Занимательная химия. Органическая химия. Манга

Занимательная химия 

Органическая химия 
Манга

マンガでわかる
マンガでわかる
分子生物学
武村　政春／著
咲良／作画
ビーコム／制作
分子生物学
武村　政春／著
咲良／作画
ビーコム／制作

образовательная манга
Занимательная химия
ОРГАНИЧЕСКАЯ 
ХИМИЯ 
Тосио Хасэгава
Хироюки макино
Перевод с японского Клионского А. 
 
Б.
под редакцией доцента кафедры биотехнологии РХТУ 
им. 
Д. 
 
И. 
 
Менделеева, к.т.н. Калёнова С. 
 
В.
Москва
ДМК Пресс,
2017

УДК	
ББК	
.2
	
X24
	
Хасэгава Тосио.
X24	 Занимательная химия. Органическая химия. Манга / Тосио Хасэгава (автор), 
Хироюки Макино (худож.); пер. с яп. Клионского А. Б., под ред. доц. каф. биотехнологии РХТУ им. Д. И. Менделеева, к.т.н. Калёнова С. В.— М.: ДМК Пресс, 
2017 — 210 с.: ил. — (Серия «Образовательная манга»). — Доп. тит. л. яп.
	
	
ISBN 978-5-97060-411-3
Студент первого курса химического факультета Кага Куниаки не может похвастать блестящей 
сообразительностью. Особенно тяжело дается ему органическая химия. Но жизнь первокурсника меняется в одно мгновение, когда он застает у себя дома настоящего инопланетянина. 
Как выясняется, новый знакомый Кага-куна, учёный Юкиман, обладает обширными познаниями в том числе и в области химии. Что ещё более важно, он умеет просто рассказывать 
о сложном. Землянин и его инопланетный друг заключают взаимовыгодную сделку: один из 
них будет бесплатно слушать лекции по органической химии, а второй получит временное 
пристанище после битвы с космическими бандитами…
Вместе с Кага-куном и Юкиманом читатель совершит увлекательное путешествие в мир органических соединений.
Книга предназначена для тех, кто имеет знания по химии на уровне старшей школы.
УДК 621.38.01
	
ББК 32.85
Original Japanese edition
Manga de Wakaru Denshi Kairo (Manga Guide: Organic Chemistry)
By Toshio Hasegawa (Author), Hiroyuki Makino (Illustrator) and
Trend-Pro Co., Ltd. (Producer)
Published by Ohmsha, Ltd.
3-1 Kanda Nishikicho, Chiyodaku, Tokyo, Japan
Russian language edition copyright © 2017 by DMK Press
Все права защищены. Никакая часть этого издания не может быть воспроизведена в любой 
форме или любыми средствами, электронными или механическими, включая фотографирование, 
ксерокопирование или иные средства копирования или сохранения информации, без письменного разрешения издательства.
Книга «Занимательная химия. Органическая химия» Тосио Хасэгава и Хироюки Макино подготовлена и издана по договору с Ohmsha Ltd.
ISBN 978-4-274-06957-4 (яп.)    Copyright © 2014 by Toshio Hasegawa and Trend-Pro Co., Ltd
ISBN 978-5-97060-411-3 (рус.)                 © Перевод, оформление, издание, ДМК Пресс, 2017

IV

ПРЕДИСЛОВИЕ
Органические соединения, являющиеся объектом изучения органической химии, в основном состоят из четырёх химических элементов: углерода, водорода, 
кислорода и азота. Но хотя набор составляющих элементов и ограничен, они образуют огромное количество органических соединений с разнообразными свойствами благодаря своей способности формировать особые, не характерные для других 
элементов, химические связи. Органические соединения - это и важные составляющие живых организмов, и питательные вещества, и многие лекарственные 
препараты. Для людей, работающих в самых разных сферах (биология, медицина, 
нефтепереработка и др.), органическая химия является базовой дисциплиной.
Живые организмы связывают атомы углерода и, добавляя к ним ограниченный 
набор типов атомов других элементов, таких как водород, кислород, азот, вырабатывают разнообразные органические соединения, необходимые для своей жизнедеятельности. Углерод - лишь один из более чем ста химических элементов, однако живая природа выбрала из всего этого множества именно его. Почему? Ответить на этот вопрос поможет органическая химия.
Чтобы изучать органическую химию, нужно иметь базовые знания об атомах и 
молекулах. Если вы знаете, из каких атомов состоят органические соединения, какими связями они образуются и понимаете причины этого, то сможете объяснить, 
например, различия в их растворимости и температуре кипения. Кроме того, вы 
сможете предугадать, какие молекулы и при каких условиях нужно заставить 
вступить в реакцию, чтобы с большой вероятностью получить желаемую молекулу. Другими словами, размышляя о свойствах атомов и молекул, вы не сводите органическую химию к простому зазубриванию названий соединений и формул химических реакций.
Данная книга ориентирована на читателей, которые освоили химию по крайней 
мере на уровне старшей школы. Если у вас есть соответствующая подготовка, то 
ознакомление с этой мангой не просто расширит спектр ваших знаний, но и позволит по-новому взглянуть на мир органической химии. Материал книги представлен в форме лекций для главного героя манги - студента-первокурсника. Доступно разъясняются основные подходы к пониманию органической химии; основное 
внимание уделено базовым идеям, например каким образом из атомов углерода 
образуются органические молекулы, почему органические соединения обладают 
определёнными свойствами (в частности, хорошо растворяются в воде или в жирах) и т. д. По этой причине большинство реакций органической химии, обычно 
изучаемых в базовых курсах, рассматриваться не будет. Чтобы по-настоящему по
V

нять органическую химию, требуется не большой объём знаний, а понимание причин явлений. Кроме того, в разделах «Интересный факт» объясняются взгляды на 
объекты органической химии с точки зрения парфюмерной химии, которая является моей специальностью. Хотелось бы, чтобы после прочтения данной книги перед вами открылись просторы нового мира органической химии.
В заключение хочу поблагодарить коллектив издательства Ohmsha за возможность продолжительной работы над данной книгой. Выражаю искреннюю благодарность коллективу TREND PRO, создавшему замечательную мангу на основе 
моей рукописи, Макино Хироюки, отвечавшему за рисунки, Аоки Такэо и Отакэ 
Ясуси, написавшим сценарий. Кроме того, пользуясь случаем, я хочу поблагодарить Исии Акихико - профессора аспирантуры университета Саитама, который 
любезно согласился проверить мою рукопись.
Март 2014 г.
Тосио Хасэгава

VI

Содержание
МИССИОНЕР С ДРУГОЙ ПЛАНЕТЫ...............................................1
ПРОЛОГ
ОСНОВЫ ХИМИИ.................................................................................11
Глава 1.
1.1.	 Что такое химия?.
....................................................................................................................12
1.2.	Скелет молекулы органического соединения — атомы углерода..............................16
1.3.	Строение атомов и химические связи между ними (строение молекул).................21
ОСНОВЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ.............................................41
Глава 2.
2.1.	 Функциональные группы определяют свойства органических соединений.........42
2.2.	Наименование органических соединений.......................................................................48
СТРОЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.
..........................63
Глава 3.
3.1.	 Что такое изомеры?.
................................................................................................................64
3.2.	Двумерная структура молекулы и её свойства (конфигурации).
...............................72
3.3.	Трёхмерная структура молекулы, зеркальный мир молекул  
(зеркальные изомеры)............................................................................................................76
СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ...........................95
Глава 4.
4.1.	 Водорастворимые и жирорастворимые вещества 
(гидрофильность и липофильность).
.................................................................................96
4.2.	Причины различия температур кипения 
(межмолекулярное взаимодействие, поляризованные связи)..................................105
4.3.	Кислоты и основания.
..........................................................................................................117
4.4.	Бензол — ароматическое соединение, имеющее структуру правильного 
шестиугольника.
....................................................................................................................119
VII
СОДЕРЖАНИЕ

РЕАКЦИИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ...........................133
Глава 5.
5.1.	 Органические соединения в результате различных реакций 
превращаются в другие молекулы.
...................................................................................134
5.2.	Реакции углеводородов.......................................................................................................141
5.3.	Реакции спиртов...................................................................................................................152
ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, 
ВХОДЯЩИЕ В ЖИВЫЕ ОРГАНИЗМЫ..........................................185
ПРИЛОЖЕНИЕ
	
Основные органические соединения.
..............................................................................186
	
Белки........................................................................................................................................187
	
Липиды....................................................................................................................................193
	
Углеводы (сахара)..................................................................................................................195
	
Синтетические высокомолекулярные соединения......................................................197
Предметный 
указатель
	
	
.............................................................................................................199
VIII
СОДЕРЖАНИЕ

ПРОЛОГ
МИССИОНЕР  
С ДРУГОЙ ПЛАНЕТЫ

...Таким образом, получаются 
различные изомеры,
отличающиеся положением
Химический 
заместителей относительно 
факультет
двойной связи...
университета
Итак, двойные,
а также тройные связи...
Нет, всё.
Решительно не соображаю,
о чём он говорит...
Студент 1-го курса  
химического факультета
Кага Куниаки
Пролог
2