Краунсодержащие органические хемосенсоры

Федеральное агентство по образованию 
российской Федерации

Федеральное государственное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«юЖнЫй ФедеральнЫй Университет»

нии физической и органической химии  
южного федерального университета

В. И. МИнкИн,  В. А. Брень,  
А. Д. ДуБоносоВ,  А. В. ЦукАноВ

крАунсоДержАщИе  
оргАнИческИе  хеМосенсоры

ростов-на-дону
издательство южного федерального университета
2008

Удк 547
ббк  24.23 
М 62

Печатается по решению редакционно-издательского совета  
Южного федерального университета

рецензенты:

доктор геолого-минералогических наук, профессор Бочкарев А. В.

Тематический обзор подготовлен и издан 
в рамках национального проекта «Образование» 
по «Программе развития федерального государственного образовательного 
учреждения высшего профессионального образования 
“Южный федеральный университет” на 2007–2010 гг.»

Минкин В. И.
М 62   
краунсодержащие  органические хемосенсоры / в. и. Минкин,  
в. а. брень, а. д. дубоносов, а. в. цуканов. – ростов н/д: изд-во юФУ, 
2008. – 40 с.
 
 
ISBN 978-5-9275-0468-8
в обзоре рассмотрены последние достижения химии органических хемосенсоров, содержащих краун-эфирные группировки.
предназначен для химиков-органиков и студентов старших курсов химических факультетов.

©  Минкин в. и., 2008
©  брень в. а., 2008
©  дубоносов а. д., 2008
©  цуканов а. в., 2008
©  южный федеральный университет, 2008
©  оформление. Макет. издательство  
южного федерального университета, 2008

 
уДк 547
ISBN 978-5-9275-0468-8 
ББк 24.23 

содержание

введение  ................................................................................4

1. Хромогенные сенсоры ..........................................................6

2. Флуоресцентные хемосенсоры .............................................12

3. Фотопереключаемые хемосенсоры .......................................25

литература ..........................................................................31

ВВеДенИе

органические хемосенсоры – это молекулы абиотической природы, способные селективно и обратимо взаимодействовать с определяемым субстратом (ионом, молекулой) с соответствующими изменениями в одном или более свойствах системы. описанию методов синтеза 
[1], применению хемосенсоров для определения катионов металлов 
[2–8], анионов и молекул [4, 9, 10] посвящен ряд обзоров. некоторые из них избирательно рассматривают флуоресцентные хемосенсоры различной природы [5–8] либо фотопереключаемые соединения 
[11–14]. данный обзор, основанный исключительно на результатах 
последних лет, фокусирован на рассмотрение сенсоров, содержащих 
краун-эфирные группировки. особое внимание уделено рассмотрению различных механизмов действия краунсодержащих хемосенсоров, которые классифицированы в соответствии с их электронными 
и фотохимическими особенностями.
в общем случае молекула хемосенсора состоит из сигнальной и 
рецепторной части, а также мостика между ними; однако последний 
может и отсутствовать. как правило, хемосенсоры подразделяются 
на хромогенные, флуоресцентные и фотопереключаемые. 
при взаимодействии хромогенного сенсора с субстратом (в частности, с ионом металла) наблюдается гипсо- или батохромный сдвиг 
длинноволновой полосы поглощения исходного соединения. если 
смещение полосы поглощения значительно и происходит в видимой 
части спектра, это приводит к зрительно различимому изменению 
окраски раствора. такие сигнальные системы принято называть колориметрическими («naked-eye») хемосенсорами. 
принцип действия флуоресцентных хемосенсоров основан как на 
изменении интенсивности флуоресценции, так и на смещении полосы испускания исходных соединений при их комплексообразовании 
с субстратом.
Фотопереключаемые 
хемосенсоры 
способны 
к 
обратимому 
«включению-выключению» своих сенсорных свойств под действием 
света. 
среди рецепторов-ионофоров, способных связывать положительно заряженные ионы, можно выделить хелатирующие агенты, поданды, коронанды (или краун-эфиры), криптанды, каликсарены, 
циклодекстрины и др. [15]. 
краун-эфиры, открытые педерсеном в 1962 году, занимают среди рецепторов особое место и широко используются в дизайне новых хемосенсорных систем благодаря их уникальной способности