Химия нефти и газа

 
 
УДК 553.98 
ББК 26.3 
М26 
 
 
Рецензенты: 
кандидат технических наук, доцент В. Э. Ткачева; 
кандидат технических наук А. Н. Ахметова 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Маркин, А. Н. 
М26  
Химия нефти и газа : учебное пособие / А. Н. Маркин. – Москва ; 
Вологда : Инфра-Инженерия, 2024. – 180 с. : ил., табл. 
ISBN 978-5-9729-1966-6  
 
Содержит необходимую теоретическую основу для проведения лекционных занятий, для организации самостоятельной работы студентов по дисциплине «Нефтегазовое дело». Материалы пособия позволяют сформировать знания о составе и свойствах 
нефтяных систем различного происхождения, о методах их исследования и о взаимосвязи между составом и физико-химическими свойствами нефти. Содержит тринадцать лабораторных работ, которые включают: краткое теоретическое обоснование; 
методику выполнения эксперимента; схемы установок, перечень необходимого обо- 
рудования и материалов с иллюстративными материалами; алгоритм обработки результатов эксперимента, включая промежуточные расчеты; тестовые задания открытого и закрытого типов. 
Для студентов высших учебных заведений очной, очно-заочной форм обучения 
направления 21.03.01 «Нефтегазовое дело», а также слушателей курсов профессиональной переподготовки и повышения квалификации, занимающихся вопросами химии 
нефти и газа. 
 
УДК 553.98 
ББК 26.3 
 
 
 
 
ISBN 978-5-9729-1966-6 
” Маркин А. Н., 2024 
 
” Издательство «Инфра-Инженерия», 2024 
 
” Оформление. Издательство «Инфра-Инженерия», 2024 
 
2 
 

 
 
ʽ̛̣̣̖̦̖̐̌̏ 
 
Глава 1. ЭНЕРГОНОСИТЕЛИ – ПОЛЕЗНЫЕ ИСКОПАЕМЫЕ.                     
ЭЛЕМЕНТНЫЙ СОСТАВ НЕФТИ И ГАЗА ...................................................... 7 
Природные газы 
........................................................................................................ 7 
Нефть ......................................................................................................................... 7 
Уголь 
.......................................................................................................................... 8 
Горючие сланцы ....................................................................................................... 8 
Элементный состав нефти ..................................................................................... 10 
Гипотезы происхождения нефти .......................................................................... 11 
Гипотеза В. П. Гаврилова ...................................................................................... 13 
Главное в Главе 1 .................................................................................................... 13 
Вопросы к Главе 1 
................................................................................................... 14 
 
Глава 2. ОСНОВНЫЕ ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА          
НЕФТИ И НЕФТЕПРОДУКТОВ......................................................................... 15 
Плотность 
................................................................................................................ 15 
Вязкость 
................................................................................................................... 16 
Кинематическая вязкость ...................................................................................... 17 
Условная вязкость .................................................................................................. 17 
Вязкость по Энглеру .............................................................................................. 17 
Вязкость эмульсий ................................................................................................. 19 
Молекулярная масса .............................................................................................. 20 
Давление насыщенных паров (ДНП) ................................................................... 20 
Температура помутнения ...................................................................................... 21 
Температура застывания 
........................................................................................ 21 
Температура текучести .......................................................................................... 22 
Температура вспышки ........................................................................................... 23 
Температура воспламенения ................................................................................. 23 
Температура самовоспламенения 
......................................................................... 23 
Оптические свойства 
.............................................................................................. 24 
Электрические свойства ........................................................................................ 25 
Вопросы к Главе 2 
................................................................................................... 25 
 
Глава 3. УГЛЕВОДОРОДНЫЙ СОСТАВ НЕФТИ И ГАЗА 
.......................... 27 
Нефть ....................................................................................................................... 27 
Алканы 
..................................................................................................................... 28 
Галогенирование .................................................................................................... 29 
Нитрование 
.............................................................................................................. 30 
Сульфохлорирование и сульфоокисление 
........................................................... 30 
Окисление ............................................................................................................... 30 
Дегидрирование 
...................................................................................................... 30 
Крекинг 
.................................................................................................................... 31 
Изомеризация 
.......................................................................................................... 31 
3 
 

 
 
Комплексообразование .......................................................................................... 31 
Циклоалканы 
........................................................................................................... 32 
Ароматические углеводороды нефти (арены) 
..................................................... 33 
Биомаркеры 
............................................................................................................. 34 
Главное в Главе 3 .................................................................................................... 34 
Вопросы к Главе 3 
................................................................................................... 35 
 
Глава 4. ГЕТЕРОАТОМНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ НЕФТИ И ГАЗА ................ 36 
Кислородсодержащие соединения ....................................................................... 36 
Карбоновые кислоты 
.............................................................................................. 36 
Фенолы .................................................................................................................... 38 
Нейтральные кислородсодержащие соединения ................................................ 39 
Сернистые соединения .......................................................................................... 39 
Азотсодержащие соединения 
................................................................................ 40 
Главное в Главе 4 .................................................................................................... 41 
Вопросы к Главе 4 
................................................................................................... 42 
 
Глава 5. «ПРОБЛЕМНЫЕ» СОЕДИНЕНИЯ НЕФТИ  
(СМОЛЫ, АСФАЛЬТЕНЫ, ПАРАФИНЫ) ...................................................... 43 
Смолы ...................................................................................................................... 45 
Асфальтены 
............................................................................................................. 46 
Стабильность нефти по асфальтенам 
................................................................... 49 
Причины, вызывающие осаждение асфальтенов при добыче нефти ............... 50 
Парафины ................................................................................................................ 51 
Стабильность нефти по парафинам 
...................................................................... 51 
Растворенные газы ................................................................................................. 53 
Пластовые воды нефтяных месторождений 
........................................................ 53 
Главное в Главе 5 .................................................................................................... 54 
Вопросы к Главе 5 
................................................................................................... 55 
 
Глава 6. МЕТОДЫ РАЗДЕЛЕНИЯ И ОПРЕДЕЛЕНИЯ СОСТАВА          
УГЛЕВОДОРОДНЫХ СМЕСЕЙ  
........................................................................ 57 
Анализ нефти .......................................................................................................... 57 
Фракции нефти ....................................................................................................... 58 
Первичная переработка нефти .............................................................................. 58 
Главное в Главе 6 .................................................................................................... 61 
Вопросы к Главе 6 
................................................................................................... 61 
 
Глава 7. ХРОМАТОГРАФИЯ 
............................................................................... 62 
Историческая справка ............................................................................................ 62 
Основные понятия 
.................................................................................................. 63 
Хроматографическое разделение ......................................................................... 65 
Хроматографы ........................................................................................................ 66 
Главное в Главе 7 .................................................................................................... 69 
Вопросы к Главе 7 
................................................................................................... 70 
4 
 

 
 
Глава 8. СВОЙСТВА И ЗАКОНОМЕРНОСТИ ПОВЕДЕНИЯ 
ДИСПЕРСНЫХ СИСТЕМ .................................................................................... 71 
Классификация эмульсий ...................................................................................... 71 
Факторы образования и стабильности эмульсий 
................................................ 72 
Разрушение эмульсий ............................................................................................ 75 
Деэмульгаторы 
........................................................................................................ 77 
Газовые гидраты 
..................................................................................................... 78 
Главное в Главе 8 .................................................................................................... 78 
Вопросы к Главе 8 
................................................................................................... 80 
 
Глава 9. ТОВАРНАЯ НЕФТЬ. ГОСТ Р 51858-2002 
.......................................... 81 
Качество подготовки газа ...................................................................................... 83 
Качество подготовки воды .................................................................................... 84 
Главное в Главе 9 .................................................................................................... 85 
Вопросы к Главе 9 
................................................................................................... 86 
 
Глава 10. НЕФТЬ КАК ОБЪЕКТ ИЗУЧЕНИЯ КОЛЛОИДНОЙ               
ХИМИИ (НЕФТЯНЫЕ ДИСПЕРСНЫЕ СИСТЕМЫ) ................................... 87 
Определение нефти (1) .......................................................................................... 87 
Определение нефти (2) .......................................................................................... 88 
Основные понятия коллоидной химии ................................................................ 89 
Причины возникновения дисперсных фаз в нефтяных дисперсных                 
системах 
................................................................................................................... 91 
Вопросы к Главе 10 
................................................................................................. 91 
 
Глава 11. ПОГРЕШНОСТЬ ИЗМЕРЕНИЙ ....................................................... 92 
Задание к Главе 11 
................................................................................................ 101 
 
Список рекомендованной литературы .................................................................. 102 
 
Вопросы для экзаменационных билетов 
............................................................... 103 
 
ЛАБОРАТОРНЫЕ РАБОТЫ ............................................................................. 104 
Общие правила работы в химической лаборатории 
......................................... 104 
Требования к отчетам по лабораторным работам ............................................ 105 
 
Лабораторная работа № 1. ИЗМЕРЕНИЕ ПЛОТНОСТИ НЕФТИ                         
И НЕФТЕПРОДУКТОВ АРЕОМЕТРОМ  
....................................................... 106 
 
Лабораторная работа № 2. ИЗМЕРЕНИЕ ПЛОТНОСТИ                         
НЕФТЕПРОДУКТОВ ПИКНОМЕТРОМ 
........................................................ 114 
Контрольные вопросы к лабораторным работам № 1, 2 
............................... 117 
 
Лабораторная работа № 3. ИЗМЕРЕНИЕ КИНЕМАТИЧЕСКОЙ             
ВЯЗКОСТИ НЕФТИ И НЕФТЕПРОДУКТОВ ............................................... 119 
Контрольные вопросы к лабораторной работе № 3 
....................................... 125 
5 
 

 
 
Лабораторная работа № 4. ИЗМЕРЕНИЕ ОБЪЕМНОЙ                                  
КОНЦЕНТРАЦИИ ВОДЫ В НЕФТИ МЕТОДОМ                                                 
ЦЕНТРИФУГИРОВАНИЯ 
.................................................................................. 127 
 
Лабораторная работа № 5. ИЗМЕРЕНИЕ КОНЦЕНТРАЦИИ ВОДЫ               
В НЕФТИ МЕТОДОМ ДИНА – СТАРКА (ГОСТ 2477-2014)  ..................... 130 
Контрольные вопросы к лабораторным работам № 4, 5 
............................... 133 
 
Лабораторная работа № 6. ОПРЕДЕЛЕНИЕ КИСЛОТНОГО ЧИСЛА 
НЕФТИ (МАСЛА, ГОСТ 31933-2012) ............................................................... 135 
Контрольные вопросы к лабораторной работе № 6 
....................................... 138 
 
Лабораторная работа № 7. КИНЕТИКА ВЫДЕЛЕНИЯ ВОДЫ                            
ИЗ ЭМУЛЬСИИ «ВОДА В НЕФТИ» ПРИ «ХОЛОДНОМ»                               
И «ГОРЯЧЕМ» ОТСТОЕ  ................................................................................... 139 
 
Лабораторная работа № 8. ЛАБОРАТОРНЫЙ МЕТОД ИСПЫТАНИЯ  
ДЕЭМУЛЬГАТОРОВ  .......................................................................................... 145 
Контрольные вопросы к лабораторным работам № 7, 8 
............................... 150 
 
Лабораторная работа № 9. ИЗМЕРЕНИЕ ПОВЕРХНОСТНОГО               
НАТЯЖЕНИЯ «ВОДА – УГЛЕВОДОРОДНАЯ ФАЗА»                                   
МЕТОДОМ ОБЪЕМА КАПЛИ  
......................................................................... 151 
Контрольные вопросы к лабораторной работе № 9 
....................................... 157 
 
Лабораторная работа № 10. ИЗМЕРЕНИЕ ОБЩЕЙ                                    
МИНЕРАЛИЗАЦИИ ВОДЫ КОНДУКТОМЕТРОМ 
.................................... 158 
Контрольные вопросы к лабораторной работе № 10 
..................................... 160 
 
Лабораторная работа № 11. ОПРЕДЕЛЕНИЕ ФРАКЦИОННОГО                   
СОСТАВА НЕФТИ С ПОМОЩЬЮ АППАРАТА АРНП-ПХП .................. 161 
Контрольные вопросы к лабораторной работе № 11 
..................................... 166 
 
Лабораторная работа № 12. РАЗДЕЛЕНИЕ РАСТИТЕЛЬНЫХ              
ПИГМЕНТОВ ИЗ ЗЕЛЕНЫХ ЛИСТЬЕВ МЕТОДОМ БУМАЖНОЙ             
ХРОМАТОГРАФИИ 
............................................................................................. 167 
Контрольные вопросы к лабораторной работе № 12 
..................................... 171 
 
Лабораторная работа № 13. ОПРЕДЕЛЕНИЕ СТАБИЛЬНОСТИ             
НЕФТИ ПО АСФАЛЬТЕНАМ ПО ПАРАМЕТРУ ХЕЙЗАСА .................... 172 
Контрольные вопросы к лабораторной работе № 13 
..................................... 176 
 
Библиографический список рекомендуемых источников .................................. 177 
 
 
6 
 

 
 
ʧ̣̌̏̌ 1 
ˑʻʫˀʧʽʻʽˁʰ˃ʫʸʰ– ʿʽʸʫʯʻˏʫʰˁʶʽʿʤʫʺˏʫ͘ 
ˑʸʫʺʫʻ˃ʻˏʱˁʽˁ˃ʤʦʻʫˇ˃ʰʰʧʤʯʤ 
 
Энергоносителями называются полезные ископаемые, которые при сжигании дают тепло. В более широком понимании энергоносители – это общее 
название всех видов топлива – газа, нефти, угля, торфа, дров, ядерного топ- 
лива (урановых руд) и др. 
ʿ̨̛̬̬̦̼̖̼̔̐̌̚ 
Природные газы – это газы, которые образуют в земной коре самостоятельные залежи. Природные газы состоят в основном из метана (90–99 об. ) 
и содержат до 100 г/м3 паров жидких углеводородов. Такие газы называются 
«сухими».  
Попутные газы – это газы, сопутствующие нефти и выделяющиеся из нее 
при ее добыче. Кроме метана (30–70 ) попутные газы содержат значитель- 
ные количества газообразных алканов и паров жидких углеводородов в кон- 
центрации более 100 г/м3. Такие газы называются «жирными». 
ʻ̴̖̯̽ 
Нефть (слово имеет персидское или более раннее происхождение и означает «вспыхивать, воспламеняться») – горючая маслянистая жидкость краснокоричневого, иногда почти черного цвета (встречаются слабо окрашенные и почти бесцветные нефти) со специфическим запахом. 
 
 
 
Рис. 1.1. Фото нефти 
 
Сырую нефть не используют в качестве топлива, так как она представляет 
собой источник углеводородов для получения нефтепродуктов (бензина, дизельных топлив, смазочных масел и т. д.) и продуктов нефтехимического синтеза. 
7 
 

 
 
˄̨̣̐̽ 
Уголь был первым из используемых человеком видов ископаемого топлива. Он позволил совершить промышленную революцию, которая, в свою очередь, способствовала развитию угольной промышленности, обеспечив ее более 
современной технологией. В 1960 г. уголь давал около половины мирового производства энергии, к 1970 г. его доля упала до одной трети. Уголь, подобно 
нефти и газу, представляет собой органическое вещество. 
Антрацит самый древний из ископаемых углей, уголь наиболее высокой 
степени углефикации. Характеризуется большой плотностью и блеском. Содержит 95  углерода. Применяется как твердое высококалорийное топливо. 
Каменный уголь – плотная порода черного, иногда cepo-черного цвета, 
в органическом веществе содержится 75–92  углерода, 2,5–5,7  водорода, 
1,5–15  кислорода. Угли отличаются друг от друга соотношением слагающих 
их компонентов, что определяет их теплоту сгорания. 
 
 
 
Рис. 1.2. Фото каменного угля 
 
Бурый уголь содержит 65–70  углерода, имеет бурый цвет, наиболее 
молодой из ископаемых углей. Используется как местное топливо, а также как 
химическое сырье. 
Торф (нем. Torf) – горючее полезное ископаемое; образовано скоплением 
остатков растений, подвергшихся неполному разложению в условиях болот. 
Содержит 50–60  углерода, используется комплексно как топливо, удобрение, теплоизоляционный материал и др. 
ʧ̸̶̨̛̬̖̭̣̦̼̀̌ 
Горючие сланцы – осадочная порода органического происхождения, 
в которой неорганическая составляющая преобладает над органической, называемой керогеном; один из видов твердых горючих ископаемых. По внешне- 
му виду горючие сланцы – слоистые, реже плотные, массивные, иногда рас- 
слаивающиеся на плитки породы темно-серого или коричневого цвета раз- 
личных оттенков; при воспламенении горят коптящим пламенем. 
 
8 
 

 
 
 
 
Рис. 1.3. Фото горючего сланца 
 
Угли и сланцы так же, как нефть и газ, представляют собой потенциальные ресурсы углеводородов. Природные запасы угля и сланцев значительно 
превосходят запасы нефти. Так, мировые запасы каменного угля оценивают 
в 7500 млрд т, а нефти – около 250 млрд т, то есть запасы нефти в 30 раз мень- 
ше. Если условно принять, что потребление нефти в мире стабилизируется и 
останется постоянным на уровне 3–4 млрд т в год, то запасы нефти истощат- 
ся через 60–80 лет. Так как запасы других горючих ископаемых велики, то 
возможное истощение запасов нефти не должно было бы вызывать тревоги. 
Но нефть, природный и попутный нефтяной газы состоит из «готовых» угле- 
водородов, а для получения углеводородов из твердых горючих ископаемых 
(уголь, сланцы) необходима их специальная термическая обработка – нагревание без доступа воздуха, в результате получается смесь жидких продуктов углеводородного характера и значительные количества остатка. Общий выход углеводородов при их получении из нефти намного выше, чем из других горючих 
ископаемых. Это объясняется различием элементного состава нефти и других 
горючих ископаемых. 
 
Таблица 1.1 
Содержание углерода и водорода в горючих ископаемых 
Горючее ископаемое 
Концентрация 
углерода,  
Концентрация 
водорода,  
Антрацит 
95 
2,5 
Каменный 
и бурый уголь 
85 
5,4 
Нефть 
82–87 
11–14 
Газ 
75 
25 
 
Нефть значительно богаче водородом, следовательно, выход углеводородов из нефти выше. Таким образом, нефть является более ценным сырьем для 
химической переработки, и в связи с ограниченными запасами нефти большое 
значение приобретает исследование путей ее наиболее рациональной переработки.  
9 
 

 
 
Нефть и газ являются сырьем для производства разнообразных продук- 
тов нефтехимической, строительной и других отраслей промышленности: по- 
лимерных материалов, пластмасс, синтетических волокон и каучуков, смазочных и специальных масел, моющих средств, лаков, красок, растворителей, битумов, кокса и множества других. В этом отношении нефть и газ являются на сегодняшний день незаменимыми. 
Россия была первой страной, начавшей переработку нефти. На заводах 
Прядунова (1745 г.), Набатова (1746 г.), Уразметова (1754 г.), братьев Дубининых (1823 г.) перегонкой нефти получали осветительное масло. 
ˑ̴̨̛̣̖̥̖̦̯̦̼̜̭̭̯̦̖̯̌̏ 
Основными элементами, входящими в состав нефти, являются углерод 
и водород. Концентрация углерода составляет 82–87 , водорода – 11–14 , 
серы – 0,1–5 . Концентрация азота и кислорода в большинстве нефтей не превышает десятых долей процента. Также в нефти обнаружено более 20 различных металлов: Са, Fe, Si, Zn, Сu, Al, Mo, Ni, V, Na, K, Sn, Ti, Mn, Sr, Pb, 
Co, Ag, Ba, Cr, Hg и др., концентрации которых обычно составляют от 5·10-6 
до 1·10-8  (кроме ванадия и никеля, концентрации которых могут быть значительно выше – до 0,27 ). 
Ванадий и никель были в числе первых металлов, обнаруженных в неф- 
ти, в связи с их повышенными концентрациями в сравнении с другими металлами. Концентрации этих металлов в нефти отдельных месторождений столь 
значительны, что оказываются вполне сопоставимыми с концентрациями металлов в рудах, из которых их извлечение является рентабельным. По экспертной оценке, мировые потенциальные ресурсы ванадия в тяжелой нефти и би- 
тумах составляют примерно 125 млн т, а извлекаемые попутно с нефтью – око- 
ло 20 млн т. 
Ванадий, никель и титан в составе нефти являются «попутными полезными компонентами», то есть такими, которые присутствуют в составе основных 
полезных ископаемых (нефть – «основное полезное ископаемое» по отношению 
к металлам, в ней содержащимся) и должны быть выделены при переработке 
основного полезного ископаемого, если их концентрации равны или превышают минимальные промышленные концентрации. «Промышленные концентрации» попутных полезных ископаемых и попутных полезных компонентов означают, что их извлечение возможно и экономически эффективно.  
Рекомендованные (2016 г.) Министерством природных ресурсов и экологии Российской Федерации минимальные промышленные концентрации ванадия, никеля и титана составляют 0,012 . 
Попутными полезными компонентами являются не только ванадий, никель и титан. Например, в воде, попутно добываемой с нефтью на Гораздинском нефтяном месторождении и Ярактинском нефтегазоконденсатном месторождении (Восточная Сибирь), концентрация лития оставляет 200–400 мг/дм3, 
и «Иркутская нефтяная компания» планирует добычу лития из попутно добываемой воды этих месторождений.  
10 
 

 
 
ʧ̵̴̨̨̨̛̛̛̛̪̯̖̼̪̬̭̙̖̦̦̖̯̔́̚ 
1) неорганическая, 
2) космическая, 
3) органическая. 
Автором одной из неорганических гипотез является Д. И. Менделеев. 
Согласно этой гипотезе, первые органические соединения образовались в результате взаимодействия карбидов металлов, находящихся в ядре Земли, с водой, проникшей к ним по трещинам:  
 
СаС2  2Н2О ĺ Са(ОН)2  С2Н2, 
 
Al4C3  12Н2O ĺ 4Аl(ОН)3  3СН4. 
 
Под действием высоких температур углеводороды и вода испарялись, 
поднимались к наружным частям Земли и конденсировались в хорошо проницаемых осадочных породах.  
Согласно космической гипотезе, нефть образовалась из углерода и водорода при формировании Земли. По мере понижения температуры планеты углеводороды поглощались ею и конденсировались в земной коре.  
Наибольшее распространение получила органическая гипотеза, по которой нефть является продуктом разложения растительных и животных остатков, 
отлагающихся первоначально в виде морского ила. Основным органическим 
материалом для нефти служат растительные и животные микроорганизмы, развивающиеся в гидросфере. Отмершие остатки таких организмов скапливаются 
на дне заливов. Одновременно в море сносятся различные минеральные вещества. В итоге органический материал собирается на дне водоема и постепенно 
погружается все глубже и глубже. Верхний слой такого ила называется пело- 
ген, а частично превращенный ил в большей своей толще – сапропель. Органическое вещество, захороненное в морском иле, и является материнским веществом нефти. К так называемым сапропелитовым каустобиолитам относятся 
также сланцы, сапропелитовые угли и т. д. Торф, бурый уголь, каменный уголь, 
антрацит-гумусовые каустобиолиты (гумус – остатки наземной растительности). Разложение погибших растительных и животных организмов в морских 
илах под воздействием кислорода и бактерий приводит к образованию: 1) жидких и газообразных продуктов; 2) осадков, устойчивых к химическому и бактерицидному воздействию. Эти осадки постепенно накапливаются в осадочных 
слоях. По своей химической природе они представляют собой смесь продуктов 
превращения белков. Дальнейшие превращения этого исходного органического 
материала в нефть происходят уже в отсутствие кислорода.  
Гаврилов Виктор Петрович (РГУ нефти и газа им. И. М. Губкина, Факультет геологии и геофизики нефти и газа, Кафедра геологии). 
Идеи о медленном образовании и накоплении нефти и газа и, как следствие этого, об исчерпаемости и невосполнимости запасов углеводородов в недрах Земли появились в начале прошлого века вместе с зачатками нефтегазовой 
11