Органическая химия : лабораторный практикум
Покупка
Основная коллекция
Тематика:
Органическая химия
Издательство:
Волгоградский государственный аграрный университет
Год издания: 2019
Кол-во страниц: 72
Дополнительно
Изложен материал лабораторного практикума по дисциплине «Органическая химия», а также задания для самостоятельной работы по основным разделам органической химии. Для обучающихся заочной формы обучения направления «Технология производства и переработки сельскохозяйственной продукции».
Тематика:
ББК:
УДК:
ОКСО:
ГРНТИ:
Скопировать запись
Фрагмент текстового слоя документа размещен для индексирующих роботов
Министерство сельского хозяйства Российской Федерации Департамент научно-технологической политики и образования Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Волгоградский государственный аграрный университет» Кафедра «Химия, пищевая и санитарная микробиология» Н.А. Филимонова Л.В. Андреенко ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ЛАБОРАТОРНЫЙ ПРАКТИКУМ для обучающихся заочной формы обучения направления «Технология производства и переработки сельскохозяйственной продукции» Волгоград Волгоградский ГАУ 2019
УДК 547 ББК 24.2 Ф-85 Рецензент – доктор технических наук, профессор кафедры «Общая и прикладная химия» Волгоградского государственного технического университета В.Т.Фомичев Филимонова, Наталья Алексеевна Ф-85 Органическая химия: лабораторный практикум для обучающихся заочной формы обучения направления «Технология производства и переработки сельскохозяйственной продукции» / Н.А. Филимонова, Л.В. Андреенко. – Волгоград: ФГБОУ ВО Волгоградский ГАУ, 2019. – 72 с. Изложен материал лабораторного практикума по дисциплине «Органическая химия», а также задания для самостоятельной работы по основным разделам органической химии. Для обучающихся заочной формы обучения направления «Тех нология производства и переработки сельскохозяйственной продукции». УДК 547 ББК 24.2 © ФГБОУ ВО Волгоградский ГАУ, 2019 © Филимонова Н.А., Андреенко Л.В., 2019
ОГЛАВЛЕ НИЕ Введение .............................................................................................. 4 Правила оформления и хранения контрольной работы .................. 5 Углеводороды ...................................................................................... 6 Спирты, простые эфиры, фенолы ...................................................... 15 Альдегиды и кетоны ........................................................................... 21 Карбоновые кислоты .......................................................................... 25 Углеводы .............................................................................................. 36 Азотсодержащие соединения ............................................................ 38 Задания для контрольных работ ........................................................ 40 Список использованной литературы ................................................ 70
ВВЕДЕНИЕ Название науки «Органическая химия» произошло от слова «организм», так как на заре развития органической химии так называли науку, изучающую вещества, образующиеся в организме растений и животных. В дальнейшем, с развитием химии термин «органическая химия» приобрел другой смысл. В настоящее время органической химией называют химию соединений углерода. Значение органической химии настолько велико, что в настоящее время невозможно представить жизнь современного общества без использования достижений этой науки. Органическая химия является основой очень многих важнейших отраслей промышленности. К ним относятся топливная промышленность, производство красящих веществ, витаминов, химических волокон, пластмасс. Сельскому хозяйству органическая химия дает удобрения, пестициды, вещества, ускоряющие рост растений и созревание фруктов и др. Таким образом, роль органической химии сейчас велика как никогда, и значение ее в дальнейшем будет все более увеличиваться.
ПРАВИЛА ОФОРМЛЕНИЯ И ХРАНЕНИЯ КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЫ Контрольная работа выполняется в отдельной тетради, на об ложке которой указывается предмет «Органическая химия», факультет, заочная форма обучения, фамилия, имя, отчество и шифр – номер зачетной книжки (студенческого билета). В каждом разделе имеется контрольные задания, которые опре деляются по шифру. Записав условие задания, обучающийся приводит подробный ответ: излагает теоретический материал, приводит необходимые реакции, формулы и расчеты. Контрольную работу обучающийся сдает лаборанту кафедры, который записывает ее в специальный журнал. На экзамене преподаватель может провести собеседование по контрольной работе. После проведения экзамена контрольные работы поступают для хранения на кафедру согласно существующей инструкции.
УГЛЕВОДОРОДЫ Изучение углеводородов — начальный этап познания классов органических соединений. Это связано не только с тем, что углеводороды имеют более простое строение, но и с тем, что они являются родоначальниками всех других органических веществ. Причину многочисленности органических соединений, их своеобразия необходимо искать прежде всего в строении атома углерода. Центральное положение углерода (второй период IV группы периодической системы) приводит к тому, что его атом не склонен ни терять, ни приобретать свободные электроны. Прочность удерживания валентных электронов в атоме углерода зависит также от близости их к положительно заряженному ядру (второй электронный слой). Вследствие этого связь в органических соединениях осуществляется электронами, которые не переходят от одного атома к другому, а становятся общими для соседних атомов. Атом углерода легко образует октеты (8-электронную оболочку) как с атомами, легко отдающими электроны (Н), так и легко приобретающими их (С1). Атомы углерода способны соединяться друг с другом, образуя углеродные цепи или кольца. Углерод в органических соединениях четырехвалентен. В атомах углерода происходит гибридизация валентных орбиталей типа sp3, sp2, sp. 2p 2p 6 С 2s 6 С* 2s 1s 1s Нормальное состояние Возбужденное состояние При изучении органической химии, и в том числе углеводородов, необходимо иметь в виду, что в пределах каждого класса органические соединения группируются в гомологические ряды, в которых каждый последующий гомолог отличается от предыдущего на группу — СН2 (гомологическая разность). Следует обратить внимание на закономерность химических ре акций, которые в пределах гомологического ряда являются общими для всех гомологов не только углеводородов, но и соединений других классов. По характеру строения углеродного скелета и связи между атомами углерода углеводороды подразделяются на: а) ациклические (предельные, непредельные), б) циклические (циклопарафины, ароматические, терпены).
Предельные углеводороды Атомы углерода в молекуле предельных углеводородов соеди нены одной валентной связью, а все остальные валентности насыщены атомами водорода. Состав молекул предельных углеводородов выражается общей формулой СnН2n+2. Первым членом гомологического ряда предельных угле водородов является метан СН4: СН4 метан С6Н14 гексан С2Н6 этан С7Н16 гептан С3Н8 пропан С8Н18 октан С4Н10 бутан С9Н20 нонан С5Н12 пентан С10Н22 декан Предельным углеводородам, начиная с бутана, свойственна структурная изомерия (у бутана — два изомера, пентана — три изомера и т. д.). Чем длиннее углеродная цепь, тем больше изомеров. ) 2 ( 3 3 3 3 2 2 3 н метилпропа изобутан бутан Н СН СН СН С Н СН СН СН С Н Многообразие органических соединений обусловлено не только явлением изомерии, но и особой склонностью атомов углерода соединяться друг с другом ковалентными связями с образованием молекулярных цепей различной длины и конфигурации. Общепринятой номенклатурой для предельных углеводородов является международная (ИЮПАК), с помощью которой можно дать химическое название такому многообразию органических веществ. Для того чтобы дать название по международной номенклатуре с разветвленной цепью, необходимо: 1. Пронумеровать самую длинную цепь углеродных атомов от того конца, к которому ближе находится разветвление цепи. 2. Перечислить цифры углеродных атомов, от которых отходят ответвления, назвать радикалы, прикрепленные к этим углеродным атомам; для обозначения однотипных ответвлений используются греческие числительные, которые пишутся прописью. 3. Пишется название углеводорода согласно количеству атомов углерода в главной углеродной цепи.
Например, углеводород — 3, 3, 4-триметилгептан: 3 3 7 2 6 2 5 4 3 2 2 1 3 3 3 СН Н С Н С Н С Н С С Н С С Н СН СН Приставка «три» указывает на общее число метильных групп, находящихся в ответвлении от главной цепи. Углеродные атомы, составляющие прямые и разветвленные цепи в молекулах углеводородов, могут быть первичными, когда они соединены с одним атомом углерода, вторичными — с двумя атомами углерода, третичными — с тремя атомами углерода и четвертичными — с четырьмя. В данном случае (3,3,4-триметилгептан) атомы углерода первый и седьмой являются первичными, второй, пятый и шестой — вторичными, четвертый — третичным, третий — четвертичным. Часто в реакциях одни и те же группы атомов переходят в ко нечные продукты реакции без изменений. Такие группы атомов называются радикалами. Радикал крайне реакционноспособная частица с неспареным электроном. Одновалентный радикал алкана – это молекула алкана без одного атома водорода. Названия радикалов образуются от названий соответствующих алканов с тем же числом углеродных атомов с изменением суффикса–ан на –ил. Общее название их – алкилы (-СnH2n+1). Например: СН3—СН2—СН2С1+2Na+С1СН2—СН3→ СН3—CH2—CH2—СН2—CH3+2NaCl. В данной реакции радикал — СН2—СН2—СН3, называемый «пропил», и —СН2—СН3 «этил» перешли в конечные продукты реакции без изменений. Радикалы можно рассматривать как группы атомов со свободными валентностями (с неспаренным электроном). Например: бутил СН3—СН2—СН2—СН2—. Приступая к изучению химических свойств, следует иметь в виду, что предельные углеводороды обладают малой химической активностью (парафины — малоактивные). Они не вступают в реакцию присоединения, так как валентности углерода полностью насыщены. При высокой температуре предельные углеводороды сгорают до конечных продуктов — углекислого газа и воды.