Книжная полка Сохранить
Размер шрифта:
А
А
А
|  Шрифт:
Arial
Times
|  Интервал:
Стандартный
Средний
Большой
|  Цвет сайта:
Ц
Ц
Ц
Ц
Ц

Химия. Базовый уровень

Учебник для образовательных организаций, реализующих образовательные программы среднего профессионального образования
Покупка
ФПУ
Артикул: 830042.02.99
Электронная форма учебного пособия (ЭФУП) — компонент УМК по химии базового уровня авторов Г. Е. Рудзитиса, Ф. Г. Фельдмана в серии «Учебник СПО». Химия — общеобразовательный предмет в образовательной программе среднего профессионального образования. Электронное издание по структуре, содержанию и художественному оформлению соответствует печатной форме учебного пособия и предоставляет возможность реализовать общеобразовательную программу среднего профессионального образования. Электронное издание дополнено мультимедийными элементами и интерактивными ссылками, в том числе интерактивным оглавлением. Такая форма позволяет учащимся быстро перемещаться по разделам книги, при необходимости увеличивать иллюстрации и изменять размер шрифта, легко искать информацию по ключевым словам. В качестве дополнительных материалов к каждому параграфу приведены: его краткое содержание, галерея рисунков по теме параграфа, интересные факты. В конце каждой главы размещены тестовые задания, которые можно использовать как при закреплении изученного материала, так и для контроля знаний. Использование электронной формы учебного пособия в образовательном процессе способствует формированию интереса к предмету, развитию предметных и метапредметных компетенций, расширяет возможности самообразования. В учебном пособии по химии базового уровня авторов Г. Е. Рудзитиса и Ф. Г. Фельдмана традиционность и фундаментальность сочетаются с современными образовательными тенденциями. В книге систематизированы сведения по основам органической, общей и неорганической химии, а также химической технологии. Учебное пособие разработано в соответствии с требованиями Федерального государственного образовательного стандарта среднего общего образования и предназначено для реализации образовательных программ среднего профессионального образования. Материал учебника даёт возможность отрабатывать широкий спектр необходимых умений и компетенций.
Рудзитис, Г. Е. Химия. Базовый уровень : учебник для образовательных организаций, реализующих образовательные программы среднего профессионального образования / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. — Москва : Просвещение, 2024. — 336 с. :ил. — (Учебник СПО). — ISBN 978-5-09-111351-8. - Текст : электронный. - URL: https://znanium.ru/catalog/product/2157236 (дата обращения: 08.09.2024). – Режим доступа: по подписке.
Фрагмент текстового слоя документа размещен для индексирующих роботов. Для полноценной работы с документом, пожалуйста, перейдите в ридер.
Учебник для образовательных организаций,
реализующих образовательные программы
среднего профессионального образования

Г. Е. Рудзитис
Ф. Г. ФЕльдман

Базовый уровень

Москва
«Просвещение»
2024

Допущено Министерством просвещения
Российской Федерации

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

УДК 377.167.1:54+54(075.32) 
ББК 24.1я723
 
Р83

Серия «Учебник СПО» основана в 2023 году

Учебник и разработанное в комплекте с ним учебное пособие допущены к  
использованию при реализации образо вательных программ среднего профессионального образования, реализуемых на базе основного общего образования или интегрированных с образовательными программами основного общего и среднего общего 
образования, при освоении учебных предметов, курсов, дисциплин (модулей) основного общего образования и (или) среднего общего образования в соответствии  
с 
Приказом 
Министерства 
просвещения 
Российской 
Федерации 
№ 
858 
от 
21.09.2022 г. (в ред. Приказа Минпросвещения России № 119 от 21.02.2024).

ISBN 978-5-09-111351-8
©  АО «Издательство «Просвещение», 2024
©  Художественное оформление. 
АО «Издательство «Просвещение», 2024 
Все права защищены

Рудзитис, Гунтис Екабович.
Химия : базовый уровень : учебник для образовательных 
организаций, реализующих образовательные программы среднего 
профессионального 
образования 
/ 
Г. 
Е. 
Рудзитис, 
Ф. Г. Фельдман. — Москва : Просвещение, 2024. — 336 с. : 
ил. — (Учебник СПО).
ISBN 978-5-09-111351-8.
Данный учебник разработан в соответствии с требованиями Федерального 
государственного образовательного стандарта среднего общего образования в 
редакции Приказа Министерства просвещения Российской Федерации № 732 
от 12.08.2022 г. и предназначен для реализации образовательных программ 
среднего профессионального образования.
В книге систематизированы сведения по основам органической, общей и 
неорганической химии, а также химической технологии. Материал учебника 
позволяет отрабатывать широкий спектр необходимых умений: выявлять общие химические закономерности; выбирать эффективные способы решения 
расчётных задач; использовать современные средства поиска и анализа информации; содействовать сохранению окружающей среды, применять принципы 
бережливого производства. Эффективный самоконтроль учащимся поможет 
осуществить рубрика «Личный результат».
УДК 377.167.1:54+54(075.32)
ББК 24.1я723

Р83

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

Как работать с учебником

Вы уже знакомы с важнейшими химическими понятиями, основными 
законами химии и со свойствами многих классов неорганических соединений. Вы умеете составлять химические формулы и уравнения реакций, решать задачи, проводить химический эксперимент. Эти знания 
пригодятся вам и при изучении органических соединений, и при обобщении и углублении знаний по общей и неорганической химии. 
Усвоение и запоминание учебного материала будет более эффективным, если придерживаться определённой системы при его изучении. 
Каждый параграф начинается с вопросов на повторение. Эти вопросы помогут вам вспомнить то, что вы уже изучали на других предметах 
(физика, биология) или на предыдущих уроках химии. 

Определения понятий нужно запомнить.

На информацию, приведённую в этой рубрике, нужно обратить особое 
внимание.

Материал, напечатанный мелким шрифтом, предназначен тем, кто заинтересовался 
химией и хочет расширить и углубить свои 
знания.
Основные понятия в конце параграфа 
нужно запомнить и уметь объяснять. Их же 
удобно использовать для поиска информации в Интернете. 
Требования к освоению материала каждого параграфа сформулированы в рубрике «Личный результат». Ориентируясь на них, вы сможете 
осуществить самоконтроль и самопроверку. 
В конце учебника приведён предметный указатель — список терминов со ссылками на те страницы, где эти термины встречаются, и даны 
ответы на расчётные задачи.

Желаем успеха!

Так выделены сведения об учёных- 
химиках и интересные факты. 
Запоминать 
этот 
материал  
необязательно.

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

Раздел 1

Органическая химия

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

ГЛАВА I

ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ  
ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ. 
ПРИРОДА ХИМИЧЕСКИХ СВЯЗЕЙ

Предмет органической химии. 
Теория строения органических веществ 

• Какой элемент лежит в основе всех органических веществ?
• Как составить структурную формулу вещества? 
• С какими органическими соединениями вы сталкиваетесь в быту?

Органические вещества. В 9 классе при изучении химии элемента 
углерода вы узнали, что такие соединения углерода, как оксид углерода(IV), оксид углерода(II), угольная кислота, карбонаты и ряд других, изза их свойств относят к неорганическим веществам. А вот соединения 
углерода с водородом — углеводороды и родственные им соединения — 
спирты, карбоновые кислоты, альдегиды и др. — относят к органическим веществам. Помимо углерода и водорода, в состав молекул органических веществ могут входить кислород, азот, фосфор, сера и галогены.

Строение и свойства органических веществ изучает ОРГАНИЧЕСКАЯ  
ХИМИЯ — особый раздел химии.

Выделение органической химии в самостоятельную науку вызвано, 
во-первых, многочисленностью органических соединений (их число 
приближается к 90 млн и продолжает быстро увеличиваться) и, во-вторых, чрезвычайной важностью этих соединений для человека. Достаточно сказать, что из углеводородов состоит нефть — основа современной 
энергетики и химической промышленности. 
Возникает вопрос: почему органических веществ так много? Их 
многообразие связано с тем, что атомы углерода могут соединяться между собой как простой, так и двойной и тройной связью, образуя цепочки 
разной длины (линейные, разветвлённые и замкнутые). К атомам углерода могут присоединяться атомы или группы атомов других элементов.

§ 1

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

Необходимо отметить, что принципиальных различий между органическими и неорганическими веществами не существует. Особенность органических соединений состоит 
в том, что большинство из них имеет молекулярное строение и, как следствие, низкие температуры кипения и плавления. Почти все органические вещества горючи и разлагаются 
при нагревании.
Со многими органическими веществами вы 
знакомы из повседневной жизни: это уксусная 
и аскорбиновая кислоты, природный газ, бензин, резина, различные пластмассы, шерстяные и хлопчатобумажные изделия, изделия из 
синтетических волокон и др. (рис. 1).
Становление органической химии как 
науки. В начале XIX столетия все известные 
вещества делили по их происхождению на две 
группы: вещества минеральные и вещества органические. Многие учёные того времени считали, что органические вещества могут образовываться только в живых организмах при помощи особой «жизненной 
силы». Такие взгляды назывались виталистическими (от лат. vita — 
жизнь).
Развитие науки позволило постепенно преодолеть устоявшиеся 
заблуж дения. Так, в 1828 г. немецкий химик Ф. Вёлер впервые получил 
органическое вещество из неорганического: это была мочевина, которая 
образуется в организме человека и животных. Дальнейшие органические 
синтезы (в 1845 г. немецкий учёный А. Кольбе искусственным путём получил уксусную кислоту, в 1854 г. французский учёный М. Бертло синтезировал жир, а в 1861 г. русский учёный А. М. Бутлеров получил сахаристое вещество) полностью опровергли утверждение виталистов о том, 
что органические вещества могут образовываться только в живых организмах. (В настоящее время синтезированы не только те органические 
вещества, которые встречаются в природе, но и такие, каких в природе 
нет: красители, лекарственные препараты, полимеры и др.)
К середине XIX столетия было установлено, что в состав всех органических веществ входит углерод. Органическую химию стали называть химией соединений углерода. В 50-е гг. XIX в. в науку вошло понятие «валентность». В 1858 г. немецкий учёный Ф. Кекуле установил, что углерод 
в органических соединениях всегда четырёхвалентен.

Рис. 1. Ткани состоят из  
органических веществ 

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

С начала XIX столетия начали разрабатываться новые методы синтеза органических веществ, но этому мешал недостаток 
теоретических знаний. Например, учёные 
не могли объяснить валентность углерода 
в таких соединениях, как этан С2Н6, пропан С3Н8 и др. Было непонятно, почему 
могут существовать различные вещества 
с одинаковой относительной молекулярной 
массой. Например, молекулярная формула 
глюкозы, как и фруктозы (одной из составных частей мёда), — С6Н12O6. Одинаковую 
молекулярную формулу С2Н6О имеют этиловый спирт и диметиловый эфир. Учёные- 
химики также не могли объяснить, почему 
два элемента — водород и углерод — могут образовывать такое большое 
число различных соединений и почему органических веществ существует так много.
К 50-м гг. XIX в. особенно актуальной стала задача выявления зависимости свойств веществ не только от их состава, но и от их строения. 
Требовалась разработка теории, которая смогла бы связать воедино отдельные факты, обобщить и систематизировать накопленный материал. 
Такой теорией стала теория химического строения органических соединений, которая объяснила строение молекул органических веществ 
и их свойства, а также позволила предвидеть существование неизвестных и новых веществ, найти пути их синтеза.
Теория строения органических соединений. Создание теории строения органических соединений связано с именами химиков XIX в.: 
Э. Франкланда, Ш. Жеpapa, Ф. Кекуле, 
А. Купера и др. Большая роль в развитии 
этой теории (1861) принадлежит великому 
русскому учёному Александру Михайловичу 
Бутлерову. 
Бутлеров подробно разработал понятие 
о химическом строении веществ, установил, что химическое строение вещества 
определяет его свойства, и доказал, что его 
теория позволяет предсказывать существование новых веществ с заданными свойствами.

Бутлеров Александр Михайлович (1828—1886)
Русский химик-органик. Развивал 
теорию химического строения органических веществ (1861). Предсказал и изучил изомерию множества 
органических 
соединений. 
Синтезировал многие вещества 
(например, уротропин).

Кекуле Фридрих Август  
(1829—1896)
Немецкий химик-органик. Его исследования были сосредоточены 
в области теоретической органической химии и органического 
синтеза. Высказал мысль о валентности как целом числе единиц сродства, которым облада- 
ет атом (1857). Углерод считал 
четырёхосновным 
(т. е. 
четырёхвалентным) элементом.

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

Основные положения теории строения
органических веществ

1. Все атомы, образующие молекулы органических веществ, связаны в определённой последовательности согласно их валентностям. 
Порядок соединения атомов в молекуле и характер их связей 
А. М. Бутлеров назвал химическим строением. Химическое строение 
молекул можно изобразить с помощью структурных формул, учитывающих геометрическое расположение атомов. При составлении структурных формул органических веществ учитывают, что в органических соединениях углерод всегда четырёхвалентен, а также то, что его атомы 
способны образовывать цепи и циклы.
Соединение атомов углерода в цепи можно изобразить так:

Мы получили углеродный скелет молекулы.
К свободным связям атома углерода присоединяются атомы или группы атомов других элементов, например атомы водорода:

В структурных формулах органических веществ часто не изображают 
связи между атомами углерода и водорода. Такие формулы называют  
сокращёнными структурными формулами:

Н3С
СН2
СН2
СН2
СН3
Во многих соединениях атомы углерода располагаются вдоль прямой, 
образуя линейные цепи, как, например, в молекуле пентана. В других соединениях атомы углерода образуют разветвлённые цепи, например такие:

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

Рис. 2. Объёмные и шаростержневые модели двух органических веществ

Атомы углерода могут образовывать замкнутые цепи, т. е. циклы, например такие:

Для изображения строения органических веществ часто используют 
шаростержневые или объёмные модели молекул, где атомы разных элементов представлены в виде шариков разного размера и цвета (рис. 2). 
Эти модели позволяют судить о взаимном расположении атомов, входящих в молекулу. Модели можно изготавливать из пластмассы, пластилина, металла и других материалов. Для каждого элемента установлен свой 
цвет (С — чёрный, Н — белый, О — красный, N — синий, S — жёлтый 
и т. д.).
2. Свойства веществ зависят не только от того, какие атомы 
и сколько их входит в состав молекул, но и от порядка соединения 
атомов в молекулах.
Данное положение теории объяснило, в частности, явление изомерии.

ИЗОМЕРИЯ — это явление, заключающееся в существовании нескольких 
веществ, имеющих один и тот же состав и одну и ту же молекулярную 
массу, но различающихся строением молекул.

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

Соединения, которые содержат одинаковое число атомов одних и тех 
же элементов, но связанных в различном порядке, называют изомерами. 
Изомеры обладают разными свойствами (в частности, разной температурой плавления). Например:

Изомерия органических соединений очень распространена; с ней мы 
встретимся при изучении всех классов органических веществ.
3. По свойствам данного вещества можно определить строение 
его молекулы, а по строению молекулы — предвидеть свойства.
В дальнейшем мы убедимся, что органические вещества с одинаковыми молекулярными формулами, но с разным строением (например, диметиловый эфир и этиловый спирт, см. § 15) различаются по физическим и химическим свойствам.
4. Атомы и группы атомов в молекулах веществ влияют друг на 
друга. 
Как нам уже известно, свойства неорганических соединений, содержащих гидроксильные группы (гидроксогруппы) 
ОН, зависят от того, 
с какими атомами эти группы связаны — с атомами металлов или неметаллов. Так, например, гидроксогруппу содержат как основания, так 
и кислоты. Однако свойства этих веществ разные; сравните, например, 
свойства ионного соединения гидроксида натрия (едкой щёлочи) и свойства серной кислоты, имеющей молекулярное строение: 

Органические соединения также могут иметь различные свойства 
в зависимости от того, с какими атомами или группами атомов связаны 
гидроксогруппы. 
Научные методы познания. Органическая химия — интересная, непрерывно развивающаяся дисциплина. Как и неорганическая химия, эта 

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.