Органическая химия. Том III

У Ч Е Б Н И К   Д Л Я   В Ы С Ш Е Й   Ш К О Л Ы
В. Ф. Травень
ОРГАНИЧЕСКАЯ
ХИМИЯ
в трех томах
III
11-е издание, электронное
Допущено
Учебно-методическим объединением
по классическому образованию в качестве учебного
пособия для студентов высших учебных заведений, 
обучающихся по специальности 020201 –
фундаментальная и прикладная химия
Москва
Лаборатория знаний
2024

УДК 547 (075.8)
ББК 24.2я73
Т65
С е р и я
о с н о в а н а
в
2009 г.
Травень В. Ф.
Т65
Органическая химия : учебное пособие для вузов : в 3 т.
Т. III / В. Ф. Травень. — 11-е изд., электрон. — М. : Лаборатория
знаний, 2024. — 391 с. — (Учебник для высшей школы). — Систем. требования: Adobe Reader XI ; экран 10". — Загл. с титул.
экрана. — Текст : электронный.
ISBN 978-5-93208-789-3 (Т. III)
ISBN 978-5-93208-786-2
Первое издание учебника «Органическая химия», изданного в 2004 году,
получило заслуженное признание среди студентов и преподавателей. Вместе
с тем переход на двухуровневую систему высшего образования предъявляет новые требования к содержанию учебников, что явилось причиной
существенной переработки книги. В настоящем переработанном издании
учебный материал систематизирован с учетом степени глубины изучения
предмета: для начального освоения дисциплины в основных разделах
излагаются фундаментальные сведения, а специализирующимся в области
органической химии и продолжающим обучение после получения степени
бакалавра адресованы разделы «Для углубленного изучения». Издание
учебника подготовлено в комплекте с задачником (В. Ф. Травень, А. Ю. Сухоруков, Н. А. Пожарская «Задачи по органической химии») и практикумом
(В. Ф. Травень, А. Е. Щекотихин «Практикум по органической химии»).
Данный набор учебных изданий обеспечивает двухуровневое изложение
учебного материала и не имеет аналогов.
Для студентов, аспирантов и преподавателей химических факультетов
университетов и химико-технологических вузов.
УДК 547 (075.8)
ББК 24.2я73
Деривативное издание на основе печатного аналога: Органическая химия : учебное пособие для вузов : в 3 т. Т. III / В. Ф. Травень. — 10-е изд. —
М. : Лаборатория знаний, 2023. — 388 с. : ил. — (Учебник для высшей школы). — ISBN 978-5-93208-335-2 (Т. III); ISBN 978-5-93208-332-1.
В соответствии со ст. 1299 и 1301 ГК РФ при устранении ограничений, установленных
техническими средствами защиты авторских прав, правообладатель вправе требовать
от нарушителя возмещения убытков или выплаты компенсации
ISBN 978-5-93208-789-3 (Т. III)
ISBN 978-5-93208-786-2
© Лаборатория знаний, 2015

ОГЛАВЛЕНИЕ
ТОМ I
КРАТКОЕ СОДЕРЖАНИЕ
Глава 1. ПРИРОДА КОВАЛЕНТНОЙ СВЯЗИ.
ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ. КИСЛОТЫ И ОСНОВАНИЯ
Глава 2. АЛКАНЫ
Глава 3. СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ
Глава 4. ЦИКЛОАЛКАНЫ
Глава 5. АЛКЕНЫ
Глава 6. АЛКИНЫ
Глава 7. ДИЕНЫ
ТОМ II
КРАТКОЕ СОДЕРЖАНИЕ
Глава 8. АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ.
КРИТЕРИИ АРОМАТИЧНОСТИ
Глава 9. ЭЛЕКТРОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ В АРОМАТИЧЕСКОМ РЯДУ
Глава 10. АЛКИЛ- И АЛКЕНИЛБЕНЗОЛЫ
Глава 11. ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
Глава 12. ВВЕДЕНИЕ В ОРГАНИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ.
СПЕКТРАЛЬНЫЕ МЕТОДЫ ИДЕНТИФИКАЦИИ
ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ
Глава 13. ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ АЛКАНОВ
Глава 14. ГАЛОГЕНАЛКЕНЫ И ГАЛОГЕНАРЕНЫ
Глава 15. ЭЛЕМЕНТООРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Глава 16. СПИРТЫ

Оглавление
Глава 17. ФЕНОЛЫ
Глава 18. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ. ЦИКЛИЧЕСКИЕ ЭФИРЫ
Глава 19. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ
ТОМ III
Со 
кра 
ще 
ния и обо 
зна 
че 
ния  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9
Глава 20. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ  . . . . . . . . . . . . . . . 11
20.1. Насыщенные и ароматические карбоновые кислоты  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11
20.1.1. Номенклатура  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11
20.1.2. Способы получения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 13
20.1.3. Физические свойства и строение  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 16
20.1.4. Реакции  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 19
20.2. Производные карбоновых кислот  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 31
20.2.1. Номенклатура  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 31
20.2.2. Электронное строение и общая характеристика
реакционной способности  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 32
20.2.3. Способы получения и реакции  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 34
20.3. Енолят-ионы карбоновых кислот и их производных  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59
20.3.1. СН-Кислотность карбоновых кислот и их производных  . . . . . . . . . . 59
20.3.2. Реакция Г
елля–Фольгарда–Зелинского  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61
20.3.3. Реакции С—С-конденсации  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62
20.4. Дикарбоновые кислоты  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 65
20.4.1. Номенклатура  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 65
20.4.2. Способы получения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 66
20.4.3. Физические свойства  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 68
20.4.4. Реакции  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 68
20.5. α, β-Ненасыщенные кислоты и их производные  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 82
20.5.1. Номенклатура и геометрическая изомерия  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 83
20.5.2. Способы получения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 83
20.5.3. Реакции  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84
20.6. Ненасыщенные дикарбоновые кислоты  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87
20.6.1. Способы получения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87
20.6.2. Физические свойства  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 88
20.6.3. Реакции  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 88
20.7. Г
алоген- и гидроксикарбоновые кислоты  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89
20.7.1. Номенклатура  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89
20.7.2. Способы получения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90
20.7.3. Стереоизомерия  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 92
20.7.4. Реакции  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 93
20.8. Г
идрокси- и аминокарбоновые кислоты бензольного ряда  . . . . . . . . . . . . . . . 96
20.9. Альдегидо- и кетокислоты. Ацетоуксусный эфир  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 98
20.9.1. Номенклатура  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 98
20.9.2. Способы получения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 98
20.9.3. Строение и таутомерия ацетоуксусного эфира  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 99

Оглавление
5
20.9.4. Реакции  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 100
Для углубленного изучения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 114
Нуклеофильный катализ в реакциях производных карбоновых кислот  . . . 114
Глава 21. СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 119
21.1. Классификация и номенклатура  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 119
21.2. Способы получения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 120
21.3. Физические свойства и строение  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 123
21.4. Реакции  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 123
21.4.1. Кислотные свойства  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 123
21.4.2. Реакции SEAr аренсульфоновых кислот  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 124
21.4.3. Реакции щелочного плавления  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 125
21.5. Производные сульфоновых кислот  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 126
21.5.1. Сульфонилхлориды  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 126
21.5.2. Эфиры  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 128
21.5.3. Амиды  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 129
Для углубленного изучения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 130
Тиолы, сульфиды, дисульфиды  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 130
Энантиоселективный синтез сульфоксидов  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 133
Тиокарбонильные соединения. Ацетилкоэнзим А  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 134
Дополнения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 138
Поверхностно-активные вещества.
Моющие средства. Детергенты. Фосфолипиды  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 138
Глава 22. НИТРОСОЕДИНЕНИЯ  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 141
22.1. Номенклатура  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 141
22.2. Способы получения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 142
22.3. Физические свойства и строение  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 143
22.4. Реакции  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 145
22.4.1. Восстановление  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 145
22.4.2. СН-Кислотность  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 147
22.4.3. Реакции нитронат-ионов  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 148
Для углубленного изучения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 152
Стереоселективный синтез нитроспиртов и нитроаминов  . . . . . . . . . . . . . . 152
Дополнения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 161
Оксид азота в биохимических реакциях  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 161
Глава 23. АМИНЫ  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 162
23.1. Классификация и номенклатура  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 162
23.2. Способы получения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 164
23.2.1. Реакции N-алкилирования  и N-арилирования  . . . . . . . . . . . . . . . . . 164
23.2.2. Восстановление азотсодержащих соединений  . . . . . . . . . . . . . . . . . . 167
23.2.3. Превращения амидов карбоновых кислот  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 169

Оглавление
23.3. Физические свойства и строение  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 171
23.3.1. Алифатические амины  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 171
23.3.2. Четвертичные аммониевые соли  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 173
23.3.3. Ароматические амины  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 173
23.3.4. Потенциалы ионизации аминов  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 174
23.4. Реакции  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 175
23.4.1. Кислотно-основные свойства  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 175
23.4.2. Нуклеофильные  реакции  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 178
23.4.3. Электрофильное замещение в ароматических аминах  . . . . . . . . . . . 187
23.4.4. Реакции аминов с азотистой кислотой  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 191
23.5. Спектральный анализ  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 194
Для углубленного изучения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 196
Основные и нуклеофильные свойства
пространственно-затрудненных аминов  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 196
Реакции енаминов  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 202
Дополнения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 204
Биогенные амины. Нейромедиаторы и нейротоксины  . . . . . . . . . . . . . . . . . 204
Глава 24. ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 208
24.1. Классификация и номенклатура  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 208
24.2. Ароматические соли диазония  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 209
24.2.1. Способы получения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 209
24.2.2. Физические свойства и строение  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 210
24.2.3. Реакции  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 212
24.3. Диазоалканы  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 222
24.3.1. Способы получения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 222
24.3.2. Реакции  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 224
Для углубленного изучения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 227
Имидоэфиры карбоновых кислот и амидины  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 227
Г
идразиды и азиды карбоновых кислот  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 228
Изоцианаты, карбаматы, мочевины  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 230
Изонитрилы  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 231
Дополнения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 231
Механизмы вкуса и запаха. Сладкие органические вещества  . . . . . . . . . . . . . . . . 231
Глава 25. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 235
25.1. Классификация и номенклатура  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 235
25.2. Пятичленные ароматические гетероциклические соединения  . . . . . . . . . . 237
25.2.1. Способы получения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 238
25.2.2. Физические свойства и строение  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 240
25.2.3. Реакции электрофильного ароматического замещения  . . . . . . . . . . 242
25.3. Конденсированные пятичленные гетероциклические соединения  . . . . . . . 248
25.3.1. Способы получения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 248
25.3.2. Реакции  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 249

Оглавление
7
25.4. Шестичленные ароматические гетероциклические соединения  . . . . . . . . . 250
25.4.1. Способы получения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 251
25.4.2. Физические свойства и строение  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 252
25.4.3. Реакции  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 253
25.5. Пиримидины и пурины  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 260
Для углубленного изучения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 261
Механизмы реакций синтеза гетероциклических соединений  . . . . . . . . . . 261
Реакции SN
HAr  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 272
Дополнения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 274
Г
етероароматические соединения в живых организмах  . . . . . . . . . . . . . . . . . 274
Глава 26. УГЛЕВОДЫ  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 277
26.1. Моносахариды  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 277
26.1.1. Классификация  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 277
26.1.2. Строение  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 279
26.1.3. Реакции  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 282
26.2. Дисахариды  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 294
26.2.1. Сахароза  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 294
26.2.2. Мальтоза  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 295
26.3. Полисахариды  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 296
26.3.1. Классификация  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 296
26.3.2. Крахмал  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 297
26.3.3. Целлюлоза  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 298
Дополнения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 299
Обмен энергии в живом организме  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 299
Глава 27. АМИНОКИСЛОТЫ, ПЕПТИДЫ И БЕЛКИ  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 303
27.1. Классификация α-аминокислот  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 303
27.2. Способы получения α-аминокислот  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 306
27.3. Пространственная изомерия и оптическая активность α-аминокислот  . . 309
27.4. Реакции α-аминокислот  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 311
27.4.1. Кислотно-основные свойства  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 311
27.4.2. N-Ацилирование  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 313
27.4.3. N-Алкилирование  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 315
27.4.4. Реакция этерификации  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 315
27.4.5. Реакции дезаминирования  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 316
27.4.6. Отношение к нагреванию  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 317
27.4.7. Пептидный синтез  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 317
27.5. Вторичная, третичная и четвертичная структуры белков  . . . . . . . . . . . . . . . 320
Глава 28. НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 326
28.1. Строение  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 326
28.1.1. Моносахариды  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 327
28.1.2. Циклические азотистые основания  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 327

Оглавление
28.1.3. Нуклеозиды  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 328
28.1.4. Нуклеотиды  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 329
28.1.5. Двойные спирали ДНК. Модель Уотсона–Крика  . . . . . . . . . . . . . . . 331
28.2. Нуклеиновые кислоты и наследственность  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 332
28.2.1. Репликация ДНК  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 333
28.2.2. Транскрипция. Синтез РНК  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 334
28.2.3. Трансляция. Биосинтез белка  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 335
Дополнения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 336
Молекулярное узнавание в химии и биологии  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 336
ЛИТЕРАТУРА  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 340
ПРИЛОЖЕНИЯ  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 343
1. Результаты расчетов некоторых органических молекул
методом МОХ  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 343
2. Физиологическое действие некоторых органических веществ  . . . . . . . . 356
ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 359

СОКРАЩЕНИЯ И ОБОЗНАЧЕНИЯ
Груп 
пы:
Переменные, кон 
стан 
ты
и еди 
ни 
цы из 
ме 
ре 
ния:
Alk – ал 
кил
Ar – арил
Ac – ацил
Bn – бензил
Bs – брозильная
Ме – ме 
тил
Tf – трифтолатная
Ts – то 
зиль 
ная
Ph – фе 
ниль 
ная
Cp – ци 
к 
ло 
пен 
та 
ди 
е 
нил
Py – пиридил
Cое 
ди 
не 
ния и ре 
а 
ген 
ты:
D
– де 
бай
η
– «же 
ст 
кость» элек 
трон 
ной
обо 
лоч 
ки мо 
ле 
ку 
лы
k
– кон 
стан 
та ско 
ро 
сти 
K
– кон 
стан 
та рав 
но 
ве 
сия
kБ
– кон 
стан 
та Больц 
ма 
на
α
– ку 
ло 
нов 
ский ин 
те 
грал
β
– ре 
зо 
нанс 
ный ин 
те 
грал
t
– тем 
пе 
ра 
ту 
ра по шка 
ле
Цель 
сия
Т
– тем 
пе 
ра 
ту 
ра по шка 
ле
Кель 
ви 
на
μ
– ди 
поль 
ный мо 
мент, D
I
– по 
тен 
ци 
ал ио 
ни 
за 
ции, эВ
А
– элек 
трон 
ное срод 
ст 
во, эВ
d4
20
– плот 
ность, г/см3
nD
20
– по 
ка 
за 
тель пре 
ло 
м 
ле 
ния
α
– оп 
ти 
че 
ское вра 
ще 
ние,
град (°)
MRD – реф 
рак 
ция, см3
δ
– хи 
ми 
че 
ский сдвиг, м. д.
ν
– ча 
с 
то 
та, см–1
λ
– дли 
на вол 
ны, нм
R
– уни 
вер 
саль 
ная га 
зо 
вая по 
сто 
ян 
ная, Дж/(К ⋅ моль)
N
– чис 
ло Аво 
гад 
ро, моль–1
АУЭ
– аце 
то 
у 
к 
сус 
ный эфир
ГМФТА – ге 
к 
са 
ме 
тил 
фос 
фор 
три 
а 
мид
ДМСО – ди 
ме 
тил 
суль 
фо 
к 
сид
ДМФА – ди 
ме 
тил 
фор 
ма 
мид
ДЦГКД – ди 
ци 
к 
ло 
ге 
к 
сил 
кар 
бо 
ди 
и 
мид
ДАК
– до 
нор 
но-ак 
цеп 
тор 
ный
ком 
п 
лекс
ПАВ
– по 
верх 
но 
ст 
но-ак 
тив 
ное
ве 
ще 
ст 
во
ПФК
– по 
ли 
фо 
с 
фор 
ная ки 
с 
ло 
та
ТГФ
– те 
т 
ра 
гид 
ро 
фу 
ран
ТМС
– те 
т 
ра 
ме 
тил 
си 
лан

Сокращения и обозначения
ФЭС-спек 
т 
ро 
ско 
пия – фо 
то 
элек 
трон 
ная спек 
т 
ро 
ско 
пия
ЭТС – элек 
трон 
ная транс 
мис 
си 
он 
ная спек 
т 
ро 
ско 
пия
ЯМР-спек 
т 
ро 
ско 
пия – спек 
т 
ро 
ско 
пия ядер 
но 
го маг 
нит 
но 
го ре 
зо 
нан 
са
13С ЯМР-спек 
т 
ро 
ско 
пия – спек 
т 
ро 
ско 
пия ядер 
но 
го маг 
нит 
но 
го ре 
зо 
нан 
са на яд 
рах уг 
ле 
ро 
да 13С
ee – энантиомерный избыток
de – диастереомерный избыток
Пре 
фи 
к 
сы:
виц
– ви 
ци 
наль 
ный
гем
– ге 
ми 
наль 
ный
м
– ме 
та
о
– ор 
то
п
– па 
ра
трет (t) – третичный
Сокращения:
АО – атом 
ная ор 
би 
таль
ВЗМО – вы 
с 
шая за 
ня 
тая мо 
ле 
ку 
ляр 
ная ор 
би 
таль
ДМЭ – диметоксиэтан
ИК-спек 
т 
ро 
ско 
пия – ин 
ф 
ра 
крас 
ная
спек 
т 
ро 
ско 
пия
КПЗ – ком 
п 
лекс с пе 
ре 
но 
сом за 
ря 
да
ЛДА – литийдиизопропиламид
МО – мо 
ле 
ку 
ляр 
ная ор 
би 
таль
НСМО – низ 
шая сво 
бод 
ная мо 
ле 
ку 
ляр 
ная ор 
би 
таль
НЭП – не 
по 
де 
лен 
ная элек 
трон 
ная
па 
ра
ПМР-спек 
т 
ро 
ско 
пия – спек 
т 
ро 
ско 
пия про 
тон 
но 
го маг 
нит 
но 
го ре 
зо 
нан 
са
УФ-спек 
т 
ро 
ско 
пия – ульт 
ра 
фи 
о 
ле 
то 
вая спек 
т 
ро 
ско 
пия 
ФПС – фа 
к 
тор пар 
ци 
аль 
ной ско 
ро 
сти