Элементный и функциональный анализ органических соединений

МИНИСТЕРСТВО НАУКИ И ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ 
РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ 
Федеральное государственное автономное  
образовательное учреждение высшего образования 
ОМСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ 
им. Ф.М. ДОСТОЕВСКОГО 
ЭЛЕМЕНТНЫЙ И ФУНКЦИОНАЛЬНЫЙ 
АНАЛИЗ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 
Практикум 
© Воронцова М. А., составление, 2024 
© ФГАОУ ВО «ОмГУ им. Ф.М. Достоевского», 2024 
ISBN 978-5-7779-2668-5 
Омск 
2024 

УДК 543.63 
ББК 24.451+24.452я73я05 
Э456 
Рецензенты: 
канд. биол. наук, доц. кафедры химии ОмГМУ О.В. Атавина; 
канд. хим. наук, доц. кафедры органической и аналитической химии 
ОмГУ им. Ф.М. Достоевского Л.В. Глиздинская 
Составитель 
М.А. Воронцова 
Э456 
Элементный и функциональный анализ органических соединений : 
практикум / составитель М. А. Воронцова. – Омск : Издательство Омского 
государственного университета, 2024. – 1 CD-ROM. – Загл. с титул. экрана. 
ISBN 978-5-7779-2668-5 
Представлено описание лабораторных работ по качественным и количественным методам элементного и функционального анализа органических соединений.  
Для студентов направления подготовки бакалавров 04.03.01 «Химия», 
изучающих дисциплину по выбору «Элементный и функциональный анализ 
органических соединений». 
УДК 543.63 
ББК 24.451+24.452я73я05 
Текстовое электронное издание 
Самостоятельное электронное издание 
Минимальные системные требования: 
PC, процессор с частотой 1,3 ГГц или выше; ОЗУ 512 MБ; 
Microsoft Windows XP/Vista/7/8/10; 
Adobe Acrobat Reader 8.0 и выше; CD-ROM; мышь 
© Воронцова М. А., составление, 2024 
© ФГАОУ ВО «ОмГУ им. Ф.М. Достоевского», 2024 

Редактор Д.С. Нерозник 
Технический редактор Т.Н. Чечуков 
Программно-техническая реализация Т.Н. Чечукова 
Дата выпуска: 01.04.2024. 
1 электрон. опт. диск (CD-ROM); 12 см. 
Тираж 9 копий. Объем 1,3 Мb. 
Издательство  
Омского государственного университета 
им. Ф.М. Достоевского 
644077, г. Омск, пр. Мира, 55а 
тел.: 8 (3812) 22-25-71, 22-25-61, 64-13-07 

Оглавление 
Введение 
............................................................................................ 5 
Методические указания по выполнению лабораторных работ. 
Требования к отчетам 
....................................................................... 6 
Лабораторная работа 1. Предварительные исследования. 
Качественный элементный анализ 
.................................................. 8 
Лабораторная работа 2. Количественное определение серы 
и галогенов по методу Шёнигера 
.................................................. 24 
Лабораторная работа 3. Определение содержания азота 
методом Кьельдаля 
......................................................................... 36 
Лабораторная работа 4. Количественное определение 
содержания серы в растительном материале 
............................... 44 
Лабораторная работа 5. Качественные реакции  
углеводородов, соединений, содержащих кратные связи, 
галогенпроизводных, а также соединений, содержащих 
гидроксильную группу, и простых эфиров 
.................................. 50 
Лабораторная работа 6. Качественные реакции  
карбонильных соединений, карбоновых кислот  
и их производных, аминов, нитро- и нитрозосоединений, 
аминокислот и сульфокислот. Специфические реакции 
некоторых гетероциклических соединений ................................. 72 
Лабораторная работа 7. Идентификация неизвестного 
органического соединения 
........................................................... 105 
Лабораторная работа 8. Количественный  
функциональный анализ. Определение показателей  
качества растительных масел. Определение иодного числа, 
кислотного числа и качественное определение альдегидов 
..... 107 
Источники ..................................................................................... 114 
Рекомендуемая литература 
.......................................................... 115 
Благодарности 
............................................................................... 116 
4 

Введение 
Настоящий практикум предназначен для студентов, обучающихся по направлению подготовки бакалавров 04.03.01 
«Химия». Дисциплина входит в элективную часть профилей 
подготовки «Аналитическая химия» и «Органическая химия» и 
изучается на IV курсе в 8-м семестре.  
Цель изучения дисциплины: познакомить студентов с основами методов качественного и количественного элементного и 
функционального анализа органических соединений, областями 
их применения, особенностями органических соединений как 
объектов анализа. 
Задачи дисциплины: 
– формирование знаний о теоретических основах элементного и функционального анализа органических соединений, об 
особенностях анализа органических соединений и области применения элементного и функционального анализа; 
– формирование умения выбирать подходящие методики 
анализа, обеспечивающие необходимую точность и достоверность результатов; освоение типовых методик качественного и 
количественного элементного и функционального анализа; 
– приобретение базовых навыков работы по типовым и 
стандартным методикам анализа органических соединений. 
Представленные в практикуме лабораторные работы позволяют овладеть основными приемами и методами качественного и количественного элементного и функционального анализа и 
сформировать профессиональные компетенции. 
Успешное выполнение лабораторных работ данного практикума предполагает предварительное усвоение теоретического 
материала в объеме программы лекционного курса «Элементный и функциональный анализ органических соединений». 
Практикум может быть также полезен студентам, обучающимся по направлению подготовки бакалавров 05.03.06 «Экология и природопользование», при выполнении выпускных квалификационных работ и студентам, обучающимся по направлению 
подготовки магистров 04.04.01 «Химия», профиль «Современная 
химия». 
5 

Методические указания по выполнению  
лабораторных работ. Требования к отчетам 
Перед началом выполнения лабораторного практикума 
студент должен внимательно изучить инструкцию по технике 
безопасности при работе в химической лаборатории и ответить 
на вопросы преподавателя по технике безопасности.  
Каждый студент перед началом лабораторной работы проходит собеседование с преподавателем для получения допуска 
на выполнение работы. Последовательность выполнения лабораторных работ определяется преподавателем и может отличаться от последовательности в практикуме. 
За время выполнения лабораторного практикума по спецкурсу студент должен приобрести навыки идентификации неизвестных органических соединений. В начале практикума каждый студент получает для идентификации индивидуальное соединение под шифром. По мере выполнения лабораторных работ, в которых студент знакомится со способами и методами 
анализа органических соединений на известных веществах, параллельно накапливаются и данные по индивидуальной задаче. 
Например, если при выполнении лабораторной работы по качественному элементному анализу в индивидуальной задаче установлено наличие азота, то в лабораторной работе 3 «Определение содержания азота методом Кьельдаля» возможно определить процентное содержание азота в неизвестном веществе по 
указанию преподавателя.  
Выполнив все лабораторные работы, предусмотренные 
учебным планом, студент получает достаточно знаний об индивидуальном веществе. После этого он получает от преподавателя 
справочные данные УФ-, ИК- и ЯМР-спектров для анализируемого вещества и делает заключение, какое соединение ему было 
выдано. 
Для сдачи отчета по лабораторной работе в лабораторном 
журнале должны быть написаны цель работы, поэтапный ход 
работы и полученные результаты, должны быть записаны уравнения химических реакций и сделаны выводы из проделанных 
6 

опытов. В работах по количественному анализу должна быть 
проведена статистическая обработка полученных результатов. В 
конце отчета должен быть сделан вывод и даны ответы на контрольные вопросы. Допускается оформление отчета по лабораторной работе в электронном виде с приложением фотографий 
экспериментов. В этом случае студент должен распечатать отчет, а также выслать преподавателю электронную версию. 
Если какое-либо из перечисленных выше требований не 
выполнено, отчет по лабораторной работе не засчитывается как 
сданный. 
Если все требования выполнены, отчет по лабораторной 
работе засчитывается как сданный. Допускаются 1–2 некритические ошибки в ответах на контрольные вопросы. 
 
7 

Лабораторная работа 1  
Предварительные исследования.  
Качественный элементный анализ 
Цель работы: познакомиться с методами предварительных исследований и качественного элементного анализа.  
При выполнении данной лабораторной работы предварительные исследования следует провести как с известными веществами, так и с индивидуальной задачей, выданной преподавателем. Качественный элементный анализ необходимо провести 
только с индивидуальной задачей. 
 
Посуда и оборудование: 
• воронки конические полиэтиленовые или стеклянные, 
палочки стеклянные, колбы конические или стаканы химические 
на 100 мл, чашки фарфоровые выпаривательные, пробирки лабораторные из термостойкого стекла; 
• плитки электрические с закрытой спиралью; 
• спиртовки; 
• шпатели металлические; 
• пробиркодержатели; 
• пинцеты лабораторные; 
• штативы для пробирок; 
• фильтры лабораторные бумажные. 
1.1. Предварительные исследования 
1.1.1. Агрегатное состояние. Отметьте агрегатное состояние неизвестного вещества (является ли оно жидким или твердым) и запишите в лабораторный журнал. Если вещество твердое, отметьте форму кристаллов. Фазовое состояние вещества 
связано с его растворимостью и летучестью, поэтому сведения о 
том, жидким или твердым является неизвестное соединение, могут помочь правильно выбрать способ очистки вещества. Жидкости обычно очищают методом перегонки, а твердые вещества – перекристаллизацией или возгонкой. Хроматографиче8 

ские методы применяются для очистки как жидких, так и твердых веществ. 
 
1.1.2. Цвет. Отметьте цвет исходной пробы, а также все 
изменения цвета, которые могут произойти при определении 
температуры кипения, при перегонке или после хроматографического разделения. Все наблюдения запишите в лабораторный 
журнал. 
Окраска многих веществ обусловлена наличием примесей, 
а не цветом самого соединения. Примеси часто являются продуктами медленного окисления вещества кислородом воздуха. 
Цвет веществ связан с наличием в молекуле хромофорных 
групп. Например, окрашены многие нитросоединения, хиноны, 
азосоединения, соединения с достаточно протяженной системой 
сопряженных связей. Если неизвестное соединение представляет 
собой бесцветную жидкость или белое кристаллическое твердое 
вещество, то можно предположить, что в молекуле нет хромофорных функциональных групп, а также групп, которые могут 
превращаться в хромофорные при окислении. 
 
1.1.3. Запах. Органические соединения многих химических классов имеют характерный запах. Многие спирты, сложные эфиры, фенолы, амины, альдегиды и кетоны часто можно 
определить просто по запаху. Бензальдегид, нитробензол и бензонитрил имеют запах горького миндаля. Характерными, легко 
запоминающимися запахами обладают душистые вещества, такие как эвгенол, кумарин, ванилин, метилсалицилат и изоамилацетат. Характерные запахи имеют терпены и терпеноиды. Различаются по запаху предельные, непредельные и ароматические 
углеводороды. 
Для определения запаха осторожно направьте ток воздуха от пробирки с веществом к себе. Осторожно! Ни в коем 
случае не приближайте пробирку или образец вещества к лицу! 
 
1.1.4. Растворимость. Органические соединения можно 
разделить по растворимости на два основных типа: вещества, 
растворимость которых связана с химическими реакциями, 
например с кислотно-основными взаимодействиями, и вещества, 
растворение которых является только физическим процессом. 
9 

Растворимость в воде, водных кислотах, водных основаниях и эфире. Существует несколько схем исследования растворимости. При изучении растворимости неизвестного вещества в 
воде, 5 % растворе гидроксида натрия, 5 % растворе гидрокарбоната натрия, 5 % соляной кислоте и холодной концентрированной 
серной кислоте можно получить о нем следующие сведения. 
Прежде всего оценить полярность вещества и возможное наличие 
функциональных групп. Если неизвестное вещество нерастворимо 
в воде, но растворяется в 5 % растворе гидроксида натрия, можно 
предположить наличие кислотной функциональной группы. Сравнение растворимости в 5 % растворах гидроксида натрия и гидрокарбоната натрия дает возможность приблизительно оценить кислотность. Схема исследования растворимости по Шрайнеру и 
Фьюзону показана на рис. 1.1. 
В первую очередь проверяют растворимость соединений в 
воде. Вещество считается растворимым в воде, если оно растворяется в количестве 3 г на 100 мл растворителя. 
При рассмотрении растворимости в разбавленных кислотах или основаниях большое значение имеет не столько сам 
факт растворения вещества, сколько увеличение растворимости 
в водных кислотах и основаниях по сравнению с растворимостью в воде. Повышение растворимости служит хорошим указанием на присутствие кислотных и основных функциональных 
групп. Кислотные соединения обычно растворяются в 5 % растворе гидроксида натрия. Сильные и слабые кислоты (классы А1 
и А2) различаются по растворимости: первые растворяются в 
слабоосновном растворителе – 5 % гидрокарбонате натрия, а 
вторые в нем не растворяются. Соединения, являющиеся в водных растворах основаниями, будут растворяться в 5 % соляной 
кислоте; дифференциация основания внутри класса В далее не 
проводится. Многие соединения, нейтральные по отношению к 
5 % соляной кислоте, ведут как основания в более кислых растворителях, например в концентрированной серной кислоте или 
концентрированной фосфорной кислоте. Соединения, содержащие серу или азот, имеют атом с неподеленной электронной парой, и можно ожидать, что они будут растворяться в сильнокислой среде. Соединения, содержащие азот и серу и нейтральные в 
10