Химия высоких энергий, 2024, № 2

Р осс и йс к а я а к а де м и я н а у к  
Х И М И Я
В Ы С О К И Х Э Н Е Р Г И Й
Т о м 5 8    
№  2    2 0 2 4     М а р т – А п р е л ь
О с н о в а н в я н в а р е 1 9 6 7 г.
В ы х о д и т 6 р аз в г о д
I S S N: 0 0 2 3- 1 1 9 3
Ж у р н а л из д ае тс я п о д р у к о в о дс т в о м
О т де ле н и я х и м и и и н а у к о м а те р и а л а х Р А Н
Г л а в н ы й ре д а к т о р   
В. Ф. Р аз у м о в  
Р е д а к ц и о н н а я к о л л ег и я:
М. В. А л ф и м о в, С. Б. Б р и ч к и н, 
М. Ф. Б у д ы к а, C. П. Г р о м о в,
Д. Д и к с о н, В. Л. Е р м о л а е в, Б. Г. Е р ш о в, С.
Ю. К ет к о в, 
В. А. К уз ь м и н, И. К. Л е д н е в, М. Я. М е л ь н и к о в,
В. А. Н а дт о ч е н к о, В. Ф. П л ю с н и н, А. В. П о н о м а р е в, 
И. В. Р у б ц о в, И. И. Ф а й р у ш и н, В. И. Ф е л ь д м а н, 
С. Л. Х у р с а н, А. К. Ч и б и с о в
З а в е д у ю щ а я р е д а к ц и е й  М. В. К уз ь м и н а
E- m ail: hi g h e n er g y c h e mistr y @ y a n d e x.r u,  h e c h @i c p. a c.r u
© Р о с с и й с к а я а к а д е м и я н а у к, 2 0 2 4 
©  Р е д к о л л ег и я ж у р н а л а “ Х и м и я в ы с о к и х 
э н е рг и й ” ( с о с т а в и т е л ь), 2 0 2 4

С О Д Е Р Ж А Н И Е
То м 5 8, н о м е р 2, 2 0 2 4 г.
Ф О Т О Н И К А
С п е кт р а л ь н о- л ю м и н е с ц е нт н ы е с в о й ст в а б и сг и д р о к с и аз о м ет и н о в уг л о в о й ст р у кт у р ы
И. Р. М а р д а ле й ш в и л и, А. С. Т а т и к о л о в, Л. С. К о ль ц о в а, О. Н. К р у т и ус, 
А. И. Ш ие н о к, Н. Л. З а й че н к о  
8 7
И с с л е д о в а н и е ст р у кт у р ы и в р е м е н ж из н и ф от ог е н е р и р о в а н н ы х н о с ит е л е й т о к а т в е р д ы х 
р а ст в о р о в н а о с н о в е т е л л у р и д а к а д м и я в с и ст е м а х C d T e- S b 2T e 3 и C d T e- C d S b
М. В. Г а п а н о в и ч, Е. В. Р а бе н о к, Е. Н. К о ль ц о в, В. В. Р а к и т и н, В. А. Ге в о р к я н, Д. С. Л у це н к о  9 4
Р А Д И А Ц И О Н Н А Я Х И М И Я
В л и я н и е г а м м а- о б л у ч е н и я н а т о к с и ч н о ст ь р е д к о с ш ит о й п о л и а к р и л о в о й к и с л от ы 
и г е л я н а ег о о с н о в е
У. Ю. А л л а я р о в а, Е. Н. К л и м а н о в а, Т. Е. С а ше н к о в а, В. А. А б р а м о в, А. Р. Г а т а у л л и н, 
С. А. Б ог д а н о в а, С. В. Де м и д о в, Д. В. М и ще н к о, С. Р. А л л а я р о в  1 0 0
О н о в о м п о д х о д е к из у ч е н и ю и о ц е н к е э ф ф е кт и в н о ст и Д Н К- с п е ц и ф и ч н ы х р а д и о п р от е кт о р о в
М. А. К о л ы в а н о в а, Н. С. Л и ф а н о вс к и й, Е. А. Н и к и т и н, М. А. К л и м о в и ч,
А. В. Бе л о ус о в, В. Ю. Т ю р и н, В. А. К узь м и н, В. Н. М о р оз о в  1 0 7
И с с л е д о в а н и е г а м м а- о б л у ч е н н ог о с о п о л и м е р а т ет р а фт о р эт и л е н а и эт и л е н а м ет о д а м и р е нтг е н о в с к о й 
ф от о э л е кт р о н н о й с п е кт р о с к о п и и и с п е кт р о с к о п и е й к о м б и н а ц и о н н ог о р а с с е я н и я
М. Ю. Т а ш ме т о в, Н. Б. Ис м а т о в, С. В. Де м и д о в, С. Р. А л л а я р о в  1 1 7
В л и я н и е д оз ы г а м м а- о б л у ч е н и я н а к р и ст а л л и ч е с к у ю ст р у кт у р у 
с о п о л и м е р а т ет р а фт о р эт и л е н а и эт и л е н а
М. Ю. Т а ш ме т о в, Н. Б. Ис м а т о в, С. В. Де м и д о в, С. Р. А л л а я р о в  1 2 2
Д е ф о р м а ц и о н н о- п р о ч н о ст н ы е и ст р у кт у р н ы е х а р а кт е р и ст и к и г а м м а- о б л у ч е н н ог о 
п о л и м е р н ог о к о м п оз ит н ог о м ат е р и а л а н а о с н о в е н из к о м о л е к у л я р н ы х к а у ч у к о в
Э. Н у р у л л ае в, Л. Л. Х и ме н к о, С. Р. А л л а я р о в  1 2 7
Р а д и а ц и о н н о- х и м и ч е с к о е р аз р у ш е н и е м а л о н о в ог о д и а л ь д ег и д а в в о д н ы х р а ст в о р а х
Ж. Б. Л ю т о в а, М. А. М а р к о в а, И. В. Ю д и н  1 3 2
П Л А З М О Х И М И Я
В л и я н и е н а п р я ж е н и я и д л ит е л ь н о ст и п л аз м о х и м и ч е с к ог о п и р о л из а 1, 1, 2, 2-т ет р а х л о р эт а н а 
п о д д е й ст в и е м н из к о в о л ьт н ы х р аз р я д о в в ж и д к о й ф аз е
И. В. Б о д р и к о в, Е. Ю. Т и т о в, А. И. Се р о в, Д. Ю. Т и т о в, Ю. А. К у рс к и й, Е. Г. И в а ш к и н  1 3 7
В л и я н и е р аз м е р н о й з а в и с и м о ст и р а б от ы в ы х о д а н а к о н ц е нт р а ц и ю с в о б о д н ы х э л е кт р о н о в 
в т е р м и ч е с к о й п ы л е в о й п л аз м е с н а н о ч а ст и ц а м и уг л е р о д а
И. И. Ф а й р у ш и н, А. Д. Б а й т и м и р о в  1 4 4

И с с л е д о в а н и е ф у н к ц и и р а с п р е д е л е н и я э л е кт р о н о в п о с к о р о ст я м 
в с л а б о и о н из и р о в а н н о й В Ч- п л аз м е
А. Ю. Ше м а х и н  
1 4 7
К и н ет и к а р аз л о ж е н и я и б у п р о ф е н а в в о д н о м р а ст в о р е п о д д е й ст в и е м 
д и э л е кт р и ч е с к ог о б а р ь е р н ог о р аз р я д а в к и с л о р о д е
А. А. Из ве к о в а, А. А. Г у щ и н, П. А. И в а н о в а, Е. Ю. К в и т к о в а, 
А. А. Иг н а тье в, В. В. Р ы б к и н  
1 5 3
К и н ет и ч е с к и е з а к о н о м е р н о ст и п л аз м о х и м и ч е с к ог о м о д и ф и ц и р о в а н и я 
п о л и в и н и л и д е н фт о р и д a в п л аз м е
Т. Г. Ш и к о в а, И. В. Х о л о д к о в, С. А. С м и р н о в, Б. Л. Г о р бе рг, 
М. О. М а кее в, П. А. М и х а ле в, А. С. Ос и п к о в  1 5 9
Д и н а м и к а ф и л а м е нт а ц и и С В Ч- р аз р я д а в аз от е п р и в ы с о к о м д а в л е н и и
А. А. С а й ф у т д и н о в а, А. Р. М а р дее в, А. A. Г а л ие в, 
Н. П. Ге р м а н о в, А. И. С а й ф у т д и н о в  1 6 4
 

Х И М И Я В Ы С О К И Х Э Н Е Р Г И Й , 2 0 2 4, т о м 5 8, № 2, с. 8 7 – 9 3
Ф О Т О Н И К А
У Д К 5 3 5. 3 7
С П Е К Т Р А Л Ь Н О- Л
Ю М И Н Е С Ц Е Н Т Н Ы Е С В О Й С Т В А 
Б И С Г И Д Р О К С И А З О М Е Т И Н О В У Г Л О В О Й С Т Р У К Т У Р Ы
2 0 2 4 г.  И. Р. М а р д а л е й ш в и л и a , *, А. С. Т а т и к о л о в b, Л. С. К о л ь ц о в аa, 
О. Н. К р у т и у с a, А. И. 
Ш и е н о кa, Н. Л. З а й ч е н к оa
aФе де р а ль н ое г ос у д а рс т ве н н ое б ю д же т н ое у ч ре ж де н ие н а у к и
 Фе де р а ль н ы й исс ле д о в а те льс к и й це н т р х и м и чес к о й ф из и к и и м. Н. Н. Се ме н о в а
 Р осс и йс к о й а к а де м и и н а у к, у л. К ос ыг и н а, 4, М ос к в а, 1 1 9 9 9 1 Р осс и я
bИ нс т и т у т б и о х и м и чес к о й ф из и к и и м Н. М. Э м а н уэ л я Р А Н, у л. К ос ыг и н а, 4, М ос к в а, 1 1 9 3 3 4 Р осс и я 
* E- m ail: m arli 2 0 0 7 @ y a n dex.r u
П о ст у п и л а в р е д а к ц и ю 2 5. 1 0. 2 0 2 3 г.
П о с л е д о р а б от к и 2 2. 1 1. 2 0 2 3 г.
П р и н ят а к п у б л и к а ц и и 2 2. 1 1. 2 0 2 3 г.
И с с л е д о в а н ы с п е кт р а л ь н о- л ю м и н е с ц е нт н ы е с в о й ст в а р а ст в о р о в б и сг и д р о к с и ф е н и л аз о м ет и н о в ( I и II) 
и б и сг и д р о к с и н а фт и л аз о м ет и н о в ( III и I V) б е нз о л ь н ог о и п и р и д и н о в ог о р я д а в т о л у о л е и эт а н о л е. К ет ое н о л ь н о е р а в н о в е с и е в п и р и д и н о в о м аз о м ет и н е II в о с н о в н о м с о ст о я н и и с л а б о з а в и с ит от н а л и ч и я ат о м а 
N  п и р и д и н а, в т о в р е м я к а к д л я п и р и д и н о в ог о аз о м ет и н а I V в л и я н и е п и р и д и н а з н а ч ит е л ь н о. В р а ст в ор а х I и II в о б о и х р а ст в о р ите л я х н а б л ю д а ют с я д ве п о л о с ы л ю м и не с це н ц и и от е н о л ь н о й ( Е*) и кет о- ф о р м ы 
( К*), с о от н о ш е н и е к от о р ы х з а в и с ит от д л и н ы в о л н ы в оз б у ж д е н и я. Л ю м и н е с ц е н ц и я в р а ст в о р а х III и I V 
о п р е д е л я ет с я о б р аз о в а н и е м К*, т о л ь к о в р а ст в о р е III в т о л у о л е п р и к о р от к о в о л н о в о м в оз б у ж д е н и и в 
с п е кт р е л ю м и н е с ц е н ц и я д о б а в л я ет с я п р е о б л а д а ю щ а я к о р от к о в о л н о в а я л ю м и н е с ц е н ц и я от E *. Н а б л юд а ет с я в л и я н и е р а ст в о р ит е л я и ат о м а п и р и д и н а н а п о л о ж е н и е п о л о с э м и с с и и, п р и ч е м б о л е е в ы р а ж е н н о е 
д л я с о е д и н е н и я II, ч е м д л я I V. Д л я в с е х с о е д и н е н и й I-I V л ю м и н е с ц е н ц и я в с п и рт е н а п о р я д о к э ф ф е кт и в н е е, ч е м в т о л у о л е. 
Кл ю чев ые  сл ов а: л ю м и н е с ц е н ц и я, б и с- аз о м ет и н ы, л аз е р н ы й ф от о л из
D OI:  1 0. 3 1 8 5 7/ S 0 0 2 3 1 1 9 3 2 4 0 2 0 0 1 6   E D N:  V T C X L O
В В Е Д Е Н И Е
Ф от о х и м и че с к ие с в о й ст в а г и д р о к с из а ме ще н н ы х 
а р о мат и че с к и х аз о мет и н о в с м о н о- и б и с ст р у кт у р о й, 
д о п у с к а ю щ и х к е т о- е н о л ь н о е р а в н о в е с и е к а к в 
о с н о в н о м т а к в в оз б у ж де н н о м с о ст о я н и и м о ле к у л ы, 
чт о о п р е д е л я ет и х ф от о х р о м н ы е, т е р м о х р о м н ы е и 
л ю м и н е с ц е нт н ы е с в о й ст в а, и с с л е д о в а л и с ь в м н ог о ч и с л е н н ы х р а б о т а х [ 1 – 4]. Н а и б о л е е из в е с т н о е 
с о е д и н е н и е – с а л и ц и л и д е н а н и л и н ( С А) и ег о п р оиз в о д н ы е.
 Ф от о х и м и я г и д р о к с из а м е щ е н н ы х б и с с о е д и н ен и й л и н е й н о й ст р у кт у р ы н а о с н о в е С А п о д р о б н о 
и с с ле д о в а л а с ь в ц и к ле р а б от [ 5 – 9]. В с и м мет р и ч н о м 
б и с с о е д и н е н и и B S P л и н е й н о й ст р у кт у р ы н а о с н о в е 
С А с у ще ст в у ют д в а це нт р а д л я в оз м о ж н ог о п р о це с с а 
п е р е н о с а п р о т о н а в в о з б у ж д е н н о м с о с т о я н и и 
( E SI P T) о д н а к о к а к п о к аз а н о в [ 8], в оз б у ж д е н и е 
л о к а л из о в а н о н а о д н о м с а л и ц и л и д е н о в о м ф р агм е нт е, чт о п р и в о д ит к о б р аз о в а н и ю м о н о к ет о- из ом е р а. В с п е к т р е п ог л о щ е н и я B S P н а б л ю д а е т с я 
о с н о в н а я п о л о с а п ог л о щ е н и я, б ат о х р о м н о с д в и н ут а я от н о с ите л ь н о с пе кт р а п ог л о ще н и я С А с 3 3 5 – 3 4 0 
д о 3 7 0 – 3 8 0 н м, п р и эт о м в п о л я р н ы х р а ст в о р ит е л я х 
д о п о л н ит е л ь н о п р и с ут ст в у ет с л а б о е д л и н н о в о л н ов о е п ог л о щ е н и е, о б у с л о в л е н н о е н а л и ч и е м н е б о л ьш ог о к о л и ч е ст в а к ет о- из о м е р а. Э м и с с и я п р и в озб у ж д е н и и е н о л ь н о й ф о р м ы п р и в о д ит к л ю м и н ес ц е н ц и и к ет о- из о м е р а, о б р аз у ю щ ег о с я в п р о ц е с с е 
E SI P T, и с о в п а д а ет с э м и с с и е й ( λ = 5 5 0 – 5 7 5 н м) 
п р и п р я м о м в оз б у ж д е н и и к ет о- из о м е р а.
В н а ст о я щ е й р а б от е и с с л е д о в а л и с п е кт р а л ь н о- 
л ю м и н е с ц е нт н ы е с в о й ст в а р а ст в о р о в б и с с о е д и н ен и й с “ уг л о в о й ст р у кт у р о й ” н а о с н о ве с а л и ц и л о в ог о 
а л ь д ег и д а и а н и л и н а (I) и л и 2, 3- д и а м и н о п и р и д и н а 
(II). П р о в е д е н о с р а в н е н и е эт и х с о е д и н е н и й с и сс л е д о в а н н ы м и р а н е е [ 1 0]  б и с с о е д и н е н и я м и б е нз о л ь н ог о ( с о е д и н е н и е III) и п и р и д и н о в ог о р я д а 
( с о е д и н е н и е I V) “ уг л о в о й с т р у к т у р ы ” н а о с н о в е 
н а фт а л ь д ег и д а.
 С п о с о б о рг а н из а ц и и уг л о в ы х б и с ст р у кт у р, и сс л е д у е м ы х в н а ст о я щ е й р а б от е, а н а л ог и ч е н ф о р м ир о в а н и ю B S P – аз о м ет и н о в ы е ф р аг м е нт ы и м е ют 
о б щ у ю а м и н н у ю ч а ст ь, о д н а к о в от л и ч и е от л и н е йн о й с т р у к т у р ы B S P аз о м е т и н о в ы е г р у п п и р о в к и 
8 7

8 
М А Р Д А Л Е Й
Ш В И Л И и д р.
н а х о д ят с я в с о с е д н и х п оз и ц и я х б е нз о- и л и п и р ид и н о в ог о к о л ь ц а а м и н н о й ч а ст и, о б р аз у я “ уг л о в у ю ” 
ст р у кт у р у.
р а ст в о р о в ( c = 1 0 – 5 – 2
 ·
 1 0 – 6 M) – н а с п е кт р о ф л у ор и м ет р е P er ki n El m er L S 5 5. С п е кт р ы п ог л о щ е н и я 
п р о м е ж у т о ч н ы х п р о д у к т о в л аз е р н ог о ф о т о л из а 
рег и ст р и р о в а л и н а у ст а н о в ке и м п у л ь с н ог о ф от о л из а 
( аз от н ы й л аз е р с λ = 3 3 7 н м) с р ег и ст р а ц и е й э л е ктр о н н ог о п ог л о щ е н и я [ 1 4]. 
Р Е З У Л Ь Т А Т Ы
С пе к т р ы п ог л о ще н и я и л ю м и нес це н ц и и 
с ое д и не н и й I и II
О с н о в н ы е р ез у л ьт ат ы, п о л у ч е н н ы е д л я б и с с о ед и н е н и я B S P, м ог ут б ыт ь о б щ и м и д л я м н ог и х с ое д и н е н и й из к л а с с а С А. О д н а к о в р а ст в о р а х б и с аз о м ет и н о в уг л о в о й ст р у кт у р ы м о ж н о о ж и д ат ь р я д 
о с о б е н н о с т е й, о б у с л о в л е н н ы х вз а и м о в л и я н и е м 
с о с е д ст в у ю щ и х ф р аг м е нт о в. В т о в р е м я к а к в л ин е й н о м б и с с о е д и н е н и и B S P аз о м ет и н о в ы е ф р агм е нт ы р а в н о ц е н н ы, в с о е д и н е н и я х с уг л о в о й ст р у кт у р о й аз о мет и н о в ые ф р аг ме нт ы м ог ут р а с п о л аг ат ь с я 
п о д р аз н ы м и уг л а м и к бе нз о л ь н о м у к о л ь ц у а м и н н о й 
ч а с т и, н а х о д и т ь с я в р аз н ы х из о м е р н ы х ф о р м а х, 
в н ут р и м о ле к у л я р н ые в о д о р о д н ые с в яз и м ог ут о б р аз о в ы в ат ь с я н е т о л ь к о в н ут р и о д н ог о ф р аг м е нт а, н о 
и м е ж д у ф р аг м е нт а м и. Эт и ф а кт о р ы, а т а к ж е н а л ич и е ат о м а N п и р и д и н а в с о е д и н е н и я х II и I V м о ж ет 
о п р е д е л ят ь ф от о х и м и ч е с к и е с в о й ст в а и с с л е д у е м ы х 
с о е д и н е н и й.
Э К С П Е Р И М Е Н Т А Л Ь Н А Я Ч А С Т Ь
 И с с л е д у е м ы е б и с с о е д и н е н и я I –I V п о л у ч е н ы п о 
м ет о д и к а м, п р е д ст а в л е н н ы м в [ 1 1 – 1 3].  Д л я п р иг от о в л е н и я р а с т в о р о в и с п о л ьз о в а л и р а с т в о р и т е л и 
ф и р м ы A cr os ( P a n R e a c, A p pli C h e m) б ез д о п о л н ит е л ь н о й о ч и ст к и. С п е кт р ы п ог л о щ е н и я р а ст в о р о в 
(c = 2 
· 1 0– 4 – 2
 ·
 1 0 – 6 M) р ег и ст р и р о в а л и н а с п е кт р оф от о мет ре M ulti S pe c 1 5 0 1, с пе кт р ы л ю м и не с це н ц и и 
С п е кт р ы п ог л о щ е н и я I и II и с с л е д о в а л и в р а ст в о р а х т о л у о л а и э т а н о л а, и х н о р м и р о в а н н ы е 
с п е кт р ы п р и в е д е н ы н а р и с. 1 и 2.  П о л о ж е н и е м а кс и м у м а п о л о с ы п ог л о щ е н и я с о е д и н е н и я I с л а б о 
от л и ч а ет с я от п о л о ж е н и я м а к с и м у м а п ог л о щ е н и я 
С А [ 1 5 – 1 8]. К а к и д л я С А [ 1 8] в р а ст в о р а х I п р о я вл я ет с я з а в и с и м о ст ь п о л о ж е н и я м а к с и м у м а с п е кт р а 
п ог л о ще н и я от р а ст в о р ите л я ( 3 4 3 и 3 3 4 н м в т о л у о ле 
и э т а н о л е, с о о т в е т с т в е н н о).  В о т л и ч и е о т С А н а 
д л и н н о в о л н о в о й в ет в и п о л о с ы п ог л о щ е н и я I н аб л ю д а ет с я п е р ег и б, с у щ е ст в е н н о б о л е е з а м ет н ы й в 
эт а н о л е ( р и с. 1). Из с п е кт р о в п ог л о щ е н и я ( р и с. 1), 
с л е д у ет, чт о в р а ст в о р е т о л у о л а о б а аз о м ет и н о в ы х 
ф р аг м е н а I н а х о д ят с я в е н о л ь н о й ф о р м е. Эт о с ог л ас у ет с я с о с п е кт р а м и Я М Р 1Н, из к от о р ы х с л е д у ет, 
ч т о в с л а б о п о л я р н о й с р е д е ( C D Cl 3) I и II с у щ ест в у ют и с к л ю ч ит е л ь н о в е н о л ь н о й ф о р м е. О б эт о м 
с в и д е т е л ь с т в у е т  с и н г л е т  о т  О Н - г р у п п  п р и  
 = 1 3. 0 м. д., х а р а кт е р н ы й д л я в н ут р и м о л е к у л я р н о й 
в о д о р о д н о й с в яз и, с и нг л ет от п р от о н о в г р у п п ы –  
O
N
H
C
H
С А
O
H
C
N
H
N
O
H
C
H
B S P
H
C
X
H
C
X
N
N
H
O
H
N
H C
H
O
H
N
H C
H
C
N
N
O
O
N H 2
O
H
I ( Х
 =
 С H)
 
II ( Х =
 N)
III ( Х = С H) 
I V ( Х =
 N)
V
Х И М И Я В Ы С О К И Х Э Н Е Р Г И Й  т о м 5 8  
№ 2  2 0 2 4

С П Е К Т Р А Л Ь Н О- Л Ю М И Н Е С Ц Е Н Т Н Ы Е С В О Й С Т В А  Б И С Г И Д Р О К С И А З О М Е Т И Н О В У Г Л О В О Й С Т Р У К Т У Р Ы  8 9
A
A
3
1
3
4
2
2
1
Д л и н а в о л н ы, н м
Д л и н а в о л н ы, н м
Р и с. 2. Н о р м и р о в а н н ы е с п е к т р ы п ог л о щ е н и я II 
в  т о л у о л е ( 1 ), эт а н о л е (2 ) и I V в т о л у о л е (3 ).
Р и с. 1. Н о р м и р о в а н н ы е с п е кт р ы п ог л о щ е н и я I ( 1 , 2 ) 
и III ( 3 , 4 ) в т о л у о л е (1 , 3 ) и эт а н о л е (2 , 4 ).
В от л и ч и е от N H 2-з а м е щ е н н ы х м о н о аз о м ет и н о в 
и б и с аз о м е т и н а л и н е й н о й с т р у к т у р ы B S P с у щ ест в е н н ог о с м е щ е н и я м а к с и м у м а с п е кт р а I н е н аб л ю д а ет с я, о д н а к о д о б а в л я ет с я п е р ег и б в о б л а ст и 
3 8 0 – 4 0 0 н м ( р и с. 1). К а к б у д е т п о к аз а н о д а л е е 
в с п е к т р е в оз б у ж д е н и я л ю м и н е с ц е н ц и и в э т о й 
с п е кт р а л ь н о й о б л а ст и от ч ет л и в о п р о я в л я ет с я и нт е н с и в н а я п о л о с а.
С п е кт р ы л ю м и н е с ц е н ц и и I р ег и ст р и р о в а л и п р и 
в оз б у ж д е н и и н а д л и н е в о л н ы о к о л о м а к с и м у м а 
с п е кт р а п ог л о щ е н и я , в с п е кт р а л ь н о й о б л а ст и п ер ег и б а и н а д л и н н о в о л н о в о м к р а е с п е кт р а п ог л още н и я. П р и в оз б у ж де н и и р а ст в о р о в I в з а в и с и м о ст и 
от д л и н ы в о л н ы в оз б у ж д е н и я р ег и ст р и р у ют с я р азн ы е с п е кт р ы л ю м и н е с ц е н ц и и. В т о л у о л е п р и в озб у ж д е н и и  в  о б л а с т и  м а к с и м у м а  п ог л о щ е н и я 
( 3 3 0 – 3 4 0 н м) н а б л ю д а ет с я э м и с с и я с м а к с и м у м о м 
4 7 0 н м, а п р и в оз б у ж д е н и и λ = 3 8 0 н м ш и р о к а я п ол о с а с м а к с и м у м о м 5 4 2 н м ( р и с. 4). В с п е кт р е в озб у ж д е н и я л ю м и н е с ц е н ц и и п р и с ут ст в у ют п о л о с ы 
с б л из к и м и м а к с и м у м а м и 3 2 0 – 3 3 0 н м и п о л о с а 
с м а к с и м у м о м 3 8 0 н м. 
В с п е кт р е в оз б у ж д е н и я л ю м и н е с ц е н ц и и в эт ан о л е ( р и с. 5), к а к и в с п е кт р е п ог л о щ е н и я ( р и с. 1), 
д о б а в л яет с я д л и н н о в о л н о в а я с пе кт р а л ь н а я о б л а ст ь, 
о б у с л о в л е н н а я п р и с ут ст в и е м к ет о- из о м е р а. П р и 
в оз б у ж д е н и и λ в оз б = 3 3 0 н м н а б л ю д а ет с я п о л о с а л юм и н е с ц е н ц и и  λ  =  4 5 0  н м,  п р и  в о з б у ж д е н и и 
λ  в оз б = 3 9 0 н м и λ в оз б = 4 4 0 н м – э м и с с и я н а 5 0 3 н м. 
С о в п а д е н и е п о л о с л ю м и н е с ц е н ц и и п р и в оз б у жд е н и и в о б л а ст и λ в оз б = 3 9 0 н м и в о б л а ст и п р я м ог о 
в оз б у ж д е н и я к ет о- из о м е р а п р и λ в оз б = 4 4 0 н м у к аз ы в а ет н а и х о б у с л о в л е н н о ст ь л ю м и н е с ц е н ц и е й К*. 
П о л о ж е н и е п о л о с ы, п р и с ут ст в у ю щ е й к а к п е р ег и б 
С Н = N – п р и 8. 6 м. д. и о т п р о т о н о в б е нз о л ь н ы х 
к о л е ц в о б л а ст и 6. 9 – 7. 4 м. д. Н и к а к и х д р уг и х ф о р м 
в с п е кт р а х н е н а б л ю д а ет с я. В м е н е е п о л я р н о м т ол у о л е н е л ьз я о ж и д ат ь п о я в л е н и я д р уг и х ф о р м п о 
с р а в н е н и ю с  C D Cl 3. 
В эт а н о л е в с п е кт р а х п ог л о щ е н и я н а б л ю д а ет с я 
с м е щ е н и е д л и н н о в о л н о в о й г р а н и ц ы п ог л о щ е н и я 
д о 5 0 0 н м, чт о м о ж ет с в и д ет е л ь ст в о в ат ь о д о п о л н ит е л ь н о м п р и с ут ст в и и к ет о- из о м е р а. 
Из л ите р ат у р ы из ве ст н о, чт о в ве де н ие д о н о р н ы х 
и л и а к ц е пт о р н ы х з а м е ст ит е л е й п р и в о д ит к б ат ох р о м н о м у с д в иг у п о л о с ы п ог л о щ е н и я С А. С у щ ест ве н н ы й с д в иг ( д о 3 8 0 н м) н а б л ю д а л и п р и в ве де н ие 
N O
2-г р у п п ы в о - и п а р а - п о л о ж е н и е, N H 2-г р у п п ы 
и л и о б ъ е м н о й д о н о р н о й г р у п п ы N( C H 3) 2 в о р т о -
п о л о ж е н и е в б е нз о л ь н о е к о л ь ц о а м и н н о й ч а ст и С А 
[ 1 6 – 1 8]. С ме ще н ие п о л ос ы п ог л о ще н и я на б л ю даетс я 
т а к ж е п р и в в е д е н и и з а м е с т и т е л е й в б е нз о л ь н о е 
к о л ь ц о а л ь дег и д н о й ча ст и м о ле к у л ы С А [ 1 9], за ме н ы 
ег о на на фт о к о л ь ц о [ 1 0], п р и с оз да н и и б и с ст р у кт у р ы 
B S P [ 5 – 8] и в в е д е н и и в B S P з а м е ст ит е л е й [ 2 0].
А н а л ог и ч н ое из ме не н ие с пе кт р а п ог л о ще н и я м ы 
н а б л ю д а л и в с и нт ез и р о в а н н о м н а м и N H 2 – о р т о  
з а м е щ е н н о м п и р и д и н о в о м п р о из в о д н о м С А – 
 с о е д и н е н и и
  V
 ( р и с. 3). Н а б л ю д а ет с я б ат о х р о м н о е 
с ме ще н ие м а к с и м у м а о с н о в н о й п о л о с ы п ог л о ще н и я 
д о 3 8 0 н м, п р и  эт о м  н а к о р от к о в о л н о в о й в ет в и ш ир о к о й п о л о с ы п ог л о щ е н и я эт ог о с о е д и н е н и я с л а б о 
з а м ет е н п е р ег и б. В и д с п е кт р а в оз б у ж д е н и я л ю м ин е с ц е н ц и и и н а л и ч и е р аз л и ч н ы х п о л о с л ю м и н ес ц е н ц и и 4 9 0 и 5 4 0 н м в р а ст в о р е т о л у о л а п р и в озб у ж д е н и и 3 3 0 и 3 7 5 н м, с о от в ет ст в е н н о, п о дт в е р жд а ют п р и с ут ст в и е в с п е кт р е п ог л о щ е н и я д о п о л н ит е л ь н о й к о р от к о в о л н о в о й п о л о с ы ( р и с. 3).
Х И М И Я В Ы С О К И Х Э Н Е Р Г И Й  т о м 5 8  
№ 2  2 0 2 4

0 
М А Р Д А Л Е Й
Ш В И Л И и д р.
A
I ф л.
2
4
1
3
Д л и н а в о л н ы, н м
П р е д ст а в л я ет и нт е р е с п р и р о д а п о л о с ы, п р и с утст в у ю щ е й в с п е кт р е п ог л о щ е н и я I и II к а к п е р ег и б, 
и я в н о п р о я в л я ю щ е й с я в с п е кт р е в оз б у ж д е н и я л юм и н е с ц е н ц и и. П р и в оз б у ж д е н и и в эт у п о л о с у н аб л ю д а ет с я б о л е е д л и н н о в о л н о в а я л ю м и н е с ц е н ц и ю, 
ч е м п р и в оз б у ж д е н и и в м а к с и м у м с п е кт р а п ог л ощ е н и я. 
П о с к о л ь к у в т о л у о л е I п р и с у т с т в у е т т о л ь к о 
с е н о л ь н о й ф о р м о й о б о и х ф р аг м е нт о в, н а б л ю д а ем у ю з а в и с и м о ст ь л ю м и н е с ц е н ц и и от д л и н ы в о л н ы 
в оз б у ж д е н и я м о ж н о с в яз ат ь с в л и я н и е м н а к ет ое н о л ь н о е р а в н о в е с и е Е*--- К* в в оз б у ж д е н н о м с ост о я н и и, в оз н и к а ю щ е м п р и в оз б у ж д е н и я е н о л ь н о й 
ф о р м ы, н а б л ю д а е м ы е п о л о с ы м о ж н о от н е ст и к л юм и н е с ц е н ц и и Е * и К *, п о л у ч е н н ог о в р ез у л ьт ат е 
п е р е н о с а п р от о н а в в оз б у ж д е н н о м с о ст о я н и и. 
Р и с. 3. С п е кт р ы п ог л о щ е н и я ( 1 ) и л ю м и н е с ц е н ц и и 
(2 – 4 ) с о е д и н е н и я V в т о л у о л е, E m: λ  в оз б = 3 3 0 н м (2 ), 
3 7 5 н м ( 3 ) и E x: λ р ег  = 5 5 0 н м (4 ).
С л е д у ет от м ет ит ь, чт о в р а ст в о р а х С А п р и в озб у ж д е н и и в м а к с и м у м п ог л о щ е н и я н а б л ю д а е т с я 
т о л ь к о д л и н н о в о л н о в а я л ю м и н е с ц е н ц и я с м а к с им у м о м 5 3 5 н м  от к ет о- из о м е р а, п о л у ч е н н ог о п р и 
п е р е н о с е п р о т о н а п р и в оз б у ж д е н и и е н о л а [ 1, 2]. 
Л ю м и н е с ц е н ц и я от E* от с ут ст в у ет, т. е. р а в н о в е с и е 
E*---- K* с д в и н ут о в ст о р о н у K*.
Р а н е е п р и и с с л е д о в а н и и р а с т в о р а I в э т а н о л е 
а вт о р ы [ 2 1] п р и в оз б у ж д е н и и в м а к с и м у м п о л о с ы 
п ог л о щ е н и я ( 3 3 5 н м) н а б л ю д а л и о д н у п о л о с у л юм и н е с ц е н ц и и н а 4 5 0 н м и о т н е с л и к л ю м и н ес ц е н ц и и е н о л ь н о й ф о р м ы, чт о п о м н е н и ю а вт о р о в 
у к аз ы в а л о н а с м е щ е н и е к ет о- е н о л ь н ог о р а в н о в е с и я 
в в оз б у ж д е н н о м с о ст о я н и и I в ст о р о н у E*. В с л у ч а е 
ж е з а м е н ы б е нз о л ь н ог о к о л ь ц а а м и н н о й ч а ст и н а 
п и р и м и д и н эт и ж е а вт о р ы р ег и ст р и р о в а л и п о я в л ен и е д о п о л н ит е л ь н о й п о л о с ы э м и с с и и ( п р и в оз б у жде н и и 3 7 5 н м), чт о п р и ве л о и х к в ы в о д у о с ме ще н и и 
к ет о- е н о л ь н ог о р а в н о в е с и я в ст о р о н у К*.
В н а ш и х э к с п е р и м е н т а х п р и в а р ь и р о в а н и и 
д л и н ы в о л н ы в оз б у ж д е н и я н а б л ю д а л и, чт о в с п и рт о в о м р а с т в о р е I п р и в оз б у ж д е н и и в м а к с и м у м 
с п е к т р а п ог л о щ е н и я в с п е к т р е л ю м и н е с ц е н ц и и 
д е й с т в и т е л ь н о, к а к и в р а б о т е [ 2 1], п р е о б л а д а е т 
п о л о с а э м и с с и и от Е* ф о р м ы ( 4 5 0 н м), о д н а к о п р и 
б о л е е д л и н н о в о л н о в о м в оз б у ж д е н и и н а б л ю д а ет с я 
д о п о л н и т е л ь н а я п о л о с а о т К *, п о л у ч е н н ог о к а к 
в р ез у л ьт ат е п е р е н о с а п р от о н а в в оз б у ж д е н н о м с ост о я н и и п р и в оз б у ж д е н и и е н о л а в о б л а ст и п е р ег и б а 
в с п е кт р е п ог л о щ е н и я, т а к и п р и п р я м о м в оз б у жд е н и и к ет о- ф о р м ы п р и б о л е е д л и н н о в о л н о в о м в озб у ж д е н и и. Д в е п о л о с ы э м и с с и и н а б л ю д а ю т с я и 
в р а ст в о р а х с о е д и н е н и и II, п р и ч е м з н а ч ит е л ь н ог о 
из м е н е н и я в с о от н о ш е н и и п о л о с п р и з а м е н е б е нв с п е кт р а х п ог л о щ е н и я I и п р о я в л я ю щ е й с я в я в н о м 
в и д е в с п е кт р е в оз б у ж д е н и я л ю м и н е с ц е н ц и и, ч у вст в ит е л ь н о к р а ст в о р ит е л ю, м а к с и м у м п о л о с ы в озб у ж д е н и я с д в иг а е т с я о т 3 6 5 – 3 7 0 н м в т о л у о л е 
к 4 0 0 н м в эт а н о л е.
П р и з а м е н е б е нз о л ь н ог о к о л ь ц а а м и н н о й ч а ст и 
н а п и р и д и н м а к с и м у м ы п о л о с п ог л о щ е н и я II н ез н а ч ит е л ь н о б ат о х р о м н о с м е щ а ют с я от н о с ит е л ь н о 
I ( п о л о ж е н и е м а к с и м у м а п о л о с п ог л о щ е н и я в т ол у о л е – 3 4 3 и 3 4 8 н м, в эт а н о л е – 3 3 4 и 3 3 9 н м д л я 
I и II с о от в ет ст в е н н о). П р и эт о м в п о л я р н о й с р е д е 
м а к с и м у м п о л о с ы п ог л о щ е н и я II, к а к и в с л у ч а е I 
н ез н а ч ит е л ь н о с д в и н ут в к о р от к о в о л н о в у ю о б л а ст ь 
( р и с. 2). К а к и в с л у ч а е I н а д л и н н о в о л н о в о й в ет в и 
п о л о с ы п ог л о щ е н и я II з а м ет е н п е р ег и б в о б л а ст и 
3 7 0 – 4 0 0 н м. В р а ст в о р а х т о л у о л а г р а н и ц а п ог л ощ е н и я 4 2 5 н м, чт о у к аз ы в а ет н а от с ут ст в и е к ет оиз о м е р а, в п о л я р н о й с р е д е н а б л ю д а ют с я о б е т а ут ом е р н ы е ф о р м ы ( р и с. 2). К а к и в I в п и р и д и н о в о м 
б и с п р о из в о д н о м II п о л о с а, п р и с у т с т в у ю щ а я в 
с п е кт р е п ог л о щ е н и я в к а ч е ст в е п е р ег и б а, я в н о п р оя в л я ет с я в с п е кт р е в оз б у ж д е н и я л ю м и н е с ц е н ц и и. 
З а м е н а б е нз о л ь н ог о к о л ь ц а а м и н н о й ч а ст и б ис аз о мет и н а н а п и р и д и н в б о л ь ше й ме ре с к аз ы в ает с я 
н а п о л о же н и и м а к c и м у м а к о р от к о в о л н о в о й п о л о с ы 
э м и с с и и. Т а к в с п и рт о в о м р а ст в о р е п о л о с а л ю м ине с це н ц и и c м а к с и м у м о м 4 5 0 н м, х а р а кте р н а я д л я I, 
с м е щ а ет с я д о 4 9 3 н м в р а ст в о р е II, п р и эт о м д л и нн о в о л н о в ы й м а к с и м у м э м и с с и и в с м е щ а ет с я от 5 0 5 
д о 5 1 5 н м ( р и с. 4). И нт е н с и в н о ст ь л ю м и н е с ц е н ц и и 
б и с с о е д и н е н и й I и II в эт а н о л е,  к а к и с о е д и н е н и й 
III и I V [ 1 0] н а п о р я д о к в ы ш е, ч е м в т о л у о л е.
Х И М И Я В Ы С О К И Х Э Н Е Р Г И Й  т о м 5 8  
№ 2  2 0 2 4

С П Е К Т Р А Л Ь Н О- Л Ю М И Н Е С Ц Е Н Т Н Ы Е С В О Й С Т В А  Б И С Г И Д Р О К С И А З О М Е Т И Н О В У Г Л О В О Й С Т Р У К Т У Р Ы  9 1
I ф л.
I ф л.
5 0
4
4 0
7
1
7
1
5
3 0
3
6
2 0
5
6
2
3
1 0
2
Д л и н а в о л н ы, н м
0
3 0 0 
3 5 0 
4 0 0 
4 5 0 
5 0 0 
5 5 0 
6 0 0 
6 5 0 
7 0 0
Д л и н а в о л н ы, н м
Р и с. 5. С п е кт р ы л ю м и н е с ц е н ц и и I ( 1 – 3 ) и II (4 – 7 ) 
в эт а н о л е E m: λ в оз б = 3 3 0 н м ( 1 ), 3 9 0 н м (2 ), E x: λр ег  = 
= 5 0 0 н м ( 3 ), E m: λ в оз б = 3 4 0 н м ( 4 ), 3 8 0 н м (5 ), 
4 2 0 н м ( 6 ) и E x: λ р ег = 5 3 0 н м ( 7 ).
Р и с. 4. С п е кт р ы л ю м и н е с ц е н ц и и и I ( 1 – 3 ) и II (4 – 7 ) 
в т о л у о л е, E m:  
в оз б = 3 3 0 н м ( 1 ), 3 8 0 н м (2 ), E x: 
 
р ег = 4 8 0, 5 4 0 н м (3 ), E m: λ в оз б = 3 4 0 н м ( 4 ), 3 6 0 н м (5 ), 
3 8 0 н м ( 6 ) и E x:  
р ег  5 3 5 (7 ). 
з о л ь н ог о к о л ь ц а а м и н н о й ч а ст и н а п и р и д и н о в о е н е 
от м е ч а ет с я ( р и с. 4 и 5).
В оз м о ж н о, п р и с ут ст в и е вт о р о й аз о м ет и н о в о й 
г р у п п и р о в к и в б и с с о е д и н е н и я х, а н а л ог и ч н о в л и ян и ю з а м е ст ит е л я N Н 2 в о р т о - п о л о ж е н и и к аз о м ет и н о в о м у м о ст и к у в з а м е щ е н н ы х С А [ 1 6], а и м е н н о 
к π- π* э л е кт р о н н о м у п е р е х о д у, х а р а кт е р н о м у д л я 
п о л о с ы п ог л о щ е н и я С А, д о б а в л я ет с я п е р е н о с з ар я д а, чт о с л е д у ет из р а с ч ет н ы х д а н н ы х п о р а с п р ед е л е н и ю э л е кт р о н н о й п л от н о ст и в R-з а м е щ е н н ы х 
С А [ 1 6]. М е н я ет с я вз а и м о д е й ст в и е аз о м ет и н о в ог о 
м о ст и к а с π- с и сте м о й а м и н н о й N- P h и а л ь дег и д н о й 
ч а ст и О Н- P h аз о м ет и н а. В оз б у ж д е н и е в п о л о с е п ог л о щ е н и я, в к от о р о й з а д е й ст в о в а н а э л е кт р о н н а я 
п л от н о ст ь ат о м а N аз о м ет и н о в ог о м о ст и к а, х а р а кт е р из у ет с я б о л ь ш е й с к л о н н о ст ь ю к п е р е н о с у п р от о н а в в оз б у ж д е н н о м с о ст о я н и и.
Т а к и м о б р аз о м п р и с ут ст в ие вт о р о й аз о мет и н о в о й 
г р у п п и р о в к и в б и с с ое д и не н и я х I и II в л и яет на э ле ктр о н н о е с о ст о я н и е е н о л ь н о й ф о р м ы в о с н о в н о м с ост о я н и и, чт о п р о я в л яет с я п о я в ле н ие м н о в о й п о л о с ы 
в с п е кт р е п ог л о щ е н и я, п р и в оз б у ж д е н и и в к от о р у ю 
н а б л ю д а ет с я л ю м и н е с ц е н ц и я от К*- из о м е р а. 
С пе к т р ы п ог л о ще н и я и л ю м и нес це н ц и и 
с ое д и не н и й III и I V 
п о л о с п ог л о ще н и я I и II. О с н о в н а я п о л о с а н а 3 7 0 н м 
о б у с л о в л е н а п ог л о щ е н и е м е н о л ь н о й ф о р м ы, д л и нн о в о л н о в ы е п о л о с ы с в яз а н ы с п р и с ут ст в и е м к ет оиз о м е р о в. В от л и ч и е от I и II в с л у ч а е н а фт о п р о изв о д н ы х, о с о б е н н о в п и р и д и н о в о м I V, д а ж е в р а ст в о р е с л а б о п о л я р н ог о т о л у о л а п р и с ут ст в у ет м н ог о 
кет о- из о ме р а ( р и с. 2). В р а ст в о р а х т о л у о л а и эт а н о л а 
[ 1 0] в оз б у ж д е н и е в п о л о с е п ог л о щ е н и я е н о л ь н о й 
ф о р м ы ( 4 2 0 н м) и в п о л о с е к ет о- ф о р м ы ( 4 8 5 н м) 
п р и в о д и л о к л ю м и н е с ц е н ц и и K*. П р и п е р е х о д е от 
III к I V з а м е т н о й р аз н и ц ы в с п е к т р а х л ю м и н ес це н ц и и п р и в оз б у ж де н и и в м а к с и м у ме п ог л о ще н и я 
е н о л ь н о й и к ет о- ф о р м ы 4 2 0 н м н е н а б л ю д а л и ([ 1 0]  
и р и с. 6).  
С л е д у ет от м ет ит ь, чт о п р и в оз б у ж д е н и и λ в оз б = 
= 3 3 0 н м р а ст в о р а III в т о л у о л е п о м и м о д л и н н о в о лн о в о й л ю м и н е с ц е н ц и и н а б л ю д а ет с я и нт е н с и в н а я 
к о р о т к о в о л н о в а я л ю м и н е с ц е н ц и я о т е н о л ь н о й 
ф о р м ы ( р и с. 6).  В с л у ч а е с о е д и н е н и я I V д о л я к о р отк о в о л н о в о й л ю м и н е с ц е н ц и и о ч е н ь н ез н а ч ит е л ь н а. 
О д н о из о б ъ я с не н и й с в яз а н о с те м, чт о в р а ст в о ре I V 
в т о л у о л е п р и с ут ст в у ет м н ог о к ет о- из о м е р а с в озм о ж н ы м п ог л о щ е н и е м в к о р от к о в о л н о в о й о б л а ст и 
с п е кт р а, т. е. п р и в с е х д л и н а х в о л н в оз б у ж д а е м п р еи м у щ е ст в е н н о к ет о- из о м е р.  
И м п у л ь с н о е ф от о в оз б у ж д е н и е III и I V в р а ст в ор а х т о л у о л а п р и в о д ит к о б р аз о в а н и ю п р о м е ж ут о чн ы х п р о д у кт о в с о с п е кт р а м и п ог л о щ е н и я с м а к с им у м а м и о к о л о 4 5 0 н м и от н о с ит е л ь н ы м и в ы х о д а м и 
1 и 0. 6 с о от в ет ст в е н н о. П о х о ж и е с п е кт р ы н а б л ю д ал и с ь р а н е е д л я т р а н с- из о м е р о в к ет о- ф о р м ы ( Т К), 
в оз н и к а ю щ и х в рез у л ьт ате ц и с-т р а н с из о ме р из а ц и и 
в в оз б у ж д е н н о м с о ст о я н и и к ет о- ф о р м ы, о б р аз уС пе кт р ы п ог л о ще н и я н а фт о б и с аз о мет и н о в бе нз о л ь н ог о и п и р и д и н о в ог о р я д а III и I V в с р а в н е н и и 
с с о е д и н е н и я м и I и II п р и в е д е н ы н а р и с. 1, 2. М а кс и м у м ы п ог л о щ е н и я н а фт о б и с с о е д и н е н и й III и I V 
б а т о х р о м н о ( д о 3 7 0 н м) с м е щ е н ы о т н о с и т е л ь н о 
Х И М И Я В Ы С О К И Х Э Н Е Р Г И Й  т о м 5 8  
№ 2  2 0 2 4

2 
М А Р Д А Л Е Й
Ш В И Л И и д р.
I ф л.
А
6
2
5
4
3
 О д н а к о и в р а ст в о р а х т о л у о л а, в ы х о д ф от о п р од у кт а, п о- в и д и м о м у, о п р е д е л я ет с я с о от н о ш е н и е м 
е н о л ь н о й и к ет о- ф о р м. Т а к в т о л у о л е д л я I V, в к от о р о м о д и н аз о м е т и н о в ы й ф р аг м е н т н а х о д и т с я 
п о л н о ст ь ю в к ет о- ф о р м е [ 1 0], в ы х о д ф от о п р о д у кт а 
н и ж е, ч е м р а ст в о р е III, в к от о р о м п р е в а л и р у ет с од е р ж а н и е е н о л ь н о й ф о р м ы ( р и с. 1). От с ю д а м о ж н о 
п р е д п о л о ж ит ь, чт о р ег и ст р и р у е м ы й п р о д у кт о б р аз ует с я т о л ь к о в х о де п ре в р а ще н и й п р и в оз б у ж де н и и 
е н о л ь н о й ф о р м ы аз о м ет и н о в ы х ф р аг м е нт о в.
1
З А К Л Ю Ч Е Н И Е
Д л и н а в о л н ы, н м
Р и с. 6. С п е кт р п ог л о щ е н и я ( 1 ) и л ю м и н е с ц е н ц и и (2 ) 
III в т о л у о л е E m: λ в оз б = 3 3 0 н м ( 2 ) и с п е кт р ы п ог л ощ е н и я ( 3 ) и л ю м и н е с ц е н ц и и (4 – 6 ) I V в т о л у о л е E m: 
λ в оз б = 3 3 0 н м ( 4 ), 3 6 5 н м (5 ), 4 2 0 н м (6 ). 
ю щ е й с я п о с л е в н ут р и м о л е к у л я р н ог о п е р е н о с а п р от о н а от О Н-г р у п п ы к ат о м у N аз о м ет и н о в ог о м ос т и к а в э л е к т р о н н о- в оз б у ж д е н н о м с и нг л е т н о м 
с о ст о я н и и  е н о л ь н о й ф о р м ы и л и п р и п р я м о м в озб у ж д е н и и ц ис- ке т о - из о м е р а аз о м ет и н о в [ 2 – 3]. П ол у ч е н н ы е з н а ч е н и я в р е м е н и ж из н и Т К ( > 1 c) с ущ е ст в е н н о п р е в ы ш а ют а н а л ог и ч н ы е в е л и ч и н ы д л я 
д р уг и х Т К, н а б л ю д а в ш и х с я р а нее п р и и с с ле д о в а н и и 
м о н о- и л и н е й н ы х б и с аз о м е т и н о в. [ 5, 8, 1 9, 2 2]. 
П о- в и д и м о м у, уг л о в а я ст р у кт у р а б и с с о е д и н е н и й 
п р и в о д ит к с у щ е ст в е н н о й ст а б и л из а ц и и т р а н с- из ом е р о в в с л е д ст в и е ст е р и ч е с к и х з ат р у д н е н и й.
И с с л е д о в а н ы с п е к т р а л ь н о- л ю м и н е с ц е н т н ы е 
с в о й ст в а р а ст в о р о в б и сг и д р о к с и б е нз а аз о м ет и н о в 
(I и II) и б и сг и д р о к с и н а ф т о аз о м е т и н о в (III, I V) 
б е нз о л ь н ог о и п и р и д и н о в ог о р я д а в т о л у о л е и эт ан о л е. В р а ст в о р а х б е нз о аз о м ет и н а б е нз о л ь н ог о I и 
п и р и д и н о в ог о р я д а II в т о л у о л е о б а аз о м ет и н о в ы х 
ф р аг м е нт а н а х о д ят с я в е н о л ь н о й ф о р м е, в эт а н о л е 
о б р аз у ет с я д о п о л н ит е л ь н о н е б о л ь ш о е к о л и ч е ст в о 
к ет о- из о м е р а. В р а ст в о р а х III и I V в т о л у о л е и эт ан о л е п р и с ут ст в у ет к ет о- из о м е р, с о д е р ж а н и е к от ор ог о в ы ш е в с п и рт о в о й с р е д е и в с л у ч а е п и р и д и н ов ог о п р о из в о д н ог о. В о б о и х р а ст в о р ит е л я х в р а ст в о р а х I и II н а б л ю д а ю т с я д в е п о л о с ы л ю м и н ес ц е н ц и и от E* и К*, с о от н о ш е н и е п о л о с з а в и с ит от 
д л и н ы в о л н ы в оз б у ж д е н и я. Л ю м и н е с ц е н ц и я в р а ст в о р а х III и I V п р и в оз б у ж д е н и и в м а к с и м у м а х п ол о с п ог л о щ е н и я е н о л а и к ет о н а о п р е д е л я ет с я о б р аз о в а н и е м К*. П р и к о р от к о в о л н о в о м в оз б у ж д е н и и 
с λ = 3 3 0 н м р а ст в о р о в III и I V в т о л у о л е в с п е кт р е 
л ю м и н е с ц е н ц и я д о б а в л я ет с я к о р от к о в о л н о в а я л юм и н е с ц е н ц и я, к о т о р а я я в л я е т с я п р е о б л а д а ю щ е й 
в с л у ч а е с о е д и н е н и я III.  В л и я н и е п и р и д и н а н а п ол о ж е н и е п о л о с э м и с с и и б о л е е в ы р а ж е н о д л я с о е д ин е н и я II, ч е м д л я I V. Д л я в с е х с о е д и н е н и й I –I V 
л ю м и н е с ц е н ц и я в с п и рт е н а п о р я д о к э ф ф е кт и в н е е, 
ч е м в т о л у о л е. 
И с с л е д о в а н и е р а ст в о р а в т о л у о л е и эт а н о л е с ое д и н е н и я II п о к аз а л о н а л и ч и е ф от о п р о д у кт а, п р ич е м с о ст а н д а рт н ы м и з н а ч е н и я м и в р е м е н ж из н и, 
х а р а кт е р н ы м и д л я м о н о- аз о м ет и н о в. З а в и с и м о ст ь 
в р е м е н и ж из н и т р а н с- ф о р м ы от п о л я р н о ст и р а ст в о р ит е л я т а к ж е с ог л а с у ет с я с из в е ст н ы м и з а к о н оме р н о ст я м и – у с к о ре н ие м г и бе л и в п о л я р н о м с п и рт о в о м р а ст в о р е. Т а к и м о б р аз о м о б р аз о в а н и е ф от оп р о д у кт а с в ы с о к и м и з н а ч е н и я м и в р е м е н ж из н и 
в с о е д и н е н и я х III, I V в т о л у о л е о б у с л о в л е н о н а л ич и е м и м е н н о н а ф т о а л ь д ег и д н ы х аз о м е т и н о в ы х 
ф р аг м е нт о в в уг л о в о й ст р у кт у р е м о л е к у л ы. 
Д л и т е л ь н ы е з н а ч е н и я в р е м е н и ж из н и т р а н с –
к е т о- из о м е р о в ( > 1 c), н а б л ю д а е м ы е в р а с т в о р а х 
н а фт о б и с аз о м ет и н о в III и I V, п о- в и д и м о м у, о б ус л о в л е н ы с у щ е ст в е н н о й ст а б и л из а ц и е й в с л е д ст в и е 
с т е р и ч е с к и х з а т р у д н е н и й, с в яз а н н ы х с уг л о в о й 
ст р у кт у р о й и н а л и ч и е м н а фт о к о л е ц. 
Б Л А Г О Д А Р Н О С Т И
С л е д у ет от м ет ит ь, чт о в с п и рт о в о м р а ст в о р е I V 
о б р аз о в а н и я ф от о п р о д у кт а н е н а б л ю д а ет с я. И с х о д я 
из с п е к т р а п ог л о щ е н и я [ 1 0] м о ж н о п о л аг а т ь, ч т о 
с п и рт о в о м р а ст в о р е о б а аз о м ет и н о в ы х ф р аг м е нт а 
н а х о д ят с я в к ет о- ф о р м е, в оз м о ж н о н е в с в о б о д н о й 
ф о р м е, а с в яз а н н о й в о д о р о д н ы м и с в яз я м и с м о л ек у л а м и р а ст в о р ит е л я, и п р я м о е в оз б у ж д е н и е к ет оиз о м е р а н е п р и в о д ит к из о м е р из а ц и и.
А вт о р ы б л аг о д а р н ы д. х. н. П. П. Л е в и н у з а п р ед о ст а в л е н и е э к с п е р и м е нт а л ь н ы х д а н н ы х п о л аз е рн о м у ф от о л из у.
Х И М И Я В Ы С О К И Х Э Н Е Р Г И Й  т о м 5 8  
№ 2  2 0 2 4

С П Е К Т Р А Л Ь Н О- Л Ю М И Н Е С Ц Е Н Т Н Ы Е С В О Й С Т В А  Б И С Г И Д Р О К С И А З О М Е Т И Н О В У Г Л О В О Й С Т Р У К Т У Р Ы  9 3
И С Т О Ч Н И К Ф И Н А Н С И Р О В А Н И Я
Р а б от а в ы п о л н е н а п о т е м е Г о сз а д а н и я № F F Z E 
– 2 0 2 2- 0 0 0 9.
С П И С О К Л И Т Е Р А Т У Р Ы
1. H a dj o u dis E.  // M ol. E n g. 1 9 9 5. V. 5. P. 3 0 1.
2. К р ас о в и ц к и й Б. М., Б о л о т и н Б. М.  // О рг а н и ч е с к и е 
л ю м и н о ф о р ы. М.: Х и м и я, 1 9 8 4. С. 3 3 6.
3 .  R a w at M. S. M., M al S., Si ng h P. // O p e n C h e mistr y 
J o ur n al. 2 0 1 5. V. 2. P. 7.
4.  M ei  J., L e u ng N. L. C., K w o k R. T. K., L a m J. W. Y., 
T a ng B. Z.  // C h e m. R e v. 2 0 1 5. V. 1 1 5. P. 1 1 7 1 8.
5. Zi ole k M., K u bic ki J., M acieje ws ki A., N as krec ki R., 
Gr a b o ws k a  A. // J. P h ys. C he m. C he m. P h ys. 2 0 0 4. V. 6. 
P. 4 6 8 3.
6. Gr a b o ws k a А., K o w n ac ki K., K ar pi u k J., D o bri n S., 
K acz m are k L. // C h e m. P h ys. L ett ers. 1 9 9 7. V. 2 6 7. 
P. 1 3 2. 
7. Zi ole k M., K u bic ki J., M acieje ws ki A., N as krec ki R., 
Gr a b o ws k a A.  // C h e m. P h ys. L ett ers. 2 0 0 3. V. 6 9. P. 8 0. 
8. Zi ole k M., K u bic ki J., M acieje ws ki A., N as krec ki R., 
L u nie ws ki W., Gr a b o ws k a A.  // J. P h ot o c he m. P h ot o bi ol. 
A. C h e mistr y. 2 0 0 6. V. 1 8 0. P. 1 0 1
9 .  Zi ole k M., K u bic ki J., M acieje ws ki A., N as krec ki R., 
Gr a b o ws k a A. // J. C he m. P h ys. 2 0 0 6. V. 1 2 4. P. 1 2 4 5 1 8.
1 0. М а р д але й ш в ил и И. Р., К оль ц о в а Л. С., З а й че н к о Н. Л., 
К ру т иус О. Н., Ш ие н о к А. И. // Х и м и я в ы с о к и х э н е рг и й. 2 0 2 1. Т. 5 5. № 5. С. 3 4 7.
1 1 . As a di M., As a di Z., T or a bi S., L ot fi
  N. // S pe ctr o c hi mi c a 
A ct a P art, A. 2 0 1 2. V. 9 4. P. 7 2.
1 2.  A b del- R a h m a n L. H., Is m ail N. M., Is m ael M., A b u- 
Dief A. V. E., A h me d A. H.  // J. M ol. Str u ct. 2 0 1 7. V. 1 1 3 4. 
P. 8 5 1.
1 3. N azir H., Yil diz M., Yil m az H., T a hir M. N., Ul k u D.  // 
J. M ol. Str u ct. 2 0 0 0. V. 5 3 4. Is. 1 – 3. P. 2 4 1. 
1 4. Л е в и н П. П., З а й ч е н к о Н. Л., Ш и н о к А. И., К о льц о в а Л. С., М а р д а ле й ш в и л и И. Р., Т а т и к о л о в А. С. // 
Из в е ст и я А к а д е м и и н а у к. С е р и я х и м и ч е с к а я. 2 0 1 2. 
№ 3. C. 5 3 1.
1 5. D u de k G. O,. D u de k  E. P  // J. A m. C he m. S os. 1 9 6 6. V. 8 8. 
P. 2 4 0 7.
1 6. Elr o by S. A., A b o u d S., Aziz S. G., Hil al  R . // J. Str u ct ur al 
C h e mistr y. 2 0 1 5. V. 5 6. № 3. P. 4 1 4. 
1 7. V arg as V.  // J. P h ys. C h e m. A. 2 0 0 4. V. 1 0 8. P. 2 8 1.
1 8. M or ales R. G. E., J ar a G. P., V arg as V. // S p e ctr os c o p y 
I nt. J. 2 0 0 0. V. 1 4. P. 1.
1 9. Sli w a M., M o ut o n N., R uc ke b usc h C., Al oise S., P ois at O., 
B u nti n x G., Meti vier R., N a k at a ni K., M as u h ar a H., 
As a hi T. // J. P h ys. C h e m. C. 2 0 0 9. V. 1 1 3. P. 1 1 9 5 9.
2 0. Britt o N. J., P a n neersel v a n M., K u m ar M. D., K at hir av a n A., J acc o b M. // 2 0 2 1. V. 6 1. P. 1 8 2 5.
2 1. B ar b oz a C. A., Ger mi n o J. C., S a nt a n a A. M., Q uites F.J., 
V az 
g uez P. A. M., At v ars T. D. Z. // J. P h ys. C h e m. C. 
2 0 1 5. V. 1 1 9. P. 6 1 5 2. 
2 2. Л е в и н П. П, З а й ч е н к о Н. Л., Ш и е н о к А. И., К о льц о в а Л. С., М а р д а ле й ш в и л и И. Р., Т а т и к о л о в А. С . // 
Х и м и я в ы с о к и х э н е рг и й. 2 0 1 1. Т. 4 5. № 2. С. 1 7 6.
Х И М И Я В Ы С О К И Х Э Н Е Р Г И Й  т о м 5 8  
№ 2  2 0 2 4