Органическая химия. Задачи по общему курсу с решениями : Часть 2

У Ч Е Б Н И К   Д Л Я   В Ы С Ш Е Й   Ш К О Л Ы
ОРГАНИЧЕСКАЯ
ХИМИЯ
ЗАДАЧИ ПО ОБЩЕМУ КУРСУ
С РЕШЕНИЯМИ
В ДВУХ ЧАСТЯХ
II
5-е издание, электронное
Под редакцией
академика РАН Н. С. Зефирова
Допущено
Учебно-методическим объединением
по классическому университетскому образованию
в качестве учебного пособия
для студентов высших учебных заведений , 
обучающихся по специальности
ВПО 020101.65 «Химия»
Москва
Лаборатория знаний
2024

УДК 547
ББК 24.2я73
O-64
С е р и я
о с н о в а н а
в
2009 г.
А в т о р с к и й к о л л е к т и в:
М. В. Ливанцов, Г. С. Зайцева, Л. И. Ливанцова,
Н. С. Гулюкина, И. Г. Болесов
O-64
Органическая химия. Задачи по общему курсу с решениями :
учебное пособие : в 2 ч. Ч. II / М. В. Ливанцов, Г. С. Зайцева,
Л. И. Ливанцова [и др.] ; под ред. академика РАН Н. С. Зефирова. — 5-е изд., электрон. — М. : Лаборатория знаний, 2024. —
717 с. — (Учебник для высшей школы). — Систем. требования:
Adobe Reader XI ; экран 10". — Загл. с титул. экрана. — Текст :
электронный.
ISBN 978-5-93208-792-3 (Ч. II)
ISBN 978-5-93208-790-9
В
учебном
издании,
составленном
на
основе
многолетнего
опыта преподавания органической химии на химическом факультете МГУ
им. М. В. Ломоносова, приведено около 1200 задач и вопросов по большинству разделов современного вузовского курса органической химии согласно
учебной программе. Особое внимание уделено развитию навыков анализа
строения органических соединений и практике оценки влияния структурных
факторов на реакционную способность соединений, а также привлечению
стереохимических представлений при обсуждении механизмов органических
реакций. В пособии 17 глав.
Во второй части приведены подробные
решения.
Для студентов химических вузов, аспирантов и преподавателей.
УДК 547
ББК 24.2я73
Деривативное
издание
на
основе
печатного
аналога:
Органическая
химия. Задачи по общему курсу с решениями : учебное пособие :
в 2 ч. Ч. II / М. В. Ливанцов, Г. С. Зайцева, Л. И. Ливанцова [и др.] ;
под
ред.
академика
РАН
Н. С. Зефирова. — 5-е
изд. — М.
:
Лаборатория
знаний,
2024. — 714 с.
:
ил. — (Учебник
для
высшей
школы). —
ISBN 978-5-00101-377-8 (Ч. II); ISBN 978-5-00101-375-4.
В соответствии со ст. 1299 и 1301 ГК РФ при устранении ограничений, установленных
техническими средствами защиты авторских прав, правообладатель вправе требовать
от нарушителя возмещения убытков или выплаты компенсации
ISBN 978-5-93208-792-3 (Ч. II)
ISBN 978-5-93208-790-9
© Лаборатория знаний, 2015

Глава 1
Типы структур. Номенклатура. 
Стереохимия. Хиральность
1.1. а) 
Молочная кислота, α-оксипропионовая кислота, 2-гидроксипропановая кислота.
б) 
Оптическая изомерия.
(R)
(S)
1.2. а) 
Структурные изомеры.
б) 
Соединения имеют разные брутто-формулы и не являются 
изомерами; можно говорить лишь о гомологических отношениях в этой паре.
в) 
Структурные изомеры, относящиеся к разным классам органических соединений: алкенам и циклоалканам.
г) 
Соединения идентичны.
1.3. Кислотные свойства фенолов и карбоновых кислот обусловлены 
резонансной стабилизацией феноксид- и карбоксилат-анионов, для 
которых можно написать следующие канонические структуры.

Часть II
В этоксид-анионе отрицательный заряд локализован на атоме 
кислорода.
1.4.
–I-Эффект атомов хлора стабилизирует бутилат-анион, причем 
в α-положении в большей степени, чем в β-положении.
1.5.
1.6.
Карбонильных соединений – 2; спиртов – 5; ненасыщенных спиртов  – 4; простых эфиров – 3; карбоциклов – 1; гетероциклов – 2; 
геометрических изомеров – 2. Устойчивы соединения: пропионовый 
альдегид, ацетон, циклопропанол, метилвиниловый эфир, оксетан, 
2-метилоксиран, аллиловый спирт.

1. Типы структур. Номенклатура. Стереохимия. Хиральность
1.7.
Заряд δ+ на карбонильном атоме углерода ацетамида меньше, чем 
на карбонильном атоме этилацетата, благодаря более значительному +М-эффекту NH2-группы.
1.8.
а)
б)
г)
в)
д)
е)
,  
,
ж)
з)
и)
к)
л)
м)
н)

Часть II
о)
р)
п)
с)
т)
у)
ф)
х)
ц)
ч)
ш)

1. Типы структур. Номенклатура. Стереохимия. Хиральность
щ)
ы)
э)
ю)
1.9. а) 
4-Метил-2-хлор-3-этилгексан.
б) 
(Е)-3,4-Диметилнонен-3.
в) 
(1S,3S)-1-трет-Бутил-3-изопропилциклопентан.
г) 
Фенол.
д) 
Анилин.
е) 
(2,2-Дихлорциклопропил)бензол.
ж) 
5-Изопропил-2-метил-4-этилнонан.
з) 
Циклобутадиен-1,3.
и) 
Циклооктин.
к) 
(S)-2-Иодпропанол-1.
л) 
1,2-Дихлорпропан.
м) 
(1R,2S)-1-Метил-2-хлорциклопропан.
н) 
3,3-Дихлорциклопропен-1.
о) 
Бицикло[1.1.0]бутан.
п) 
Трицикло[1.1.0.02,4]бутан.
р) 
Тетрацикло[2.2.0.02,6.03,5]гексан (призман).
с) 
Пентацикло[4.2.0.02,5.03,8.04,7]октан (кубан).
т) 
(2R,3S)-2,3-Дихлорбутан.
у) 
(3R)-3-Бром-3-метилоктан.
ф) 
(2S)-1,2-Дииод-3-метилбутан.
х) 
[(1R)-2-Метил-1-нитропропил]бензол.
1.10.  а)
б)

Часть II
в)
г)
д)
е)
ж)
з) 
В газовой фазе молекула BeCl2 линейна.
При нормальных условиях атом бериллия в галогенидах находится в sp3-гибридном состоянии и характеризуется координационным 
числом 4. Одна из модификаций BeCl2 имеет волокнистое строение.
и)
к)
1.11.
1.12. Хиральны соединения б–д. Энантиомерные пары для этих соединений:
б)
(R)
(S)
r
в)
(S)
(R)

1. Типы структур. Номенклатура. Стереохимия. Хиральность
г)
i
i
(S)
(R)
д)
(R)
(S)
1.13.
1.14.
М
1.15. 1. 
г и д.
2. 
б и в.
1.16. Электронное строение атома, образование химической связи и молекулярных орбиталей подробно рассмотрены в книгах: Дж. Марч 
«Органическая химия», Т. 1, М.: Мир, 1987 и Г. Беккер «Введение 
в электронную теорию органических реакций», М.: Мир, 1977.
1.17.

Часть II
1.18. a)
I 1,1-дидейтероциклопропан
II (1R,2S)-1,2-дидейтероциклопропан
H
III (1R,2R)-1,2-дидейтероциклопропан IV (1S,2S)-1,2-дидейтероциклопропан
V 1,1-дидейтеропропен-1
VI 3,3-дидейтеропропен-1
VII (Z)-1,2-дидейтеропропен-1
VIII (E)-1,2-дидейтеропропен-1
IX (Z)-1,3-дидейтеропропен-1
X (E)-1,3-дидейтеропропен-1
XI 2,3-дидейтеропропен-1
Соединения VII и VIII, а также IX и X являются парами геометрических (цис-транс) изомеров. Изомеры III и IV образуют пару