Химия пищи. Лабораторный практикум

МИНИСТЕРСТВО СЕЛЬСКОГО ХОЗЯЙСТВА РФ 

 

ДЕПАРТАМЕНТ ОБРАЗОВАНИЯ, НАУЧНО-ТЕХНОЛОГИЧЕСКОЙ 

ПОЛИТИКИ И РЫБОХОЗЯЙСТВЕННОГО КОМПЛЕКСА 

 

САНКТ-ПЕТЕРБУРГСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ  

УНИВЕРСИТЕТ ВЕТЕРИНАРНОЙ МЕДИЦИНЫ 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

ХИМИЯ ПИЩИ 

 

Лабораторный практикум 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

Санкт-Петербург 

2021 
 

УДК 577.1:612.392(075.8) 
ББК 28.707+51.230я73 

 
 

Авторы-составители: 

Карпенко Л.Ю. – заведующий кафедрой биохимии и физиологии ФГБОУ ВО 

СПБГУВМ, профессор, д.б.н.; 

Бахта А.А. – доцент кафедры биохимии и физиологии ФГБОУ ВО СПБГУВМ, 

доцент, к.б.н.; 

Козицына А.И. – доцент кафедры биохимии и физиологии ФГБОУ ВО 

СПБГУВМ, к.в.н.; 

Полистовская П.А. – ассистент кафедры биохимии и физиологии ФГБОУ ВО 

СПБГУВМ, к.б.н.; 

Иванова К.П. – ассистент кафедры биохимии и физиологии ФГБОУ ВО 

СПБГУВМ  

 
 
Химия пищи. Лабораторный практикум / Л.Ю. Карпенко, А.А. Бахта,  

А.И. Козицына, П.А. Полистовская, К.П. Иванова ; МСХ РФ, СПбГУВМ. – СанктПетербург : Изд-во СПбГУВМ, 2021. – 123 с. 

 
 
Данное пособие предназначено для работы студентов по основным разделам 

курса «Химия пищи» и проведения лабораторно-практических занятий. Пособие 
включает практические работы, которые содержат теоретические и экспериментальные разделы, справочные данные, контрольные вопросы для самостоятельной 
работы учащихся. Также представлены основные данные о пищевых и биологически-активных добавках, их особенностям и применению. Отдельно рассмотрены 
вопросы, касающиеся загрязнителей продовольственного сырья, антиалиментарных факторов и фальсификации пищевых продуктов. 

Пособие предназначено для студентов по направлению подготовки 36.03.01 – 

«Ветеринарно-санитарная экспертиза» (уровень бакалавриат) очной, заочной и 
очно-заочной форм обучения, аспирантов, лаборантов и научных работников. 

 

Рецензент: 

Луцко Т.П., кандидат химических наук, доцент, заведующий кафедрой неорганической химии и биофизики ФГБОУ ВО «Санкт-Петербургский государственный 

университет ветеринарной медицины» 

 
 

Рекомендовано для издания методическим советом ФГБОУ ВО СПбГУВМ  

Протокол № 8 от 15.11.2021г. 

 
 
 
 

© ФГБОУ ВО СПБГУВМ, 2021 

РАЗДЕЛ 1. УГЛЕВОДЫ ПИЩИ 

1.1. Гликемический индекс 

Гликемический индекс (ГИ) (англ. glycemic (glycaemic) index, сокращѐнно 

GI) – относительный показатель влияния углеводов в продуктах питания на изменение уровня глюкозы в крови (далее уровень сахара в крови). Углеводы с низким 
ГИ (55 и ниже) медленнее усваиваются, всасываются и метаболизируют, и вызывают меньшее и более медленное повышение уровня сахара в крови, а следовательно, как правило, уровня инсулина. 

За эталон принято изменение уровня сахара в крови после употребления 

глюкозы. ГИ глюкозы принят за 100. ГИ остальных продуктов отражает сравнение 
влияния содержащихся в них углеводов на изменение уровня сахара в крови с 
влиянием такого же количества глюкозы. 

Например, в 100 граммах сухой гречки содержится 72 грамма углеводов. То 

есть, при употреблении гречневой каши, приготовленной из 100 граммов сухой 
гречки, мы получим 72 грамма углеводов. Углеводы в организме человека расщепляются ферментами до глюкозы, которая всасывается в кровь в кишечнике. 
ГИ гречки равен 45. Это означает, что из 72 граммов полученных из гречки углеводов наш организм получит 72х0,45=32,4 граммов глюкозы. То есть, употребление 100 граммов гречки приведет к такому же изменению уровня сахара в крови, 
как употребление 32,4 граммов глюкозы. Данный расчет нужен для определения 
какая гликемическая нагрузка у пищи. 

1.2. Гидролиз углеводов 

Во многих пищевых производствах имеет место гидролиз пищевых гликози
дов, олигосахаридов и полисахаридов. Гидролиз зависит от многих факторов: рН, 
температуры, аномерной конфигурации, комплекса ферментов. Он важен не только для процессов получения пищевых продуктов, но также и для процессов их 
хранения. В последнем случае реакции гидролиза могут приводить к нежелательным изменениям цвета или, в случае полисахаридов, к неспособности их образовывать гели. 

Большое внимание сейчас уделяется получению различных зерновых сахар
ных сиропов из дешевого крахмалсодержащего сырья и крахмала (рожь, кукуруза, 
сорго и др.). Их получение сводится к использованию разных комбинаций амилолитических ферментных препаратов (α-амилазы, глюкоамилазы, β-амилазы).  

Получение глюкозы (с помощью глюкоамилазы), а затем действие глюкозоизо
меразы дает возможность получения глюкозофруктозных и высокофруктозных сиропов, применение которых позволяет заменять во многих производствах сахарозу.  

Известно, что α-D-(1→4)-связи в крахмале легче гидролизуются, чем  

β-D-(1→4)-связи в целлюлозе. Кроме того, медленная реакция гидролиза целлюлозы связана с ее строением. 

При получении сахарных сиропов из крахмала степень конверсии крахмала в 

D-глюкозу измеряют в единицах глюкозного эквивалента (ГЭ) – это содержание 
(в процентах) образующихся редуцирующих сахаров, выраженное в глюкозе на 
сухие вещества сиропа. 

Гидролиз крахмала. При гидролизе крахмала под действием кислот сначала 

имеет место ослабление и разрыв ассоциативных связей между макромолекулами 
амилозы и амилопектина. Это сопровождается нарушением структуры крахмальных зерен и образованием гомогенной массы. Далее идет разрыв α-D-(1→4)- и αD-(1→6)-связей с присоединением по месту разрыва молекулы воды. В процессе 
гидролиза нарастает число свободных альдегидных групп, уменьшается степень 
полимеризации. 

 

Рисунок 1. Схема гидролиза составных частей крахмала – амилозы  

и амилопектина. 

По мере гидролиза и нарастания редуцирующих (восстанавливающих) ве
ществ содержание декстринов уменьшается, а глюкозы – увеличивается; концентрация мальтозы, три- и тетрасахаров сначала увеличивается, затем снижается. 
Конечным продуктом гидролиза является глюкоза. На промежуточных стадиях 
образуются декстрины, три- и тетрасахара, мальтоза. Определенному значению 
глюкозного эквивалента соответствует определенное соотношение этих продуктов, и, варьируя длительностью гидролиза и условиями его проведения, можно 
получать различные соотношения отдельных продуктов гидролиза при той или 
иной величине глюкозного эквивалента. 

Кислотный гидролиз долгое время был главным при получении глюкозы из 

крахмала. Этот способ имеет ряд существенных недостатков, которые связаны с 
использованием высоких концентраций кислот и высокой температуры, что приводит к образованию продуктов термической деградации и дегидратации углеводов и реакции трансгликозилирования. 

Крахмал гидролизуется также и под действием амилолитических ферментов. 

К группе амилолитических ферментов относятся α- и β-амилазы, глюкоамилаза, 
пуллуланаза и некоторые другие ферменты. 

Амилазы бывают двух типов: эндо- и экзоамилазы. Четко выраженной эндо
амилазой является α-амилаза, способная к разрыву внутримолекулярных связей в 
высокополимерных цепях субстрата. Глюкоамилаза и β-амилаза являются экзоамилазами, то есть ферментами, атакующими субстрат с нередуцирующего конца. 

Α-Амилаза, действуя на целое крахмальное зерно, атакует его, разрыхляя по
верхность и образуя каналы и бороздки, то есть, как бы раскалывает зерно на части. Клейстеризованный крахмал гидролизуется ею с образованием неокрашиваемых йодом продуктов – в основном низкомолекулярных декстринов. Процесс 
гидролиза крахмала многостадийный. В результате воздействия α-амилазы на 
первых стадиях процесса в гидролизате накапливаются декстрины, затем появляются неокрашиваемые йодом тетра- и тримальтоза, которые очень медленно гидролизуются α-амилазой до ди- и моносахаридов. 

Схему гидролиза крахмала (гликогена) α-амилазой можно представить так: 

 

Β-Амилаза (α-1→4-глюканмальтогидролаза) является экзоамилазой, прояв
ляющей сродство к предпоследней α-(1→4)-связи с нередуцирующего конца линейного участка амилозы или амилопектина. В отличие от α-амилазы, β-амилаза 
практически не гидролизует нативный крахмал; клейстеризованный крахмал гидролизуется до мальтозы в β-конфигурации. Схему можно записать следующим 
образом. 

 

Рисунок 2. Ферментативный гидролиз амилозы и амилопектина. 

Гидролиз сахарозы. Поскольку сахароза как сырье используется во многих 

производствах, необходимо учитывать ее исключительную способность к гидролизу. Это может иметь место при нагревании в присутствии небольшого количества пищевых кислот. Образующиеся при этом редуцирующие сахара (глюкоза, 
фруктоза) могут участвовать в реакциях дегидратации, карамелизации и меланоидинообразования, образуя окрашенные и ароматические вещества. В ряде случаев 
это может быть нежелательно. 

Ферментативный гидролиз сахарозы под действием β-фрукто фуранозидазы (са
харазы, инвертазы) играет положительную роль в ряде пищевых технологий. При действии β-фруктофуранозидазы на сахарозу образуются глюкоза и фруктоза – см.рис. 3. 

Благодаря этому в кондитерских изделиях (в частности, в помадных конфетах) 

добавление β-фруктофуранозидазы предупреждает черствение конфет, в хлебопекарных изделиях – способствует улучшению аромата. Инверсия сахарозы под действием 
β-фруктофуранозидазы имеет место на начальной стадии производства виноградных 
вин. Инвертные сиропы, полученные действием β-фруктофуранозидазы на сахарозу, 
используются при производстве безалкогольных напитков. 

 

Рисунок 3. Схема ферментативного расщепления сахарозы. 

Ферментативный гидролиз некрахмалистых полисахаридов. Этот гидро
лиз имеет место под действием ферментов целлюлолитического, гемицеллюлазного и пектолитического комплекса. Используется в пищевой технологии для более 
полной переработки сырья и улучшения качества продукции. Например, гидролиз 
некрахмалистых полисахаридов (пентозанов и др.) при солодоращении имеет значение в последующем для образования окрашенных и ароматических продуктов 
(при сушке солода и создании определенных органолептических свойств пива), а в 
производстве соков и в виноделии – для осветления, увеличения выхода сока, 
улучшения условий фильтрации. 

Гидролиз целлюлозы происходит под действием комплекса целлюлолитических 

ферментов. По современным представлениям гидролиз целлюлозы под действием 
ферментов целлюлолитического комплекса можно представить следующим образом: 

 

Гемицеллюлозы вместе с пектиновыми веществами образуют основное ве
щество клеточных оболочек растений. Гидролиз гемицеллюлоз имеет место под 
действием обширного комплекса гемицеллюлазных ферментов. Эта группа полисахаридов, разнородная по строению, молекулярной массе и составу, при гидролизе дает довольно разнообразный набор соединений: глюкозу, фруктозу, маннозу, галактозу, ксилозу, арабинозу, глюкуроновую и галактуроновую кислоты. 

Гидролиз пектиновых веществ имеет место под действием пектолитических 

ферментов. Пектинэстераза гидролизует сложные эфирные связи в пектиновой 
кислоте и пектине и отщепляет метиловый спирт. 

Применение целлюлолитических, гемицеллюлазных и пектолитических фер
ментных препаратов в пищевой промышленности для гидролиза некрахмальных полисахаридов зернового и плодово-ягодного сырья способствует интенсификации технологического процесса, повышению качества и увеличению выхода конечного продукта (при производстве соков, спирта, вина, пива, плодоовощных консервов и др.). 

1.3. Реакции дегидратации и термической деградации углеводов 

При переработке пищевого сырья в пищевые продукты эти реакции занима
ют важное место. Они катализируются кислотами и щелочами, и многие из них 
идут по типу β-элиминации. Пентозы как главный продукт дегидратации дают 
фурфурол, гексозы – оксиметилфурфурол и другие продукты, такие как  
2-гидроксиацетилфуран, изомальтол и мальтол. 

Фрагментация углеродных цепей этих продуктов дегидратации приводит к 

образованию левулиновой, муравьиной, молочной, уксусной кислот и ряда других 
соединений. Некоторые из образующихся продуктов обладают определенным запахом и могут сообщать пищевому продукту желательный или, наоборот, нежелательный аромат. Эти реакции требуют высокой температуры. Фурфурол и оксиметилфурфурол образуются при тепловой обработке фруктовых соков. Токсичность этих продуктов изучалась на крысах, и было отмечено, что фурфурол токсичнее оксиметилфурфурола. В случае последнего не было обнаружено токсичного действия даже при очень высоких дозировках – 450 мг / кг массы тела. Ключевым соединением в реакции дегидратации является 3-дезоксиглюкозон (образование из D-глюкозы см. рис. 4). 

 

Рисунок 4. Получение 3-дезоксиглюкозона из D-глюкозы. 

Реакция 
β-элиминации 
может 
продолжаться 
с 
енольной 
формой  

3-дезоксиглюкозона. Конечным продуктом является оксиметилфурфурол. 

 

Рисунок 5. Получение оксиметилфурфурола из –дезоксиглюкозона. 

Принцип β-элиминации может быть использован, чтобы предсказать первич
ные продукты дегидратации из большинства альдоз и кетоз. В случае с кетозами, 
в частности, имеются две возможности для β-элиминации: элиминация из  
С4-положения ведет к образованию 2-гидроксиацетилфурана, а элиминация в  
С1-положении – к изомальтолу (2-ацетил-3-гидроксифуран) или мальтолу  
(3-гидрокси-2-метилпиран-4-он). 

Реакции, которые имеют место при тепловой обработке сахаров, могут быть 

разделены на идущие без разрыва С–С-связей и на идущие с их разрывом. 

К первым относятся реакции аномеризации: 

 

и внутренней альдозо-кетозной конверсии, например: 

 

При тепловой обработке некоторых пищевых продуктов могут образовы
ваться в значительном количестве ангидросахара, особенно при обработке в сухом 
виде продуктов, содержащих D-глюкозу или полимеры на основе D-глюкозы. 

 

Рисунок 6. Структурные формулы ангидросахаров. 

Реакции с разрывом С–С-связей приводят к образованию летучих кислот, ке
тонов, дикетонов, фуранов, спиртов, ароматических веществ, оксида и диоксида 
углерода. Многие из этих продуктов идентифицированы методами газовой хроматографии и хромато-масс-спектроскопии. 

1.4. Реакции образования коричневых продуктов 

Потемнение пищевых продуктов может иметь место в результате окисли
тельных или неокислительных реакций. Окислительное, или ферментативное, потемнение – это реакция между фенольным субстратом и кислородом, катализиру

емая ферментом полифенолоксидазой. Это потемнение, имеющее место на срезах 
яблок, бананов, груш, не связано с углеводами. 

Неокислительное, или неферментативное, потемнение представлено в пище
вых продуктах очень широко. Оно связано с реакциями углеводов и включает явление карамелизации и взаимодействие углеводов с белками или аминами. Последнее известно как реакция Майяра. 

Карамелизация. Прямой нагрев углеводов, особенно сахаров и сахарных сиропов, 

способствует протеканию комплекса реакций, называемых карамелизацией. Реакции 
катализируются небольшими концентрациями кислот, щелочей и некоторых солей. 
При этом образуются коричневые продукты с типичным карамельным ароматом. Регулируя условия, можно направить реакции в основном на получение аромата или же в 
сторону образования окрашенных продуктов. Умеренный (начальный) нагрев сахарных растворов приводит к аномерным изменениям, разрыву гликозидных связей, образованию новых гликозидных связей. Но основными являются реакция дегидратации 
с образованием ангидроколец, как в левоглюкозане, или включение в кольца двойных 
связей. В результате образуются дигидрофураноны, циклопентанолоны, циклогексанолоны, пироны и др. Сопряженные двойные связи адсорбируют свет определенных 
длин волн, придавая продуктам коричневый цвет. Часто в ненасыщенных кольцевых 
системах может иметь место конденсация в полимерные кольцевые системы. Обычно 
для получения карамельного цвета и запаха используется сахароза. Нагреванием раствора сахарозы в присутствии серной кислоты или кислых солей аммония получают 
интенсивно окрашенные полимеры («сахарный колер») для применения в различных 
пищевых продуктах – при производстве напитков, карамели и др. Стабильность и растворимость этих полимеров увеличивается в присутствии НSO3

- -ионов – см. рис. 7. 

 

Рисунок 7. Схема присоединения НSO3- -ионов. 

Карамельные пигменты содержат различные группы – гидроксильные, кис
лотные, карбонильные, енольные, фенольные и др. Скорость реакции образования 
карамельных пигментов увеличивается при увеличении температуры и рН. В отсутствии буферных солей может образоваться полимерное соединение гумин с 
горьким вкусом (средняя формула С125Н188О80); при производстве пищевых продуктов с этим необходимо считаться и не допускать его образования. 

 

Рисунок 8. Структурные формулы некоторых ароматобразующих соединений. 

Комплекс реакций, имеющих место при карамелизации, приводит к образо
ванию разнообразных кольцевых систем с уникальным вкусом и ароматом. Так, 
мальтол и изомальтол имеют запах печеного хлеба, 2-Н-4-гидрокси-5метилфуранон – аромат жареного мяса. Кроме того, эти продукты имеют сладкий 
вкус, что также определяет их положительную роль в пищевых продуктах. 

Реакция Майяра (меланоидинобразование). Реакция Майяра является первой 

стадией реакции неферментативного потемнения пищевых продуктов. Для протекания реакции требуется наличие редуцирующего сахара, аминного соединения 
(аминокислоты, белка) и немного воды. Все процессы, происходящие при потемнении пищевых продуктов, еще недостаточно точно определены, но начальные 
стадии изучены очень детально. Установлено, что, помимо реакции Майяра, имеет 
место дегидратация до оксиметилфурфурола, разрыв цепей, образование дикарбонильных соединений, а также меланоидиновых пигментов, которые появляются на 
конечных стадиях и имеют окраску от красно-коричневой до темно-коричневой. 
Если на первых стадиях возможна некоторая деколоризация при добавлении восстановителей (например, сульфита), то на конечном этапе это уже невозможно. 

Карбонильный углерод редуцирующего сахара в открытой цепи подвергается 

нуклеофильной атаке свободной электронной парой аминного азота. Это сопровождается потерей воды и замыканием кольца с образованием глюкозоамина – см. рис. 9. 

 

Рисунок 9. Схема образования глюкозамина. 

В присутствии избытка редуцирующего сахара может образовываться ди
глюкозоамин. Глюкозоамин подвергается перегруппировке по Амадори и переходит в аминокислоту (фруктозоамин) – см. рис. 10. 

 

Рисунок 10. Схема образования фруктозамина на примере фруктозоглицина.