Органическая химия. Задачи по общему курсу с решениями : Часть 1

У Ч Е Б Н И К   Д Л Я   В Ы С Ш Е Й   Ш К О Л Ы
ОРГАНИЧЕСКАЯ
ХИМИЯ
ЗАДАЧИ ПО ОБЩЕМУ КУРСУ
С РЕШЕНИЯМИ
В ДВУХ ЧАСТЯХ
5-е издание, электронное
I
Под редакцией
академика РАН Н. С. Зефирова
Допущено
Учебно-методическим объединением
по классическому университетскому образованию
в качестве учебного пособия
для студентов высших учебных заведений , 
обучающихся по специальности
ВПО 020101.65 «Химия»
Москва
Лаборатория знаний
2024

УДК 547
ББК 24.2я73
O-64
С е р и я
о с н о в а н а
в
2009 г.
А в т о р с к и й к о л л е к т и в:
М. В. Ливанцов, Г. С. Зайцева, Л. И. Ливанцова,
Н. С. Гулюкина, И. Г. Болесов
O-64
Органическая химия. Задачи по общему курсу с решениями :
учебное пособие : в 2 ч. Ч. I / М. В. Ливанцов, Г. С. Зайцева,
Л. И. Ливанцова [и др.] ; под ред. академика РАН Н. С. Зефирова. — 5-е изд., электрон. — М. : Лаборатория знаний, 2024. —
258 с. — (Учебник для высшей школы). — Систем. требования:
Adobe Reader XI ; экран 10". — Загл. с титул. экрана. — Текст :
электронный.
ISBN 978-5-93208-791-6 (Ч. I)
ISBN 978-5-93208-790-9
В
учебном
издании,
составленном
на
основе
многолетнего
опыта преподавания органической химии на химическом факультете МГУ
им. М. В. Ломоносова, приведено около 1200 задач и вопросов по большинству разделов современного вузовского курса органической химии согласно
учебной программе. Особое внимание уделено развитию навыков анализа
строения органических соединений и практике оценки влияния структурных
факторов на реакционную способность соединений, а также привлечению
стереохимических представлений при обсуждении механизмов органических
реакций. В пособии 17 глав. В первой части приведены условия задач
и вопросы.
Для студентов химических вузов, аспирантов и преподавателей.
УДК 547
ББК 24.2я73
Деривативное издание на основе печатного аналога: Органическая химия. Задачи по общему курсу с решениями : учебное пособие : в 2 ч.
Ч. I / М. В. Ливанцов, Г. С. Зайцева, Л. И. Ливанцова [и др.] ; под ред. академика РАН Н. С. Зефирова. — 5-е изд. — М. : Лаборатория знаний, 2024. —
255 с. : ил. — (Учебник для высшей школы). — ISBN 978-5-00101-376-1 (Ч. I);
ISBN 978-5-00101-375-4.
В соответствии со ст. 1299 и 1301 ГК РФ при устранении ограничений, установленных
техническими средствами защиты авторских прав, правообладатель вправе требовать
от нарушителя возмещения убытков или выплаты компенсации
ISBN 978-5-93208-791-6 (Ч. I)
ISBN 978-5-93208-790-9
© Лаборатория знаний, 2015

Предисловие
При подготовке студентов и аспирантов в высших учебных заведениях очень важную 
роль играют лекционные предметные курсы, которые поддерживаются учебниками 
и  учебными пособиями.
По общему курсу органической химии в качестве одного из основных учебников 
студенты используют 4-томник «Органическая химия», написанный профессорами 
химического факультета МГУ имени М. В. Ломоносова О. А. Реутовым, А. Л. Курцем и К. П. Бутиным (М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2004–2010). За многие годы 
этот многотомник «оброс» полезными пособиями, написанными преподавателями той 
же кафедры химического факультета: «Задачи по органический химии с решениями» 
(авторы А. Л. Курц, М. В. Ливанцов, А. В. Чепраков, Л. И. Ливанцова, Г. С. Зайцева, М. М. Кабачник. – М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2004–2011), «Практикум по 
органической химии» (коллектив авторов под ред. академика Н. С. Зефирова – М.: 
БИНОМ. Лаборатория знаний, 2010), М. А. Юровская, А. В. Куркин «Основы органической химии» (М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2010) и др. 
Приступая к написанию настоящего учебного пособия, авторы основывались на 
зарубежном опыте издания современных учебников по органической химии. Наиболее 
авторитетные учебники обязательно содержат не только теоретический материал, но 
и задачи и упражнения, к большинству из которых приводятся краткие или достаточно развернутые ответы. Изучение предмета по такому учебнику позволяет студенту 
полноценно усвоить изложенный материал, т. е. глубоко разобраться в механизмах 
органических реакций, научиться оценивать границы применимости того или иного 
синтетического метода, правильно выбирать реагенты, планировать многостадийные 
синтезы и т. п. 
По этой причине в учебном процессе широко используется учебное пособие «Задачи по органической химии с решениями» (А. Л. Курц и др. – М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2004–2011). Задачник пользуется заслуженной популярностью у студентов и преподавателей химических специальностей вузов, что подтверждается его 
повторными переизданиями. Однако этот задачник содержит в основном материал 
рейтинговых контрольных работ, проводимых на химфаке МГУ
. 
Предлагаемое читателю пособие охватывает все разделы современного университетского курса органической химии, начиная с номенклатуры органических соединений. Особенно важно, что несколько глав посвящены химии природных соединений, 
то есть разделам органической химии, которые в последние годы особенно активно 
включаются в учебные планы, однако материал современного уровня для тренинга по 
этим темам весьма ограничен.

Предисловие
Задачи сгруппированы по главам, соответствующим основным классам органических соединений, причем многие задачи при необходимости можно легко упростить, 
усложнить или разделить на несколько. В каждой главе материал методически удачно 
и психологически верно выстроен по принципу «от простого к сложному», начиная 
с легких задач «в одно действие» и кончая сложными (комплексными). Такой прием 
позволяет студенту постепенно «входить» в обширный материал, включающий теоретический материал, а также методы классической и современной синтетической органической химии, в том числе новейшие приемы работы в лаборатории. Для решения 
большинства задач вполне достаточно знаний, почерпнутых в учебнике, на лекциях 
и семинарских занятиях. В то же время в пособии есть нестандартные задачи, которые сопровождаются ссылками на оригинальные научные публикации, ознакомившись 
с которыми студент сможет расширить свой исследовательский кругозор. 
Большинство предлагаемых вопросов и задач сформулировано с учетом литературных данных, опубликованных в известных научных химических журналах. Многие рассматриваемые в пособии соединения используются как удобные исходные или 
промежуточные вещества в синтезах. Свое место в задачнике нашли органические 
структуры, различающиеся как по сложности скелета, так и по сочетанию функциональных групп и хиральных центров. Особую ценность в этой связи представляют 
те реакции, которые протекают структурно-, хемо-, стерео- и энантиоселективно и 
позволяют с высокими выходами получать только те соединения, ради которых предпринимается синтез. 
С помощью приведенных задач авторы постарались показать не только пути протекания реакций, но и их механизмы. Где необходимо, большое внимание уделено 
стереохимии, без которой немыслима современная органическая химия и родственные 
ей дисциплины (биохимия, фармакология, медицинская химия и др.). 
Постоянный тренинг в решении задач различной сложности на семинарских занятиях и при самостоятельной подготовке к коллоквиумам, контрольным работам и 
зачетам помогает студентам активно усваивать текущий материал, а приобретенные 
навыки успешно использовать при обсуждении особенностей строения и свойств 
органических соединений, а также механизмов их превращений. Обсуждаемые в пособии проблемы отражают как устоявшиеся базовые положения, так и современные 
тенденции и достижения в области органической химии. В связи с этим данное пособие должно быть полезно и интересно и будущим синтетикам (особенно в области тонкого органического синтеза), и будущим теоретикам (в области физической 
органической химии).
Для удобства учебное пособие выходит в двух частях: часть I, где приведены 
условия задач, и часть II – решения (ответы). Подробные решения позволяют студентам самостоятельно контролировать степень усвоения материала.
Задачи, вошедшие в пособие, активно используются в течение нескольких лет в работе 
со студентами и аспирантами на химическом факультете МГУ имени М. В. Ломоносова. 
Авторы надеются, что данное учебное пособие окажется полезным для студентов и 
аспирантов, специализирующихся в различных областях органической химии, а также 
для преподавателей, которые легко найдут здесь материал для составления контрольных работ различного уровня сложности. Все конструктивные предложения, замечания 
и пожелания читателей будут с благодарностью приняты авторами и по возможности 
учтены при дальнейшем совершенствовании предлагаемого пособия.

Глава 1
Типы структур. Номенклатура. 
Стереохимия. Хиральность
1.1. Кислота CH3CH(OH)COOH, выделенная Шееле в 1780 г. из природных источников, хорошо известна каждому с детства.
а) 
Приведите известные названия этого вещества. 
б) 
Укажите тип характерной для него изомерии. Нарисуйте 
структуры изомеров.
1.2. Опишите отношения в следующих парах соединений (идентичные, структурные изомеры, геометрические изомеры, иные отношения):
а)
б)
в)
г)
1.3. Объясните причину меньшей кислотности этанола (рKa 16,0) 
и фенола (рKa 10,0) по сравнению с уксусной кислотой (рKa 4,74) 
(величины pKa приведены для водных растворов).

Часть I
1.4. Для бутановой, 2-хлорбутановой и 3-хлорбутановой кислот определены значения рKa , равные 4,8, 2,85 и 4,05 соответственно. Объясните причину последовательного изменения их кислотности.
1.5. Нарисуйте структуры изомеров с брутто-формулой C4H3Cl.
1.6. Приведите структурные формулы всех теоретически возможных 
изомеров состава С3Н6О. Укажите число: карбонильных соединений, спиртов, ненасыщенных спиртов, простых эфиров, карбоциклов, гетероциклов, геометрических изомеров. Выберите среди них 
соединения, устойчивые при обычных условиях.
1.7. Объясните меньшую реакционную способность ацетамида (А) по 
сравнению с этилацетатом (Б) в реакции щелочного гидролиза.
1.8. Приведите структурные формулы соединений по их названиям 
 
(в отсутствие указаний на стереохимию соединения следует привести структуры всех возможных стереоизомеров).
а) 
3,4,5-Триметил-4-н-пропилоктан.
б) 
2-Метилгептадекан.
в) 
(2R,3R)-2,3-Дидейтеробутан.
г) 
(2S,3R)-2-Бром-3-метилпентан.
д) 
(2R,4R)-2-Фтор-4-хлорпентан.
е) 
1,3-Дихлорциклопентан.
ж) 
Адамантан.
з) 
1,1,3,3-Тетрабромпропан.
и) 
Неопентан.
к) 
трет-Бутилбромид.
л) 
Изопропилбромид.
м) 
п-Дихлорбензол.
н) 
(Нитрометил)бензол.
о) 
6-(3-Метилбутил)ундекан.
п) 
(S)-2-Бромбутан.
р) 
(R)-3-Метилгексан.
с) 
(2R,3S)-2-Иод-3-хлорбутан.
т) 
(3S,5S)-3,5-Динитрооктан.
у) 
1,2,3-Триметилциклопропан.
ф) 
3-Хлор-1,1-Диэтилциклопентан.
х) 
1,2,3,4,5-Пентаметилциклопентан.
ц) 
втор-Бутилхлорид.
ч) 
Метиленхлорид.

1. Типы структур. Номенклатура. Стереохимия. Хиральность
ш) 
Бензилиденбромид.
щ) 
Перхлорэтан.
ы) 
1,1-Диметил-2-(трихлорметил)циклогексан.
э) 
(3R,5R)-3-Изобутил-3,5-диметил-1-хлорциклопентен-1.
ю) 
транс-1,3-Дибромпропен-1.
1.9. Назовите соединения по номенклатуре ИЮПАК.
а)
б)
в)
г)
д)
е)
ж)
и)
з)
к)
л)
м)
н)

Часть I
о)
п)
с)
р)
т)
r
у)
ф)
х)
1.10. Нарисуйте пространственную формулу и укажите конфигурацию 
выделенного атома.
а) 
CH3CH=CH2 
   б)  (СH3)4N+
в) 
(СH3)3N 
   г) 
 CH3C≡CH
д) 
CFCl2H 
   е) 
 CH3OH2
+
ж) 
BCl3 
   з) 
 BeCl2
и) 
SnCl2 
   к)  PH3
1.11. Приведите структуру алкана С17Н36 с наиболее короткой углеродной цепью.
1.12. Какие соединения хиральны? Нарисуйте соответствующие энантиомерные пары.
а) 
CH3CH2CH2CH2Cl
б) 
CH3CH(I)CH2CH2CH2CH3
в) 
CH3CH2CH(Br)CH2CH2NO2
г) 
CH3CH(I)CH2CH(CH3)2
д) 
CH3CH2CH(CH3)CH2Br

1. Типы структур. Номенклатура. Стереохимия. Хиральность
1.13. Приведены проекции Ньюмена для трех изомеров винной кислоты. 
Укажите (R,R)-, (S,S)- и мезо-изомеры.
1.14. Назовите изомер винной кислоты. Нарисуйте для него проекционные формулы Ньюмeна и Фишера.
1.15. Какие проекционные формулы Фишера (б–д) 
1) 
изображают энантиомеры?
2) 
идентичны формуле а? 
а)
б)
в)
г)
д)
1.16. Приведены соединения с различным типом связи. Какие атомные 
орбитали образуют эти связи?
а) 
CH3CH2
+ 
   б)  CH3СH2
–
в) 
(CH3)4Si 
   г) 
 CH3OH
д) 
(CH3)3O+(BF4)– 
   е) 
 CH2=CHCl

Часть I
ж) 
(CH3)4N+(Br3)– 
з) 
CH3CH=NCH3
и) 
CH2=CHLi 
к) 
CH3CH=CH2
л) 
HCOOH
м)
н)
о)
1.17. Приведите структурные формулы всех возможных изомеров состава С5Н8О, содержащих в молекуле четырехчленный карбоцикл.
1.18. Напишите структурные формулы всех возможных изомеров. 
Назовите все изомеры. Какой тип изомерных отношений связывает их?
а) 
C3H4D2
б) 
C3H6Br2
в) 
C4H8Cl2
1.19. Какие отношения связывают пары соединений (идентичны, конформеры, структурные изомеры, энантиомеры, диастереомеры)?
а)
и
б)
и
в)
и