Общая и биоорганическая химия

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение  
высшего образования «Воронежский государственный медицинский 
университет имени Н.Н. Бурденко» 
Министерства здравоохранения Российской Федерации 

Кафедра химии 

 

ОБЩАЯ  
И БИООРГАНИЧЕСКАЯ 
ХИМИЯ 

Учебное пособие 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Москва 
ИНФРА-М 
2019

УДК 547(075.8) 
ББК 24.2:28.072я73 
О28 
 

Составители: 
к.х.н., доцент Е.И. Рябинина; к.х.н., доцент Е.Е. Зотова; ассистент        
Н.М. Овечкина; ассистент, к.х.н. Т.Д. Попрыгина; к.б.н., доцент В.М. Клокова; 
зав. кафедрой химии, д.х.н., профессор Н.И. Пономарева 

Рецензенты: 
Шихалиев Х.С. — доктор химических наук, профессор, заведующий 
кафедрой органической химии Воронежского государственного университета;  
Нифталиев С.И. — доктор химических наук, профессор, заведующий 
кафедрой неорганической химии и химической технологии Воронежского 
государственного университета инженерных технологий 
 
 
О28  
Общая и биоорганическая химия : учебное пособие / Е.И. Рябинина,            
Е.Е. Зотова, Н.М. Овечкина [и др.]. — Москва : ИНФРА-М, 2019. — 239 с. 
 
ISBN 978-5-16-107917-1 (online) 
 
 
Каждый раздел содержит теоретическое введение, детальное решение типовых задач, а 
также задания для самостоятельной работы студентов по основным разделам общей и 
биоорганической химий. Важная цель практикума — показать, как глубоко связана химия с 
медициной и повседневной жизнью. Необходимые для полноценного усвоения химии 
типовые и комплексные задачи и тесты по своему содержанию имеют профессиональную 
медицинскую направленность, т.е. обеспечивают профессионализацию данного курса в 
медицинском вузе. 
Соответствует требованиям федеральных государственных образовательных стандартов 
высшего образования последнего поколения по дисциплинам «Химия» и «Биоорганическая 
химия», специальностям: 31.05.01 «Лечебное дело», 31.05.02 «Педиатрия», 31.05.03 
«Стоматология», 32.05.01 «Медико-профилактическое дело».  
Для студентов высших медицинских учебных заведений. 
 
 
УДК 547(075.8) 
ББК 24.2:28.072я73 
 
 
 
 
 
ISBN 978-5-16-107917-1 (online) 
© Коллектив авторов, 2019 

ФЗ  
№ 436-ФЗ 

Издание не подлежит маркировке  
в соответствии с п. 1 ч. 2 ст. 1 

СОДЕРЖАНИЕ 

 
ОБЩАЯ ХИМИЯ 

5 

Расчет концентрации растворов. Приготовление растворов 
5 

Показатели рН и рОН. Гидролиз солей. Теории кислот и оснований 
14 

Химическая термодинамика 
19 

Химическая кинетика. Химическое равновесие 
31 

Комплексные соединения. Комплексонометрия 
41 

Теория растворов сильных и слабых электролитов 
47 

Гетерогенные реакции в растворах электролитов 
53 

Коллигативные свойства растворов 
55 

Буферные системы. Кислотно-основное состояние 
63 

Строение атома. Периодическая система. Химическая связь 
71 

Биогенные элементы 
80 

Электрохимия 
86 

Электропроводность растворов электролитов 
86 

Равновесные электродные процессы. Электрохимические цепи 
95 

Поверхностные явления. Адсорбция 
105 

Дисперсные системы 
113 

Свойства растворов высокомолекулярных соединений 
123 

 
БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ 

 
129 

Номенклатура органических соединений. Сопряжение. Ароматичность. 
Взаимное влияние атомов в органических молекулах. Электронные 
эффекты  

129 

Многофункциональные производные углеводородов: спирты, фенолы, 
тиолы 

141 

Карбоновые кислоты и их функциональные производные 
152 

Фнкциональные 
производные 
карбоновых 
кислот: 
гидрокси- 
и 
оксокарбоновые кислоты. Кислоты ароматического ряда и их производные 

165 

Аминокислоты. Пептиды. Белки 
174 

Липиды 
185 

Углеводы 
197 

Биологически важные гетероциклические соединения 
206 

Нуклеиновые кислоты 
214 

Ответы 
224 

Литература 
236 

«Врачу химия нужна не только для того, чтобы приготавливать 
лекарства, но и для того, чтобы исследовать причины болезней и 
действие медикаментов»   
Теофраст Парацельс  
 
 
 
 
 
 
«Медик без  довольного познания химии совершен быть не может, 
от одной только химии уповать должно на исправление 
недостатков врачебной науки» 
  М.В. Ломоносов 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

ОБЩАЯ ХИМИЯ 

РАСЧЕТ КОНЦЕНТРАЦИИ РАСТВОРОВ. 
ПРИГОТОВЛЕНИЕ РАСТВОРОВ 
 
Растворы – гомогенные (однородные) системы переменного состава, 
содержащие два или несколько компонентов. Компонент, агрегатное состояние 
которого не изменяется при образовании раствора, принято называть 
растворителем, а другой компонент – растворенным веществом. При 
одинаковом агрегатном состоянии компонентов растворителем считают обычно 
то вещество, которое преобладает в растворе. Растворы бывают твердыми 
(сплавы металлов), жидкими и газообразными (смеси газов). В медицине 
наиболее распространены жидкие (чаще водные) растворы. 
Концентрация 
раствора 
– 
величина, 
измеряемая 
количеством 
растворенного вещества в определенном объеме или массе раствора или 
растворителя. Существуют различные способы выражения концентрации 
растворов: 
 
Процентная концентрация по массе С% (массовая доля) показывает 
число единиц массы растворенного вещества (г, кг) в 100 единицах массы 
раствора (г, кг) и рассчитывается по формуле: 

%
100
%
ра
р

ва
в
m
m
С

            
 (1), 

где mр-ра - масса раствора, в котором содержится масса вещества mв-ва . 
Следовательно, физиологический раствор (0,9% NaCl) содержит 0,9г NaCl в 
100г раствора. 
 
Молярная концентрация СМ (молярность) показывает число моль 
растворенного вещества в 1л (1000 мл)  раствора. Согласно определению 

V
n
СМ                  
(2), 

Где n- количество вещества, V- объем раствора, выраженный в литрах.  
Например, 5М раствор глюкозы содержит 5моль С6Н12О6 в 1л раствора. 
 
Нормальная 
концентрация 
СN(нормальность, 
молярная 
концентрация 
эквивалента) 
показывает, 
сколько 
моль-эквивалентов 
растворенного вещества содержится в 1л  раствора.  
Нормальную концентрацию рассчитывают по формуле: 

f
C
С
M
N             
 (3), 

где СМ- молярная концентрация, f – фактор эквивалентности. 
 

Фактор эквивалентности кислоты находится делением  единицы на ее 
основность (число атомов водорода в формуле), фактор эквивалентности 
основания – делением  единицы на кислотность (число ОН групп), фактор 
эквивалентности соли равен единице, деленной на произведение степени 
окисления металла на число его атомов в формуле. 
Например, f(Н2SO4) = ½;f(Са(ОН)2)= ½;f (Al2(SO4)3)=1/3·2=1/6.  
 
Моляльная концентрация Сm (моляльность) показывает число моль 
растворенного вещества в 1 кг (1000г) растворителя: 

ля
р
m
m
n
С

            (4), 

где n - количество вещества, mр-ля - масса растворителя, кг. 
Например, 0.3моляльный раствор NaOH содержит 0,3моль вещества на 1000г 
воды. 
 
Титр Т - это масса вещества (г) в 1мл раствора. Согласно определению 

V
m
Т                 (5), 

где m –навеска вещества, г; V – объем раствора, мл.  
 
Мольная доля компонента – это отношение числа моль данного 
вещества к общему числу моль всех веществ в растворе. Если раствор содержит 
два компонента (1-растворенное вещество, 2-растворитель), то мольные доли 
находятся следующим образом: 

2
1

1
1
n
n
n
 
;        

2
1

2
2
n
n
n
       
 (6), 

где n1 – число моль растворенного вещества, n2– число моль 
растворителя. В сумме Х1+ Х2=1. 
 
Процентная 
концентрация 
считается 
приблизительной, 
остальные 
рассмотренные концентрации являются точными и широко применяются в 
медико-биологических исследованиях, химическом и фармакопейном анализе. 
 
Примеры решения задач 
 
Пример 1. 
10 мл сыворотки крови взрослого человека содержат 0.015 г холестерина 
(C27H47O). Найдите процентную концентрацию по массе (массовую долю) 
и молярность, если принять плотность сыворотки ρ ≈1 г/мл. 
Решение: 
Процентную концентрацию C% можно найти следующим образом: 
 

%
100
%
ра
р

ва
в
m
m
С
, 

где mр-ра = Vр-ра ∙ ρ =10 мл ∙ 1г/мл = 10 г, тогда C% =0.015·100/10=0.15%; 
Молярная концентрация показывает число моль холестерина в 1 л раствора 
(сыворотки). 
Найдем 
сначала 
молярную 
массу 
холестерина: 
М=27·12+47·1+1·16=387 г/моль, затем вычислим число моль вещества в данной 
пробе раствора (в 10мл): n = 0.015 / 387 = 0.0000388 (моль), наконец находим 
число моль вещества в 1л раствора: CM = 0.0000388 моль / 0.01 л = 0.00388 
моль/л = 3.88 мМ. 
Ответ: 0.15%; 3.88 мМ. 
 
Пример 2.  
Как приготовить 400 мл 25% раствора магнезии (MgSO4) с плотностью ρ 
=1.2 г/мл из более концентрированного 5 М раствора? 
Решение: 
Найдем массу раствора, который мы собираемся приготовить: 
m = V·ρ = 400 мл ∙ 1.2 г/мл=480 (г) 
Из формулы (1) выразим mв-ва = mр-ра· С% /100 и рассчитаем массу чистой 
магнезии: m(MgSO4) = 25·480 / 100 = 120 (г). 
Затем по формуле n=m/M найдем число моль MgSO4, необходимое для 
приготовления раствора: n=120/120=1 моль и из формулы (2) выразим и 
рассчитаем объем V = n/CM, V = 1/5 = 0,2 л или 200 мл 5М раствора.  
Таким образом, мы отбираем 200мл 5M раствора MgSO4, помещаем в мерную 
колбу на 400мл, добавляем дистиллированной воды до метки (400-200 = 200 
мл).  
Ответ: 200мл 5М р-ра разбавить до 400мл. 
 
Пример3. 
Раствор MgSO4 , приготовленный в предыдущем задании, был проверен 
фармацевтом. Обнаружено, что точная концентрация раствора равна 
2,5M. Найдите нормальность, моляльность и мольную долю вещества, 
если плотность раствора  равна 1,2 г / мл. 
Каков курс лечения данным препаратом (сколько дней), если пациенту 
назначили инъекции по 5мл один раз в день и суммарная (кумулятивная) 
доза должна составить 125 ммоль? 
Решение: 
Для нахождения нормальной концентрации (CN) можно воспользоваться 
формулой:CN = CM/f, которая позволяет быстро перейти от молярности к 
нормальности (и наоборот). Для соли фактор эквивалентности равен:   f= 1/1·2 
= 1/2 ,поэтому CN = CM/1/2 = 2.5 · 2 = 5 (N, н., моль/л). 
 
Моляльная концентрация (Сm) - показывает число моль MgSO4 в 1 кг 
растворителя, поэтому найдем сначала массу 1л раствора, затем массу MgSO4, и 
наконец массу воды: 

Mр-ра = ρ ·V = 1.2 ·1000 = 1200 (г),  
m(MgSO4) = n · M = 2.5 · 120 = 300 (г), 
m(H2O) = mр-ра – m (MgSO4) = 1200 - 300 = 900 (г) = 0,9 (кг) 
n (MgSO4) = m / M = 300/120 = 2,5 моль 
По формуле (4) находим Сm: Сm = 2,5/0,9 = 2,78 (моль/кг) 
 
Для нахождения мольной доли X   найдем число моль воды: 
n (H2O) = m / M = 900 / 18 = 50 (моль), 

затем найдем отношение X(MgSO4) = 
50
5.2
5.2
)
(
)
(
)
(

2
4

4
O
H
n
MgSO
n
MgSO
n
=0.048 

Если раствор магнезии используется в качестве лекарственного препарата, то с 
разовой дозой 5мл пациент получает следующее число моль MgSO4 : 
2.5моль (MgSO4)  – в 1000 мл (раствора) 
X   моль (MgSO4)  - в  5 мл (раствора),     тогда      X=0.0125моль=12.5ммоль. 
моль (в день) · число дней = моль (суммарная доза) 
12.5 · число дней = 125, => число дней = 10 
Курс лечения 10 дней. 
Ответ: 5н.; 2.78 моль/кг; 0.048; 10дней. 
 
Задания для самостоятельного решения 
 
1. Физиологический раствор для внутривенных инъекций, который является 
0.9% раствором NaCl в воде, имеет плотность ρ≈ 1г/мл. Сколько граммов 
NaCl нужно взвесить для  приготовления 400мл раствора? 
2. Витамин B6 (пиридоксина гидрохлорид) обычно используется в виде 5% 
раствора для инъекций. Сколько миллиграммов витамина содержит одна 
ампула объемом 1мл, если плотность раствора ρ≈ 1г/мл? 
3. Какая масса адреналина попала в организм, если ввели 1мл  0.1% раствора? 
(считайте плотность ρ=1г/мл). 
4. Найдите молярную концентрацию физиологического раствора, принимая 
плотность равной 1г/мл. 
5. Рассчитайте молярную концентрацию 10% CaCl2, если плотность ρ=1.1 
г/мл. 
6. Один моль фруктозы растворили в 500 г воды. Найдите моляльную 
концентрацию и мольную долю фруктозы в растворе. 
7. Внутривенно назначен 10% CaCl2. По 10 мл, 2 раза в день. Сколько моль 
CaCl2 получит пациент после 10-дневного курса лечения? (плотность 
раствора не учитывать). 
8. Рассчитайте молярность 5% раствора глюкозы с плотностью ρ= 1.06 г/мл. 
9. Как приготовить 200мл 10% раствора NaCl (ρ=1.1 г/мл) из более 
концентрированного  5M раствора? 
10. Концентрация ионов калия (К+) в сыворотке крови составляет примерно 
16мг на 100г. Найдите молярность и процентную концентрацию, если 
плотность сыворотки 1.025 г/мл. 

11. Раствор сульфата меди(II) с массовой долей 1 %, ρ = 1 г/мл является 
фармакопейным 
препаратом 
и 
назначается 
для 
улучшения 
кроветворнойфункции селезенки. Рассчитать молярную концентрацию 
раствора и массу соли, введенную в организм при вливании 10 мл раствора. 
12. В сутки в организме человека вырабатывается около 2 л мочи, ρ = 1,012 
г/мл. 
В 
ее 
состав 
входят 
15 
г 
NaCl, 
3,5 
г 
KCl 
и 
другие 
неорганическиекомпоненты. Рассчитать массовую долю NaCl и KCl в 
суточной моче. 
13. В аптеке имеется 1 N раствор морской соли (сульфат магния). Рассчитайте, 
сколько 
мл 
такого 
раствора 
необходимо 
взять 
фармацевту 
для 
приготовления 200 мл 5% раствора, если плотность раствора равна 1,2 г/мл. 
14. Какой объем 0,5 М раствора NaCl необходим для  приготовления 500 мл 
0,9% раствора хлорида натрия  (=1 г/мл)? 
15. В состав желудочного сока входит соляная кислота. Рассчитать молярную и 
моляльную концентрацию этой кислоты, если в 1 литре желудочного сока 
содержится 0,283 г HCl, = 1,0 г/мл. 
16. Какой объем 0,1 М раствора нитрата серебра необходимо взять для 
приготовления 200 мл 0,05% раствора (= 1,1 г/мл)? 
17. В 5 мл образца плазмы крови с плотностью 1,03 г/мл содержится 0,478 г 
растворенного белка и 0,077 г растворенного небелкового материала. 
Рассчитать массовую долю белка и небелкового компонента в плазме крови. 
18. Какой объем 12% раствора соляной кислоты (= 1,3 г/мл) необходимо взять 
для приготовления 300 мл 0,01 N раствора HCl? 
19. Перманганатом калия можно лечить змеиные укусы при отсутствии 
специальной сыворотки. Для этого в место укуса вводят шприцем 1,0 мл 
1%-го раствора KMnO4. Рассчитайте массу перманганата калия и объем 
воды, необходимые для приготовления 75 мл такого раствора, имеющего 
плотность 1,006 г/мл. 
20. Какой объем 9М раствора хлорида кальция необходимо взять для 
приготовления 250 мл 10% раствора (ρ= 1,02 г/мл)? 
21. Раствор Люголя, применяющейся в ЛОР – практике для  смазывания 
слизистой оболочки полости рта и горла, содержит 20 мл воды, 1 г йода и 3 
г йодида калия. Рассчитайте массовые доли и молярные концентрации йода 
и иодида калия в растворе Люголя (ρ= 1 г/мл). 
22. Какой объем 2 N раствора NaCl потребуется для приготовления 1,5 л 
физиологического раствора (0,9%)? Плотность считать равной 1г/мл. 
23. Один литр молока содержит около 10г кальция в виде Ca2+. Какова 
процентная и молярная концентрация Ca2+  в молоке? (ρ = 1,03г/мл)? 
24. Найдите процентную концентрацию и массу вещества в 100 мл сыворотки 
крови с концентрацией холестерола (С27Н46О), равной 5.04·10-3 моль/л 
(нормальный средний показатель человеческой крови). Плотность считать 
равной 1г/мл. 
25. Раствор  хлорида кальция (M(CaCl2 )= 111 г/моль) с массовой долей 
соли10%, 
(ρ= 
1.08 
г/мл) 
используют 
в 
медицине 
в 
качестве 
кровоостанавливающего и противоаллергического средства. Рассчитайте 

молярную концентрацию и массу соли, которая содержится в 15 мл такого 
раствора. 
26. При отравлении соединениями мышьяка вводят унитиол из расчета 56мг 
вещества на 10кг веса человека. Вычислить объем 5%-го раствора унитиола, 
который необходимо ввести больному весом 60кг. 
27. Для смазывания десен приготовлен раствор из 5 мл 30%-ного раствора Н2О2 
и 15 мл дистиллированной воды. Рассчитайте массовую долю Н2О2  в 
полученном растворе (ρ = 1 г/мл). 
28. При отравлениях цианидами внутривенно вводят раствор с массовой долей 
нитрита натрия 2% (ρ= 1,011 г/мл). Рассчитайте молярную концентрацию  
соли в этом растворе. 
29. 5%-ный раствор глюкозы (М(С6Н12О6) = 180 г/моль) применяют для 
восполнения жидкости в организме и как источник легкоусвояемого 
углевода. Вычислите молярную и моляльную концентрацию в растворе с 
массовой долей глюкозы 5%(ρ=1,02 г/мл). 
30. При недостаточной кислотности желудочного сока принимают внутрь 
(часто вместе с пепсином) разбавленную соляную кислоту с массовой долей 
8%. Определите молярные доли HCl и воды в этом растворе. 
31. В желудочном соке человека массовая доля соляной кислоты составляет в 
среднем 0,5%. Сколько моль HCl содержится в 500 г желудочного сока? 
32. 0,9%ный раствор NaCl широко используется в медицинской практике в 
качестве изотонического. Рассчитайте массу катионов Na+ и анионов Cl- в 
100 мл изотонического раствора, (ρ =1,005 г/мл). 
33. Содержание ионов Cu2+  составляет в плазме крови 85–134 мкг. Вычислите 
молярную концентрацию ионовCu2+ в плазме крови (ρ крови= 1,03 г/мл). 
34. В плазме  крови содержится 2.5 ммоль/л (1 ммоль= 110-3 моль) ионов 
кальция. Считая, что ионы кальция находятся только в виде хлорида 
кальция,рассчитайте массовую долю CaCl2 (M= 111 г/моль) в % в плазме 
крови (ρ(плазмы)) =1.03 г/мл. 
35. Определите, сколько г каждого из веществ нужно взять фармацевту для 
приготовления 500 г 5%-ного спиртового раствора йода? Для смягчения 
действия этот раствор также должен содержать 1% глицерина. 
36. Для приготовления раствора питьевой соды (NaHCO3)для полоскания горла 
в дистиллированной воде растворили 4,2 г  гидрокарбоната натрия. 
Вычислите молярную концентрацию и титр вещества в полученном 
растворе, если его объем равен 200 мл. 
37. Какой объем воды необходимо добавить к 200 мл раствора с молярной 
концентрацией хлорида натрия 1 моль/л, чтобы приготовить раствор с 
молярной концентрацией хлорида натрия 0,154 моль/л, используемый в 
медицинской практике как изотонический? 
38. В желудочном соке молярная концентрация соляной кислоты 0.04 моль/л. 
Рассчитайтемассовуюдолю HClв желудочном соке (ρ =1,03г/мл). 
39. Массовая доля железа в крови в расчете на элемент составляет 0,05 %. 
Какая масса железа содержится в крови, если V(крови)=5л (ρ = 1.03 г/мл). 
40.  Найдите число моль и массу вещества в каждом из растворов: