Органическая химия

 

 

 
 

 

 
 
 
 
 
 

Н.А. Копаева, Г.Ю. Андреева 

 
 

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ 

 

Методические рекомендации 

 

Издание 2-е, переработанное и дополненное 

 
 
 

M (

 

 

 

 
 
 
 
 

 

 

Липецк – 2020 

 

 
 

 

 

Министерство науки и высшего образования Российской Федерации 

Федеральное государственное бюджетное образовательное  

учреждение высшего образования 

«Липецкий государственный педагогический университет  

имени П.П. Семенова-Тян-Шанского» 

Институт естественных, математических и технических наук 

Кафедра географии, биологии и химии 

 

 

 

 

 

Н.А. Копаева, Г.Ю. Андреева 

 

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ 

Методические рекомендации 

Издание 2-е, переработанное и дополненное 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Липецк – 2020 

 

 

 

Копаева, 
Н.А. 
Органическая 
химия: 
методические 
рекомендации 
/  

Н.А. Копаева, Г.Ю. Андреева. – Изд. 2-е, перераб. и дополн.– Липецк: ЛГПУ 
имени П.П. Семенова-Тян-Шанского, 2020. – 84 с. 

 
 
Материал издания изложен с учетом предшествующей подготовки сту
дентов. В нем показаны опыты, которые позволяют  закрепить и расширить 
сведения о строении, способах получения и химических свойствах органических соединений,  связи строения  органических соединений с их реакционной 
способностью. В конце каждой темы приведены задания, способствующие 
улучшению усвоения данной темы, многообразные по содержанию и уровню 
сложности.  

Методические рекомендации предназначены для студентов 2-3-го курса    

ИЕМиТН, обучающихся по профилям «Медицинская химия», «Химия и биология» и «Биология и химия», «Экология». 

 Методические рекомендации могут быть использованы учителями школ 

при проведении лабораторных и факультативных занятий. 
 

УДК 547 
ББК 24.2873 
К658 

Рецензенты: 

Е.М. Красникова, кандидат химических наук, доцент кафедры химической  
технологии, экологии и литья ЛГТУ 
Е.В. Ласкателев, кандидат химических наук, доцент кафедры биологии, химии 
и экологии ЛГПУ 
   

 

© ФГБОУ ВО «Липецкий государственный педагогический университет имени  
П.П. Семенова-Тян-Шанского», 2020 
© Н.А. Копаева, 2020 
© Г.Ю. Андреева, 2020 

УДК  547
ББК 24. 2873    
К 658                      

Рекомендовано к печати кафедрой 
биологии, химии и экологии ЛГПУ 
имени П.П. Семенова-Тян-Шанского.
Протокол  № 8 от 30.01. 2020 г.

ОГЛАВЛЕНИЕ 

ПРЕДИСЛОВИЕ .................................................................................................................................... 5 

ПРАВИЛА ТЕХНИКИ БЕЗОПАСНОСТИ ПРИ РАБОТЕ В ЛАБОРАТОРИИ ОРГАНИЧЕСКОЙ 
ХИМИИ .................................................................................................................................................. 6 

ИЗУЧЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ .............................................................................. 7 

ТРЕБОВАНИЯ, ПРЕДЪЯВЛЯЕМЫЕ К ОФОРМЛЕНИЮ ЛАБОРАТОРНЫХ РАБОТ ................ 7 

АЛГОРИТМ РЕШЕНИЯ  ТИПОВЫХ ЗАДАЧ И УПРАЖНЕНИЙ ................................................. 8 

АЛИФАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ ............................................................................................... 17 

УГЛЕВОДОРОДЫ .............................................................................................................................. 17 

Алканы .................................................................................................................................................. 17 

УПРАЖНЕНИЯ ................................................................................................................................... 18 

Алкены ................................................................................................................................................. 19 

УПРАЖЕНИЯ ...................................................................................................................................... 20 

Алкины. Алкадиены .......................................................................................................................... 21 

УПРАЖНЕНИЯ ................................................................................................................................... 22 

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ (алкилгалогениды) ....................................... 24 

УПРАЖНЕНИЯ ................................................................................................................................... 25 

СПИРТЫ. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ .......................................................................................................... 26 

УПРАЖНЕНИЯ ................................................................................................................................... 28 

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ ................................................................................................................. 30 

УПРАЖНЕНИЯ ................................................................................................................................... 32 

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ. СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ ......................................................................... 34 

УПРАЖНЕНИЯ .................................................................................................................................. 36 

Оксикислоты, оксокислоты ................................................................................................................ 39 

УПРАЖНЕНИЯ ................................................................................................................................... 41 

УГЛЕВОДЫ ......................................................................................................................................... 42 

УПРАЖНЕНИЯ ................................................................................................................................... 45 

АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ ............................................................................................ 46 

Нитросоединения. Амины .................................................................................................................. 46 

УПРАЖНЕНИЯ ................................................................................................................................... 46 

Аминокислоты. Белки ......................................................................................................................... 47 

УПРАЖНЕНИЯ ................................................................................................................................... 47 

ЭЛЕМЕНТООРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ…………………………………………………………………………49 

УПРАЖНЕНИЯ ................................................................................................................................... 49 

КАРБОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ ........................................................................................ 50 

Циклопарафины ................................................................................................................................... 50 

УПРАЖНЕНИЯ ................................................................................................................................... 50 

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ БЕНЗОЛЬНОГО РЯДА ...................................................... 51 

Ароматические углеводороды ............................................................................................................ 51 

УПРАЖНЕНИЯ ................................................................................................................................... 52 

Арилгалогениды .................................................................................................................................. 53 

УПРАЖНЕНИЯ ................................................................................................................................... 53 

Ароматические сульфокислоты ......................................................................................................... 55 

УПРАЖНЕНИЯ ................................................................................................................................... 55 

УПРАЖНЕНИЯ ................................................................................................................................... 57 

Ароматические амины ........................................................................................................................ 58 

УПРАЖНЕНИЯ ................................................................................................................................... 59 

Ароматические диазо-, азосоединения .............................................................................................. 60 

УПРАЖНЕНИЯ ................................................................................................................................... 62 

Ароматические спирты и фенолы ...................................................................................................... 63 

УПРАЖНЕНИЯ ................................................................................................................................... 64 

Ароматические альдегиды и кетоны ................................................................................................. 66 

УПРАЖНЕНИЯ ................................................................................................................................... 66 

Ароматические карбоновые кислоты ................................................................................................ 68 

УПРАЖНЕНИЯ ................................................................................................................................... 70 

МНОГОЯДЕРНЫЕ БЕНЗОИДНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ...................................................................... 71 

УПРАЖНЕНИЯ ................................................................................................................................... 74 

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ ...................................................................................... 75 

ФИЗИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ ........................ 77 

УПРАЖНЕНИЯ ................................................................................................................................... 78 

ФИЗИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ  ПРОИЗВОДНЫЕ 

 БЕНЗОЛЬНОГО И ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКОГО РЯДА .................................................................. 79 

СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ ................................................................................. 82 

 

 
 
 

 

 
 
 
 
 

ПРЕДИСЛОВИЕ 

Практические занятия по органической химии являются необходимым 

элементом изучения этой дисциплины. На практических занятиях студенты индивидуально проводят опыты, делают выводы на основании увиденных фактов 
о свойствах,   способах получения органических веществ. Это приводит к получению прочных знаний о строении, свойствах, способах получения органических веществ  и закономерностях протекания химических процессов. 

Данное издание углубляет знания, полученные в школе, об органических 

веществах. В нем приводятся некоторые способы получения, характерные реакции различных классов органических соединений, а также специфические реакции индивидуальных соединений. Студенты приступают к выполнению 
практических работ, прослушав теоретический курс и пройдя семинарские занятия по соответствующим темам. Достоинством данной публикации, несомненно, является разбор типовых упражнений и задач по разным темам. 

Для успешного выполнения практических работ в методических реко
мендациях изложены наиболее важные правила работы в лаборатории органической химии, требования к оформлению лабораторных работ. Практические 
занятия построены таким образом, что охватывают почти все разделы теоретического курса. 

 При подборке опытов учитывался профиль обучения студентов, т.е. спе
цифика подготовки учителей химии по профилю «Химия и биология», «Биология и химия» и профиля «Медицинская химия».  

В практические работы включены опыты, которые можно выполнить в 

условиях средней школы, а также опыты с некоторыми лекарственными препаратами.  

Литература, используемая в данном издании, необходима студентам для 

более детального изучения теоретического курса. 

 
Цели практических занятий: 
 - познакомить студентов с многообразием органических соединений, их 

способами получения и свойствами; 

- познакомить студентов с многообразием органических лекарственных  

соединений, их способами получения и свойствами; 

- расширить диапазон умений и навыков работы в химической лаборато
рии; 

- научить аналитически оценивать полученные результаты, делать выво
ды. 

 

 
 
 
 
 
 

ПРАВИЛА ТЕХНИКИ БЕЗОПАСНОСТИ ПРИ РАБОТЕ В ЛАБОРАТО
РИИ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ 

  

1. Во время работы в лаборатории соблюдайте чистоту, тишину, порядок. 
2. Посторонним лицам запрещается посещать студентов, работающих в ла
боратории, и отвлекать их. 

3. Не разрешается работать в лаборатории в отсутствие лаборанта или пре
подавателя. Категорически запрещается работать в лаборатории одному! 

4. Приступайте к выполнению опытов только с разрешения преподавателя. 
5. Рабочее место содержите в чистоте и порядке, не загромождайте его по
судой, бумагой, материалами. 

6. Категорически запрещается пробовать какие-либо вещества на вкус. 
7. Не пейте воду в лаборатории и не принимайте пищу. 
8. При определении запаха вещества осторожно направляйте к себе его па
ры лѐгким движением руки. Нельзя подносить сосуд к носу и делать глубокий вдох. 

9. Не выливайте в раковины остатки кислот, щелочей и сильно пахнущие 

жидкости. Сливайте их в специальные склянки. 

10.  Немедленно сообщите лаборанту или преподавателю о замеченной неис
правности электрической проводки, водопроводной сети, лабораторной 
аппаратуры, приборов, аналитических весов. 

11.  Не работайте без защитных очков и масок с взрывчатыми веществами. 
12.  Работу с ядовитыми и сильно пахнущими веществами проводите в вы
тяжном шкафу. 

13.  Если возник пожар, немедленно засыпьте песком или накройте асбесто
вым одеялом очаг возгорания. 

14.  При термическом ожоге I и II степени сделайте длительную примочку 

обожжѐнного места 0,5%-м раствором КМnO4 или этиловым спиртом, потом закройте его стерильной повязкой и обратитесь к врачу. 

15.  При ожогах кислотами кожи и глаз сначала хорошо промойте обожжѐн
ное место проточной водой, затем раствором гидрокарбоната натрия. 

16.  При ожогах едкими щелочами кожи и глаз хорошо промойте обожжѐн
ное место проточной водой, затем 1%-м раствором уксусной кислоты. 

17.  При попадании на кожу разъедающего органического вещества промойте 

кожу подходящим растворителем (спиртом или бензолом). 

18.  При ожогах кожи бромом быстро смойте его большим количеством 

спирта и смажьте мазью от ожогов. 

19.  Уходя из лаборатории, проверьте, выключены ли вода, электроприборы 

на вашем рабочем месте [3]. 
 

 

 
 

ИЗУЧЕНИЕ 

 ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 

 

1. Определение. Общая формула класса. Функциональная группа. 
2.  Отдельные представители класса, их применение. 
3.  Номенклатура (историческая, рациональная, систематическая). 
4.  Гомологический ряд. Признаки гомологов. 
5.  Изомерия. Изомеры. Признаки изомеров. 
6. Способы получения: 

- природные источники; 
- лабораторные методы; 
- промышленные способы. 

7. Строение отдельных представителей данного класса: 

- химическое; 
- электронное; 
- пространственное. 

8. Физические свойства. 
9. Химические свойства. 
10. Механизмы реакций. 

 

 

ТРЕБОВАНИЯ, ПРЕДЪЯВЛЯЕМЫЕ К ОФОРМЛЕНИЮ 

ЛАБОРАТОРНЫХ РАБОТ 

 

1. Оформление лабораторных работ рекомендуется проводить по прила
гаемой форме (в тетради на развѐрнутом листе). 

Таблица 

2. Графы 1,2,3 должны заполняться дома. 
3. К выполнению лабораторных работ допускаются студенты, оформив
шие лабораторную тетрадь и выполнившие домашнее задание (упражнения, задачи) по изучаемой теме. 

4. По окончании работы студенты должны показать лабораторную тет
радь преподавателю. 

 
 
 
 

 

Название 

опыта

Уравнение основной реакции

Условия проведе
ния реакции

Наблюдения
Вывод

1
2
3
4
5

АЛГОРИТМ РЕШЕНИЯ  ТИПОВЫХ ЗАДАЧ И УПРАЖНЕНИЙ 

 
Пример 1.  

Как химическим путем выделить бутин-2 из его смеси с бутином-1? 
 

Решение: 

Смесь следует пропустить через аммиачный раствор оксида серебра. При 

этом из смеси бутин-1 поглотится за счет реакции 

CH3CH2C
CH  +  [Ag(NH3)2]OH
CAg   +  2NH3    + H2O
CH3CH2C
 

Бутин-2 не реагирует с [Ag(NH3)2]OH и улетучится в чистом виде. 
 
Пример 2.  

Напишите уравнения реакций, соответствующих следующей схеме: 

А → В → пропин → D → А. 

Разные буквы обозначают разные вещества, каждая стрелка – одну реак
цию.  

Решение: 

Пропин можно получить дегидрированием пропена (вещество В). Пропен 

образуется при дегидратации  пропанола-2 (вещество А).  Пропанол-2 можно 
получить гидрированием ацетона (вещество D), который, в свою очередь, образуется при гидратации пропина. Таким образом, данная цепочка включает две 
реакции с участием воды (отщепление и присоединение) и две реакции с участием водорода (отщепление и присоединение).  
Уравнения реакций: 

СН3–СН(ОН)–СН3  

         
→        СН3–СН=СН2 + Н2О 

СН3–СН=СН2  

      
→     СН3–С≡СН + Н2↑ 

СН3–С≡СН + Н2О  

            
→          СН3–С(О)–СН3 

СН3–С(О)–СН3+ Н2 

      
→     СН3–СН(ОН)–СН3 [5]. 

Пример 3. 

 Изобразите 
структурные 
формулы 
2-метил-3-хлорпентана 
и  

4-бромпентена-2. Являются ли эти соединения оптически активными?  

 

Решение: 

 Галогенопроизводные углеводородов называют, прибавляя в качестве 

приставки название галогена к названию родоначального углеводорода. Нумеруют цепь так, чтобы заместитель, перечисляемый по алфавиту первым, получил наименьший номер. Если главная цепь не насыщена, то предпочтение в нумерации отдается центрам ненасыщенности.  

В первом соединении основная цепь – пентановая (5 атомов С), у второго 

атома углерода заместитель – метильная группа, у третьего – атом хлора.