Органическая химия

НОВОСИБИРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ 
АГРАРНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Практикум

Новосибирск 2014

УДК 547 (075)
ББК 24.2

Составители:  д-р биол. наук, проф. Т.И. Бокова;  
канд. биол. наук, доц. Н.А. Кусакина; 
канд. биол. наук, доц. И.В. Васильцова

Рецензенты:  канд. хим. наук, проф. Н.В. Кандалинцева (НГПУ); 
канд. биол. наук, доц. Ю.И. Коваль (НГАУ)

Органическая химия: практикум / Новосиб. гос. аграр.  
ун-т, Агроном. фак.; сост.: Т. И. Бокова, Н. А. Кусакина, И. В. Васильцова. – Новосибирск: ИЦ «Золотой колос», 2014. – 140 с.

Практикум содержит основные понятия курса органической химии, задания для индивидуальной самостоятельной работы студентов по основным темам курса по циклам: Б2. Б.4; Б2. Б.4.3; Б2. В.
ОД.2; Б2. Б6; МЕН.В.0 и описание лабораторных работ.
Предназначен для студентов очной и заочной форм обучения 
биолого-технологического факультета, обучающихся по направлениям: 260200.62 (19.03.03) – Продукты питания животного происхождения, 221700.62 (27.03.01) – Стандартизация и метрология, 
100800.62 (38.03.07) – Товароведение, 260800.62 (19.03.04) – Технология продукции и организация общественного питания, 020400.62 
(06.03.01) – Биология.
Утвержден и рекомендован к изданию учебно-методическими советами биолого-технологического факультета (протокол № 8 
от 20 мая 2014 г.) и агрономического факультета (протокол № 5 от 
20 мая 2014 г.).

©  Новосибирский государственный  
аграрный университет, 2014

ВВЕДЕНИЕ

Органическая химия – большой самостоятельный 
раздел химии, предметом которого является химия углеводородов и их производных; их строение, свойства, 
методы получения, возможности практического использования. Органическая химия играет большую роль 
в жизни и практической деятельности человека.
Главной задачей настоящего практикума является 
содействие более глубокому усвоению студентами материала по органической химии, подготовка к успешному 
изучению последующих специальных дисциплин.
Содержание курса и объем требований, предъявляемых при сдаче экзамена, определяет программа по 
дисциплине, разработанная с учетом особенностей профессиональной деятельности в соответствии с требованиями Федерального государственного образовательного 
стандарта.
Изучаемые вопросы предмета направлены на формирование следующих компетенций:
• для направления подготовки 260200.62 (19.03.03):
– владеть культурой мышления, способностью к обобщению, анализу, восприятию информации, постановке 
цели и выбору путей ее достижения (ОК-1);
– владеть основными методами, способами и средствами получения, хранения, переработки информации 
(ОК-12);
– способность применять метрологические принципы инструментальных измерений, характерных для конкретной предметной области (ПК-4);
• для направления подготовки 221700.62 (27.03.01):
– умение применять знания процессов и явлений, 
происходящих в живой и неживой природе, понимание 
возможностей современных научных методов познания 

природы и владение ими на уровне, необходимом для 
решения задач, имеющих естественно-научное содержание и возникающих при выполнении профессиональных 
функций (ОК-12);
– способность использовать навыки работы с информацией из различных источников для решения профессиональных и социальных задач (ОК-19);
– проводить эксперименты по заданным методикам 
с обработкой и анализом результатов, составлять описание проводимых исследований и подготавливать данные для составления научных обзоров и публикаций 
(ПК-20);
• для направления подготовки 100800.62 (38.03.07):
– владеть 
культурой 
мышления, 
способностью 
к обобщению, анализу, восприятию информации, постановке цели и выбору путей ее достижения (ОК-1);
– владеть основными методами, способами и средствами получения, хранения, переработки информации 
(ОК-12);
– использовать знание основных законов естественно-научных дисциплин для обеспечения качества и безопасности потребительских товаров (ПК-5);
• для направления подготовки 260800.62 (19.03.04):
– способность самостоятельно применять методы познания, обучения и самоконтроля для приобретения новых 
знаний и умений, развития социальных и профессиональных компетенций, сохранения своего здоровья, нравственного и физического совершенствования (ОК-9);
– владеть основными методами, способами и средствами получения, хранения, переработки информации 
(ОК-12);
– уметь проводить исследования по заданной методике и анализировать результаты экспериментов (ПК-30);

• для направления подготовки 020400.62 (06.03.01):
– приобретать новые знания и формировать суждения по научным, социальным и другим проблемам, используя современные образовательные и информационные технологии (ОК-3);
– способность к письменной и устной коммуникации 
на родном языке, навыки культуры социального и делового общения (ОК-10);
– понимать, излагать и критически анализировать получаемую информацию и представлять результаты лабораторных исследований (ПК-17).
Практикум студенты могут использовать при выполнении лабораторных работ на практических занятиях по 
дисциплине, при самостоятельном изучении предмета, 
коррекции знаний, при повторении и подготовке к экзамену.
Уважаемые студенты, желаем вам успешного освоения этой интересной науки – ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ.
Составители благодарят рецензентов: кандидата химических наук, профессора Н. В. Кандалинцеву (НГПУ) 
и кандидата биологических наук, доцента Ю. И. Коваль 
(НГАУ) за ценные замечания по усовершенствованию 
данного практикума. Замечания и пожелания на предмет опечаток и содержания просим направлять по адресу 
b0k0va@ mail.ru (Тема – ОРГАНИКА).

КРАТКИЕ УКАЗАНИЯ  
К ВЫПОЛНЕНИЮ ЛАБОРАТОРНЫХ РАБОТ

Прежде чем приступить к выполнению лабораторной 
работы, внимательно прочитайте и полностью осмыслите материал.
Перед непосредственным выполнением лабораторной работы четко сформулируйте цель работы.
Следует работать аккуратно, спокойно, что позволяет 
получить хорошие результаты, выработать навыки, необходимые для проведения любой экспериментальной работы.
Выполненная лабораторная работа должна быть отражена в тетради: дата, тема, цель, химические реакции, наблюдения за ходом опыта (образование осадка, цвет и т. д.), 
объяснение наблюдений, результаты работы, выводы.
По окончании работы вымойте посуду, поставьте ее 
на место, приведите рабочее место в порядок.

Техника безопасности при проведении лабораторных работ

1. Во время работы в химической лаборатории соблюдайте тишину, порядок, чистоту, рационально стройте свою работу, ведите ее точно, аккуратно, быстро, но 
без спешки.
2. Не приступайте к работе без разрешения преподавателя.
3. Содержите рабочий стол и стол вытяжного шкафа 
в чистоте, не загромождайте рабочее место.
4. Экономьте электричество, воду, реактивы.
5. В химической лаборатории работайте в халате.
6. Аккуратно и осторожно обращайтесь с химической 
посудой, реактивами и приборами. Во избежание несчастных случаев из-за возможности выброса реакционной 
смеси не заглядывайте в пробирку или колбу сверху.

7. Не работайте с грязной посудой, не оставляйте ее 
немытой.
8. Перед началом работы производите предварительный осмотр прибора. Не оставляйте действующий прибор без присмотра.
9. При работе следите, чтобы прибор всегда имел 
свободное сообщение с атмосферой.
10. Не выносите из лаборатории приборы, посуду 
и реактивы.
11. Работу с токсичными веществами проводите 
в вытяжном шкафу.
12. Соблюдайте меры предосторожности при работе 
со взрывоопасными и легковоспламеняющимися веществами.
13. Не выливайте в раковины остатки кислот, щелочей, огнеопасных жидкостей и т. д. Сливайте эти вещества в специальные склянки, помещенные в вытяжной 
шкаф. Не бросайте в раковину бумагу, песок и другие 
твердые вещества.
14. Не путайте пробки от склянок, содержащих разные реактивы, во избежание загрязнения последних.
15. Уходя из лаборатории, проверьте, выключены ли 
нагревательные приборы, вода и электричество.

Запрещается: работать в лаборатории одному, принимать в помещении лаборатории пищу.

Тема 1. КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА  
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

В основу научной классификации и номенклатуры органических соединений положены принципы теории химического строения органических соединений 
А. М. Бутлерова: физические и химические свойства 
органических соединений определяются качественным, 
количественным составом, а также пространственным 
и электронным строением молекулы.
Все органические соединения подразделяют в зависимости от характера углеродного скелета на ряды 
(рис. 1).

Рис. 1. Классификация органических соединений

Атом или группа атомов, обладающие реакционной 
способностью и определяющие свойства соединений, 
называются функциональной группой. В зависимости от 
функциональной группы органические соединения делят 
на классы (табл. 1, 2).
Углеводороды различных классов образуют так называемые гомологические ряды – соединения, имеющие 
одинаковый качественный состав, сходное строение, но 
различающиеся на одну или несколько групп –СН2–, ко

торая называется гомологической разностью. Состав любого члена гомологического ряда выражается общей для 
данного ряда эмпирической формулой. Например, состав 
ациклических предельных углеводородов представлен 
формулой СnН2n+2, непредельных с одной двойной связью 
(=) – CnH2n, с одной тройной или с двумя двойными связями – СnН2n – 2 и т. д.
Для наименования органических соединений применяют три типа номенклатуры: тривиальную, рациональную и систематическую – номенклатуру IUPAC 
(ИЮПАК) – International Union of Pure and Applied 
Chemistry (Международного союза теоретической и прикладной химии).
Названия первых четырех предельных углеводородов тривиальные (исторические): метан, этан, пропан, 
бутан. Начиная с пятого названия образованы греческими числительными, соответствующими количеству атомов углерода в молекуле, с добавлением суффикса –ан, 
за исключением числа «девять», когда корнем служит латинское числительное «нона».
Одновалентные радикалы (алкилы), образованные из 
насыщенных предельных углеводородов отнятием водорода от углеродного атома, называют, заменяя суффикс 
–ан в названии углеводорода суффиксом –ил (прил. 1).
Основные правила номенклатуры ИЮПАК:
1. Выбирают главную углеродную цепь. Во-первых, 
она должна быть самой длинной, во-вторых, если имеются две или более одинаковые по длине цепи, то из них 
выбирают наиболее разветвленную. Не вошедшие в нумерацию радикалы называют заместителями.
2. Нумеруют выбранную цепь арабскими цифрами, 
начиная с того конца, к которому ближе находится заместитель или функциональная группа.

−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−

−−−−−−−−−−−−−−−−−−

−−−−−

H3C  CH2  CH2  CH  CH3
|
CH2
|
CH3

6           5                 4               3

2

1

3-метилгексан
3. Если в углеводородной цепи несколько одинаковых 
заместителей, то перед их названием ставят приставки 
ди, три, тетра, пента, гекса и т. д., обозначающие число 
присутствующих групп.

H3C  C  CH2  CH  CH3
|

CH3
|

CH3
|
CH3

1        2            3                4               5

2, 2, 4-триметилпентан
4. При наличии двух и более разных боковых цепей 
их можно перечислять: а) в алфавитном порядке или  
б) в порядке возрастания сложности.
5. Отношение углеводорода к какому-либо классу органических соединений обозначают суффиксами.
6. При наличии нескольких заместителей нумерацию 
начинают с той стороны, где сумма цифр, обозначающих 
положение заместителей, наименьшая:

H3C  CH  CH  CH2  CH  C  CH  CH2  CH  CH3

C2H5
C3H7
CH3

1
2
3
4
5
6
7
8
9
10

1
2
3
4
5
6
7
8
9
10







CH3


C3H7
C2H5


CH3

2, 3, 5, 6, 7, 9 – ряд цифр наименьший;
2, 4, 5, 6, 8, 9
или