Химическая физика, 2024, № 11

Российская академия наук
Федеральный исследовательский центр химической физики им. Н.Н. Семёнова РАН 
ХИМИЧЕСКАЯ ФИЗИКА
№ 11    2024     Ноябрь
Выходит 12 раз в год
ISSN 0207-401X
Журнал издается под руководством
Отделения химии и наук о материалах РАН
И.о. главного редактора 
М.Г. Голубков 
Федеральный исследовательский центр 
химической  
физики им. Н.Н. Семёнова РАН 
Ответственный секретарь  
М.В. Гришин 
Федеральный исследовательский центр 
химической  
физики им. Н.Н. Семёнова РАН
Р.Б. Моргунов (Федеральный исследовательский центр 
проблем химической физики и медицинской химии РАН)
В.А. Надточенко (Федеральный исследовательский центр 
химической физики им. Н.Н. Семёнова РАН) 
А.И. Никитин (Федеральный исследовательский центр химической физики им. Н.Н. Семёнова РАН)
А.Ю. Семенов (МГУ, Институт физико-химической биологии им. А.Н. Белозерского)
А.А. Скатова (Институт металлоорганической химии 
им. Г.А. Разуваева РАН)
В.Л. Столярова (Санкт-Петербургский государственный 
университет)
Л.И. Трахтенберг (Федеральный исследовательский центр 
химической физики им. Н.Н. Семёнова РАН)
С.М. Фролов (Федеральный исследовательский центр химической физики им. Н.Н. Семёнова РАН)
V. 
Aquilanti 
(Перуджийский 
университет, 
Италия), 
L.V. Eppel 
baum (Тель-Авивский университет, Израиль), 
S. Iij
 ima (Мейджо университет, Нагоя, Япония), E. Nikitin 
(Технион, Хайфа, Израиль), B. Norden (Гетеборгский университет, Швеция), E. Shustorovich (США), V. Sundström 
(Лундский университет, Швеция), J. Troe (Геттингенский 
университет, Германия), R.N. Zare (Стенфордский университет, США)
Редакционная коллегия:
В.В. Азатян (Научно-исследовательский институт системных исследований РАН)
С.М. Алдошин (Федеральный исследовательский центр 
проблем химической физики и медицинской химии РАН
М.И. Алымов (Институт структурной макрокинетики и 
проблем материаловедения им. А.Г. Мержанова РАН)
В.Л. Бердинский (Оренбургский государственный университет)
А.А. Берлин (Федеральный исследовательский центр химической физики им. Н.Н. Семёнова РАН)
А.Л. Бучаченко (Институт физики твердого тела им. Ю.А. Осипьяна РАН, г.  Москва)
Г.В. Голубков (Федеральный исследовательский центр химической физики им. Н.Н. Семёнова РАН)
Ю.Ф. Крупянский (Федеральный исследовательский центр 
химической физики им. Н.Н. Семёнова РАН)
И.Н. Курочкин (Институт биохимической физики имени 
Н.М. Эмануэля РАН)
М.Я. Мельников (Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова, химический факультет)
В.И. Минкин (Южный федеральный университет, Ростовна-Дону)
Ю.Н. Молин (Институт химической кинетики и горения 
им. В.В. Воеводского СО РАН)
Подписка на журнал принимается без ограничения всеми отделениями «Роспечати» (№  39432 в каталоге)
Заведующая редакцией И.Н. Михайлова
Адрес редакции: 119991, Москва, ул. Косыгина, 4
Телефон: +7 495 939 7495
e-mail: jcp@chph.ras.ru
http://j.chph.ru/
© Российская академия наук, 2024 
©  
Редколлегия журнала “Химическая физика” 
(составитель), 2024 

СОДЕРЖАНИЕ
Том 43, номер 11, 2024
Строение химических соединений, квантовая химия, спектроскопия
Татиколов А.С., Панова И.Г.
Фотоника билирубина – биологически важной молекулы (Обзор)  
3
Кинетика и механизм химических реакций, катализ
Мазалецкая Л.И., Шелудченко Н.И., Касаикина О.Т.
Кинетика окисления соевого лецитина при высоких концентрациях. Действие антиоксидантов 
10
Потапов И.Д., Мотякин М.В., Подругина T.А., Некипелова Т.Д.
Спиновые аддукты при фотолизе смешанного бензоильного фосфониево-иодониевого илида в 
дихлорметане 
18
Электрические и магнитные свойства материалов
Атражев В.В., Дмитриев Д.В., Кривнов В.Я, Султанов В.И.
Влияние региодефектов на поляризацию сегнетоэлектрических полимеров  
при низких температурах 
31
Химическая физика биологических процессов
Вассерман Л.А., Гаврилина Е.С., Юрина Л.В., Васильева А.Д., Розенфельд М.А.
Исследование термической денатурации молекулы плазминогена  
при индуцированном окислении 
39
Миль Е.М., Албантова А.А., Матиенко Л.И., Голощапов А.Н., Коровин М.А., Кувыркова В.В.
Определение содержания кофактора FAD и NAD(P)H-оксидазных комплексов  
в спленоцитах мышей и клетках карциномы Льюис при апоптозе методом  
конфокальной микроскопии 
47
Наумов В.В., Федорова Г.Ф., Вепринцев Т.Л., Яблонская О.И., Трофимов А.В.
Влияние хелата европия на кинетику хемилюминесценции при свободно-радикальном  
окислении липидных образцов растительного происхождения 
54
Семёнова М.Г., Антипова А.С., Мартиросова Е.И., Анохина М.С.,  
Зеликина Д.В., Богданова Н.Г., Пальмина Н.П.
Структурные и термодинамические параметры биополимерной пероральной системы  
доставки липосомальной формы комбинации нутрицевтиков  
62

Сорокина О.Н., Константинова Т.С., Воробьёва А.К., Васильева А.Д., Юрина Л.В.,  
Ерёменко А.В., Лыженкова А.В., Минушкина Л.О., Затейщиков Д.А., Курочкин И.Н.
Определение сердечного тропонина I методом иммуноферментного анализа на магнитных  
частицах с электрохимическим детектированием 
71
Трофимова Н.Н., Храмцова Е.А., Петронюк Ю.С., Антипова К.Г., Крупнин А.Е.,  
Ратновская А.В., Соколова В.В., Медникова Е.И., Гурьева Т.С.
Влияние спектрального состава света на упруго-механические свойства склеры  
и развитие близорукости  
79
Яковлева М.А., Васин А.А., Донцов А.Е., Гулин А.А., Айбуш А.В., Астафьев А.А.,  
Шахов А.М., Фельдман Т.Б, Островский М.А.
Физико-химический анализ продуктов фотодеструкции бисретиноидов липофусциновых  
гранул из клеток ретинального пигментного эпителия глаза  
88
Химическая физика полимерных материалов
Алиев М.А., Бибиков С.Б.
Фазовое поведение смеси V-образного жидкого кристалла и полимера 
102
Химическая физика наноматериалов
Бычкова А.В., Маркова А.А., Нгуен М.Т., Градова М.А., Горобец М.Г.,  
Мотякин М.В., Абдуллина М.И., Торопцева А.В., Кузьмин В.А.
Наноразмерная платформа на основе магнитных наночастиц  
для фотодинамической терапии в онкологии 
112

ХИМИЧЕСКАЯ ФИЗИКА, 2024, том 43, № 11, с. 3—9
СТРОЕНИЕ ХИМИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ, КВАНТОВАЯ ХИМИЯ, СПЕКТРОСКОПИЯ
УДК 535.35 : 547.93
ФОТОНИКА БИЛИРУБИНА ‒ БИОЛОГИЧЕСКИ ВАЖНОЙ МОЛЕКУЛЫ  
(Обзор)
© 2024 г. А. С. Татиколов1*, И. Г. Панова2
1Институт биохимической физики им. Н.М. Эмануэля Российской академии наук, Москва, Россия
2НП Международный научно-практический центр пролиферации тканей, Москва, Россия
*E-mail: tatikolov@mail.ru
Поступила в редакцию 09.04.2024; 
после доработки 15.04.2024; 
принята в печать 22.04.2024
В организме важную роль играет билирубин – желчный пигмент, обладающий фотохимической 
активностью. Научный и практический интерес к фотонике билирубина объясняется тем, что его 
молекула способна к сверхбыстрым процессам фотоизомеризации, содержит два взаимодействующих между собой дипиррометеноновых хромофора, а фотохимические реакции билирубина 
используются в широко распространенном методе фототерапии желтухи новорожденных (неонатальной гипербилирубинемии), проводимой для снижения уровня билирубина в организме. В настоящем обзоре кратко рассматриваются фотоника билирубина, а также его основные фотохимические реакции в фототерапии неонатальной гипербилирубинемии.
Ключевые слова: билирубин, фотоника, фотоизомеризация, фотоциклизация, фотоокисление, 
фототерапия неонатальной гипербилирубинемии.
DOI: 10.31857/S0207401X24110011
1. ВВЕДЕНИЕ
способна участвовать в сверхбыстрых процессах 
фотоизомеризации и других важных фотопроцессах; кроме того, она содержит два дипиррометеноновых хромофора, которые могут взаимодействовать между собой посредством экситонной 
связи, зависящей от геометрии молекулы [7–10]. 
Практический интерес к фотохимии БР вызван 
широким распространением метода фототерапии 
желтухи новорожденных, основанном на фотохимических реакциях БР при освещении кожных 
покровов новорожденных, страдающих неонатальной гипербилирубинемией (высоким уровнем 
БР в организме) [9–11]. В настоящем обзоре рассмотрены элементарные фотофизические и фотохимические процессы с участием БР, а также 
HOOC
COOH
O
O
N
N
N
N
H
H
H
H
Среди молекулярных компонентов организма 
важную роль играет билирубин (БР) — пигмент 
желчи человека и животных, окрашенный в желтый 
цвет и проявляющий фотохимическую активность 
(рис. 1). Билирубин является конечным продуктом 
метаболизма гем-содержащих белковых молекул — 
гемоглобина, миоглобина, некоторых ферментов; 
он практически не растворим в воде. В клетках 
ретикуло-эндотелиальной системы c участием гемоксигеназы-1 (НО-1) гем расщепляется до СО, 
Fe2+ и биливердина. Под действием биливердинредуктазы биливердин восстанавливается до БР 
(так называемый неконъюгированный или непрямой БР). Билирубин обладает высокой токсичностью и, поступая в кровеносное русло, образует 
комплекс с сывороточным альбумином, что делает 
его нетоксичным. Этот комплекс транспортируется 
в клетки печени, где БР связывается с глюкуроновой кислотой с образованием растворимого прямого (или конъюгированного) БР. Затем прямой 
БР из печени поступает в желчные капилляры и 
через кишечник выводится из организма [1–6].
Особое значение имеет изучение фотоники 
(фотофизики и фотохимии) БР. Молекула БР 
Рис. 1. Структура молекулы БР.
3

ТАТИКОЛОВ, ПАНОВА
фотохимические реакции БР в фототерапии неонатальной гипербилирубинемии (ФНГ).
H
O
O
16
C
N
H
2. ФОТОФИЗИЧЕСКИЕ И 
ФОТОХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 
БИЛИРУБИНА
O
15
H
N
5
4
N
N
H
H
O
C
O
O
H
Рис. 2. Структура Z,Z-конформации БР – 4Z,15Zбилирубина-IXα. Штриховыми линиями показаны 
внутримолекулярные водородные связи, стабилизирующие Z,Z-конформацию. Стрелки указывают на 
двойные связи 4–5 и 15–16, относительно которых 
происходит фотоизомеризация БР.
Данные литературы указывают на то, что БР в 
растворе обладает изогнутой конформацией, имеющей Z-конфигурацию относительно двойных 
связей 4–5 и 15–16 (4Z, 15Z-изомер, обозначаемый как 4Z, 15Z-билирубин-IXα), стабилизированную внутримолекулярными водород-ными 
связями (рис. 2). Такую конформацию БР имеет 
и в комплексе с сывороточным альбумином человека (САЧ) [8, 11, 12]. 
Спектр поглощения БР в комплексе с САЧ 
представляет собой широкую полосу, простирающуюся от 350 до 530 нм с максимумом около 460 
нм; в отсутствие САЧ (в буфере) спектр (с максимумом при 443 нм) несколько уширяется [11–13]. 
Квантовый выход флуоресценции БР в комплексе 
с САЧ Φf = 0.003; в отсутствие САЧ он резко 
уменьшается (Φf < 2 × 10–5). Положение максимума флуоресценции комплекса БР–САЧ несколько зависит от длины волны возбуждения и 
лежит в области 520–526 нм при возбуждении 
длины волны λ = 420–470 нм. Квантовый выход 
интеркомбинационной конверсии в триплетное 
состояние для БР в комплексе с САЧ ΦT < 0.01 
[7]. Низкие выходы флуоресценции указывают на 
сверхбыструю безызлучательную дезактивацию 
электронно-возбужденного состояния БР, к которой относится фотоизомеризация в результате 
поворота относительно одной из двойных связей 
молекулы БР – 4–5 или 15–16 (Z o E-изомеризация, схема):
h
4 ,15
БР
Z
Z

o

m

h
h
4 ,15
БР или 4 ,15
БР.
Z
E
E
Z
 

o


m

 
(1)
h
При этом САЧ стабилизирует 4Z,15E–изомер в 
комплексе с БР. Квантовый выход 4Z,15E-изомера 
для комплекса БР–САЧ Φi = 0.20 при фотовозбуждении светом с λ = 465 нм [14] (по более поздним данным, Φi = 0.10 при λ = 458 нм, причем с 
ростом длины волны света Φi уменьшается, а соотношение [4E,15Z]/[4Z,15E] возрастает [10]). 
Наряду с фотоизомеризацией, происходит 
быстрая диссипация энергии возбуждения путем 
безызлучательного перехода (внутренней конверсии) в исходный изомер БР [7]. Квантовый выход 
других продуктов фотопревращения БР – люмирубина (рис. 3), а также продуктов фотоокисления – гораздо ниже, чем 4Z,15E-изомера (суммарно < 0.008 [7], ~0.001 для люмирубина [15]). 
Хотя ряд конечных фотопродуктов имеют низкие 
квантовые выходы, их образование может быть 
существенно при проведении ФНГ [10].
Первичные сверхбыстрые процессы безызлучательной дезактивации энергии электронного 
возбуждения в молекуле БР изучались методами 
с фемтосекундным временным разрешением 
[16–19]. В кинетике затухания флуоресценции 
было обнаружено наличие быстрого компонента 
со временем, равным ~120 фс, который был отнесен к процессу локализации экситона на одном 
из хромофоров – половинок молекулы. Более 
медленные компоненты в несколько сотен фемтосекунд и несколько пикосекунд отнесены к релаксации в “скрученный” промежуточный продукт, который далее переходил за время, равное 
~15 пс в исходное состояние молекулы [15].
В работе [20] было показано, что дезактивация 
фотовозбужденного БР происходит через образование нефлуоресцирующего (dark) состояния, 
переходящего затем в течение 15 пс в исходное 
состояние. Предполагалось экситонное взаимодействие S1-состояний экзо- и эндо-половинок 
ХИМИЧЕСКАЯ ФИЗИКА ТОМ 43 № 11 2024

 
ФОТОНИКА БИЛИРУБИНА ‒ БИОЛОГИЧЕСКИ ВАЖНОЙ МОЛЕКУЛЫ (ОБЗОР) 
5
H
O
стояние выход продуктов фотоокисления БР мал 
по сравнению с выходом фотоизомеров [25].
O
O
N
H
N
H
ФОТОХИМИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ 
БИЛИРУБИНА ПРИ ФОТОТЕРАПИИ 
НЕОНАТАЛЬНОЙ 
ГИПЕРБИЛИРУБИНЕМИИ
O
N
N
H
H
O
O
Рис. 3. Структура люмирубина (циклобилирубина).
Суть метода ФНГ заключается в воздействии 
на кожные покровы новорожденных с гипербилирубинемией (окрашивание кожи в желтый цвет 
из-за высокого уровня БР) светом различных длин 
волн (обычно синей или сине-зеленой области 
спектра), приводящим к уменьшению желтизны 
и выведению БР из организма [26]. Основные 
фотохимические реакции БР (исходный изомер 
обозначен как 4Z,15Z-БР-IXα), происходящие 
при ФНГ, показаны ниже:
h
h
Q
Q
Z
E
Z
Z
4
15 "БР"IX
4
15 "БР"IX
,
,

o

o
D
D
m

m

h
h
h
h
Q
Q
Q
Q
4
15 "БР"
4
15 "ЦБР"IX
,
,
,

o
D 
o
D
m

h
Q
 
E
Z
IX
E
Z
 
где ЦБР – циклобилирубин (люмирубин).
4E,15Z-ЦБР-IXα может также фотоизомеризоваться в 4E,15E-ЦБР-IXα [27].
Изомер билирубина 4Z,15E-билирубин-IXα 
является основным продуктом обратимых фотохимических реакций геометрической изомеризации, а 4E,15Z-циклобилирубин-IXα (4E,15Z-ЦБРIXα, или Z-люмирубин, см. рис. 3) – основным 
продуктом необратимой реакции структурной 
фотоизомеризации (фотоциклизации). Образующиеся фотоизомеры растворимы в воде и легко 
выводятся из организма (в основном через печень 
и желчь). В то же время Z-люмирубин может в 
некоторых случаях полимеризоваться в темнокоричневое вещество, вызывающее синдром 
“бронзового ребенка” (повышенное производство 
бронзовых пигментов) – вредную побочную реакцию при фототерапии [3, 27].
Наряду с продуктами фотоизомеризации, при 
ФНГ обнаруживается образование продуктов фотоокисления БР (в частности, водорастворимых 
окисленных моно- и дипирролов, которые выводятся из организма главным образом через почки) 
[4]. В то же время есть мнение, что фотоокисление 
БР не вносит существенного вклада в фотопроцессы, происходящие при ФНГ, а продукты окисления БР образуются путем темновых реакций БР 
с активными формами кислорода, присутствумолекулы БР, приводящее к расщеплению электронных уровней. При этом было обнаружено 
двухфотонное стимулирование второстепенного 
канала Z o E-изомеризации, которое, возможно, 
осуществляется через долгоживущий интермедиат.
Различные интермедиаты сверхбыстрой деградации фотовозбужденного БР были охарактеризованы с использованием вычислительных методов. Результаты расчетов хорошо согласуются с 
экспериментальными данными из литературных 
источников [21].
В недавней работе с использованием фемтосекундной спектроскопии комбинационного 
рассеяния и квантово-химических расчетов была 
изучена динамика сверхбыстрой фотоизомеризации БР [22]. Результаты исследования показали, 
что при фотовозбуждении вначале происходит 
сверхбыстрая конфигурационная изомеризация 
с сохранением объема (механизм “hula-twist”) за 
время, равное ~300 фс, после чего следует искажение внутримолекулярных водородных связей 
и крупномасштабный поворот двух дипирриноновых половин изомера Z,Z-БР за несколько пикосекунд. После этого большая часть молекул 
возвращается обратно в Z,Z-БР, и только очень 
небольшая доля превращается в стабильные изомеры БР путем изомеризации.
Наряду с фотоизомеризацией, БР может также 
участвовать в реакциях фотосенсибилизированного окисления с участием триплетных молекул 
БР, сенсибилизирующих образование синглетного кислорода [23]. Реализация этих процессов 
была доказана экспериментально путем лазерного 
возбуждения БР и регистрации люминесценции 
синглетного кислорода [24]. Однако в связи с 
низким квантовым выходом БР в триплетное соХИМИЧЕСКАЯ ФИЗИКА ТОМ 43 № 11 2024

ТАТИКОЛОВ, ПАНОВА
ному свету при светодиодной ФНГ. К положительным эффектам авторы относят уменьшение 
фотоокисления, гено/цитотоксичности, снижение 
риска развития рака и смертности у новорожденных с низкой массой тела. В то же время в организме под действием сине-зеленого света может 
снижаться уровень витамина B2 (рибофлавина) 
за счет фотоокисления. К тому же из-за усиленного образования люмирубина при сине-зеленом 
освещении может наблюдаться синдром “бронзового” ребенка у предрасположенных к этому 
новорожденных. Дальнейшее развитие метода 
ФНГ должно заключаться в оптимизации условий 
осуществления процесса (длины волны облучения, интенсивности света, времени и периодичности облучения и др.) с целью повышения эффективности выведения БР из организма при 
минимизации побочных эффектов.
ЗАКЛЮЧЕНИЕ
ющими в организме (в случае реакции переноса 
электрона – с образованием биливердина), что 
обусловливает его антиоксидантную активность [3]. 
Фототерапии неонатальной гипербилирубинемии посвящено большое число работ, и здесь 
мы остановимся только на некоторых из них. 
В ряде работ изучалось влияние параметров источника света (типа источника, длины волн, интенсивности и др.) на фототерапию. В работе [28] 
проводили сравнение действия фильтрованного 
солнечного света (λ = 400–900 нм) и интенсивного 
светодиодного облучения (λ = 420–530 нм) при 
фототерапии новорожденных с выраженной (от 
средней до высокой) степенью гипербилирубинемии. Авторами установлено, что не наблюдалось существенных различий в эффектах, вызванных действием солнечного света и светодиодного облучения. В то же время использование 
светодиодов позволяет, в частности, уменьшить 
тепловой эффект при достаточно высокой интенсивности облучения.
В некоторых исследованиях показано, что светодиодное излучение с длиной волны λmax= 410 нм 
наиболее эффективно для фотоизомеризации 
4Z,15Z-БР → 4Z,15E-БР. В то же время зеленый 
свет с λmax ~ 510 нм производит больше люмирубина и меньше 4Z,15E-БР и идеален для ФНГ, 
поскольку коротковолновый свет в диапазоне 
длин волн 350–450 нм может оказывать вредное 
воздействие (в частности, иметь мутагенный эффект) [29–31].
В ряде работ сопоставлялась эффективность 
фототерапии светодиодными источниками синего 
и сине-зеленого света [32–36]. На животных моделях было обнаружено, что фототерапия смешанным фильтрованным синим (440–520 нм) и 
зеленым (490–590 нм) светом (50% синего и 50% 
зеленого света) примерно так же эффективна, как 
и фототерапия синим светом, но вызывает более 
низкий окислительный стресс [32]. Исследование 
на новорожденных показало, что светодиодный 
сине-зеленый свет диапазона 470–490 нм (λmax = 
= 478 нм) на 31% более эффективен, чем синий 
свет диапазона 450–470 нм (λmax = 459 нм) [35]. 
В настоящее время имеются рекомендации 
(в частности, в работе [37]), а также указание Американской академии педиатрии [38] использовать 
в ФНГ именно смешанный сине-зеленый свет.
В недавней работе [27] подробно анализируются результаты перехода от синего к сине-зелеБилирубин представляет собой биомолекулу, 
играющую важную роль в процессах жизнедеятельности организма (в частности, являющуюся 
мощным антиоксидантом). Фотоника БР в настоящее время вызывает значительный научный 
и практический интерес. Исследование сверхбыстрых маршрутов фотопревращений БР позволяет 
выявить новые важные закономерности этих процессов, а изучение экситонного взаимодействия 
двух хромофоров в молекуле БР – его влияние на 
фотохимические свойства молекулы (в частности, 
объясняет зависимость флуоресценции от длины 
волны возбуждения). Фотохимические реакции 
БР используются в ФНГ, основанной на геометрической и структурной фотоизомеризации БР, 
а также его фотоокислении. Фототерапия неонатальной гипербилирубинемии дает возможность 
выведения избытка БР из организма путем воздействия на кожные покровы новорожденных, 
страдающих гипербилирубинемией. В настоящее 
время при ФНГ рекомендовано использовать светодиодное облучение сине-зеленого диапазона. 
Развитие метода ФНГ должно заключаться в дальнейшей оптимизации условий осуществления 
процесса с целью повышения эффективности 
выведения БР из организма при минимизации 
побочных эффектов.
Работа выполнена в рамках госзадания ИБХФ 
РАН (тема № 001201253314).
ХИМИЧЕСКАЯ ФИЗИКА ТОМ 43 № 11 2024

 
ФОТОНИКА БИЛИРУБИНА ‒ БИОЛОГИЧЕСКИ ВАЖНОЙ МОЛЕКУЛЫ (ОБЗОР) 
7
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
1.  
Kim S.Y., Park S.C. // Front. Pharmacol. 2012. V. 3. 
P. 45; 
 
https://doi.org/10.3389/fphar.2012.00045
2.  
Sticova E., Jirsa M. // World J. Gastroenterol. 2013. 
V. 19. № 38. P. 6398; 
 
https://doi.org/10.3748/wjg.v19.i38.6398
3.  
Itoh S., Okada H., Koyano K. et al. // Front. Pediatr. 
2023. V. 10. P. 1002408; 
 
https://doi.org/10.3389/fped.2022.1002408
4.  
Lightner D.A., McDonagh A.F. // Acc. Chem. Res. 1984. 
V. 17. № 12. P. 417; 
 
https://doi.org/10.1021/ar00108a002
5.  
Soto Conti C.P. // Arch. Argent. Pediatr. 2021. V. 119. 
№ 1. P. e18; 
 
http://dx.doi.org/10.5546/aap.2021.eng.e18
6.  
Creeden J.F., Gordon D.M., Stec D.E. el al. // Amer. J. 
Physiol. Endocrinol. Metab. 2021. V. 320. № 2. P. E191; 
 
https://doi.org/10.1152/ajpendo.00405.2020
7. Optical Properties and Structure of Terrapyrroles // Eds 
Blauer G. and Sund H. Berlin: Walter de Gruyter, 1985. 
P. 311.
8.  
Lightner D.A., Gawronski J.K., Wijekoon W.M.D. // J. 
Amer. Chem. Soc. 1987. V. 109. № 21. P. 6354; 
 
https://doi.org/10.1021/ja00255a020
9.  
McDonagh A.F., Lightner D.A. // Pediatrics. 1985. V. 75. 
№ 3. P 443; 
 
https://doi.org/10.1542/peds.75.3.443
10.  
McDonagh A.F., Lightner D.A. // Semin. Liver Dis. 1988. 
V. 8. № 3. P. 272; 
 
https://doi.org/10.1055/s-2008-1040549
11.  
Ennever J.E. // Pediatr. Clin. N. Amer. 1986. V. 33. 
№ 3. P. 603; 
 
https://doi.org/10.1016/S0031-3955(16)36045-X
12.  
Lightner D.A., Reisinger M., Landen G.L. // J. Biol. 
Chem. 1986. V. 261. No. 13. P. 6034; 
 
https://doi.org/10.1016/S0021-9258(17)38489-2
13.  
Taniguchi M., Lindsey J.S. // J. Photochem. Photobiol., 
C. 2023. V. 55. P. 100585; 
 
https://doi.org/10.1016/j.jphotochemrev.2023.100585
14.  
Lamola A.A., Flores J. // J. Amer. Chem. Soc. 1982. 
V. 104. № 9. P. 2530; 
 
https://doi.org/10.1021/ja00373a033
15.  
Zietz B., Gillbro T. // J. Phys. Chem. B. 2007. V. 111. 
№ 41. P. 11997; 
 
https://doi.org/10.1021/jp073421c
16.  
Ветчинкин А.С., Уманский С.Я., Чайкина Ю.А. и др. // 
Хим. физика. 2022. Т. 41. № 9. С. 72; 
 
https://doi.org/10.31857/S0207401X22090102
17.  
Анфимов Д.Р., Голяк И.С., Небритова О.А. и др. // 
Хим. физика. 2022. Т. 41. № 10. С. 10; 
 
https://doi.org/10.31857/S0207401X22100028
18.  
Горохов В.В., Нокс П.П., Корватовский Б.Н. и др. // 
Хим. физика. 2023. Т. 42. № 6. С. 63; 
 
https://doi.org/10.31857/S0207401X23060055
19.  
Черепанов Д.А., Милановский Г.Е., Надточенко В.А. 
и др. // Хим. физика. 2023. Т. 42. № 6. С. 88; 
 
https://doi.org/10.31857/S0207401X23060043
20.  
Carreira-Blanco C., Singer P., Diller R. et al. // Phys. 
Chem. Chem. Phys. 2016. V. 18. P. 7148; 
 
doi: 10.1039/c5cp06971h
21.  
Upadhyaya H.P. // J. Phys. Chem. A. 2018. V. 122. 
№ 46. P. 9084; 
 
https://doi.org/10.1021/acs.jpca.8b09392
22.  
Pu R., Wang Z., Zhu R. et al. // J. Phys. Chem. Lett. 
2023. V. 14. № 3. P. 809; 
 
https://doi.org/10.1021/acs.jpclett.2c03535
23.  
Land E.J. // Photochem. Photobiol. 1976. V. 24. № 5. 
P. 475; 
 
https://doi.org/10.1111/j.1751-1097.1976.tb06857.x
24.  
Плавский В.Ю., Третьякова А.И., Плавская Л.Г. и 
др. // Молекулярные, мембранные и клеточные 
основы функционирования биосистем. Сб. статей 
в 2 ч. Ч. 2 / Под ред. Волотовский И.Д. и др. Минск: 
Изд. центр БГУ, 2012. С. 71. 
25.  
Sloper R.W., Truscott T.G. // Photoсhem. Photobiol. 
1982. V. 35. № 5. P. 743; 
 
https://doi.org/10.1111/j.1751-1097.1982.tb02640.x
26.  
Tan K.L. // Clin. Perinatol. 1991. V. 18. № 3. P. 423; 
https://doi.org/10.1016/S0095-5108(18)30506-2
27.  
Ebbesen F., Vreman H.J., Hansen T.W.R. // Intern. J. 
Mol. Sci. 2023. V. 24. № 1. P. 461; 
 
https://doi.org/10.3390/ijms24010461
28.  
Slusher T.M., Vreman H.J., Brearley A.M. et al. // Lancet 
Glob. Health. 2018. V. 6. № 10. P. e1122; 
 
http://dx.doi.org/10.1016/S2214-109X(18)30373-5
29.  
Onishi S, Itoh S, Isobe K. // Biochem. J. 1986. V. 236. 
№ 1. P. 23; 
 
doi: 10.1042/bj2360023
30.  
Itoh S., Onishi S., Isobe K., Manabe M., Yamakawa T. // 
Biol. Neonate. 1987. V. 51. № 1. P. 10; 
 
https://doi.org/10.1159/000242625
31.  
Itoh S., Okada H., Kuboi T. et al. // Pediatr. Intern. 
2017. V. 59. № 9. P. 959; 
 
https://doi.org/10.1111/ped.13332
32.  
Uchida Y., Morimoto Y., Uchiike T. et al. // Early Hum. 
Dev. 2015. V. 91. № 7. P. 381; 
 
http://dx.doi.org/10.1016/j.earlhumdev.2015.04.010
33.  
Ebbesen F., Madsen P., Støvring S. et al.. // Acta 
Paediatr. 2007. V. 96. № 6. C. 837; 
 
doi: 10.1111/j.1651-2227.2007.00261.x
34.  
Ebbesen F., Vandborg P.K., Donneborg M.L. // Semin. 
Perinatol. 2021. V. 45. № 1. P. 151358; 
 
https://doi.org/10.1016/j.semperi.2020.151358
35.  
Ebbesen F., Rodrigo-Domingo M., Moeller A.M. et al. // 
Pediatr. Res. 2021. V. 89. № 3. P. 598; 
 
https://doi.org/10.1038/s41390-020-0911-9
36.  
Ebbesen F., Madsen P.H., Vandborg P.K. et al. // Ibid. 
2016. V. 80. № 4. P. 511; 
 
https://doi.org/10.1038/pr.2016.115
37.  
Lamola A.A. // Clin. Perinatol. 2016. V. 43. № 2. P. 259; 
http://dx.doi.org/10.1016/j.clp.2016.01.004
38.  
Bhutani V. K. // Pediatrics. 2011. V. 128. № 4. P. e1046; 
www.pediatrics.org/cgi/doi/10.1542/peds.2011-1494
ХИМИЧЕСКАЯ ФИЗИКА ТОМ 43 № 11 2024

ТАТИКОЛОВ, ПАНОВА
PHOTONICS OF BILIRUBIN ‒ BIOLOGICALLY  
IMPORTANT MOLECULE (REVIEW)
A. S. Tatikolov1*, I. G. Panova2
1Emanuel Institute of Biochemical Physics, Russian Academy of Sciences, Moscow, Russia
2International Scientific and Practical Center of Tissue Proliferation, Moscow, Russia
*E-mail: tatikolov@mail.ru
Bilirubin, a bile pigment having photochemical activity, plays an important role in the body. Photonics (photophysics and photochemistry) of bilirubin has attracted scientific and practical interest of researchers up to the 
present day. This is because its molecule is capable of ultrafast photoisomerization processes, and also contains 
two interacting dipyrromethenone chromophores. Furthermore, the photochemical reactions of bilirubin are 
used in the widespread phototherapy of neonatal jaundice (neonatal hyperbilirubinemia), carried out to reduce 
the level of bilirubin in the body. This review briefly considers photonics of bilirubin, as well as its main photochemical reactions in phototherapy of neonatal hyperbilirubinemia.
Keywords: bilirubin, photonics, photoisomerization, photocyclization, photooxidation, phototherapy of neonatal 
hyperbilirubinemia.
REFERENCES
13. M. Taniguchi and J.S. Lindsey, J. Photochem. 
Photobiol. C 55, 100585 (2023). 
 
https://doi.org/10.1016/j.jphotochemrev.2023.100585
14. A.A. Lamola and J. Flores, J. Am. Chem. Soc. 104, 
No. 9, 2530 (1982). 
 
https://doi.org/10.1021/ja00373a033
15. B. Zietz and T. Gillbro, J. Phys. Chem. B 111, 11997 
(2007). 
 
https://doi.org/10.1021/jp073421c
16. A.S. Vetchinkin, S.Ya. Umanskii, Yu.A. Chaikina, and 
A.I. Shushin, Russ. J. Phys. Chem. B 16, No. 5, 945 
(2022). 
 
https://doi.org/10.1134/S1990793122050104
17. D.R. Anfimov, I.S. Golyak, O.A. Nebritova, and 
I.L. Fu 
furin, Russ. J. Phys. Chem. B 16, No. 5, 834 
(2022). 
 
https://doi.org/10.1134/s1990793122050165
18. V. Gorokhov, P. Knox, B. Korvatovskiy, N.Kh. Seifullina, S.N. Goryachev, N.P. Grishanova, V.Z. Paschenko, and A. B. Rubin, Russ. J. Phys. Chem. B 17, 
No. 3, 571 (2023). 
 
https://doi.org/10.1134/S199079312303020X
19. D.A. Cherepanov, G.E. Milanovsky, V.A. Nadtochenko, 
and A.Yu. Semenov, Russ. J. Phys. Chem. B 17, No. 3, 
594 (2023). 
 
https://doi.org/10.1134/S1990793123030193
20. C. Carreira-Blanco, P. Singer, R. Diller, and 
J.L.P. Lustres, Phys. Chem. Chem. Phys. 18, 7148 
(2016). 
 
https://doi.org/10.1039/c5cp06971h
21. H.P. Upadhyaya, J. Phys. Chem. A 122, No. 46, 9084 
(2018). 
 
https://doi.org/10.1021/acs.jpca.8b09392
22. R. Pu, Z. Wang, R. Zhu, J. Jiang, T.-C. Weng, 
Y. Huang, and W. Liu, J. Phys. Chem. Lett. 14, 809 
(2023). 
 
https://doi.org/10.1021/acs.jpclett.2c03535
1. S.Y. Kim and S.C. Park, Front. Pharmacol. 3, 45 (2012). 
 
https://doi.org/10.3389/fphar.2012.00045
2. E. Sticova and M. Jirsa, World J. Gastroenterol. 19, 
6398 (2013). 
 
https://doi.org/10.3748/wjg.v19.i38.6398
3. S. Itoh, H. Okada, K. Koyano, S. Nakamura, Y. 
Konishi, T. Iwase, and T. Kusaka, Front. Pediatr. 10, 
1002408 (2023). 
 
https://doi.org/10.3389/fped.2022.1002408
4. D.A. Lightner and A.F. McDonagh, Acc. Chem. Res. 
17, 417 (1984). 
 
https://doi.org/10.1021/ar00108a002
5. C.P. Soto Conti, Arch. Argent. Pediatr. 119, No. 1, e18 
(2021). 
 
http://dx.doi.org/10.5546/aap.2021.eng.e18
6. J.F. Creeden, D.M. Gordon, D.E. Stec, and T.D. Hinds 
Ir, Am. J. Physiol. Endocrinol. Metab. 320, E191 (2021). 
 
https://doi.org/10.1152/ajpendo.00405.2020
7. A.A. Lamola, Effects of environment on photophysical 
processes of bilirubin. In: Optical Properties and 
Structure of Terrapyrroles. Edited by G. Blauer and H. 
Sund. Walter de Gruyter, Berlin, 1985, p. 311–326.
8. D.A. Lightner, J.K. Gawronski, and W.M.D. Wijekoon, 
J. Am. Chem. Soc. 109, No. 21, 6354 (1987). 
 
https://doi.org/10.1021/ja00255a020
9. A.F. McDonagh and D.A. Lightner, Pediatrics 75, 443 
(1985). 
 
https://doi.org/10.1542/peds.75.3.443
10. A.F. McDonagh and D.A. Lightner, Semin. Liver Dis. 
8, 272 (1988). 
 
https://doi.org/10.1055/s-2008-1040549
11. J.E. Ennever, Pediatr. Clin. North Am. 33, 603 (1986). 
https://doi.org/10.1016/S0031-3955(16)36045-X
12. D.A. Lightner, M. Reisinger, and G.L. Landen, J. Biol. 
Chem. 261, No. 13, 6034 (1986). 
 
https://doi.org/10.1016/S0021-9258(17)38489-2
ХИМИЧЕСКАЯ ФИЗИКА ТОМ 43 № 11 2024

 
ФОТОНИКА БИЛИРУБИНА ‒ БИОЛОГИЧЕСКИ ВАЖНОЙ МОЛЕКУЛЫ (ОБЗОР) 
9
30. S. Itoh, S. Onishi, K. Isobe, M. Manabe, and T. 
Yamakawa, Biol. Neonate 51, 10 (1987). 
 
https://doi.org/10.1159/000242625
31. S. Itoh, H. Okada, T. Kuboi, and T. Kusaka, Pediatr. 
Intern. 59, 959 (2017). 
 
https://doi.org/10.1111/ped.13332
32. Y. Uchida, Y. Morimoto, T. Uchiike, T. Kamamoto, 
T. Hayashi, I. Arai, T. Nishikubo, and Y. Takahashi, 
Early Human Dev. 91, 381 (2015). 
 
http://dx.doi.org/10.1016/j.earlhumdev.2015.04.010
33. F. Ebbesen, P. Madsen, S. Støvring, H. Hundborg, and 
G. Agati, Acta Pædiatr. 96, 837 (2007). 
 
https://doi.org/10.1111/j.1651-2227.2007.00261.x
34. F. Ebbesen, P.K. Vandborg, and M.L. Donneborg, 
Seminars in Perinatol. 45, 151358 (2021). 
 
https://doi.org/10.1016/j.semperi.2020.151358
35. F. Ebbesen, M. Rodrigo-Domingo, A.M. Moeller, 
H.J. Vreman, and M.L. Donneborg, Pediatr. Res. 89, 
598 (2021). 
 
https://doi.org/10.1038/s41390-020-0911-9
36. F. Ebbesen, P.H. Madsen, P.K. Vandborg, L.H. Jakob 
sen, 
T. Trydal, and H.J. Vreman, Pediatr. Res. 80, 511 (2016). 
 
https://doi.org/10.1038/pr.2016.115
37. A.A. Lamola, Clin. Perinatol. 43, No. 2, 259 (2016). 
http://dx.doi.org/10.1016/j.clp.2016.01.004
38. V.K. Bhutani, Pediatrics. 128, e1046 (2011). 
 
www.pediatrics.org/cgi/doi/10.1542/peds.2011-1494
23. E.J. Land, Photochem. Photobiol. 24, 475 (1976). 
https://doi.org/10.1111/j.1751-1097.1976.tb06857.x
24. V.Yu. Plavskii, A.I. Tretyakova, L.G. Plavskaya, 
A.V. Mi 
kulich, A.S. Stashevskii, A.S. Grabchikov, 
I.A. Kho 
dasevich, and V.A. Orlovich, Molecular, 
membrane and cellular basis of the functioning of 
biosystems: Int. Scientific Conf. Tenth Congress of the 
Belarusian Public Association of Photobiologists and 
Biophysicists, June 19–21, 2012, Minsk, Belarus: Books 
of Art. in 2 books. Book 2. Editorial board: I.D. Volotovskii, S.N. Cherenkevich, et al. Minsk: Publishing 
house Center of BSU, 2012. P. 71, ISBN 978-985-553356-7.
25. R.W. Sloper and T.G. Truscott, Photoсhem. Photobiol. 
35, 743 (1982). 
 
https://doi.org/10.1111/j.1751-1097.1982.tb02640.x
26. K.L. Tan, Clin. Perinatol. 18, No. 3, 423 (1991). 
 
https://doi.org/10.1016/S0095-5108(18)30506-2
27. F. Ebbesen, H.J. Vreman, and T.W.R. Hansen, Int. J. 
Mol. Sci. 24, 461 (2023). 
 
https://doi.org/10.3390/ijms24010461
28. T.M. Slusher, H.J. Vreman, A.M. Brearley, Y.E. Vaucher, R.J. Wong, D.K. Stevenson, O.T. Adeleke, 
I.P. Ojo, G. Edowhorhu, T.C. Lund, and D.A. Gbadero, 
Lancet Glob. Health 6, e1122 (2018). 
 
http://dx.doi.org/10.1016/S2214-109X(18)30373-5
29. S. Onishi, S. Itoh, and K. Isobe, Biochem. J. 236, 23 
(1986). 
 
https://doi.org/10.1042/bj2360023
ХИМИЧЕСКАЯ ФИЗИКА ТОМ 43 № 11 2024