Химия гетероциклических соединений

Министерство образования и науки Российской Федерации 
Южно-Уральский государственный университет 
Кафедра «Теоретическая и прикладная химия» 
 
 
 
 
547(07)  
И467 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Е.С. Ильиных, Д.Г. Ким, К.Ю. Ошеко 
 
ХИМИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ 
СОЕДИНЕНИЙ 
 
Учебное пособие 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Челябинск 
Издательский центр ЮУрГУ 
 
2018 

УДК 547.7(075.8) 
И467 
 
 
Одобрено учебно-методической 
комиссией химического 
факультета 
 
 
Рецензенты: 
 
Носова Э.В., д. х. н., доцент кафедры органической 
и биомолекулярной химии Уральского федерального университета 
им. первого Президента России Б.Н. Ельцина; 
Шуров С.Н., д. х. н., профессор кафедры органической химии 
Пермского государственного национального исследовательского 
университета 
 
 
 
 
Ильиных, Е.С. 
Химия гетероциклических соединений: учебное пособие / 
И467 
Е.С. Ильиных, Д.Г. Ким, К.Ю. Ошеко. – Челябинск: Издательский 
центр ЮУрГУ, 2018. – 47 с. 
 
 
Учебное пособие составлено в соответствии с программой 
дисциплины «Химия гетероциклических соединений» для студентовмагистров направления «Химия» высших учебных заведений.  
Учебное пособие содержит краткую историческую справку о 
развитии номенклатуры гетероциклических соединений. Приведены 
тривиальные названия соединений и подробно рассмотрены правила 
формирования названия по номенклатуре Международного союза 
теоретической и прикладной химии (IUPAC), классификация по 
Альберту, а также основные методы синтеза и химические свойства. 
Для закрепления пройденного материала в пособие включены задачи и 
упражнения, а также лабораторные работы по курсу. 
Учебное пособие предназначено для самостоятельной работы 
студентов-магистров на практических занятиях и может быть 
использовано для текущего контроля их знаний. 
Учебное пособие может быть полезно и для преподавателей вузов, 
лицеев и школ, аспирантов и научных сотрудников. 
 
УДК 547.7(075.8) 
 
 
© Издательский центр ЮУрГУ, 2018 

ВВЕДЕНИЕ 
 
Химия гетероциклических соединений является одним из наиболее интенсивно развивающихся направлений органической химии. Значение гетероциклических соединений в органической химии и биохимии настолько 
возросло, что подготовка химика, специализирующегося в области органического синтеза, фармакологии, химии биологически активных веществ и 
т.п., требует углубленного знания этого класса соединений. 
Гетероциклические соединения – это циклические соединения, построенные из атомов углерода и атомов других элементов (гетероатомов). В 
качестве гетероатомов могут выступать азот, кислород, сера, фосфор, 
кремний. 
Гетероциклические соединения – наиболее многочисленный класс органических соединений. Гетероциклы, в частности, некоторые производные пуринов и пиримидинов, входят в состав нуклеиновых кислот и участвуют в хранении, передаче и реализации генетической информации. Они 
известны как эффективные антибактериальные, противоопухолевые и противогрибковые средства, а также как препараты, активные в отношении 
вируса иммунодефицита человека и других вирусов. 
Особое внимание в данном учебном пособии уделено теоретическим 
основам химии гетероциклических соединений. Подробно рассмотрена 
классификация гетероциклических соединений, в том числе классификация по Альберту, знание которой необходимо для более глубокого понимания химических свойств гетероциклов, а также принципы номенклатуры 
моноядерных, конденсированных и спирогетероциклических соединений. 
Представлен краткий обзор важнейших представителей, методов синтеза и 
свойств наиболее распространенных пяти- и шестичленных гетероциклов. 
Пособие содержит также упражнения и задачи для самоконтроля и методики работ лабораторного практикума по курсу «Химия гетероциклических соединений», целью которого является получение студентами навыков практического синтеза различных гетероциклических соединений и 
исследования их химических свойств. 
3 
 

1. КЛАССИФИКАЦИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ 
СОЕДИНЕНИЙ 
 
1.1. Критерии классификации гетероциклических соединений 
Классифицировать гетероциклические соединения можно на основе нескольких признаков: 
а) по размеру цикла выделяют трех-, четырех-, пяти-, шести- и семичленные (рис. 1): 
 
              Азиридин  Азетидин    Азолидин    Пиперидин       Азепан 
Рис. 1. Примеры гетероциклических соединений 
с различным размером цикла 
б) по типу гетероатома, входящего в состав цикла, выделяют соединения с атомами азота, кислорода или серы (рис. 2): 
 
                                           Пиррол        Фуран        Тиофен 
Рис. 2. Примеры гетероциклических 
соединений с различным типом гетероатома 
в) по числу гетероатомов, входящих в цикл, известны соединения с 
числом гетероатомов, варьирующимся от одного до четырех (рис. 3): 
 
                             Пиррол        Пиразол     1,2,4-Триазол   Тетразол 
Рис. 3. Примеры гетероциклических соединений 
с различным числом гетероатомов 
г) по степени насыщенности гетероциклы могут быть ароматическими, 
ненасыщенными и насыщенными (рис. 4): 
 
 
4 
 

 
                      Пиридин                  2,5-Дигидрофуран                   Тиетан 
               (ароматическое                 (ненасыщенное                (насыщенное 
                  соединение)                       соединение)                    соединение) 
Рис. 4. Примеры гетероциклических соединений 
с различной степенью насыщенности цикла 
д) по числу циклов различают моноциклические и полициклические 
системы. Число циклов и их типы могут быть самыми различными (рис. 5): 
 
                                      Хинолин                                  9Н-Пурин 
                             (2,3-бензопиридин)        (имидазо[4,5-d]пиримидин) 
Рис. 5. Примеры полициклических 
гетероциклических соединений 
1.2. Классификация гетероароматических соединений 
по Альберту 
Ароматические карбоциклические системы в зависимости от заряда 
можно разделить на три типа: электронейтральные (бензол), анионоидные 
(циклопентадиенил-анион) и катионоидные (катион тропилия). Каждому 
из этих типов структур соответствует изоэлектронный с ним гетероциклический аналог (рис. 6). 
От бензола заменой группы –СН= на гетероатом можно перейти к пиридину, фосфа-, арса-, стиба- и силабензолу, или же к катионам пирилия и 
тиапирилия (1а–ж). Гетероатом в этих соединениях при написании кекулевских формул формально имеет одну двойную связь и вносит в 
π-ансамбль один электрон. Гетероатом такого типа (–Y=) условно называют пиридиновым. 
Замена группы –СН= на гетероатом в циклопентадиенил-анионе приводит к пятичленным гетероароматическим структурам: пирролу, фурану и 
их аналогам (2а–ж). В этом случае гетероатом вносит в π-систему два 
электрона и имеет в кекулевской структуре только одинарные связи. Такой 
тип гетероатома (> ) принято называть пиррольным. 
Переход от катионоидных карбоциклических структур к нейтральным 
гетероциклам возможен лишь при замене группы –СН= на гетероатом с 
вакантной p-орбиталью, выступающей акцептором π-электронов и обеспе- 
5