Органическая химия : лабораторный практикум

Министерство сельского хозяйства Российской Федерации

Департамент научно-технологической политики и образования

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего образования

«Волгоградский государственный аграрный университет»

Кафедра «Химия, пищевая и санитарная микробиология»

Л. А. Минченко

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Лабораторный практикум 

для обучающихся очной и заочной форм обучения направления 

подготовки «Технология производства и переработки 

сельскохозяйственной продукции». Профили: «Технология 
производства и переработки продукции животноводства»,

«Технология производства и переработки продукции 

растениеводства»

Волгоград

Волгоградский ГАУ

2020

УДК 547
ББК 24.2
М – 62

Рецензент:

доктор химических наук, профессор кафедры «Органическая химия»
ФГБОУ ВО «Волгоградский государственный технический университет В. В. Чапуркин

Минченко, Любовь Александровна

М – 62
Органическая химия: лабораторный практикум для обучаю
щихся очной и заочной форм обучения направления подготовки:
«Технология производства и переработки сельскохозяйственной продукции». Профили: «Технология производства и переработки продукции животноводства», «Технология производства и переработки продукции растениеводства» / Л. А. Минченко. – Волгоград: ФГБОУ ВО 
Волгоградский ГАУ, 2020. – 120 с.

В лабораторном практикуме рассмотрены основные практиче
ские вопросы курса «Органическая химия». Приведены основные лабораторные методики определения органических соединений и основные реакции, характеризующие их свойства.

Предназначен для обучающихся очной и заочной форм обуче
ния по  направлению подготовки «Технология производства и переработки с.-х. продукции». 

УДК 547
ББК 24.2

© ФГБОУ ВО Волгоградский 

государственный аграрный 
университет, 2020

© Минченко Л. А., 2020 

ВВЕДЕНИЕ

Органической химией изначально называлась химия веществ, 

полученных из организмов растений и животных. С такими веществами человечество знакомо с глубокой древности. Люди умели получать уксус из прокисшего вина, а эфирные масла из растений, выделять сахар из сахарного тростника, извлекать природные красители из 
организмов растений и животных. Химики разделяли все вещества в 
зависимости от источника их получения на минеральные (неорганические), животные и растительные (органические), поэтому шведский 
химик Й. Я. Берцелиус определил органическую химию как химию 
растительных или животных веществ, образующихся под влиянием 
«жизненной силы Именно Берцелиус ввел понятия органические вещества и органическая химия: «Органическая химия есть химия углеводородов и их производных, то есть продуктов, образующихся при 
замене водорода другими атомами или группами атомов». 

Сейчас органическую химию чаще всего называют химией со
единений углерода. В настоящее время насчитывается 16 млн. органических веществ. 

Многочисленные связи атомов углерода между собой и с ато
мами других элементов (водорода, кислорода, азота, серы, фосфора), 
входящих в состав органических веществ, могут разрушаться под влиянием природных факторов. Поэтому углерод совершает непрерывный круговорот в природе: из атмосферы (углекислый газ) – в растения (фотосинтез), из растений – в животные организмы, из живого – в 
мертвое, из мертвого – в живое... 

ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА 

ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Органическая химия изучает соединения углерода, их строение,

химические превращения и пути практического использования.

Причину многочисленности органических соединений, их свое
образия необходимо искать прежде всего в строении атома углерода. 
Центральное положение углерода (второй период IV группы периодической системы) приводит к тому, что его атом не склонен ни терять, 
ни приобретать свободные электроны. Прочность удерживания валентных электронов в атоме углерода зависит также от близости их к 
положительно заряженному ядру (второй электронный слой). Вследствие этого связь в органических соединениях осуществляется электронами, которые не переходят от одного атома к другому, а становятся общими для соседних атомов. Атом углерода легко образует октеты (8-электронную оболочку) как с атомами, легко отдающими 
электроны (Н), так и легко приобретающими их (С1).

Атомы углерода способны соединяться друг с другом, образуя 

углеродные цепи или кольца. Углерод в органических соединениях 
четырехвалентен. 

2p


2p




6 С
2s 
6 С* 2s


1s 
1s 

Нормальное состояние                     Возбужденное состояние

В атомах углерода происходит гибридизация валентных орбита
лей типа sp3, sp2, sp.

Классификацию органических соединений можно представить в 

виде краткой схемы 1:

Органические соединения классифицируют в соответствии с их 

структурой, причем основой классификации служит характер углеродного скелета углеводородов, т.е. последовательность связанных друг с 
другом атомов углерода. Соединения, содержащие неуглеродные атомы, рассматриваются как производные углеводородов, в которых атомы водорода замещены на различные функциональные группы, специфические для определенных классов органических соединений.

Особенности органических соединений:
1. В состав всех органических веществ входят углерод и водо
род, поэтому большинство из них горючи и при горении обязательно 
образуют углекислый газ и воду.

2. Органические вещества построены более сложно, чем неорга
нические, и многие из них имеют огромную молекулярную массу, 
например те, благодаря которым происходят жизненные процессы: 
белки, жиры, углеводы, нуклеиновые кислоты и т. д.

3. Органические вещества можно расположить в ряды сходных 

по составу, строению и свойствам – гомологов.

Гомологическим рядом называется ряд веществ, расположен
ных в порядке возрастания их относительных молекулярных масс, 
сходных по строению и химическим свойствам, где каждый член отличается от предыдущего на гомологическую разность -CH2-.

5. Для органических веществ характерной является изомерия,

очень редко встречающаяся среди неорганических веществ. В чем 
причина различий в свойствах изомеров?

Изомерия – это явление существования разных веществ – изо
меров с одинаковым качественным и количественным составом, то 
есть одинаковой молекулярной формулой. 

Величайшим обобщением знаний о неорганических веществах 

является Периодический закон и Периодическая система элементов Д. 
И. Менделеева. Для органических веществ аналогом такого обобщения 
служит теория строения органических соединений А. М. Бутлерова.
Кратко сформулировать положения и следствия теории строения 
А. М.Бутлерова можно следующим образом:

1. Атомы в молекулах веществ соединены согласно их валентно
сти. Углерод в органических соединениях всегда четырехвалентен, а его 
атомы способны соединяться друг с другом, образуя различные цепи.

2. Свойства веществ определяются не только их качественным и 

количественным составом, но и порядком соединения атомов в молекуле, т.е. химическим строением вещества.

3. Свойства органических соединений зависят не только от со
става вещества и порядка соединения атомов в его молекуле, но и от 
взаимного влияния атомов и групп атомов друг на друга (наибольшее 
влияние оказывают атомы, непосредственно связанные друг с другом.
Влияние атомов или групп атомов, не связанных непосредственно, 
ослабевает по мере их удаления друг от друга).

1 УГЛЕВОДОРОДЫ

Это соединения, в молекулах которых содержатся только атомы 

углерода и водорода. По характеру связей между атомами углерода, 
т.е. по кратности связей или по степени насыщенности (предельности), углеводороды делятся на:

Предельные углеводороды (алканы):
а) ациклические с прямой и разветвленной цепью
б) циклические
Для них характерны только σ-связи, образованные электронны
ми облаками sp3-гибридизации.

Непредельные углеводороды:
а) с двойными связями, для которых характерны sp2-гибридизация 

и присутствие в молекуле, кроме σ-связей, также π-связей.

б) с тройными связями, для которых характерна 
sp-гибридизация и наличие двух π-связей.
Углеводороды являются наиболее простыми по составу органи
ческими соединениями. Их молекулы состоят только из атомов углерода и водорода.

Углеводороды можно рассматривать как родоначальники дру
гих классов органических соединений, получаемые замещением атомов водорода на различные функциональные группы.

Число известных углеводородов велико. Различаются они коли
чеством атомов углерода и характером связи между ними.

1.1 ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКАНЫ) 

Предельные углеводороды состоят из молекул, в которых все 

химические связи до предела насыщены атомами водорода. Их молекулы содержат только простые (одинарные) σ-связи, состав отвечает 
общей формуле CnH2n+2. Атомы углерода четырехвалентны и находятся в состоянии sp3-гибридизации.

Алканы образуют гомологический ряд, в котором каждый по
следующий гомолог отличается от предыдущего на гомологическую 
разность – CH2 – .

СН4 метан 
С6Н14 гексан

С2Н6 этан
С7Н16 гептан

С3Н8 пропан
С8Н18 октан

С4Н10 бутан
С9Н20 нонан

С5Н12 пентан
С10Н22 декан

Номенклатура алканов

Корни названий первых четырех алканов являются случайными. 

Название следующих алканов производятся от греческих названий чисел.

Углеродный атом, связанный с одним атомом углерода, называет
ся первичным, с двумя – вторичным, с тремя – третичным, с четырьмя –
четвертичным. Например, изооктан содержит все виды атомов:

3
H
C

|

3
2
3
H
C
C
H
C
H
C
H
C





|
|

3
H
C
3
H
C

В углеводородах первичные углеродные атомы имеют при себе 

три атома водорода, вторичные – два, третичные – один, четвертичные вообще не имеют их.

Радикалом называется крайне реакционноспособная частица с 

неспареным электроном. Одновалентный радикал алкана – это молекула алкана без одного атома водорода. Названия радикалов образуются от названий соответствующих алканов с тем же числом углеродных атомов с изменением суффикса–ан на –ил. Общее название их –
алкилы (-СnH2n+1).

Если свободная валентность находится у вторичного или тре
тичного атома углерода, то к названию радикалов прибавляются соответственно слова «вторичный» или «третичный». 

Например:
СН3 – метил
СН3 – СН2 – этил

СН3 – СН2 – СН2 –
СН3 – СН –
СН3 – СН2 – СН –

׀׀

н-пропил                                   СН3
СН3

изопропил или         вторичный бутил

вторичный пропил

СН3
׀

СН3 – С –
СН3 – СН – СН2 –

׀׀
СН3
СН3

третичный бутил
первичный изобутил

При составлении названий предельных углеводородов с раз
ветвленной цепью по международной номенклатуре (МН) за основу 
выбирают наиболее длинную цепь углеродных атомов. Нумеруют 
атомы углерода основы с того конца, к которому ближе расположены 
радикалы. Затем перечисляют названия радикалов в порядке увеличения длины цепи, объединяя одинаковые радикалы приставками: ди-, 
три-, тетра-, пента- и т.д. В конце дают название углеродной цепи по 
числу пронумерованных атомов углерода.

СН3 – СН2 – СН – СН – СН2 – СН3

   ׀            ׀
СН3 СН3

3,4-диметилгексан

СН3
׀

СН3
СН2 СН3

1         ǀ2        3        ׀ 4     ǀ5 6
7
8
9

СН3 – СН – СН2 – СН – С – СН2 – СН2 – СН2 – СН3

        ׀

СН3-СН – СН3

2,5-диметил-4-этил-5-изопропилнонан

Изомерия алканов

Вещества, имеющие одинаковый состав, но разные свойства ( 

tкип ,tпл и др.) из-за разного порядка соединения атомов или различного 
расположения их в пространстве, называют изомерами ( изомерия 
структурная и пространственная). 

Для алканов характерна только изомерия углеродного скелета 

(цепи). Наблюдается она с бутана С4Н10 (2 изомера):

СН3 – СН2 – СН2 – СН3
СН3 – СН – СН3

׀

бутан
СН3

2 - метилпропан

Для пентана С5Н12 известно 3 изомера:

СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3

пентан
СН3
׀

СН3 – СН – СН2 – СН3
СН3 – С – СН3

׀׀
СН3
СН3  

2-метилбутан
2,2-диметилпропан

С увеличением числа атомов углерода в молекуле количество 

изомеров сильно возрастает. Так, для гексана (С6Н14) оно равно 5, для 
октана (С8Н18) – 18, для эйкозана (С20Н42) – 366319.

Химические свойства алканов

Предельные углеводороды – малоактивные вещества. Вслед
ствие насыщенности валентности атомов углерода они вступают в реакции замещения, горят, подвергаются термическому разложению.

1. Реакции замещения на галогены протекают по свободно
радикальному механизму и относятся к цепным:

1) зарождение цепи:
һυ

Сl : С1 → 2С1•

2) рост цепи:
С1•+ СН4→ НСl + CH3

•

СН3

• + С12 → СН3С1 + С1• и т.д.

3) обрыв цепи:
СН3

• + С1•→ СН3С1

С1•+ С1•→ С12
СН3

• + СН3

•→ СН3 - СН3

Наиболее трудно замещается первый атом водорода, все после
дующие – легче, до полного замещения:

СН4+ С12 → СН3С1 + НС1
СН3С1 + С12 → СН2С12 + НС1
СН2С12 + С12 → СНС13 + НС1
СНС13 + С12 → СС14 + НС1

2. Нитрование (реакция Коновалова).

давление

СН4 + НО – NO2



0
120
СН3 – NO2 + Н2О
нитрометан

3. Горение.
СН4 + 2О2 → СО2 + 2Н2О

4. Крекинг.
СН4 → С + 2Н2
2СН4

 


0
1400
НС ≡ СН + 3Н2

Способы получения:

1. Из природных источников – нефти и природного газа.
2. Без изменения числа атомов углерода, гидрогенизация алкенов.

СН2 = СН2 + Н2 → СН3 – СН3

3. С увеличением числа атомов углерода – синтез Вюрца.

С2Н5J + 2Nа 
+ J C2H5 → C4Н10 + 2NaJ

4. С уменьшением числа атомов углерода.

сплавл.

СН3СООNa + NaOH

 

0
200
CH4 + Na2CO3

1.2 ЭТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКЕНЫ) 

Алкены – органические соединения, молекулы которых помимо 

простых σ -связей содержат еще и одну π –связь.

Гомологический ряд имеет общую формулу СnH2n

CН2 = СН2
этилен, этен

СН2 = СН – СН3
пропилен, пропен

Номенклатура алкенов

Названия алкенам даются аналогично алканам, только суффикс 

-ан заменяют на -ен с указанием номера атома углерода, при котором 
начинается двойная связь. За основу выбирают самую длинную цепь, 
содержащую двойную связь, и нумеруют ее с того конца, ближе к которому расположена данная связь. Например:

СН3
СН3
׀׀

СН3 – СН – СН2 – С = СН2
2,4-диметилпентен-1

СН3

׀

СН3 – С – СН = СН – СН – СН3
2,2,5-триметилгексен-3

׀׀

СН3
СН3