Химические основы биологических процессов : задачник

МИНИСТЕРСТВО НАУКИ И ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ 
РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ 
Федеральное государственное автономное  
образовательное учреждение высшего образования 
ОМСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ 
им. Ф.М. ДОСТОЕВСКОГО 
В. Ю. Шувалов, М. А. Воронцова 
ХИМИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ  
БИОЛОГИЧЕСКИХ ПРОЦЕССОВ 
Задачник 
© Шувалов В. Ю., Воронцова М. А., 2024 
© ФГАОУ ВО «ОмГУ им. Ф.М. Достоевского», 2024 
ISBN 978-5-7779-2711-8 
Омск 
2024 

УДК 577.1(024) 
ББК 54:56я73я05 
Ш952 
Рецензенты: 
канд. биол. наук, доцент, доцент кафедры химии ОмГМУ О. В. Атавина; 
канд. биол. наук, ведущий научный сотрудник Института теоретической 
и экспериментальной биофизики РАН Ю. В. Шаталин; 
канд. хим. наук, доцент, доцент кафедры органической и аналитической химии 
ОмГУ им. Ф.М. Достоевского А. К. Куратова 
Шувалов, В. Ю. 
Ш952 
Химические основы биологических процессов : задачник / В. Ю. Шувалов, М. А. Воронцова. – Омск : Издательство Омского государственного университета им. Ф.М. Достоевского, 2024. – 1 CD-ROM. – Загл. с титул. экрана. 
ISBN 978-5-7779-2711-8 
Включает задачи и упражнения по курсу «Химические основы биологических процессов».  
Составлен в соответствии с программой курса и является учебнометодическим руководством для решения задач. 
Для студентов направлений подготовки бакалавров 04.03.01 «Химия» и 
05.03.06 «Урбоэкология», изучающих дисциплину «Химические основы биологических процессов». 
УДК 577.1(024) 
ББК 54:56я73я05 
Текстовое электронное издание 
Самостоятельное электронное издание 
Минимальные системные требования: 
PC, процессор с частотой 1,3 ГГц или выше; ОЗУ 512 MБ; 
Microsoft Windows XP/Vista/7/8/10 и выше; 
Adobe Acrobat Reader 8.0 и выше; CD-ROM; мышь 
© Шувалов В. Ю., Воронцова М. А., 2024 
© ФГАОУ ВО «ОмГУ им. Ф.М. Достоевского», 2024 

Редактор Д.С. Нерозник 
Технический редактор Т.Н. Чечуков 
Программно-техническая реализация Т.Н. Чечукова 
Дата выпуска: 30.09.2024. 
1 электрон. опт. диск (CD-ROM); 12 см. 
Тираж 9 копий. Объем 3,8 Мb. 
Издательство  
Омского государственного университета 
им. Ф.М. Достоевского 
644077, г. Омск, пр. Мира, 55а 
тел.: 8 (3812) 22-25-71, 22-25-61, 64-13-07 

Оглавление 
Введение 
................................................................................................6 
Тема 1. Аминокислоты ........................................................................7 
Тема 2. Пептиды и белки ...................................................................11 
Тема 3. Углеводы 
................................................................................16 
Тема 4. Нуклеозиды. Нуклеотиды и нуклеиновые кислоты...........23 
Тема 5. Омыляемые липиды 
..............................................................31 
Тема 6. Неомыляемые липиды. Стероиды и гормоны 
....................34 
Тема 7. Строение клеточной мембраны ...........................................39 
Тема 8. Витамины 
...............................................................................45 
Тема 9. Макро- и микроэлементы 
.....................................................49 
Тема 10. Ферменты 
.............................................................................52 
Тема 11. Биосинтез белка ..................................................................67 
Тема 12. Метаболизм .........................................................................70 
Индивидуальные задачи по ферментативной кинетике .................78 
Рекомендуемая литература 
................................................................88 
Приложение 1. Структурные формулы и тривиальные  
названия аминокислот........................................................................89 
Приложение 2. Кислотно-основные свойства важнейших  
α-аминокислот и их сокращенные обозначения 
..............................90 
Приложение 3. Основные представители D-альдоз 
........................92 
Приложение 4. Основные представители D-кетоз 
..........................93 
Приложение 5. Важнейшие представители моносахаридов ..........94 
Приложение 6. Пуриновые и пиримидиновые азотистые 
основания ............................................................................................96 
Приложение 7. Важнейшие нуклеотиды, входящие  
в состав нуклеиновых кислот 
............................................................97 
Приложение 8. Структурные формулы основных  
нуклеотидов ........................................................................................98 
Приложение 9. Генетический код.....................................................99 
Приложение 10. Наиболее распространенные природные  
жирные кислоты ...............................................................................100 
Приложение 11. Гликолиз ...............................................................102 
Приложение 12. Пентозофосфатный путь окисления  
глюкозы .............................................................................................103 
4 

Приложение 13. Цикл Кноопа–Линена ......................................... 104 
Приложение 14. Цикл трикарбоновых кислот (цикл Кребса) 
..... 105 
Приложение 15. Дыхательная цепь митохондрий  
и ее компоненты .............................................................................. 106 
Приложение 16. Орнитиновый цикл ............................................. 108 
 
5 

ВВЕДЕНИЕ 
Настоящий задачник предназначен для студентов, обучающихся по направлениям подготовки бакалавров 04.03.01 «Химия» 
и 05.03.06 «Урбоэкология», изучающих дисциплину «Химические 
основы биологических процессов», и позволяет им сформировать 
необходимые профессиональные компетенции. 
Курс «Химические основы биологических процессов» объединяет введение в структуру и функции биомолекул (как макромолекул, так и низкомолекулярных соединений), основы молекулярной биологии и биохимический подход к клеточным функциям. 
Цель дисциплины: сформировать у студентов системные 
представления о строении и функциях биомолекул, процессах 
биокатализа и метаболизма, а также познакомить с современным 
уровнем и перспективах развития биохимии и молекулярной биологии. 
В задачник включены задания и упражнения различного 
уровня сложности, охватывающие все разделы дисциплины, 
включая химические, биохимические и биофизические процессы. 
В темах, посвященных функциям белков, рассматривается ферментативная кинетика, характеристика основных метаболических 
путей и их взаимосвязь, а также возможность управления активностью ферментов и влияния на метаболические пути с помощью 
методов генной инженерии и лекарственных препаратов. При изучении ферментативных реакций и метаболических процессов рассматривается влияние на них витаминов, микроэлементов и гормонов. 
В приложениях приводятся справочные данные и схемы основных метаболических путей, которые способствуют процессу 
понимания, усвоения, запоминания и творческого применения 
теоретических знаний в решении конкретных практических задач. 
6 

ТЕМА 1  
Аминокислоты 
1. Изобразите проекционные формулы Фишера для следующих аминокислот (Приложение 1): 
А. D-аланин; 
Б. L-треонин; 
В. L-изолейцин; 
Г. D-серин; 
Д. L-серин. 
2. Назовите аминокислоты по систематической и тривиальной номенклатуре и изобразите для них возможные относительные и абсолютные конфигурации: 
 
 
 
3. Напишите схему синтеза 2-амино-3,3-диметилбутановой 
кислоты, используя метод Штреккера–Зелинского. 
4. Напишите схему синтеза аминокислоты аланин из фталимида калия и диэтил броммалоната, используя метод Габриэля. 
5. Напишите схему синтеза лизина из малонового эфира. 
Будет ли обладать оптической активностью полученная аминокислота? 
7 

6. Напишите схему разделения рацемической смеси аминокислоты лейцин, используя энзиматический метод разделения 
аминокислот. 
7. Напишите уравнение взаимодействия α-аланина с бензил 
хлорформиатом и сравните основность аминогруппы в исходной 
аминокислоте и продукте ацилирования. 
8. Из какой аминокислоты в результате биохимических процессов образуется нейромедиатор серотонин? Напишите схему 
этого превращения. 
9. В результате in vitro монодекарбоксилирования какой  
α-аминокислоты образуется β-аланин? Объясните причины, по 
которым при декарбоксилировании этого субстрата не образуется 
α-аланин? 
10. В результате декарбоксилирования какой аминокислоты 
образуется биогенный амин – путресцин? 
11. Напишите реакцию in vitro декарбоксилирования гистидина и лизина. Какие функции выполняют продукты этих реакций? 
12. Напишите полное уравнение реакции трансаминирования тирозина с 2-оксопентандиовой кислотой. Укажите роль витамина В6 в этом процессе. 
13. Ацетоуксусная кислота образуется у больных сахарным 
диабетом из пировиноградной кислоты, которая может синтезироваться в организме в результате реакции трансаминирования. 
Напишите уравнение этой реакции трансаминирования. 
14. Какое соединение образуется при обработке L-α-аланина 
азотистой кислотой? Обладает ли продукт этой реакции оптической активностью? 
15. Напишите уравнение реакции in vitro дезаминирования 
α-амино-β-фенилпропионовой кислоты. Назовите продукт этой 
реакции. 
16. Напишите реакцию взаимодействия аспарагиновой кислоты с HNO2. Назовите продукт этой реакции. 
17. Назовите продукт и напишите схему реакции окислительного дезаминирования аланина, которое протекает in vivo. 
18. Одной из качественных реакций на аминокислоту триптофан является ее реакция с реактивом Эрлиха (солянокислый 
8 

раствор 4-диметиламинобензальдегида в этаноле) с образованием 
красно-фиолетового продукта. Напишите уравнение протекающей 
реакции. 
19. Для качественного определения аминокислот, содержащих ароматические ядра, используют реакцию Мульдера (ксантопротеиновая реакция). Напишите данную реакцию на примере 
аминокислоты тирозин и укажите, какие изменения при этом происходят. 
20. Известно, что качественной реакцией на цистеин является реакция Фоля. Напишите уравнение этой реакции. Подходит ли 
эта реакция для обнаружения метионина? 
21. Почему реакция α-аминокислот с нингидрином является 
общей качественной реакцией для этих соединений? Напишите 
уравнение протекающей реакции. 
22. Какая из аминогрупп лизина будет взаимодействовать с 
фенилизотиоцианатом (C6H5NCS)? Напишите уравнение этой реакции. 
23. Напишите уравнение взаимодействия N-ацетилметионина 
с этилхлорформиатом. Имеет ли эта реакция прикладное применение? 
24. Дайте определение термину изоэлектрическая точка 
аминокислоты. Сравните значения рН водных растворов глицина, 
лизина и гистидина. 
25. В качестве профилактики и лечения некоторых заболеваний печени врачи назначают аминокислоту метионин в виде 
различных пероральных лекарственных форм. В какой форме существует эта аминокислота в растворенном состоянии в различных биологических жидкостях (желудочном соке (рН 1,5–2,0) и 
слюне (рН 6,8–7,4))? Объясните полученные результаты. 
26. Если изменить рН водного раствора аминокислоты до 
сильнощелочного значения, то она будет содержать две основные 
группы (–СОO– и –NH2). Сравните основность этих двух групп. У 
какой из них она будет выше? Какая из этих двух групп будет 
протонироваться первой при добавлении кислоты к этому раствору? 
9 

27. Можно ли с помощью лакмусовой бумаги (область перехода к красной окраске 5,0–8,0) различить водные растворы аспарагиновой кислоты и аспарагина? 
28. Если к сильнокислому водному раствору α-аминокислоты, содержащей –СООН и –NH3+ группы, добавить раствор основания, то какая из этих двух групп будет депротонироваться 
легче? Ответ поясните на примере одной из аминокислот. 
29. Напишите уравнение электролитической диссоциации 
следующих α-аминокислот, используя Приложение 2: 
А. Валин; 
Б. Лизин; 
В. Пролин; 
Г. Цистеин; 
Д. Тирозин; 
Е. Аспарагиновая кислота; 
Ж. Аргинин. 
30. Электрофорез на бумаге является одним из методов разделения аминокислот в различных биохимических лабораториях. 
Укажите, какая из аминокислот: аргинин, серин, глицин, глутаминовая кислота, аланин и лизин – будет двигаться к катоду, аноду 
или оставаться на месте при рН 6,0 при использовании этого метода (Приложение 2)? 
10