Органическая химия

 
 
Е.В. ЧУМАЧЕНКО 
 
 
 
 
 
 
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ 
 
 
 
УЧЕБНОЕ ПОСОБИЕ 
для обучающихся по специальности 
35.02.06 Технология производства и переработки  
сельскохозяйственной продукции 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
САНКТ-ПЕТЕРБУРГ 
2023
 

МИНИСТЕРСТВО СЕЛЬСКОГО ХОЗЯЙСТВА РФ 
САНКТ-ПЕТЕРБУРГСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ 
АГРАРНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ  
 
Е.В. ЧУМА
ЧЕНКО 
 
 
 
 
 
 
 
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ 
 
 
 
УЧЕБНОЕ ПОСОБИЕ 
для обучающихся по специальности 
35.02.06 Технология производства и переработки  
сельскохозяйственной продукции 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
САНКТ-ПЕТЕРБУРГ 
2023
 

УДК 547 (075.8) 
ББК 24.2Я7 
        Ч904 
 
Рецензенты: 
 
кандидат химических наук, доцент кафедры физической химии СПбГЭТУ 
(«ЛЭТИ») О. В. Рахимова; 
кандидат технических наук, преподаватель СПбГАУ Н. Г. Никифорова 
 
 
Чумаченко Е.В. Органическая химия: учебное пособие для обучающихся 
по 
специальности 
35.02.06 
Технология 
производства 
и 
переработки 
сельскохозяйственной продукции. / Е.В. Чумаченко. – СПб.: СПбГАУ
, 2023. – 
108 с. 
 
 
 
Учебное пособие предназначено для обучающихся по специальности 
35.02.06 Технология производства и переработки сельскохозяйственной 
продукции и состоит из трех разделов, в которых дано представление о 
различных органических веществах, их свойствах и применении. Материал 
пособия систематизирован по классам органических веществ, в основу 
классификации положена природа функциональных групп, определяющих 
химическое поведение органических веществ.  
Учебное пособие составлено в строгом соответствии с требованием 
ФГОС среднего общего образования и рабочей программы по дисциплине 
Химия, в соответствии с Рекомендациями по организации получения среднего 
общего образования в пределах освоения образовательных программ среднего 
профессионального образования на базе основного общего образования с 
учетом требований федеральных государственных образовательных стандартов 
и получаемой профессии или специальности среднего профессионального 
образования (письмо Департамента государственной политики в сфере 
подготовки рабочих кадров и ДПО Минобрнауки России от 17.03.2015 № 06259). 
 
Рекомендовано к изданию и публикации на электронном носителе для 
последующего 
размещения 
в 
электронной 
сети 
СПбГАУ, 
согласно 
лицензионному договору Учебно-методическим советом СПбГАУ, протокол № 
01 от 28 октября 2022 г. 
 
 
 
© Чумаченко Е.В., 2023 
© ФГБОУ ВО СПбГАУ
, 2023
 

ОГЛАВЛЕНИЕ 
ВВЕДЕНИЕ……………………………………………………………………………………. 4 
РАЗДЕЛ 1. УГЛЕВОДОРОДЫ…………………………………………………………….… 
5 
1.1. Предмет органической химии. Органические вещества…………………….................. 
5 
1.2. Теория строения органических соединений А.М.Бутлерова……………………. 9 
1.3. Предельные углеводороды. Алканы……………………………………………………... 
13 
1.4. Непредельные углеводороды. Алкены…………………………………………………… 21 
1.5. Непредельные углеволдороды. Алкины……………………………………………….… 
28 
1.6. Ароматические углеводороды………………………………………………………….… 
34 
1.7. Генетическая связь между классами углеводородов……………………………………. 40 
1.8. Природные источники углеводородов: каменный уголь, нефть, природный 
газ………………………………………………………………………………………………. 
41 
РАЗДЕЛ 2. КИСЛОРОДОСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ…… 
46 
2.1. Одноатомные спирты……………………………………………………………………... 
46 
2.2. Многоатомные спирты……………………………………………………………………. 56 
Лабораторная работа. Изучение свойств спиртов………………………………………… 
56 
2.3. Альдегиды и кетоны………………………………………………………………………. 58 
Лабораторная работа. Качественные химическуие реакции альдегидов…………………. 63 
2.4. Карбоновые кислоты и их производные……………………………………………...…. 
65 
2.5. Сложные эфиры. Жиры…………………………………………………………………… 78 
2.6. Углеводы…………………………………………………………………………………… 
85 
РАЗДЕЛ 3. АЗОТОСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА………………… 96 
3.1. Амины……………………………………………………………………………………… 96 
3.2. Аминокислоты………………………………..…………………………………….……... 
100 
3.3. Белки……………………………………………………………………………………….. 
102 
Лабораторная работа. Цветные реакции белков…………………………………………… 105 
ЛИТЕРАТУРА…………………………………………………………………………………. 107 
 
3 

ВВЕДЕНИЕ 
Данное 
учебное 
пособие 
предназначено 
для 
обучающихся 
по 
специальности 
35.02.06 
«Технология 
производства 
и 
переработки 
сельскохозяйственной продукции». 
Целью данного пособия является изложение в систематизированном, 
упрощенном и обобщенном виде наиболее значимых для студентов 1 курса 
СПО разделов органической химии в объеме, минимально необходимом для 
усвоения учебной программы. При этом не ставится под сомнение 
целесообразность обращения в соответствующих случаях к фундаментальным 
учебным пособиям для более детального ознакомления с возникающими 
вопросами, что необходимо для творческого, активного овладения предметом. 
Пособие состоит из 3 разделов. В первом разделе собран материал по 
углеводородам, во втором разделе по кислородсодержащим органическим 
веществам, а третий раздел это азотсодержащие органические вещества.  
Каждый раздел имеет четкую структуру: теоретический материал, 
контрольные вопросы и практические задания для закрепления изученного 
материала. 
4 

РАЗДЕЛ 1. УГЛЕВОДОРОДЫ 
1.1 Предмет органической химии. Органические вещества 
Рассматриваемые вопросы: 
1. История развития органической химии. 
2. Особенности органических соединений. 
 
Органическая химия – это наука, которая изучает вещества, 
содержащие в своем составе углерод. Небольшую группу соединений углерода 
не относят к органическим веществам: угольная кислота (H2CO3) и ее соли 
(карбонаты), цианистоводородная кислота (HCN) и ее соли (цианиды), карбиды 
металлов (МеС), углекислый газ (СО2) и угарный газ (СО), которые изучает 
неорганическая химия.  
История развития органической химии 
Способы получения  органических веществ были известны ещё в 
древности. Например, египтяне и римляне использовали красители индиго и 
ализарин, содержащиеся в растительных веществах.  
Индигофера красильная – растение семейства Бобовых, происходящее из 
Индии и культивируемое во многих тропических странах ради получения синей 
краски. 
Листья индигаферы содержат бесцветный гликозид индикан. Под 
действием ферментов или слабых кислот гликозид расщепляется на бесцветные  
вещества: глюкозу и агликон индоксил, но на воздухе он сразу окисляется и 
превращается в вещество синего цвета индиготин, называемый синим индиго. 
Марена красильная. История выращивания марены в первую очередь 
связана с её применением в качестве красящего вещества ярко–красного цвета. 
Для получения красителей используются корни двулетних растений. В 
зависимости от протравки получаются красители разного цвета: красного, 
розового, пурпурного, оранжевого и коричневого.  
Также многие народы знали секреты производства спиртных напитков из 
винограда, злаковых культур, картофеля. 
Как наука органическая химия до середины XVIII века не существовала. 
К тому времени различали три вида химии: химию животных, растительную и 
минеральную.  
Химия животных изучала вещества, входящие в состав животных 
организмов; 
растительная 
– 
вещества, 
входящие 
в 
состав 
растений; 
минеральная химия рассматривала вещества, входящие в состав неживой 
природы. Этот принцип, однако, не позволял отделить органические вещества 
от неорганических.  
Например, янтарная кислота относилась к группе минеральных веществ, 
т. к. ее получали перегонкой ископаемого янтаря, поташ K2CO3 входил в группу 
растительных веществ, т. к. его получали прокаливанием древесины, а фосфат 
кальция Ca3(PO4)2 – в группу животных веществ, т. к. его получали 
5 

прокаливанием и животных материалов (костей).  
Во времена средневековья особо значимых открытий в области  химии не 
было. Прогресс начался только в XVI—XVII вв.: были получены вещества, в 
основном путём перегонки определённых растительных продуктов. Большое 
экономическое значение имело обнаружение Маргграфом сахара в свёкле, 
(вдобавок к известному в то время его источнику — сахарному тростнику). В 
1769—1785 г. Шееле выделил несколько органических кислот, таких как 
яблочная, винная, лимонная, молочная и щавелевая.  
В 1773 г. Руэль выделил из человеческой мочи мочевину. 
Продукты, выделенные из животного или растительного сырья, имели 
между собой много общего, но отличались от неорганических соединений.   
В 1753 г. известный шведский естествоиспытатель Валлериус в 
предисловии к сборнику работ другого видного шведского учёного, Йерне, 
утверждал: «...ни животные, ни растительные тела, ни их части не могут быть 
воспроизведены  химическим искусством».  
Среди 
ученых 
в 
то 
время 
господствовало 
виталистическое 
мировоззрение, согласно которому органические соединения образуются только 
в живом организме под влиянием особой, сверхъестественной "жизненной 
силы". Это означало, что получить органические вещества путем синтеза из 
неорганических невозможно, что между органическими и неорганическими 
соединениями лежит непреодолимая пропасть. Витализм настолько укрепился в 
умах ученых, что долгое время не предпринималось никаких попыток синтеза 
органических веществ. Однако витализм был опровергнут практикой, 
химическим экспериментом. 
В первом томе своей книги «Лекции по животной химии», вышедшем в 
1806 г. Й. Я. Берцелиус впервые вводит понятие «органическая химия» (от 
слова организм), определяя её как «часть физиологии, которая описывает 
состав живых тел вместе с химическими процессами, происходящими в них». 
Начиная со второй половины XIX в. методы органического синтеза стали 
интенсивно развиваться, что позволило постепенно преодолеть устоявшееся 
заблуждение.  
Впервые синтез органических соединений в лаборатории удалось 
осуществить немецкому химику Фридриху Вёлеру в период с 1824 по 1828, при 
гидролизе дициана он получил щавелевую кислоту, выделяемую до этого из 
растений, а при нагревании циановокислого аммония за счет перестройки 
молекулы получил мочевину – продукт жизнедеятельности живых организмов.  
 
дициан  
 
 
 
щавелевая кислота 
 
 
6 

 
 
 
 
циановокислый  
 
мочевина 
аммоний 
В 1854 г. француз Бертло синтезировал вещества, относящиеся к жирам, а 
в 1861 г. русский ученый Бутлеров синтезировал вещества, относящиеся к 
классу сахаров. Это были тяжелые удары по виталистической теории, 
окончательно разбивающие убеждение о невозможности синтеза органических 
соединений.  
Становление органической химии как самостоятельной науки произошло 
в середине XIX в., когда благодаря усилиям ученых–химиков, стали 
формироваться представления о строении органических соединений. Наиболее 
заметную роль сыграли работы: Э. Франкланда, он определил понятие 
валентности, Ф. Кекуле – установил четырехвалентность углерода и строение 
бензола, А. Купера – предложил используемый и поныне символ валентной 
черты, соединяющей атомы при изображении структурных формул. 
Эти и другие достижения химиков требовали теоретического объяснения 
и обобщения возможных путей синтеза органических соединений и связи их 
свойств со строением.  
Исторически первой теорией органической химии стала теория радикалов 
(Ж. Дюма, Ю. Либих, И. Берцелиус). По мнению авторов, многие превращения 
органических соединений протекают так, что некоторые группы атомов 
(радикалы – группа атомов имеющих свободную валентность, –СН3), не 
изменяясь, переходят из одного органического соединения в другое. Однако 
вскоре было установлено, что в органических радикалах атомы водорода могут 
замещаться даже на такие отличные от водорода по химической природе атомы, 
как атомы хлора, и при этом тип химического соединения сохраняется. 
Выдающийся немецкий химик Юстус Либих открыл хлороформ, 
уксусный альдегид, карбоновые кислоты и множество других веществ; 
предложил эффективный способ оценки качества продуктов и разработал 
рецепт мясного концентрата, известного нам как бульонные кубики; по сути, 
создал такие науки, как агрохимия и биохимия. 
Теорию радикалов сменила более совершенная и охватывающая больший 
экспериментальный материал теория типов (О. Лоран, Ш. Жерар, Ж. Дюма). 
Теория 
типов 
классифицировала 
органические 
вещества 
по 
типам 
превращений. К типу водорода относили углеводороды, к типу хлороводорода – 
галогенопроизводные, к типу воды – спирты, эфиры, кислоты и их ангидриды, к 
типу аммиака – амины. Однако накапливающийся экспериментальный материал 
уже не укладывался в известные типы и, кроме того, теория типов не могла 
предсказать существование и пути синтеза новых органических соединений. 
Решающая роль в создании теории строения органических соединений 
принадлежит великому русскому ученому Александру Михайловичу Бутлерову.  
7 

сентября 1861 г. на 36–м съезде немецких естествоиспытателей А. М. 
Бутлеров обнародовал ее в докладе "О химическом строении вещества". 
Следующий важный этап в развитии органической химии связан с 
работами Я. Вант–Гоффа, который изменил сам способ мышления химиков, 
предложив перейти от плоского изображения структурных формул к 
пространственному расположению атомов в молекуле, в итоге химики стали 
рассматривать молекулы как объемные тела.                                                    
Представления о природе химической связи в органических соединениях 
впервые сформулировал Г. Льюис, предположивший, что атомы в молекуле 
связаны с помощью электронов: пара обобщенных электронов создает простую 
связь, а две или три пары образуют, соответственно, двойную и тройную связь. 
Рассматривая распределение электронной плотности в молекулах (например, ее 
смещение под влиянием электроотрицательных атомов O, Cl, F и др.) ученые 
химики смогли объяснить реакционную способность многих химических 
соединений, т. е. возможность их участия в тех или иных реакциях. 
Органическая химия окончательно стала отдельной отраслью химии. 
Особенности органических соединений 
Органическая 
химия 
как 
самостоятельная 
наука 
продолжает 
существовать и интенсивно развиваться. Главная особенность органической 
химии – исключительное разнообразие соединений, которое возникло из–за 
способности атомов углерода соединяться друг с другом в практически 
неограниченном количестве, образуя молекулы в виде цепочек и циклов. Еще 
большее разнообразие достигается за счет включения между атомами углерода 
атомов кислорода, азота и др. Явление изомерии (изомеры – это вещества 
имеющие одинаковый состав, но разное строение и, следовательно, разные 
свойства), благодаря которому молекулы, обладающие одинаковым составом, 
могут иметь различное строение, дополнительно увеличивает многообразие 
органических соединений.  
В области развития органического синтеза современный период 
характеризуется значительными успехами в получении многочисленных 
органических соединений, в число которых входят природные вещества – 
антибиотики, разнообразные лекарственные соединения, многочисленные 
высокомолекулярные соединения.  
Это объясняется следующими причинами: 
1. Многообразие органических соединений, обусловленное способностью 
атомов углерода, в отличие от других элементов, соединяться друг с другом, 
образуя длинные цепочки (изомеры). В настоящее время известно около 10 млн. 
органических соединений, причем их количество ежегодно увеличивается на 
200–300 тыс., в то время как неорганических – только около 700 тыс. 
2. Существование молекул органических веществ, содержащих до 10 тысяч 
атомов (например, природные биополимеры – белки, углеводы). 
3. Специфичность физических и химических свойств органических соединений 
по сравнению с неорганическими (неустойчивость при сравнительно невысоких 
температурах, низкая – до 300°С – температура плавления, горючесть). 
8 

4. Медленно идущие реакции между органическими веществами по сравнению 
с реакциями, характерными для неорганических веществ, образование 
побочных продуктов, специфика продуктов реакции и необходимость 
использовать сложное технологическое оборудование. 
Контрольные вопросы 
1. Что изучает органическая химия? 
2. Какой элемент таблицы лежит в основе всех органических веществ? 
3. Перечислите все вещества, содержащие в своем составе углерод, но не 
относящиеся к органическим веществам. 
4. Опишите этапы развития органической химии. 
5. В каком веке произошло становление органической химии как науки? 
6. Кто ввел понятие валентности? 
7. Что открыл Ф. Кекуле? 
8. Кто является автором теории строения органических веществ? 
9. Назовите органические вещества природного происхождения.  
1.2. Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова 
Рассматриваемые вопросы: 
1. Основные положения теории химического строения А. М. Бутлерова. 
2. Классификация органических соединений. 
3. Классификация реакций в органической химии. 
Основные положения теории химического строения А. М. Бутлерова 
1. Все атомы в молекуле органического соединения связаны друг с другом 
в определенной последовательности в соответствии с их валентностью. 
Изменение последовательности расположения атомов приводит к образованию 
нового вещества с новыми свойствами.  
Например, составу вещества С2Н6О отвечают два разных соединения: 
диметиловый эфир (СН3–О–СН3) и этиловый спирт (С2Н5ОН). 
2. Свойства веществ зависят от их химического строения. Химическое 
строение – это определенный порядок в чередовании атомов в молекуле, во 
взаимодействии и взаимном влиянии атомов друг на друга – как соседних, так и 
через другие атомы. В результате каждое вещество имеет свои особые 
физические и химические свойства.  
Например, диметиловый эфир – это газ без запаха, нерастворимый в воде, 
toпл.= –138oC, toкип. =23,6oC; этиловый спирт – жидкость с запахом, 
растворимая в воде, toпл. = –114,5oC, toкип. = 78,3oC. 
Данное положение теории строения органических веществ объяснило 
явление 
изомерии, 
широко 
распространенное 
в 
органической 
химии. 
Приведенная пара соединений – диметиловый эфир и этиловый спирт – 
являются изомерами. 
3. Изучение свойств веществ позволяет определить их химическое 
строение, а химическое строение веществ определяет их физические и 
9