Органическая химия. Том I

У Ч Е Б Н И К   Д Л Я   В Ы С Ш Е Й   Ш К О Л Ы
В. Ф. Травень
ОРГАНИЧЕСКАЯ
ХИМИЯ
 
в трех томах
I
11-е издание, электронное
Допущено
Учебно-методическим объединением
по классическому образованию в качестве учебного
пособия для студентов высших учебных заведений, 
обучающихся по специальности 020201 –
фундаментальная и прикладная химия
Москва
Лаборатория знаний
2024

УДК 547 (075.8)
ББК 24.2я73
Т65
С е р и я
о с н о в а н а
в
2009 г.
Травень В. Ф.
Т65
Органическая химия : учебное пособие для вузов : в 3 т. Т. I /
В. Ф. Травень. — 11-е изд., электрон. — М. : Лаборатория знаний,
2024. — 401 с. — (Учебник для высшей школы). — Систем. требования: Adobe Reader XI ; экран 10". — Загл. с титул. экрана. —
Текст : электронный.
ISBN 978-5-93208-787-9 (Т. I)
ISBN 978-5-93208-786-2
Первое издание учебника «Органическая химия», изданного в 2004 году,
получило заслуженное признание среди студентов и преподавателей. Вместе
с тем переход на двухуровневую систему высшего образования предъявляет новые требования к содержанию учебников, что явилось причиной
существенной переработки книги. В настоящем переработанном издании
учебный материал систематизирован с учетом степени глубины изучения
предмета: для начального освоения дисциплины в основных разделах
излагаются фундаментальные сведения, а специализирующимся в области
органической химии и продолжающим обучение после получения степени
бакалавра адресованы разделы «Для углубленного изучения». Издание
учебника подготовлено в комплекте с задачником (В. Ф. Травень, А. Ю. Сухоруков, Н. А. Пожарская «Задачи по органической химии») и практикумом
(В. Ф. Травень, А. Е. Щекотихин «Практикум по органической химии»).
Данный набор учебных изданий обеспечивает двухуровневое изложение
учебного материала и не имеет аналогов.
Для студентов, аспирантов и преподавателей химических факультетов
университетов и химико-технологических вузов.
УДК 547 (075.8)
ББК 24.2я73
Деривативное издание на основе печатного аналога: Органическая химия : учебное пособие для вузов : в 3 т. Т. I / В. Ф. Травень. — 10-е изд. —
М. : Лаборатория знаний, 2023. — 368 с. : ил. — (Учебник для высшей школы). — ISBN 978-5-93208-333-8 (Т. I); ISBN 978-5-93208-332-1.
В соответствии со ст. 1299 и 1301 ГК РФ при устранении ограничений, установленных
техническими средствами защиты авторских прав, правообладатель вправе требовать
от нарушителя возмещения убытков или выплаты компенсации
ISBN 978-5-93208-787-9 (Т. I)
ISBN 978-5-93208-786-2
© Лаборатория знаний, 2015

ОГЛАВЛЕНИЕ
ПРЕ 
ДИ 
СЛО 
ВИЕ ко второму изданию  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9
ПРЕ 
ДИ 
СЛО 
ВИЕ к первому изданию  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11
От автора  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 13
Со 
кра 
ще 
ния и обо 
зна 
че 
ния  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 15
ВВЕ 
ДЕ 
НИЕ  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 17
ТОМ I
Глава 1. ПРИРОДА КОВАЛЕНТНОЙ СВЯЗИ.
ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ. КИСЛОТЫ И ОСНОВАНИЯ  . . . . . . . . . 23
1.1. Классификация органических соединений  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 23
1.2. Номенклатура органических соединений  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 27
1.2.1. Тривиальная номенклатура  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 27
1.2.2. Рациональная номенклатура  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 27
1.2.3. Систематическая номенклатура ИЮПАК  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 27
1.2.4. Радикало-функциональная номенклатура  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 32
1.3. Природа ковалентной связи  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 32
1.3.1. Атомные орбитали  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 32
1.3.2. Правило октетов и формулы Льюиса  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 35
1.3.3. Способы образования ковалентной связи  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 36
1.3.4. Заряды на атомах  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 38
1.4. Г
ибридизация атомных орбиталей и форма органических молекул  . . . . . . . . 39
1.4.1. sp3-Г
ибридизация  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 40
1.4.2. sp2-Г
ибридизация  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 41
1.4.3. sp-Г
ибридизация  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 42
1.5. Параметры ковалентной связи  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 43
1.5.1. Энергия связи  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 43
1.5.2. Длина связи. Ковалентный радиус атома  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 44
1.5.3. Полярность связи  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 45
1.5.4. Поляризуемость связи  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 47
1.5.5. Ван-дер-ваальсов радиус атома  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 48
1.6. Электронные эффекты. Резонанс  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 49
1.6.1. Индуктивный эффект  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 49
1.6.2. Эффекты сопряжения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 52
1.6.3. Резонанс  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55

Оглавление
1.7. Межмолекулярные взаимодействия в органических соединениях  . . . . . . . . . 57
1.7.1. Дисперсионные взаимодействия  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 58
1.7.2. Водородные связи  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59
1.8. Природа ковалентной связи с позиций теории молекулярных орбиталей  . . . 60
1.8.1. Основные положения теории молекулярных орбиталей  . . . . . . . . . . . . . 60
1.8.2. Простой метод Хюккеля (метод МОХ)  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 63
1.9. Классификация органических реакций  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69
1.9.1. Классификация по типу превращения субстрата  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69
1.9.2. Классификация по типу активирования  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 72
1.9.3. Классификация по характеру разрыва связей  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 72
1.10. Одноэлектронные реакции  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 76
1.10.1. Потенциалы ионизации  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 77
1.10.2. Электронное сродство органических молекул  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 78
1.10.3. «Жесткие» и «мягкие» электронные оболочки молекул  . . . . . . . . . . . 80
1.11. Кислоты и основания. Теория Брёнстеда  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 81
1.11.1. Кислоты Брёнстеда  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 81
1.11.2. Основания Брёнстеда  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 88
1.11.3. Термодинамический контроль органических реакций  . . . . . . . . . . . . 89
1.11.4. Влияние сольватации на кислотно-основные равновесия  . . . . . . . . . 91
1.12. Обобщенная теория кислот и оснований.
Кислотно-основные реакции Льюиса  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 95
1.12.1. Кислоты Льюиса  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 95
1.12.2. Основания Льюиса  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 95
1.12.3. Кислотно-основные реакции Льюиса. Карбокатионы  . . . . . . . . . . . . 96
1.13. Концепция механизма органической реакции  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 100
1.13.1. Механизм  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 100
1.13.2. Кинетика  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 102
1.13.3. Кинетический контроль органической реакции  . . . . . . . . . . . . . . . . . 104
1.14. Кислотно-основные реакции с позиций теории
молекулярных орбиталей  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 106
1.14.1. «Жесткие» и «мягкие» реагирующие системы  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 106
1.14.2. Зарядовый и орбитальный контроль органической реакции  . . . . . . 108
1.14.3. Концепция граничных орбиталей  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 110
Для углубленного изучения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 112
Количественное описание эффектов заместителей
и реакционной способности: σρ-анализ  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 112
Дополнения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 118
Органическая химия и жизнь  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 118
Глава 2. АЛКАНЫ  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 121
2.1. Номенклатура и изомерия  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 122
2.2. Способы получения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 124
2.2.1. Алканы в природе. Природные источники  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 124
2.2.2. Методы синтеза  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 125

Оглавление
5
2.3. Физические свойства и строение  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 127
2.3.1. Физические свойства  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 127
2.3.2. Пространственное строение  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 129
2.3.3. Электронное строение. Потенциалы ионизации
и электронное сродство  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 132
2.4. Радикальные реакции  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 135
2.4.1. Хлорирование метана  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 135
2.4.2. Хлорирование гомологов метана.
Устойчивость свободных радикалов  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 138
2.4.3. Реакции алканов с другими галогенами  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 143
2.4.4. Другие радикальные реакции  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 145
2.5. Теплоты образования молекул и теплоты реакций  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 150
2.5.1. Теплоты сгорания, теплоты образования
и стабильность органических молекул  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 150
2.5.2. От энергий связей к теплотам реакций  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 153
Для углубленного изучения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 155
Радикальные реакции  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 155
Ионные реакции  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 156
Реакции в присутствии соединений переходных металлов  . . . . . . . . . . . . . . . 159
Дополнения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 160
Инициаторы и ингибиторы радикальных реакций в химии и биологии  . . . 160
Глава 3. СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 165
3.1. Соединения с одним хиральным центром  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 165
3.1.1. Хиральные атомы и молекулы  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 165
3.1.2. Оптическая активность  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 169
3.1.3. Способы изображения энантиомеров  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 171
3.1.4. D,L-Номенклатура  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 172
3.1.5. R,S-Номенклатура  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 175
3.2. Соединения с двумя хиральными центрами  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 179
3.2.1. Соединения с двумя разными хиральными центрами  . . . . . . . . . . . . . . 180
3.2.2. Соединения с двумя одинаковыми хиральными центрами  . . . . . . . . . 181
3.3. Химические реакции и стереоизомерия  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 183
3.4. Методы разделения смесей энантиомеров  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 184
Для углубленного изучения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 185
Может ли прохиральная реакция быть стереоселективной?  . . . . . . . . . . . . . . 185
Дополнения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 190
Хиральность и биологическая активность. Хиральные лекарства  . . . . . . . . . 190
Глава 4. ЦИКЛОАЛКАНЫ  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 194
4.1. Номенклатура. Г
еометрическая изомерия  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 194
4.2. Способы получения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 196
4.3. Физические свойства и строение  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 199
4.3.1. Типы напряжений и природа связей  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 199
4.3.2. Пространственное строение  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 201
4.3.3. Природа связей в циклопропане  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 203

Оглавление
4.4. Реакции  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 205
4.4.1. Реакции с водородом  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 206
4.4.2. Реакции с минеральными кислотами  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 206
4.4.3. Реакции с галогенами  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 207
4.5. Стереоизомерия замещенных циклоалканов  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 208
4.5.1. Монозамещенные циклоалканы  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 208
4.5.2. Дизамещенные циклоалканы  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 209
Для углубленного изучения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 212
Радикальные реакции циклоалканов  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 212
Ионные перегруппировки циклоалканов  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 213
Стереоселективные реакции получения замещенных циклогексанов  . . . . . 217
Дополнения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 219
Терпены и стероиды. Душистые вещества и половые гормоны  . . . . . . . . . . . 219
Глава 5. АЛКЕНЫ  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 223
5.1. Номенклатура и изомерия  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 223
5.2. Способы получения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 225
5.3. Физические свойства и строение  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 229
5.3.1. Физические свойства  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 229
5.3.2. Электронное строение. Потенциалы ионизации
и электронное сродство  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 231
5.4. Реакции  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 233
5.4.1. Электрофильное присоединение  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 233
5.4.2. Радикальное присоединение  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 257
5.4.3. Радикальное замещение  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 260
5.4.4. Г
идрирование  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 262
5.4.5. Окисление  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 266
5.4.6. Присоединение карбенов и карбеноидов  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 274
5.4.7. Полимеризация  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 277
Для углубленного изучения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 282
Реакции алкенов с другими электрофильными реагентами  . . . . . . . . . . . . . . 282
Реакции алкенов с активированными электрофильными реагентами  . . . . . 286
Энантиоселективные реакции
дигидроксилирования и эпоксидирования  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 289
Дополнения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 292
Биоразлагаемые полимеры  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 292
Глава 6. АЛКИНЫ  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 296
6.1. Номенклатура  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 296
6.2. Способы получения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 297
6.3. Физические свойства и строение  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 300
6.3.1. Физические свойства  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 300
6.3.2. Пространственное и электронное строение  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 300

Оглавление
7
6.4. Реакции  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 302
6.4.1. Кислотность алкинов и нуклеофильные свойства ацетиленидов  . . . . 302
6.4.2. Потенциалы ионизации и электронное сродство  . . . . . . . . . . . . . . . . . . 305
6.4.3. Электрофильное присоединение  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 306
6.4.4. Нуклеофильное присоединение  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 314
6.4.5. Стереоселективное восстановление алкинов  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 317
6.4.6. Окисление  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 319
6.4.7. Олигомеризация и полимеризация  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 320
Для углубленного изучения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 322
Другие реакции винилборанов  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 322
Реакции кросс-сочетания алкинов  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 323
Дополнения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 325
Феромоны. Как общаются насекомые  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 325
Глава 7. ДИЕНЫ  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 328
7.1. Классификация и номенклатура  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 328
7.2. Способы получения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 331
7.3. Физические свойства и строение  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 333
7.3.1. Физические свойства  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 333
7.3.2. Пространственное и электронное строение 1,3-бутадиена  . . . . . . . . . . 333
7.4. Реакции  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 337
7.4.1. Электрофильное присоединение к сопряженным диенам  . . . . . . . . . . 337
7.4.2. Свободнорадикальное присоединение к сопряженным диенам  . . . . . 342
7.4.3. Окисление сопряженных диенов  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 343
7.4.4. Г
идрирование сопряженных диенов  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 343
7.4.5. Полимеризация сопряженных диенов  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 343
7.4.6. Перициклические реакции сопряженных диенов и полиенов  . . . . . . . 345
Для улубленного изучения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 350
Орбитальный контроль и стереоспецифичность
электроциклических реакций  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 350
Орбитальный контроль и стереоспецифичность
реакций циклоприсоединения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 354
Реакции циклоприсоединения ионных реагентов  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 358
Дополнения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 359
Фотохимия. Механизм зрения и природа цвета  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 359
ЛИТЕРАТУРА  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 365
ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 369

Оглавление
ТОМ II
КРАТКОЕ СОДЕРЖАНИЕ
Глава 8. АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ. КРИТЕРИИ АРОМАТИЧНОСТИ
Глава 9. ЭЛЕКТРОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ В АРОМАТИЧЕСКОМ РЯДУ
Глава 10. АЛКИЛ- И АЛКЕНИЛБЕНЗОЛЫ
Глава 11. ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
Глава 12. ВВЕДЕНИЕ В ОРГАНИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ. СПЕКТРАЛЬНЫЕ
МЕТОДЫ ИДЕНТИФИКАЦИИ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ
Глава 13. ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ АЛКАНОВ
Глава 14. ГАЛОГЕНАЛКЕНЫ И ГАЛОГЕНАРЕНЫ
Глава 15. ЭЛЕМЕНТООРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Глава 16. СПИРТЫ
Глава 17. ФЕНОЛЫ
Глава 18. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ. ЦИКЛИЧЕСКИЕ ЭФИРЫ
Глава 19. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ
ТОМ III
КРАТКОЕ СОДЕРЖАНИЕ
Глава 20. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
Глава 21. СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Глава 22. НИТРОСОЕДИНЕНИЯ
Глава 23. АМИНЫ
Глава 24. ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ
Глава 25. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Глава 26. УГЛЕВОДЫ
Глава 27. АМИНОКИСЛОТЫ, ПЕПТИДЫ И БЕЛКИ
Глава 28. НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ
ПРИЛОЖЕНИЯ
ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ

ПРЕДИСЛОВИЕ
ко второму изданию
Учебник профессора В.Ф. Травеня «Органическая химия», первое издание которого появилось в 2004 году, прекрасно зарекомендовал себя
в качестве одного из классических учебников для университетского образования. Настоящее второе издание существенным образом расширено.
Дополнения в основном касаются последних достижений в области каталитической органической химии, ссылок на самые значительные работы
последних 15 лет в области синтеза, детального рассмотрения механизмов
реакций и исследований, удостоенных Нобелевской премии по химии
последних лет.
Как известно, университетское образование Российской Федерации
переходит на двухуровневую систему образования — систему бакалавров
и магистров. Преимущества такого перехода, по крайней мере в настоящее время, далеко не очевидны, но процесс идет, и В.Ф. Травень предпринял попытку создания общего для бакалавров и магистров учебника.
Представленный во втором издании учебный материал систематизирован с учетом степени глубины изучения предмета: для начального
освоения дисциплины в основных разделах излагаются фундаментальные сведения, а специализирующимся в области органической химии
и продолжающим обучение после получения степени бакалавра адресованы разделы «Для углубленного изучения», снабженные многочисленными литературными ссылками. Помимо задач к каждому разделу
к новому учебнику прилагается отдельный задачник с задачами для контроля основного материала и задачами повышенной трудности. Материал
задачника оригинален и несомненно будет полезен как студентам, так и
преподавателям.
Практикум по органической химии, повторяющий структуру учебника, выгодно отличается от известных в настоящее время пособий детальным разделом по технике безопасности, указанием приемов первой
доврачебной помощи пострадавшим в ходе выполнения лабораторной
работы, изложением методов «зеленой химии» (экологическая культура
работы в лаборатории), методик работы в инертной атмосфере и в безводной среде, особенностям работы с микроколичествами. В нем пред

Предисловие ко второму изданию
ставлено полное описание механизмов реакций, приведены данные по
физиологическому действию наиболее распространенных растворителей
и реагентов, даны примеры хиральных синтезов. Практикум, как и учебник, составлен с учетом двухуровневой системы образования, в нем
можно найти простые задачи и задачи, требующие экспериментального
мастерства.
Представленная триада — Учебник–Задачник–Практикум — методически выдержана, снабжена хорошими иллюстрациями и безусловно будет
полезна для студентов высших учебных заведений по специальности
020201 — фундаментальная и прикладная химия.
Академик РАН
Н.С. Зефиров