Органическая химия

 

 

 
 

 

 
 
 
 
 
 

Н.А. Копаева, Г.Ю. Андреева 

 
 

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ 

 

Методические рекомендации 

 

Издание 2-е, переработанное и дополненное 

 
 
 

M (

 

 

 

 
 
 
 
 

 

 

Липецк – 2020 

 

 
 

 

 

Министерство науки и высшего образования Российской Федерации 

Федеральное государственное бюджетное образовательное  

учреждение высшего образования 

«Липецкий государственный педагогический университет  

имени П.П. Семенова-Тян-Шанского» 

Институт естественных, математических и технических наук 

Кафедра географии, биологии и химии 

 

 

 

 

 

Н.А. Копаева, Г.Ю. Андреева 

 

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ 

Методические рекомендации 

Издание 2-е, переработанное и дополненное 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Липецк – 2020 

 

 

 

Копаева, 
Н.А. 
Органическая 
химия: 
методические 
рекомендации 
/  

Н.А. Копаева, Г.Ю. Андреева. – Изд. 2-е, перераб. и дополн.– Липецк: ЛГПУ 
имени П.П. Семенова-Тян-Шанского, 2020. – 84 с. 

 
 
Материал издания изложен с учетом предшествующей подготовки сту
дентов. В нем показаны опыты, которые позволяют  закрепить и расширить 
сведения о строении, способах получения и химических свойствах органических соединений,  связи строения  органических соединений с их реакционной 
способностью. В конце каждой темы приведены задания, способствующие 
улучшению усвоения данной темы, многообразные по содержанию и уровню 
сложности.  

Методические рекомендации предназначены для студентов 2-3-го курса    

ИЕМиТН, обучающихся по профилям «Медицинская химия», «Химия и биология» и «Биология и химия», «Экология». 

 Методические рекомендации могут быть использованы учителями школ 

при проведении лабораторных и факультативных занятий. 
 

УДК 547 
ББК 24.2873 
К658 

Рецензенты: 

Е.М. Красникова, кандидат химических наук, доцент кафедры химической  
технологии, экологии и литья ЛГТУ 
Е.В. Ласкателев, кандидат химических наук, доцент кафедры биологии, химии 
и экологии ЛГПУ 
   

 

© ФГБОУ ВО «Липецкий государственный педагогический университет имени  
П.П. Семенова-Тян-Шанского», 2020 
© Н.А. Копаева, 2020 
© Г.Ю. Андреева, 2020 

УДК  547
ББК 24. 2873    
К 658                      

Рекомендовано к печати кафедрой 
биологии, химии и экологии ЛГПУ 
имени П.П. Семенова-Тян-Шанского.
Протокол  № 8 от 30.01. 2020 г.

ОГЛАВЛЕНИЕ 

ПРЕДИСЛОВИЕ .................................................................................................................................... 5 

ПРАВИЛА ТЕХНИКИ БЕЗОПАСНОСТИ ПРИ РАБОТЕ В ЛАБОРАТОРИИ ОРГАНИЧЕСКОЙ 
ХИМИИ .................................................................................................................................................. 6 

ИЗУЧЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ .............................................................................. 7 

ТРЕБОВАНИЯ, ПРЕДЪЯВЛЯЕМЫЕ К ОФОРМЛЕНИЮ ЛАБОРАТОРНЫХ РАБОТ ................ 7 

АЛГОРИТМ РЕШЕНИЯ  ТИПОВЫХ ЗАДАЧ И УПРАЖНЕНИЙ ................................................. 8 

АЛИФАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ ............................................................................................... 17 

УГЛЕВОДОРОДЫ .............................................................................................................................. 17 

Алканы .................................................................................................................................................. 17 

УПРАЖНЕНИЯ ................................................................................................................................... 18 

Алкены ................................................................................................................................................. 19 

УПРАЖЕНИЯ ...................................................................................................................................... 20 

Алкины. Алкадиены .......................................................................................................................... 21 

УПРАЖНЕНИЯ ................................................................................................................................... 22 

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ (алкилгалогениды) ....................................... 24 

УПРАЖНЕНИЯ ................................................................................................................................... 25 

СПИРТЫ. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ .......................................................................................................... 26 

УПРАЖНЕНИЯ ................................................................................................................................... 28 

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ ................................................................................................................. 30 

УПРАЖНЕНИЯ ................................................................................................................................... 32 

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ. СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ ......................................................................... 34 

УПРАЖНЕНИЯ .................................................................................................................................. 36 

Оксикислоты, оксокислоты ................................................................................................................ 39 

УПРАЖНЕНИЯ ................................................................................................................................... 41 

УГЛЕВОДЫ ......................................................................................................................................... 42 

УПРАЖНЕНИЯ ................................................................................................................................... 45 

АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ ............................................................................................ 46 

Нитросоединения. Амины .................................................................................................................. 46 

УПРАЖНЕНИЯ ................................................................................................................................... 46 

Аминокислоты. Белки ......................................................................................................................... 47 

УПРАЖНЕНИЯ ................................................................................................................................... 47 

ЭЛЕМЕНТООРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ…………………………………………………………………………49 

УПРАЖНЕНИЯ ................................................................................................................................... 49 

КАРБОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ ........................................................................................ 50 

Циклопарафины ................................................................................................................................... 50 

УПРАЖНЕНИЯ ................................................................................................................................... 50 

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ БЕНЗОЛЬНОГО РЯДА ...................................................... 51 

Ароматические углеводороды ............................................................................................................ 51 

УПРАЖНЕНИЯ ................................................................................................................................... 52 

Арилгалогениды .................................................................................................................................. 53 

УПРАЖНЕНИЯ ................................................................................................................................... 53 

Ароматические сульфокислоты ......................................................................................................... 55 

УПРАЖНЕНИЯ ................................................................................................................................... 55 

УПРАЖНЕНИЯ ................................................................................................................................... 57 

Ароматические амины ........................................................................................................................ 58 

УПРАЖНЕНИЯ ................................................................................................................................... 59 

Ароматические диазо-, азосоединения .............................................................................................. 60 

УПРАЖНЕНИЯ ................................................................................................................................... 62 

Ароматические спирты и фенолы ...................................................................................................... 63 

УПРАЖНЕНИЯ ................................................................................................................................... 64 

Ароматические альдегиды и кетоны ................................................................................................. 66 

УПРАЖНЕНИЯ ................................................................................................................................... 66 

Ароматические карбоновые кислоты ................................................................................................ 68 

УПРАЖНЕНИЯ ................................................................................................................................... 70 

МНОГОЯДЕРНЫЕ БЕНЗОИДНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ...................................................................... 71 

УПРАЖНЕНИЯ ................................................................................................................................... 74 

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ ...................................................................................... 75 

ФИЗИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ ........................ 77 

УПРАЖНЕНИЯ ................................................................................................................................... 78 

ФИЗИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ  ПРОИЗВОДНЫЕ 

 БЕНЗОЛЬНОГО И ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКОГО РЯДА .................................................................. 79 

СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ ................................................................................. 82 

 

 
 
 

 

 
 
 
 
 

ПРЕДИСЛОВИЕ 

Практические занятия по органической химии являются необходимым 

элементом изучения этой дисциплины. На практических занятиях студенты индивидуально проводят опыты, делают выводы на основании увиденных фактов 
о свойствах,   способах получения органических веществ. Это приводит к получению прочных знаний о строении, свойствах, способах получения органических веществ  и закономерностях протекания химических процессов. 

Данное издание углубляет знания, полученные в школе, об органических 

веществах. В нем приводятся некоторые способы получения, характерные реакции различных классов органических соединений, а также специфические реакции индивидуальных соединений. Студенты приступают к выполнению 
практических работ, прослушав теоретический курс и пройдя семинарские занятия по соответствующим темам. Достоинством данной публикации, несомненно, является разбор типовых упражнений и задач по разным темам. 

Для успешного выполнения практических работ в методических реко
мендациях изложены наиболее важные правила работы в лаборатории органической химии, требования к оформлению лабораторных работ. Практические 
занятия построены таким образом, что охватывают почти все разделы теоретического курса. 

 При подборке опытов учитывался профиль обучения студентов, т.е. спе
цифика подготовки учителей химии по профилю «Химия и биология», «Биология и химия» и профиля «Медицинская химия».  

В практические работы включены опыты, которые можно выполнить в 

условиях средней школы, а также опыты с некоторыми лекарственными препаратами.  

Литература, используемая в данном издании, необходима студентам для 

более детального изучения теоретического курса. 

 
Цели практических занятий: 
 - познакомить студентов с многообразием органических соединений, их 

способами получения и свойствами; 

- познакомить студентов с многообразием органических лекарственных  

соединений, их способами получения и свойствами; 

- расширить диапазон умений и навыков работы в химической лаборато
рии; 

- научить аналитически оценивать полученные результаты, делать выво
ды. 

 

 
 
 
 
 
 

ПРАВИЛА ТЕХНИКИ БЕЗОПАСНОСТИ ПРИ РАБОТЕ В ЛАБОРАТО
РИИ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ 

  

1. Во время работы в лаборатории соблюдайте чистоту, тишину, порядок. 
2. Посторонним лицам запрещается посещать студентов, работающих в ла
боратории, и отвлекать их. 

3. Не разрешается работать в лаборатории в отсутствие лаборанта или пре
подавателя. Категорически запрещается работать в лаборатории одному! 

4. Приступайте к выполнению опытов только с разрешения преподавателя. 
5. Рабочее место содержите в чистоте и порядке, не загромождайте его по
судой, бумагой, материалами. 

6. Категорически запрещается пробовать какие-либо вещества на вкус. 
7. Не пейте воду в лаборатории и не принимайте пищу. 
8. При определении запаха вещества осторожно направляйте к себе его па
ры лѐгким движением руки. Нельзя подносить сосуд к носу и делать глубокий вдох. 

9. Не выливайте в раковины остатки кислот, щелочей и сильно пахнущие 

жидкости. Сливайте их в специальные склянки. 

10.  Немедленно сообщите лаборанту или преподавателю о замеченной неис
правности электрической проводки, водопроводной сети, лабораторной 
аппаратуры, приборов, аналитических весов. 

11.  Не работайте без защитных очков и масок с взрывчатыми веществами. 
12.  Работу с ядовитыми и сильно пахнущими веществами проводите в вы
тяжном шкафу. 

13.  Если возник пожар, немедленно засыпьте песком или накройте асбесто
вым одеялом очаг возгорания. 

14.  При термическом ожоге I и II степени сделайте длительную примочку 

обожжѐнного места 0,5%-м раствором КМnO4 или этиловым спиртом, потом закройте его стерильной повязкой и обратитесь к врачу. 

15.  При ожогах кислотами кожи и глаз сначала хорошо промойте обожжѐн
ное место проточной водой, затем раствором гидрокарбоната натрия. 

16.  При ожогах едкими щелочами кожи и глаз хорошо промойте обожжѐн
ное место проточной водой, затем 1%-м раствором уксусной кислоты. 

17.  При попадании на кожу разъедающего органического вещества промойте 

кожу подходящим растворителем (спиртом или бензолом). 

18.  При ожогах кожи бромом быстро смойте его большим количеством 

спирта и смажьте мазью от ожогов. 

19.  Уходя из лаборатории, проверьте, выключены ли вода, электроприборы 

на вашем рабочем месте [3]. 
 

 

 
 

ИЗУЧЕНИЕ 

 ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 

 

1. Определение. Общая формула класса. Функциональная группа. 
2.  Отдельные представители класса, их применение. 
3.  Номенклатура (историческая, рациональная, систематическая). 
4.  Гомологический ряд. Признаки гомологов. 
5.  Изомерия. Изомеры. Признаки изомеров. 
6. Способы получения: 

- природные источники; 
- лабораторные методы; 
- промышленные способы. 

7. Строение отдельных представителей данного класса: 

- химическое; 
- электронное; 
- пространственное. 

8. Физические свойства. 
9. Химические свойства. 
10. Механизмы реакций. 

 

 

ТРЕБОВАНИЯ, ПРЕДЪЯВЛЯЕМЫЕ К ОФОРМЛЕНИЮ 

ЛАБОРАТОРНЫХ РАБОТ 

 

1. Оформление лабораторных работ рекомендуется проводить по прила
гаемой форме (в тетради на развѐрнутом листе). 

Таблица 

2. Графы 1,2,3 должны заполняться дома. 
3. К выполнению лабораторных работ допускаются студенты, оформив
шие лабораторную тетрадь и выполнившие домашнее задание (упражнения, задачи) по изучаемой теме. 

4. По окончании работы студенты должны показать лабораторную тет
радь преподавателю. 

 
 
 
 

 

Название 

опыта

Уравнение основной реакции

Условия проведе
ния реакции

Наблюдения
Вывод

1
2
3
4
5

АЛГОРИТМ РЕШЕНИЯ  ТИПОВЫХ ЗАДАЧ И УПРАЖНЕНИЙ 

 
Пример 1.  

Как химическим путем выделить бутин-2 из его смеси с бутином-1? 
 

Решение: 

Смесь следует пропустить через аммиачный раствор оксида серебра. При 

этом из смеси бутин-1 поглотится за счет реакции 

CH3CH2C
CH  +  [Ag(NH3)2]OH
CAg   +  2NH3    + H2O
CH3CH2C
 

Бутин-2 не реагирует с [Ag(NH3)2]OH и улетучится в чистом виде. 
 
Пример 2.  

Напишите уравнения реакций, соответствующих следующей схеме: 

А → В → пропин → D → А. 

Разные буквы обозначают разные вещества, каждая стрелка – одну реак
цию.  

Решение: 

Пропин можно получить дегидрированием пропена (вещество В). Пропен 

образуется при дегидратации  пропанола-2 (вещество А).  Пропанол-2 можно 
получить гидрированием ацетона (вещество D), который, в свою очередь, образуется при гидратации пропина. Таким образом, данная цепочка включает две 
реакции с участием воды (отщепление и присоединение) и две реакции с участием водорода (отщепление и присоединение).  
Уравнения реакций: 

СН3–СН(ОН)–СН3  

         
→        СН3–СН=СН2 + Н2О 

СН3–СН=СН2  

      
→     СН3–С≡СН + Н2↑ 

СН3–С≡СН + Н2О  

            
→          СН3–С(О)–СН3 

СН3–С(О)–СН3+ Н2 

      
→     СН3–СН(ОН)–СН3 [5]. 

Пример 3. 

 Изобразите 
структурные 
формулы 
2-метил-3-хлорпентана 
и  

4-бромпентена-2. Являются ли эти соединения оптически активными?  

 

Решение: 

 Галогенопроизводные углеводородов называют, прибавляя в качестве 

приставки название галогена к названию родоначального углеводорода. Нумеруют цепь так, чтобы заместитель, перечисляемый по алфавиту первым, получил наименьший номер. Если главная цепь не насыщена, то предпочтение в нумерации отдается центрам ненасыщенности.  

В первом соединении основная цепь – пентановая (5 атомов С), у второго 

атома углерода заместитель – метильная группа, у третьего – атом хлора. 

Во втором соединении основная цепь – пентеновая (у атомов С двойная 

связь между 2 и 3 атомами углерода), у четвертого атома С заместитель – атом 
брома.  

Формулы соединений:  

Cl

CH3
CH
CH
CH3
CH2

CH3
Br

CH
CH3
CH
CH
CH3

 

Оптически активными являются соединения, в составе молекул которых 

имеется асимметрический атом углерода (связанный с четырьмя разными заместителями). Соответствующие атомы в формулах помечены звездочками. Обратите внимание, что второй атом С в 2-метил-3-хлорпентане оптически активным не является (у него 2 одинаковых заместителя –СН3). Таким образом, оба 
вещества являются оптически активными. 

 Ответ: оба вещества являются оптически активными [5]. 
 

Пример 4. 

Предложите метод синтеза пропионовой кислоты из 1,2-дибромбутана. 

 

Решение: 

Исходное соединение содержит 4 атома углерода, а конечное – 3 атома, 

поэтому одна из стадий синтеза должна включать реакцию с уменьшением углеродной цепи. Одна из возможных реакций – жесткое окисление алкенов с 
разрывом двойной связи под действием горячего кислого раствора перманганата калия:  

 
СН3–СН2–СН=СН2 + 5[О] → СН3–СН2–СООН + СО2↑ + Н2О 
Необходимый для этой реакции бутен-1 образуется при дегалогенирова
нии (отщеплении брома) 1,2-дибромбутана под действием цинка: 

СН3СН2СН(Br)–СН2(Br) + Zn  

   
→  СН3СН2СН=СН2 + ZnBr2 

 
Пример 5.  
  
Соединение состава С4Н8Сl2 с неразветвленным углеродным скелетом 

нагрели с водным раствором гидроксида натрия и получили органическое соединение, которое при окислении гидроксидом меди (II) превратилось в соединение состава С4Н8О2. Определите строение исходного соединения. 

 

Решение: 

Если бы два атома хлора находились у разных атомов углерода, то при 

обработке щелочью мы получили бы двухатомный спирт, который не окисляется Сu(ОН)2. 

 Если бы два атома хлора находились при одном атоме углерода в сере
дине цепи, то при обработке щелочью мы получили бы кетон, который не окисляется Сu(ОН)2.  

Следовательно, два атома хлора соединены с крайним атомом углерода, и 

искомое вещество – 1,1-дихлорбутан, его формула: CH3СH2CH2CH(Cl)2. При 

щелочном гидролизе этого вещества образуется бутановый (масляный) альдегид CH3СH2CH2CH(Cl)2 + 2NaOH → CH3СH2CH2CH=О + 2NaCl + Н2О, 

который окисляется гидроксидом меди (II) до бутановой (масляной) кислоты: 

CH3СH2CH2CH=О + 2Сu(ОН)2 → CH3СH2CH2CООH + Сu2О↓ + 2Н2О 

Ответ: 1,1-дихлорбутан. 
 
Пример 6. 
  
Определите строение вещества, имеющего состав С6Н12О3S2N2, если из
вестно, что из него можно получить соединение состава С3Н9О6S2N.  
 

Решение: 

Конечное соединение содержит в два раза меньше атомов углерода, чем 

исходное, поэтому можно предположить, что схема реакций включала гидролиз 
и что исходное вещество – дипептид. Конечное соединение содержит азот и серу, поэтому вероятно, что это – сернокислая соль аминокислоты. Если из формулы С3Н9О6S2N вычесть H2SO4, то получим С3Н7O2SN. Это – молекулярная 
формула аминокислоты цистеина. Если формулу умножить на 2 и вычесть Н2О, 
то получим С6Н12О3S2N2 – формулу исходного соединения. Таким образом, исходное соединение С6Н12О3S2N2 – дипептид цистеина, конечное соединение 
С3Н9О6S2N – сульфат цистеина, HS–CH2–CH(NH3

+ HSO4

–)–COOH.  

 Сульфат цистеина можно получить из дипептида цистеина в одну стадию 

путем гидролиза дипептида при нагревании с избытком серной кислоты:  

H2NCH(CH2SH)C(O)NHCH(CH2SH)COOH + 2H2SO4 + H2O → 
→ 2HSCH2CH(CH2SH)COOH   +  NH3

+HSO4

–. 

Процесс можно провести в две стадии, если сначала гидролизовать ди
пептид в щелочной среде, а затем добавить избыток серной кислоты.  

Ответ: С6Н12О3S2N2 – дипептид цистеина [5]. 
 

Пример 7. 

Составьте структурные формулы изомеров, отвечающих формуле С8Н10 и 

содержащих ароматическое кольцо. 

 

Решение: 

Вещества, в состав молекул которых входят ароматические кольца, отве
чающих формуле С8Н10, относятся к гомологам бензола, так как общая формула 
гомологического ряда бензола СnH2n-6. Формуле С8Н10 отвечают четыре гомолога бензола:  

CH3

CH3
CH3

CH3

CH2CH3
CH3

CH3

 

 1,4-диметилбензол    1,2-диметилбензол    1,3-диметилбензол   этилбензол 
 
Пример 8. 

Напишите схемы реакций, соответствующих следующей последователь
ности превращений:  

 

C2H5

C2H5Cl, AlCl3,t0C
hv

CHCH3

Cl

KOH, CH3OH

CH
CH2

KMnO4, H2O

X

 

 

Решение: 

При действии хлорэтана на бензол образуется этилбензол (реакция Фри
деля-Крафтса):  

C2H5Cl, AlCl3,t0C

C2H5

 +  HCl

 

При хлорировании этилбензола на свету происходит замещение водорода 

на хлор у ближайшего к бензольному кольцу атома углерода в боковой цепи:  

C2H5
CHCH3

Cl

hv

+  HCl

CHCH3

Cl
 

                                                           1-хлор-1-фенилэтан 

При действии на  1-хлор-1-фенилэтан спиртового раствора КОН происхо
дит отщепление хлороводорода с образованием стирола: 

CH3OH

     
+   KOH  

CH2
CH

+ KCl  +  H2O

CHCH3

Cl

 

 При взаимодействии стирола с водным раствором перманганата калия 

окисляется двойная связь и образуется двухатомный спирт (вещество Х – 1фенил-1,2-этандиол):  

 

3
+ 2KMnO4   +  4H2O

CH
CH2
CH
CH2

OH
OH

+   2MnO2
+  2KOH
3