Органическая химия. Сборник задач

№1696 

Кафедра общей и неорганической химии 

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ 

Сборник задач 

для самостоятельной работы студентов специальностей 
090300, 110200, 071000, 330100, 330200 

Под редакцией проф. Г.М. Курдюмова 

Рекомендован редакционно-издательским 
советом института 

МОСКВА 2002 

УДК 547 
С78 

С78 
Органическая химия: Сб. задач / Сост. С.В.Стаханова, 

О.П. Чернова, В.И. Делян, А.С. Попович; Под ред. Г.М. Курдюмова. - М.: МИСиС, 2002. - 55 с. 

В сборнике представлены задания для самостоятельной работы студентов металлургических специальностей 090300, 110200, 071000, 330100, 
330200 в соответствии с программой курса «Органическая химия», отражающие строение молекул, принципы номенклатуры, химические свойства и 
способы получения представителей основных классов органических веществ; 
в том числе задачи вычислительного характера, а также задания, затрагивающие вопросы экологической безопасности и применения органических 
соединений в металлургии. 

© Московский государственный институт 
стали и сплавов (Технологический 
университет) (МИСиС), 2002 

ОГЛАВЛЕНИЕ 

Предисловие 
4 

1. Предельные углеводороды 
5 

2. Непредельные углеводороды 
10 

3. Спирты и эфиры 
15 

4. Альдегиды и кетоны 
22 

5. Карбоновые кислоты 
28 

6. Питросоединения и амины 
35 

7. Ароматические соединения 
42 

8. Органические соединения, содержащие серу 
49 

9. Библиографический список 
54 

ПРЕДИСЛОВИЕ 

Уважаемый студент! 

По курсу органической химии кроме лекций проводятся 
практические занятия в соответствии с Программой, Обучающей 
Студентов Органической Химии (ПОСОХ). При подготовке к каждому практическому занятию Вам необходимо выполнить домашнюю работу, состоящую из 5 заданий, представленных в соответствующей главе сборника. Индивидуальные номера заданий на весь 
семестр укажет преподаватель группы. При выполнении домашнего 
задания рекомендуется использовать кроме конспекта лекций и 
учебника следующее учебное пособие: Стаханова СВ., Никифоров Е.В. Органическая химия: Учеб. пособие. М.: МИСиС, 2001. 
26 с, в котором рассмотрены методы решения основных типов задач 
по органической химии. 

При выполнении заданий необходимо написать уравнения 
реакций, используя структурные формулы веществ, указать условия 
их протекания, назвать исходные вещества и полученные продукты. 
Вычисления при решении расчетных задач следует приводить полностью, указывая в конце ответ в численном виде. 

Желаем Вам успехов! 

4 

1. ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ 

Допишите структурные формулы алканов, используя приведенные ниже углеродные скелеты. Назовите полученные вещества по 
двум номенклатурам. 

Пример: 
с - с - с —>• 

I 
с 

СНз - СН - СНз 

СНз 

1.1. 

1.2. 

1.3. 

1.4. 

1.5. 

1.6. 

1.7. 

Названия: 2-метилпропан, триметилметан. 

1.8. 

с-с-с-с 

I 
I 
I 
е е 
с 

с-с-с 
с-с-с-с-с 

С - С - С - С 

I 

С - С - С - С 

С - С - С - С 

I 
I 

С - С - С - С 

с-с-с-с-с 

I с-с-с 

с-с-с-с-с 

I 
I 

с-с-с 

с-с-с-с-с 

I 
I 

с с-с-с 

1.9. 

1.10. 

1.11. 

1.12. 

1.13. 

1.14. 

1.15. 

С-С-С-С 

I 
I 
I 
I 
с с с с 

С - С - С - С 

I 
I 
I 

с с- с с 

С-С-С-С-С 

I 
I 
I 
с 
с 
с 

с-с-с-с-с 

I 
I 
с-с с 

С-С-С-С-С 
I I 
I I 
е е 
е е 

с-с-с-с-с 

I 
I 
I 

с 
е е 

с-с-с-с-с 

I 
I 
I I 
с с с с 
с-с-с-с-с 

I 
I 

с-с 
с 

5 

Напишите уравнения реакции хлорирования указанных ниже 
апканов. В ответе укажите количество монохлорпроизводных, полученных при этом. 

1.16. 2-Метилбутан. 
1.17. 2-Метипентан. 
1.18. 3-Метипентан. 
1.19. 3-Этилпентан. 
1.20. 2,3-Диметилпентан. 

Напишите уравнения реакций нитрования указанных ниже 
алканов. Приведите названия полученных продуктов. 

1.21. 2,4-Диметилпентан. 
1.22. Нентан. 
1.23.Гексан. 
1.24. Триэтилметан. 
1.25. Изопентан. 

Напишите уравнения реакций бромирования указанных ниже 
алканов. Приведите названия полученных продуктов. 

1.26. Метилизопропилэтилметан. 
1.27.Диизопропилметан. 
1.28. Диметилпропилметан. 
1.29.Диметилэтилэтан. 
1.30. Метилдиэтилметан. 

Напишите уравнения реакций крекинга указанных ниже алканов, назовите полученные продукты. 

1.31.2-Метилнонан. 
1.32. 3-Метилнонан. 
1.33. 3,3-Диметилнонан. 
1.34. 3,4-Диметилнонан. 
1.35. 2,8-Диметилнонан. 

Напишите уравнения реакций дегидроциклизации алканов, 
приводящих к получению указанных ниже веществ. 

1.36. 1,2-диметилцию10пентан. 
1.37. 1,3-диметилцию10пентан. 
1.38. Этилцикпогексан. 
1.39. Изопропилциклогексан. 
1.40. Метилцикпогексан. 

6