Журнал общей химии, 2024, № 4

Российская академия наук
ЖУРНАЛ ОБЩЕЙ ХИМИИ
Том 94      № 4      2024      Апрель
Журнал основан в 1869 году 
Выходит 12 раз в год
ISSN: 0044-460Х
Журнал издается под руководством 
Отделения химии и наук о маmериалах РАН
Главный редактор
О. Г. Синяшин
Редакционная коллегия:
И. В. АЛАБУГИН, Ю. Г. БУДНИКОВА (заместитель главного редактора), 
А. Р. БУРИЛОВ, Г. А. ГАЙНАНОВА, Е. А. ГУДИЛИН, Л. Я. ЗАХАРОВА, 
М. А. ЗИГАНШИН, А. В. ИВАНОВ, А. А. КАРАСИК, Ю. В. КУКУШКИН,
С. В. ЛЮЛИН, В. Г. НЕНАЙДЕНКО, А. Г. ПОКРОВСКИЙ, С. А. ПОНОМАРЕНКО,
А. А. РЕМПЕЛЬ, А. И. РУСАНОВ, Н. И. СВИНЦИЦКАЯ (ответственный секретарь), 
М. Н. СОКОЛОВ, А. Г. СТАРИКОВ, В. Л. СТОЛЯРОВА, Р. Ф. ФАХРУЛЛИН,
И. Л. ФЕДЮШКИН, Е. -М. ХЕЙ-ХОКИНС
Зав. редакцией Е. Н. Анисимова
Адрес редакции: 199004, Санкт-Петербург, Больиюй пр. В. О., 31, 
Институт высокомолекулярных соединений РАН
Телефон: (812) 323-27-46; E-mail: genchemistry@mail.ru
© Российская академия наук, 2024
© Редколлегия «Журнала общей химии» (составитель), 2024

СОДЕРЖАНИЕ
Том 94, номер 4, 2024
Синтез диэтил-6-амино-1-арил-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-карбоксилатов
А. Х. Хачатрян, К. А. Авагян, А. Э. Бадасян	
462
1,3-Диполярное циклоприсоединение как метод синтеза дипирролидинил- и дипирролилкетонов
С. Г. Кострюков, В. А. Калязин, П. С. Петров, Е. В. Безрукова, Н. В. Сомов	
469
Взаимные превращения продуктов 1,3-диполярного циклоприсоединения азометинилидов  
и илиденмалононитрилов
С. В. Борисова, А. А. Мещерякова, В. В. Сорокин	
489
Окислительное гетеросочетание α-карбаниона 2-метилпропаноата лития и вторичных α-карбанионов 
ацилатов лития
А. В. Зорин, А. Т. Зайнашев, В. В. Зорин	
503
Экстракционное и сорбционное извлечение рения(VII) с использованием олигодентатных 
β-аминофосфорильных соединений
А. Н. Туранов, В. К. Карандашев, О. И. Артюшин, Е. В. Смирнова	
511
Синтез и спектральные свойства комплексов магния и цинка с тетра-3-(4-бромфенокси)фталоцианином
Т. В. Тихомирова, С. С. Тонкова, А. С. Вашурин	
519
Соединения с кислородом в полидиметилсиланах и метилкарбосиланах
А. М. Филиппов, А. В. Городецкая, В. В. Прохорцев, Д. В. Жигалов, Д. А. Жук, П. А. Стороженко	
528

Журнал  ОБЩЕЙ  химии,  2024, том 94,  № 4,  с. 462–468
УДК 547.327;547.822.1;547.461.3
СИНТЕЗ ДИЭТИЛ-6-АМИНО-1-АРИЛ-2-ОКСО-1,2ДИГИДРОПИРИДИН-3,5-КАРБОКСИЛАТОВ
© 2024 г. А. Х. Хачатрян1,2, К. А. Авагян1,*, А. Э. Бадасян1
1 Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии 
Национальной академии наук Республики Армения, Ереван, 0014 Армения
2 Государственная академия кризисного управления Министерства внутренних дел Республики Армения, 
Ереван, 0040 Армения
*e-mail: avagyan9248@gmail.com
Поступило в редакцию 11 июня 2024 г. 
После доработки 24 июля 2024 г. 
Принято к печати 25 июля 2024 г.
Установлено, что взаимодействие N-ариламидоэфиров малоновой кислоты с этил-2-циано-3-этоксиакрилатом в этаноле в присутствии эквимольных количеств триэтиламина как при комнатной температуре, так и при кипячении приводит к образованию ранее неизвестных диэтил-6-амино-1-арил-2оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-карбоксилатов с выходами 40–70%. Строение полученных соединений 
подтверждено данными ЯМР, ИК спектроскопии. Изучена антибактериальная активность некоторых 
полученных соединений. 
Ключевые слова: N-ариламидоэфир малоновой кислоты, этил-2-циано-3-этоксиакрилат, аддукты Михаэля, внутримолекулярная гетероциклизация, 1,2-дигидропиридин 
DOI: 10.31857/S0044460X24040011, EDN: ECIZJX
ВВЕДЕНИЕ
Исходя из вышеизложенного, синтез функционально-замещенных 1,2-дигидропиридинов 
является весьма актуальной задачей современной 
органической химии. 
РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ
Один из методов синтеза замещенных пиридинов, в частности 1,2-дигидропиридинов, основан на 
взаимодействии активных метиленовых соединений 
(CH-нуклеофилы) с активированными алкенами, 
несущими электроноакцепторные группы (реакция 
Михаэля). В качестве потенциального нуклеофила 
наименее изучены амидоэфиры малоновой кислоты 
[16–18].
Ранее нами было показано, что при взаимодейВ последние десятилетия синтез производных 
азотсодержащих гетероциклов, в частности функционально-замещенных пиридинов, привлекают 
исследователей своим разнообразием биологической 
активности [1–4]. Производные пиридина являются 
удобными синтетическими предшественниками хиральных дигидро- и тетрагидропиридинов [5–8]. В 
частности, 1,2-дигидропиридины являются ценными, 
реакционноспособными синтонами и особенно полезными для синтеза распространенных структурных 
компонентов фармацевтических препаратов [9, 10]. 
Кроме того, производные дигидропиридина проявляют многообразние фармакологических эффектов 
в качестве лекарственных средств, в основном как 
антигипертензивные и антиаритмические препараты 
[11], противомикробные и противовирусные агенты 
[12, 13], противораковые средства [14, 15]. 
ствии N-ариламидоэфиров малоновой кислоты 1 
с арилметилиденциануксусным эфиром 2 в присутствии каталитических количеств пиперидина 
462

СИНТЕЗ ДИЭТИЛ-6-АМИНО-1-АРИЛ-2-ОКСО-1,2-ДИГИДРОПИРИДИН-3,5-КАРБОКСИЛАТОВ
Схема 1.
O
Ar
O
O
Ar
O
OEt
Ar
O
O
OEt
EtO
EtO
OEt
+
OEt
C5H11N
O
N
O
NH2
NH
N
NH
O
R
N
R
R
1
2
3
4
группировки [22], так и цианогруппы [23], а также 
обеих групп одновременно [24].
образующийся промежуточный аддукт Михаэля 3 
подвергается гетероциклизации только по нитрильной 
группе, образуя диэтил-6-амино-1,4-диарил-2-оксо1,2,3,4-тетрагидропиридин-3,5-дикарбоксилаты 4 с 
выходами 15–83% (схема 1) [19]. 
С целью создания нового способа получения 
функционально-замещенных 1,2-дигидропиридинов 
и установления региоселективности внутримолекулярной гетероциклизации промежуточного аддукта 
Михаэля в представленной работе исследовано взаимодействие N-ариламидоэфиров малоновой кислоты 
1 с этил-2-циано-3-этоксиакрилатом 5 (схема 2). 
Эти исследования интересны тем, что дают возможность изучить влияние природы реакционного 
центра на региоселективность внутримолекулярной 
гетероциклизации. Известны работы, в которых 
промежуточные аддукты Михаэля, содержащие 
разные реакционные центры [20, 21], в частности 
циано- и этоксикарбонильную группы, подвергаются 
гетероциклизации с участием как сложноэфирной 
Проведенные опыты показали, что указанное 
взаимодействие протекает в абсолютном этаноле в 
присутствии триэтиламина при комнатной температуре, а также при кипячении. Как видно из схемы 2, 
Схема 2.
O
O
OEt
O
OEt
O
OEt
O
O
a
EtO
OEt
X
Et3N
EtO
OEt
+
OEt
a
б
EtOH
O
N
O
NH
NH
NH
R
N
O
N
R
R
9
6
1
5
X
2EtOH
б
O
O
O
N
O
N
EtO
OEt
OEt
OEt
N
O
NH2
HO
N
O
O
N
O
R
R
R
7
8
10
R = 4-NO2C6H4 (10а), 2-CH3-4-NO2C6H3 (10б), 2-CH3OC6H4 (10в), 2,4-CH3C6H3 (10г), 4-BrC6H4 (10д),
C6H11 (10е), CH2C6H5 (10ж), 3,4-ClC6H3 (10з), 4-Cl-2-NO2C6H3 (10и).
Журнал  общей  химии  том 94  № 4  2024

ХА
ЧАТРЯН и др.
Схема 3.
O
OEt
O
H
O
H
O
O
CN
EtO
EtO
OEt
EtO
OEt
Ha
Hб
+
Ha
+, EtO
O
O
NHCN
O
EtO
CN
O
NH
NH
R
R
R
6
11 (Z)
11 (E)
7, 8
10аи
в промежуточном ациклическом аддукте Михаэля 8, 
образующемся в результате взаимодействия N-ариламидоэфиров малоновой кислоты 1 с этил-2-циано3-этоксиакрилатом 5, одновременно присутствуют 
циано- и этоксикарбонильные группы, т. е. указанный аддукт может подвергаться гетероциклизации 
как по циано- (путь а), так и по этоксикарбонильной группе (путь б). Согласно данным ИК, ЯМР 
1H, 13C спектроскопии, единственным продуктом 
реакции являются диэтил-6-амино-1-арил-2-оксо1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбоксилаты 10а–и, 
образующиеся с выходами 40–70%. Соединения 7–9 
выделить или обнаружить в реакционной смеси нам 
не удалось. По всей вероятности, это свидетельствует о региоселективности гетероциклизации по 
нитрильной группе и последующей изомеризации 
иминопроизводного 9 в соответствующий таутомер ‒ енамин 10.
Рис. 1. Антибактериальная активность соединений 10а–ж в отношении штаммов E. coli 0-55, Sh. flexneri 6858, 
B. subtilis 6633, St. aureus 209p.
Журнал  общей  химии  том 94  № 4  2024

СИНТЕЗ ДИЭТИЛ-6-АМИНО-1-АРИЛ-2-ОКСО-1,2-ДИГИДРОПИРИДИН-3,5-КАРБОКСИЛАТОВ
регонкой, кристаллические исходные соединения 
предварительно перекристаллизовывали из подходящего растворителя.
Образование соединений 10а–и можно объяснить 
тем, что промежуточный ациклический аддукт Михаэля 6 до циклизации, в отличие от аддукта Михаэля 
3, по-видимому, подвергается элиминированию с 
отщеплением этилат-аниона и протона Ha
+ с образованием замещенных олефинов 11 (Z,E)-конфигурации. 
На наш взгляд, из-за пространственных затруднений 
в изомере (Z)-11, дальнейшей циклизации подвергается изомер (E)-конфигурации с образованием 
соединений 10а–и (схема 3).
ИК спектры сняты на спектрофотометре Nicolet 
Avatar 330 FT-IR (США) в вазелиновом масле в 
тонком слое. Спектры ЯМР 1H и 13C записаны на 
спектрометре Varian Mercury 300VX (США) с рабочей 
частотой 300 и 75 МГц соответственно в растворе 
ДМСО-d6–CCl4 (1:3), внутренний стандарт – ТМС. 
Элементный анализ выполнен на приборе Коршун–
Климовой для C и H и методом Дюма–Прегля для 
N. Температуры плавления определены на микронагревательном столике Boetius (Германия).
Исследования антибактериальной активности 
показали, что изученные соединения обладают 
антибактериальными свойствами. Однако по активности они несколько отличаются между собой. Так, 
соединения 10б, в, е проявляют слабую активностъ, 
подавляя рост всех использованных микроорганизмов 
в зоне диаметром 11–15 мм (рис. 1). Соединения 10а, 
г, ж оказались более эффективными (подавление 
роста микроорганизмов составляет d = 16–19 мм), 
а соединение 10д проявляет умеренную активность 
только в отношении грамотрицательных штаммов 
(d = 15–16 мм). Следует отметить, что изученные 
соединения по активности значительно уступают 
контрольному препарату ‒ фуразолидону (d = 
24–25 мм).
Общая методика получения диэтил-6-амино1-арил-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбоксилатов 10а–и. Смесь эквимольных количеств 
(1.5 ммоль) соединений 1а‒в, 5 и триэтиламина в 
абсолютном этаноле перемешивали при комнатной температуре в течение 3 сут (10а‒в) либо при 
кипячении в течение 10 ч (10г‒и). После отгонки 
основной части этанола к остатку добавляли воду 
и подкисляли соляной кислотой до pH = 1–2. Выделившиеся кристаллы отфильтровывали, промывали 
водой, диэтиловым эфиром и перекристаллизовывали 
из изопропилового спирта. 
ВЫВОДЫ
Диэтил-6-амино-1-(4-нитрофенил)-2-оксо-1,2дигидропиридин-3,5-дикарбоксилат (10а). Выход 
0.28 г (50%), желтые кристаллы, т. пл. 332°C. ИК 
спектр, ν, см–1: 3401 (NH2), 1732 (COOC), 1681 (СО), 
1652 (CON). Спектр ЯМР 1Н, δ, м. д.: 1.30 т (3H, CH3, 
J 7.1 Гц,), 1.39 т (3H, CH3, J 7.1 Гц), 4.19 к (2H, CH2, 
J 7.1 Гц), 4.30 к (2H, CH2, J 7.1 Гц), 7.22 уш. с (1H, 
NH2), 7.56 д. д (2H, C6H4NO2, J 8.8, 4.8 Гц), 8.43 д. д 
(2H, C6H4NO2, J 8.8, 4.8 Гц), 8.64 с (1H, CH), 8.87 
уш. с (1H, NH2). Спектр ЯМР 13C, δС, м. д.: 13.8 (CH3), 
14.0 (CH3), 59.0 (CH2), 59.8 (CH2), 88.3, 103.8, 125.0 
(2CH), 130.5 (2CH), 140.5, 146.4, 147.9, 156.6, 157.6, 
163.3, 165.5. Найдено, %: C 53.87; H 4.53; N 11.09. 
C17H17N3O7. Вычислено, %: C 54.40; H 4.57; N 11.20.
Таким образом, разработан новый доступный 
метод синтеза ранее неизвестных функциональнозамещенных дигидропиридинов – диэтил-6-амино-1-арил-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбоксилатов 10а–и – с выходами 40–70% на основе 
взаимодействия N-ариламидоэфиров малоновой 
кислоты с этил-2-циано-3-этоксиакрилатом. Установлено, что образующийся по последовательному тандемному АЕ (присоединение/отщепление) 
механизму промежуточный ациклический аддукт 
Михаэля подвергается нуклеофильной гетероциклизации только с участием нитрильной группы. Ряд 
полученных соединений проявляет антибактериальную активность, однако значительно уступают 
контрольному препарату ‒ фуразолидону.
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
Реактивы получены из коммерческих источников и использованы без дополнительной очистки. 
Растворители перед использованием очищены пеДиэтил-6-амино-1-(-2метил-4-нитрофенил)2-оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбоксилат 
(10б). Выход 0.34 г (60%), бежевые кристаллы, т. пл. 
280°C. ИК спектр, ν, см–1: 3273 (NH2), 1717 (COOC), 
1690 (СО), 1636 (CON). Спектр ЯМР 1Н, δ, м. д.: 
1.31 т (3H, CH3, J 7.1 Гц,), 1.40 т (3H, CH3, J 7.1 Гц), 
2.21 с (3H, CH3-Аr), 4.20 к (2H, CH2, J 7.1 Гц), 4.31 к 
(2H, CH2, J 7.1 Гц), 7.18 уш. с (1H, NH2), 7.43 д (1H, 
Журнал  общей  химии  том 94  № 4  2024

ХА
ЧАТРЯН и др.
Спектр ЯМР 13C, δС, м. д.: 14.0 (CH3), 14.1 (CH3), 
58.9 (CH2), 59.6 (CH2), 88.1, 104.0, 122.6, 130.6 (2CH), 
132.8 (2CH), 133.7, 146.1 (CH), 156.7, 157.6, 163.4, 
165.5. Найдено, %: C 49.39; H 4.14; Br 19.33; N 
6.78. C17H17BrN2O5. Вычислено, %: C 49.89; H 4.19; 
Br 19.53, N 6.85. 
C6H3, J 7.1 Гц), 8.19–8.31 м (2H, C6H4NO2), 8.64 с 
(1H, CH), 8.83 уш. с (1H, NH2). Спектр ЯМР 13C, 
δС, м. д.: 13.9 (CH3), 14.0 (CH3), 16.6 (CH3), 59.1 
(CH2), 59.7 (CH2), 88.2, 103.9, 122.4, 125.9, 130.2, 
138.4, 139.5, 146.6, 148.0, 156.1, 156.9, 163.2, 165.5. 
Найдено, %: C 54.97; H 4.95; N 10.68. C18H19N3O7. 
Вычислено, %: C 55.53; H 4.92; N 10.79. 
Диэтил-6-амино-1-(2-метоксифенил)-2-оксо1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбоксилат (10в). 
Диэтил-6-амино-1-циклогексил-2-оксо-1,2дигидропиридин-3,5-дикарбоксилат (10е). Выход 
0.35 г (70%), белые кристаллы, т. пл. 225°C. ИК 
спектр, ν, см–1: 3129 (NH2), 1723 (COOC), 1694 (СО), 
1664 (CON). Спектр ЯМР 1Н, δ, м. д.: 1.24 т (3H, 
CH3, J 7.1 Гц), 1.26 т (3H, CH3, J 7.1 Гц), 1.38–1.45 м 
(2H, CH2), 1.46–1.50 м (2H, CH2), 1.51–1.53 м (2H, 
CH2), 1.55–1.58 м (2H, CH2), 1.59–1.61 м (2H, CH2), 
3.09–3.13 м (1H,CH), 4.08 к (2H, CH2, J 7.1 Гц), 
4.37 к (2H, CH2, J 7.1 Гц), 7.93 уш. с (1H, NH2), 
8.56 с (1H, CH), 9.84 уш. с (1H, NH2). Спектр ЯМР 
13C, δС, м. д.: 14.0 (2CH3), 25.1 (CH2), 25.3 (2CH2), 
31.5 (2CH2), 61.0 (CH2), 61.1 (CH2), 61.8 (CH), 88.4, 
124.4, 152.3, 154.9, 156.3, 165.1, 165.5. Найдено, %: 
C 60.09; H 7.11; N 8.24. C17H24N2O5. Вычислено, %: 
C 60.70; H 7.19; N 8.33.
Выход 0.27 г (50%), белые кристаллы, т. пл. 165°C. 
ИК спектр, ν, см–1: 3358 (NH2), 1773 (COOC), 1677 
(СО), 1623 (CON). Спектр ЯМР 1Н, δ, м. д.: 1.36 т 
(3H, CH3, J 7.1 Гц), 1.43 т (3H, CH3, J 7.1 Гц), 3.99 с 
(3H, OCH3-Аr), 4.26 к (2H, CH2, J 7.1 Гц), 4.38 к (2H, 
CH2, J 7.1 Гц), 7.02–7.26 м (3H, C6H4), 7.93–8.01 м 
(1H, C6H4), 8.53 уш. с (1H, NH2), 8.64 с (1H, CH), 
11.63 уш. с (1H, NH2). Спектр ЯМР 13C, δС, м. д.: 
13.9 (CH3), 14.0 (CH3), 53.6 (CH3), 55.5 (CH2), 59.6 
(CH2), 68.1, 88.1, 110.7, 120.5, 120.8, 123.8, 126.1, 
149.3, 150.7, 152.5, 162.2, 162.4, 164.6. Найдено, %: 
C 59.39; H 5.53; N 7.69. C18H20N2O6. Вычислено, %: 
C 59.99; H 5.59; N 7.77. 
Диэтил-6-амино-1-бензил-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбоксилат (10ж). Выход 0.33 г 
(64%), белые кристаллы, т. пл. 240°C. ИК спектр, 
ν, см–1: 3366 (NH2), 1722 (COOC), 1676 (СО), 1644 
(CON). Спектр ЯМР 1Н, δ, м. д.: 1.33 т (3H, CH3, 
J 7.1 Гц), 1.38 т (3H, CH3, J 7.1 Гц), 4.21 к (2H, CH2, 
J 7.1 Гц), 4.28 к (2H, CH2, J 7.1 Гц), 5.29 с (2H, CH2), 
7.19 уш. с (1H, NH2), 7.20–7.32 м (5H, C6H5), 8.02 с 
(1H, CH), 8.60 уш. с (1H, NH2). Спектр ЯМР 13C, δС, 
м. д.: 14.0 (CH3), 14.1 (CH3), 59.0 (CH2), 59.6 (CH2), 
88.2, 103.4, 126.4 (2CH), 126.6 (2CH), 127.9 (2CH), 
135.0, 145.5, 156.6, 157.7, 163.6, 165.8. Найдено, %: 
C 62.15; H 5.79; N 8.04. C18H20N2O5. Вычислено, %: 
C 62.78; H 5.85; N 8.13.
Диэтил-6-амино-1-(2,4-диметилфенил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбоксилат (10г). 
Выход 0.21 г (40%), белые кристаллы, т. пл. 205°C. 
ИК спектр, ν, см–1: 3435 (NH2), 1731 (COOC), 1696 
(СО), 1651 (CON). Спектр ЯМР 1Н, δ, м. д.: 1.33 т 
(3H, CH3, J 7.1 Гц), 1.40 т (3H, CH3, J 7.1 Гц), 2.04 с 
(3H, CH3-Аr), 2.43 с (3H, CH3-Аr), 4.20 к (2H, CH2, 
J 7.1 Гц), 4.31 к (2H, CH2, J 7.1 Гц), 6.48 уш. с (1H, 
NH2), 6.98 д (1H, C6H3), 7.17–7.26 м (2H, C6H3), 
8.64 с (1H, CH), 8.81 уш. с (1H, NH2). Спектр ЯМР 
13C, δС, м. д.: 14.0 (CH3), 14.1 (CH3), 16.4 (CH3), 20.6 
(CH3), 58.9 (CH2), 59.5 (CH2), 87.9 (CH), 104.1 (CH), 
127.9 (2CH), 130.6 (CH), 131.8, 135.3, 138.6, 146.1, 
156.4, 157.1, 163.4, 165.5. Найдено, %: C 63.81; 
H 6.12; N 7.74. C19H22N2O5. Вычислено, %: C 63.67; 
H 6.19; N 7.82.
Диэтил-6-амино-1-(4-бромфенил)-2-оксо-1,2дигидропиридин-3,5-дикарбоксилат (10д). Выход 
0.36 г (59%), бежевые кристаллы, т. пл. 320°C. ИК 
спектр, ν, см–1: 3266 (NH2), 1713 (COOC), 1678 (СО), 
1629 (CON). Спектр ЯМР 1Н, δ, м. д.: 1.31 т (3H, 
CH3, J 7.1 Гц), 1.39 т (3H, CH3, J 7.1 Гц), 4.19 к (2H, 
CH2, J 7.1 Гц), 4.30 к (2H, CH2, J 7.1 Гц), 6.97 уш. с 
(1H, NH2), 7.15–7.20 м (2H, C6H4Br), 7.71–7.76 м 
(2H, C6H4Br), 8.61 с (1H, CH), 8.85 уш. с (1H, NH2). 
Диэтил-6-амино-1-(3,4-дихлорфенил)-2-оксо1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбоксилат (10з). 
Выход 0.36 г (59%), бежевые кристаллы, т. пл. 320°C. 
ИК спектр, ν, см–1: 3375 (NH2), 1736 (COOC), 1689 
(СО), 1651 (CON). Спектр ЯМР 1Н, δ, м. д.: 1.31 т 
(3H, CH3, J 7.1 Гц), 1.40 т (3H, CH3, J 7.1 Гц), 4.20 к 
(2H, CH2, J 7.1 Гц), 4.30 к (2H, CH2, J 7.1 Гц), 7.10 
уш. с (1H, NH2), 7.19 д (1H, C6H3, J 2.4 Гц), 7.22 д 
(1H, C6H3, J 2.4 Гц), 7.47 д (1H, C6H3, J 2.4 Гц), 8.61 с 
(1H, CH), 8.90 уш. с (1H, NH2). Спектр ЯМР 13C, δС, 
м. д.: 14.0 (CH3), 14.2 (CH3), 61.0 (CH2), 61.8 (CH2), 
Журнал  общей  химии  том 94  № 4  2024

СИНТЕЗ ДИЭТИЛ-6-АМИНО-1-АРИЛ-2-ОКСО-1,2-ДИГИДРОПИРИДИН-3,5-КАРБОКСИЛАТОВ
ФИНАНСОВАЯ ПОДДЕРЖКА
Работа выполнена при поддержке Государст84.2, 124.4, 128.5, 129.0 (2.CH), 131.1, 131.2, 133.4, 
154.9, 157.5, 160.7, 165.0, 165.5 Найдено, %: C 50.62; 
H 3.99; Cl 17.58; N 6.94. C17H16Cl2N2O5. Вычислено, 
%: C 51.14; H 4.04; Cl 17.76; N 7.02.
венного комитета по науке Республики Армения 
(исследовательский проект № 23AA-1D001).
КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ
Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
  1.	 Joy M., Anabha E.R., Gopi S., Mathew B., Kumar A.S., 
Mathews A. // Acta Crystallogr. 2018. Vol. 74. P. 807. 
doi10.1107/S2053229618007490
  2.	 Saleem F., Khan K.M., Ullah N., Özil M., Baltaş N., Hameed Sh., Salar U., Wadood A., Rehman A.Ur., Kumar M., 
Taha M., Haider S.M. // Arch. Pharm. 2022. Vol. 356. 
N 1. doi 10.1002/ardp.202200400
Диэтил-6-амино-1-(4-хлор-2-нитрофенил)2-оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбоксилат 
(10и). Выход 0.25 г (41%), желтые кристаллы, 
т. пл. 240°C. ИК спектр, ν, см–1: 3265 (NH2), 1728 
(COOC), 1705 (СО), 1681 (CON). Спектр ЯМР 1Н, 
δ, м. д.: 1.30 т (3H, CH3, J 7.1 Гц), 1.41 т (3H, CH3, 
J 7.1 Гц), 4.18 к (2H, CH2, J 7.1 Гц), 4.32 к (2H, CH2, 
J 7.1 Гц), 7.46 уш. с (1H, NH2), 7.48–754 м (1H, 
C6H3), 7.90–7.99 м (2H, C6H3), 8.67 с (1H, CH), 8.97 
уш. с (1H, NH2). Спектр ЯМР 13C, δС, м. д.: 14.2 
(2CH3), 61.1 (CH2), 61.7 (CH2), 84.4, 123.9, 124.4, 
125.8, 129.2, 131.4, 135.1, 143.8, 154.9, 157.5, 160.7, 
165.0, 165.5. Найдено, %: C 49.33; H 3.97; Cl 8.56; 
N 10.14. C17H16ClN3O7. Вычислено, %: C 49.83; 
H 3.94; Cl 8.65; N 10.25.
  3.	 Patel N.B., Sharma R.D. // Synth. Commun. 2013. Vol. 43. 
N 9. P. 1250. doi 10.1080/00397911.2011.630771
  4.	 Sangwan S., Yadav N., Kumar R., Chauhan S., Dhanda V., 
Walia P., Duhan A. // Eur. J. Med. Chem. 2022. Vol. 232. 
P. 114199. doi 10.1016/j.ejmech.2022.114199
  5.	 Duttwyler S., Chen S., Lu C., Mercado B.Q., Bergman R.G., 
Ellman J.A. // Angew. Chem. Int. Ed. 2014. Vol. 53. N 15. 
P. 3877. doi 10.1002/anie.201310517
  6.	 Bull J.A., Mousseau J.J., Pelletier G., Charette A.B. // 
Chem. Rev. 2012. Vol. 112. N 5. P. 2642. doi.org/10.1021/
cr200251d
Антибактериальная активность соединений 
10а–ж изучена методом «диффузии в агаре» при 
бактериальной нагрузке 20 млн микробных тел на 
1 мл среды [25]. В опытах использованы четыре 
штамма микроорганизмов: грамположительные 
стафилоккоки (St. aureus 209p, B. subtilis 6633) 
и грамотрицательные палочки (Sh. flexneri 6858, 
E. сoli 0-55), в качестве положительного контроля 
выступал лекарственный препарат фуразолидон [26].
ИНФОРМАЦИЯ ОБ АВТОРАХ
  7.	 Mu B.Sh., Cui X.Y., Zeng X.P., Yu J.Sh., Zhou J. // Nat. 
Commun. 2021. Vol. 12. N 1. P. 2219. doi 10.1038/
s41467-021-22374-y
Хачатрян Ануш Хачиковна, ORCID: https://orcid.
org/0000-0003-1210-9903
  8.	 Tejedor D., Cotos L., Méndez A.G., García-Tellado F. // J. 
Org. Chem. 2014. Vol. 79. N 21. P. 10655. doi 10.1021/
jo501991s
Авагян Катя Арсеновна, ORCID: https://orcid.
org/0000-0002-5370-041X
Бадасян Алик Эдуардович, ORCID: https://orcid.
org/0009-0003-6123-9867
БЛАГОДАРНОСТЬ
  9.	 Silva E.M.P., Varandas P.A.M.M., Silva A.M.S. // Synthesis. 
2013. Vol. 45. N 22. P. 3053. doi 10.1055/s-0033-1338537
10.	 Pathak Sh., Jain S., Pratap A. // Lett. Drug Design Discov. 2024. Vol. 21. N 1. P. 15. doi 10.2174/
1570180820666230508100955
11.	 Altalbawy F.M.A. // Int. J. Mol. Sci. 2013. Vol. 14. P. 2967. 
doi 10.3390/ijms14022967
12.	 Karcı F., Karcı F., Demirçalı A., Yamaç M. // J. Mol. Liq. 
2013. Vol. 187. P. 302. doi 10.1016/j.molliq.2013.08.005
13.	 Chen W., Zhan P., Rai D., De Clercq E., Pannecouque C., 
Balzarini J., Zhou Z., Liu H., Liu X. // Bioorg. Med. 
Chem. 2014. Vol. 22. N 6. P. 1863. doi 10.1016/ 
j.bmc.2014.01.054
14.	 Al-Said M.S., Bashandy M.S., Al-Qasoumi S.I., Ghorab M.M. // Eur. J. Med. Chem. 2011. Vol. 46. N 1. P. 137. 
doi 10.1016/j.ejmech.2010.10.024
Авторы выражают благодарность Центру исследования строения молекул Научно-технологического 
центра органической и фармацевтической химии за 
полученные физико-химические данные, а также 
биологическому отделению Научно-технологического 
центра органической и фармацевтической химии 
за исследования антибактериальной активности 
полученных соединений.
Журнал  общей  химии  том 94  № 4  2024

ХА
ЧАТРЯН и др.
J. Org. Chem. 2003. Vol. 39. N 6. P. 757. doi 10.1023/ 
B:RUJO.0000003153.20325.22
21.	 Krauze A., Duburs G. // Chem. Heterocycl. Compd. 1999. 
Vol. 35. N 4. P. 446. doi 10.1007/bf02319332 
22.	 Дяченко А.Д., Десенко С.М., Дяченко В.Д., Литвинов В.П. // ХГС. 2000. Т. 36. № 4. С. 554; Dyachenko A.D., Desenko S.M., Dyachenkо V.D., Litvinov V.P. // 
Chem. Heterocycl. Compd. 2000. Vol. 36. N 4. P. 480. 
doi 10.1007/BF02269551
23.	 Фефелова С.Р., Красников Д.А., Дяченко В.Д., Дяченко А.Д. // ХГС. 2014. Т. 50. № 8. С. 1228; Fefelova S.R., 
Krasnikov D.A., Dyachenkо V.D., Dyachenko A.D. // 
Chem. Heterocycl. Compd. 2014. Vol. 50. N 8. P. 1133. 
doi. 10.1007/s10593-014-1573-5
24.	 Айоцян С.С., Саргсян А.А., Конькова С.Г., Хачатрян А.Х., Бадасян А.Э., Авагян К.А., Саргсян М.С. // 
ЖОрХ. 2019. Т. 55. № 2. С. 321; Hayotsyan S.S., 
Sargsyan A.A., Kon’kova S.G., Khachatryan A.Kh., 
Badasyan A.E., Avagyan K.A., Sargsyan M.S. // Russ. 
J. Org. Chem. 2019. Vol. 55. N 2. P. 282. doi 10.1134/
S051474921902023X
25.	 Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств / Под. ред. А. Н. Миронова. М.: Гриф и К, 2012. С. 509.
26.	 Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Новая 
волна, 2010. С. 851.
15.	 Abdel-Fattah M.O.A., El-Naggar M.A.M., Rashied R.M.H., 
Gary B.D., Piazza G.A., Abadi A.H. // Med. Chem. 2012. 
Vol. 8. N 3. P. 392. doi 10.2174/1573406411208030392
16.	 Mohareb R.M., El-Omran F.A., Ho J.Z. // Heteroatom 
Chem. 2001. Vol. 12. N 3. P. 168. doi 10.1002/hc.1027
17.	 Саргсян М.С., Авагян К.А., Саргсян А.А., Бадасян А.Э., 
Хачатрян А.Х., Айвазян A.Г., Балян А.А., Конькова С.Г., 
Айоцян С.С. // Хим. ж. Армении. 2019. Т. 72. № 3. 
С. 304.
18.	 Айоцян С.С., Конькова С.Г., Асратян А.Г., Хачатрян А.Х., Бадасян А.Э., Саргсян А.А., Паносян Г.А., 
Саргсян М.С. // ЖОХ. 2016. Т. 86. № 10. С. 1685; 
Hayotsyan S.S., Kon’kova S.G., Hasratyan A.G., Khachatryan A.Kh., Badasyan A.E., Sargsyan A.A., Panosyan G.A., Sargsyan M.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2016. 
Vol. 86. N 10. P. 2332. doi 10.1134/S1070363216100145
19.	 Авагян К.А., Саргсян М.С., Бадасян А.Э., Саргсян А.А., Манукян А.Г., Паносян Г.А., Айвазян А.Г., 
Хачатрян А.Х. // ЖОХ. 2023. Т. 93. № 4. С. 516. doi 
10.31857/S0044460X23040030; Avagyan K.A., Sargsyan M.S., Badasyan A.E., Sargsyan A.A., Manukyan A.G., 
Panosyan H.A., Ayvazyan A.G., Khachatryan A.Kh. // 
Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. N 4. P. 787. doi 
10.1134/S1070363223040035
20.	 Дяченко В.Д., Ткачев Р.П. // ЖOрХ. 2003. Т. 39. 
№ 6. С. 807; Dyachenko V.D., Tkachev R.P. // Russ. 
Synthesis of Diethyl 6-Amino-1-aryl-2-oxo-1,2-dihydropyridine3,5-carboxylate
A. Kh. Khachatryana,b, K. A. Avagyana,*, and A. E. Badasyana
a Scientific Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the 
Republic of Armenia, Yerevan, 0014 Armenia 
b Crisis Management State Academy of the Ministry of Internal Affairs, Yerevan, 0040 Armenia
*e-mail: avagyan9248@gmail.com
Received June 11, 2024; revised July 24, 2024; accepted July 25, 2024
It was found that the reaction of malonic acid N-arylamidoesters with ethyl 2-cyano-3-ethoxyacrylate in ethanol 
in the presence of equimolar amounts of triethylamine both at room temperature and under reflux leads to the 
formation of previously unknown diethyl 6-amino-1-aryl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-carboxylates with 
yields of 40–70%. Structure of the obtained compounds was confirmed by NMR and IR spectroscopy data. 
Antibacterial activity of some of the obtained compounds was studied.
Keywords: malonic acid N-arylamidoester, ethyl 2-cyano-3-ethoxyacrylate, Michael adduct, intramolecular 
heterocyclization, 1,2-dihydropyridine
Журнал  общей  химии  том 94  № 4  2024