединений, а также привлечению стереохимических представлений при обсуждении механизмов органических реакций. В пособии 17 глав. Во второй части приведены подробные решения.
Для студентов химических вузов, аспирантов и преподавателей.
Тематика:
ББК:
УДК:
ОКСО:
- ВО - Бакалавриат
- 04.03.01: Химия
- ВО - Магистратура
- 04.04.01: Химия
- ВО - Специалитет
- 04.05.01: Фундаментальная и прикладная химия
ГРНТИ:
Скопировать запись
Фрагмент текстового слоя документа размещен для индексирующих роботов.
Для полноценной работы с документом, пожалуйста, перейдите в
ридер.
II Под редакцией академика РАН Н. С. Зефирова Допущено Учебно-методическим объединением по классическому университетскому образованию в качестве учебного пособия для студентов высших учебных заведений, обучающихся по специальности ВПО 020101.65 «Химия» ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ЗАДАЧИ ПО ОБЩЕМУ КУРСУ С РЕШЕНИЯМИ В ДВУХ ЧАСТЯХ 4-е издание, электронное У Ч Е Б Н И К Д Л Я В Ы С Ш Е Й Ш К О Л Ы У Ч Е Б Н И К Д Л Я В Ы С Ш Е Й Ш К О Л Ы Москва Лаборатория знаний 2020
УДК 547 ББК 24.2я73 O-64 С е р и я о с н о в а н а в 2009 г. А в т о р с к и й к о л л е к т и в: М. В. Ливанцов, Г. С. Зайцева, Л. И. Ливанцова, Н. С. Гулюкина, И. Г. Болесов O-64 Органическая химия. Задачи по общему курсу с решениями : учебное пособие : в 2 ч. Ч. II / М. В. Ливанцов, Г. С. Зайцева, Л. И. Ливанцова [и др.] ; под ред. академика РАН Н. С. Зефирова. — 4-е изд., электрон. — М. : Лаборатория знаний, 2020. — 717 с. — (Учебник для высшей школы). — Систем. требования: Adobe Reader XI ; экран 10". — Загл. с титул. экрана. — Текст : электронный. ISBN 978-5-00101-751-6 (Ч. II) ISBN 978-5-00101-749-3 В учебном издании, составленном на основе многолетнего опыта преподавания органической химии на химическом факультете МГУ им. М. В. Ломоносова, приведено около 1200 задач и вопросов по большинству разделов современного вузовского курса органической химии согласно учебной программе. Особое внимание уделено развитию навыков анализа строения органических соединений и практике оценки влияния структурных факторов на реакционную способность соединений, а также привлечению стереохимических представлений при обсуждении механизмов органических реакций. В пособии 17 глав. Во второй части приведены подробные решения. Для студентов химических вузов, аспирантов и преподавателей. УДК 547 ББК 24.2я73 Деривативное издание на основе печатного аналога: Органическая химия. Задачи по общему курсу с решениями : учебное пособие : в 2 ч. Ч. II / М. В. Ливанцов, Г. С. Зайцева, Л. И. Ливанцова [и др.] ; под ред. академика РАН Н. С. Зефирова. — 3-е изд. — М. : Лаборатория знаний, 2019. — 714 с. : ил. — (Учебник для высшей школы). — ISBN 978-5-00101-176-7 (Ч. II); ISBN 978-5-00101-174-3. В соответствии со ст. 1299 и 1301 ГК РФ при устранении ограничений, установленных техническими средствами защиты авторских прав, правообладатель вправе требовать от нарушителя возмещения убытков или выплаты компенсации ISBN 978-5-00101-751-6 (Ч. II) ISBN 978-5-00101-749-3 c○ Лаборатория знаний, 2015
Типы структур. Номенклатура. Стереохимия. Хиральность Глава 1 1.1. а) Молочная кислота, α-оксипропионовая кислота, 2-гидро- ксипропановая кислота. б) Оптическая изомерия. 1.2. а) Структурные изомеры. б) Соединения имеют разные брутто-формулы и не являются изомерами; можно говорить лишь о гомологических отно- шениях в этой паре. в) Структурные изомеры, относящиеся к разным классам орга- нических соединений: алкенам и циклоалканам. г) Соединения идентичны. 1.3. Кислотные свойства фенолов и карбоновых кислот обусловлены резонансной стабилизацией феноксид- и карбоксилат-анионов, для которых можно написать следующие канонические структуры. (R) (S)
Часть II В этоксид-анионе отрицательный заряд локализован на атоме кислорода. –I-Эффект атомов хлора стабилизирует бутилат-анион, причем в α-положении в большей степени, чем в β-положении. Карбонильных соединений – 2; спиртов – 5; ненасыщенных спир- тов – 4; простых эфиров – 3; карбоциклов – 1; гетероциклов – 2; геометрических изомеров – 2. Устойчивы соединения: пропионовый альдегид, ацетон, циклопропанол, метилвиниловый эфир, оксетан, 2-метилоксиран, аллиловый спирт. 1.4. 1.5. 1.6.
1. Типы структур. Номенклатура. Стереохимия. Хиральность Заряд δ+ на карбонильном атоме углерода ацетамида меньше, чем на карбонильном атоме этилацетата, благодаря более значительно- му +М-эффекту NH2-группы. 1.7. 1.8. а) б) г) з) к) м) в) д) е) ж) и) л) н) , ,
Часть II у) ф) х) ц) ч) ш) с) т) р) п) о)
1. Типы структур. Номенклатура. Стереохимия. Хиральность 1.9. а) 4-Метил-2-хлор-3-этилгексан. б) (Е)-3,4-Диметилнонен-3. в) (1S,3S)-1-трет-Бутил-3-изопропилциклопентан. г) Фенол. д) Анилин. е) (2,2-Дихлорциклопропил)бензол. ж) 5-Изопропил-2-метил-4-этилнонан. з) Циклобутадиен-1,3. и) Циклооктин. к) (S)-2-Иодпропанол-1. л) 1,2-Дихлорпропан. м) (1R,2S)-1-Метил-2-хлорциклопропан. н) 3,3-Дихлорциклопропен-1. о) Бицикло[1.1.0]бутан. п) Трицикло[1.1.0.02,4]бутан. р) Тетрацикло[2.2.0.02,6.03,5]гексан (призман). с) Пентацикло[4.2.0.02,5.03,8.04,7]октан (кубан). т) (2R,3S)-2,3-Дихлорбутан. у) (3R)-3-Бром-3-метилоктан. ф) (2S)-1,2-Дииод-3-метилбутан. х) [(1R)-2-Метил-1-нитропропил]бензол. щ) ы) э) ю) 1.10. а) б)
Часть II з) В газовой фазе молекула BeCl2 линейна. При нормальных условиях атом бериллия в галогенидах находит- ся в sp3-гибридном состоянии и характеризуется координационным числом 4. Одна из модификаций BeCl2 имеет волокнистое строение. 1.12. Хиральны соединения б–д. Энантиомерные пары для этих соеди- нений: г) е) в) ж) д) и) к) 1.11. б) в) (R) (S) (S) (R) r
1. Типы структур. Номенклатура. Стереохимия. Хиральность 1.15. 1. г и д. 2. б и в. 1.16. Электронное строение атома, образование химической связи и мо- лекулярных орбиталей подробно рассмотрены в книгах: Дж. Марч «Органическая химия», Т. 1, М.: Мир, 1987 и Г. Беккер «Введение в электронную теорию органических реакций», М.: Мир, 1977. 1.13. М 1.14. г) д) i i (S) (R) (R) (S) 1.17.
Часть II Соединения VII и VIII, а также IX и X являются парами геоме- трических (цис-транс) изомеров. Изомеры III и IV образуют пару 1.18. a) I 1,1-дидейтероциклопропан V 1,1-дидейтеропропен-1 IX (Z)-1,3-дидейтеропропен-1 VII (Z)-1,2-дидейтеропропен-1 VIII (E)-1,2-дидейтеропропен-1 VI 3,3-дидейтеропропен-1 XI 2,3-дидейтеропропен-1 II (1R,2S)-1,2-дидейтероциклопропан III (1R,2R)-1,2-дидейтероциклопропан IV (1S,2S)-1,2-дидейтероциклопропан X (E)-1,3-дидейтеропропен-1 H