Химия пищи

МИНИСТЕРСТВО СЕЛЬСКОГО ХОЗЯЙСТВА РФ 

 

ДЕПАРТАМЕНТ ОБРАЗОВАНИЯ, НАУЧНО-ТЕХНОЛОГИЧЕСКОЙ 

ПОЛИТИКИ И РЫБОХОЗЯЙСТВЕННОГО КОМПЛЕКСА 

 

САНКТ-ПЕТЕРБУРГСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ  

УНИВЕРСИТЕТ ВЕТЕРИНАРНОЙ МЕДИЦИНЫ 

 
 
 
 
 
 
 
 
 

 

ХИМИЯ ПИЩИ 

 

УЧЕБНОЕ ПОСОБИЕ 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

Санкт-Петербург 

2021 
 

УДК 577.1:612.392(075.8) 
ББК 28.707+51.230я73 

 

Авторы-составители: 

 

Карпенко Л.Ю. – заведующий кафедрой биохимии и физиологии ФГБОУ ВО 

СПБГУВМ, профессор, д.б.н.; 

Бахта А.А. – доцент кафедры биохимии и физиологии ФГБОУ ВО СПБГУВМ, 

доцент, к.б.н.; 

Козицына А.И. – доцент кафедры биохимии и физиологии ФГБОУ ВО 

СПБГУВМ, к.в.н.; 

Полистовская П.А. – ассистент кафедры биохимии и физиологии ФГБОУ ВО 

СПБГУВМ, к.б.н.; 

Иванова К.П. – ассистент кафедры биохимии и физиологии ФГБОУ ВО 

СПБГУВМ  

 

Рецензент: 

Луцко Т.П., кандидат химических наук, доцент, заведующий кафедрой 
неорганической химии и биофизики ФГБОУ ВО «Санкт-Петербургский 

государственный университет ветеринарной медицины» 

 
 
Химия пищи : учебное пособие / Л.Ю. Карпенко, А.А. Бахта, А.И. Козицына, 

П.А. Полистовская, К.П. Иванова ; МСХ РФ, СПбГУВМ. – Санкт-Петербург : 
Изд-во СПбГУВМ, 2021. – 191 с. 

 
 
Данное учебное пособие предназначено для работы студентов по основным 

разделам курса «Химия пищи». Основная часть включает материалы по химическому строению, превращениям и особенностям основных компонентов пищи – 
белков, жиров и углеводов. Также представлены основные данные о пищевых и 
биологически-активных добавках, их особенностям и применению. Отдельно рассмотрены вопросы, касающиеся загрязнителей продовольственного сырья, антиалиментарных факторов и фальсификации пищевых продуктов. 

Учебное пособие предназначено для студентов по направлению подготов
ки 36.03.01 – «Ветеринарно-санитарная экспертиза» (уровень бакалавриат) очной, заочной и очно-заочной форм обучения, аспирантов, лаборантов и научных работников. 

 
 

Рекомендовано для издания методическим советом ФГБОУ ВО СПбГУВМ  

Протокол № 8 от 15.11.2021г. 

 
 
 
 

© ФГБОУ ВО СПБГУВМ, 2021 

ВВЕДЕНИЕ 

Химия пищи изучает состав сырья и пищевых продуктов, изменения в техно
логическом процессе под влиянием примененных методов пищевых технологий 
по изменению сырья в готовый продукт, изменения сырья и готового продукта в 
процессе хранения и транспортировки.  

 

Рисунок 1. Направления пищевой химии. 

 

Пищевая химия основывается на достижениях фундаментальных дисциплин, 

науки о питании и теснейшим образом взаимодействует с биотехнологией, микробиологией, широко использует в своей практике разнообразные методы исследования. В настоящее время это бурно развивающаяся отрасль знаний. 

Первое направление посвящено изучению химического состава пищевых си
стем (сырье, полупродукты, готовые продукты), их полноценности и экологической безопасности. Крупный успех в этой области – создание таблиц химического 
состава пищевого сырья и готовых продуктов. 

Наряду с изучением содержания основных макро- и микронутриентов в по
следнее время все большее внимание уделяется пищевым веществам (28–32 нутриента), которые организм человека не способен синтезировать (так называемые 
незаменимые факторы питания): незаменимым аминокислотам, их сбалансированности; полиненасыщенным жирным кислотам (соотношение между отдельными кислотами); витаминам; пищевым волокнам, а также содержанию посторонних 
веществ (вредные вещества), попадающих в продукты питания по цепи «поле–
сырье–переработка сырья–пищевые продукты». Спектр последних очень широк: 
тяжелые металлы, пестициды, антибиотики и многие другие, а также источники 
радиационного заражения сырья и готовых продуктов. Этим нежелательным для 

организма человека посторонним веществам уделяется в последнее время особое 
внимание, так же как и специально вносимым неалиментарным веществам, безопасности их. 

Второе направление посвящено превращениям макро- и микронутриентов, 

пищевых и биологически активных добавок, а также посторонних веществ в технологическом потоке, обеспечивающем превращение сырья в готовый продукт. 
Эти традиционные исследования имеют широкий спектр. Однако сегодня все 
большее внимание уделяется не только изменению содержания отдельных компонентов, но и продуктам их взаимодействия между собой, а также продуктам их 
деструкции и трансформации, в том числе строению и безопасности образующихся при этом соединений и комплексов, влиянию всех этих процессов на потребительские свойства пищевого продукта (пищевую ценность, безопасность, текстуру, вкус, аромат и т. д.). Особое внимание этим объектам уделяется при 
применении новых методов воздействия на сырье и полуфабрикаты (температура, 
СВЧ, ИК, УФ-облучение, УЗ, ферментные препараты и т. д.). Это хорошо демонстрируют реакции Майяра (меланоидинообразование), белок-липидное и липидбелковое взаимодействия, белок-углеводные, белок-белковые взаимодействия 
вносимых белков и белков основного сырья, главным образом растительных белков с животными белками. Результаты этих взаимодействий оказывают огромное 
влияние на свойства готовых продуктов. 

Особое внимание пищевая химия уделяет разработке общей концепции пре
вращений алиментарных и неалиментарных веществ в технологическом потоке. Пищевая химия должна базироваться на знании состава, структуры и свойств химических компонентов пищевых систем, а также на теории о множественности и 
неоднозначности химических превращений, протекающих под влиянием различных 
факторов (физических, химических, биохимических и т. д.) при хранении и переработке сырья в пищевые продукты. Она изучает влияние особенностей строения компонентов на их взаимодействие между собой, характер возникающих связей, механизмы образования устойчивых соединений и комплексов. Влияние на эти 
превращения основных технологических факторов и умение управлять этими процессами – одно из наиболее важных направлений современной пищевой химии. 

Третье направление, рассматриваемое в курсе, посвящено разработке теоре
тических основ выделения, фракционирования и модификации компонентов пищевого сырья. Эти приемы широко используются в пищевой технологии. Она 
включает выделение сахарозы и крахмала из сахар- и крахмалсодержащего сырья, 
липидов – из масличного сырья, растительного белка – из сои и других источников. Несмотря на значимость этих процессов, на практике им не всегда уделяется 
должное внимание, особенно современным методам комплексного выделения основных компонентов из пищевого сырья, получения вторичных продуктов, модификации выделенных компонентов. Эти вопросы пищевая химия рассматривает с 
учетом биотехнологических, физических и некоторых других приемов выделения, 
фракционирования и модификации пищевых веществ. 

Следующие два раздела, вошедшие в курс пищевой химии, посвящены одной 

из важнейших проблем современной науки о питании и пищевой технологии – 
разработке научных основ технологии получения и применения пищевых (ПД) и 
биологически активных добавок (БАД), ароматизаторов и технологических вспомогательных средств (особенно ферментных препаратов). 

Пищевые добавки могут быть определены как группа природных или синте
тических веществ, не употребляемых обычно в качестве пищевых продуктов или 
основных компонентов пищи и специально вводимых в сырье, полупродукты или 
готовые пищевые продукты с целью совершенствования технологии, сохранения 
природных качеств пищевых продуктов, улучшения их органолептических 
свойств и стабильности при хранении. Биологически активные добавки – природные (идентичные природным) биологически активные вещества, предназначенные 
для употребления одновременно с пищей или введения в состав пищевых продуктов. Пищевая химия уделяет этой проблеме особое внимание. Работа по созданию 
пищевых добавок должна быть комплексной. Одновременно с поиском и разработкой технологии их получения должны проводиться глубокие медицинские исследования по их безопасности, а также работа по технологии их введения в продукты 
питания. 
Внесение 
биологически 
активных 
добавок 
должно 

согласовываться с требованиями медицины.  

Важнейший раздел пищевой химии – разработка методов анализа и ис
следования пищевых систем, их компонентов, пищевых и биологически активных добавок, вредных веществ. Это один из очень важных разделов пищевой химии, в котором она тесно взаимодействует с аналитической, 
физической химиями и другими областями знаний. По существу, развитие 
этого направления пищевой химии (эффективность и надежность методов исследования, их трудоемкость и т. д.) во многом определяет результаты исследований и полученные результаты по всем предыдущим направлениям, а также безопасность продуктов питания. 

Химия углеводов пищи рассматривает основные углеводы усвояемой и 

неусвояемой группы, их биологическую и пищевую ценность, превращения в 
технологическом процессе (карамелизации, гидролиза, брожения, модификации). На лабораторно-практических занятиях по этому разделу будут выполняться работы по гидролизу крахмала и сахарозы, карамелизации сахарозы, 
брожению лактозы.  

Химия липидов пищи включает строение основных пищевых липидов, их 

биологическую и пищевую ценность, превращения в технологическом процессе 
изготовления продукта (гидрогенизация, переэтерификация), и хранения (прогоркание и гидролиз). Особое внимание обращено на эссенсиальные жирные кислоты 
и их роль в питании человека.  

Химия белков пищи растительного и животного происхождения рассматри
вается в аспекте их биологической и пищевой ценности, их превращениям в технологическом процессе и в процессе хранения. Подробно рассматриваются незаменимые аминокислоты, методы оценки пищевой ценности белка.  

Основное направление изучения предмета – взаимосвязь состава, структуры 

и свойств продукта с его биологической и пищевой ценностью.  

Особое внимание уделяется вредным веществам в сырье, полуфабрикатах и 

готовых продуктах. Рассматриваются основные фальсификанты, возможные загрязнения пищевых продуктов, антиалиментарные факторы, остаточные лекарственные средства, токсиканты и т.д.  

Небольшой раздел курса посвящѐн антиалиментарным факторам и про
блеме загрязнения сырья, готового продукта; фальсификации сырья и готового продукта.  

РАЗДЕЛ 1. УГЛЕВОДЫ ПИЩИ 

 

 

Рисунок 2. Классификация углеводов. 

 

В биосфере углеводов больше, чем любых других органических соединений, 

вместе взятых. В растительном мире на их долю приходится 3/4 сухого вещества, 
в животном – около 2% от массы тела. Их роль огромна, особенно важна энергетическая функция (окисление 1 г углевода дает 16,9 кДж энергии – 4 ккал). Гликопротеины определяют группу крови; рецепторы биомембран клетки представляют собой гликопротеины. Они входят в состав слизи, хрящей, сухожилий. 

В питании человека углеводы занимают до 70% его рациона. В основном, это 

углеводы растительного происхождения. В животной пище содержится незначительное количество гликогена; его меньше в мышцах, больше в печени. Но столь 
малое количество не может обеспечить человека углеводами.  

 

1.1. МОНОСАХАРИДЫ 

Моносахариды не способны гидролизоваться с образованием более простых 

соединений, число атомов углерода в них равно числу атомов кислорода. Они построены из неразветвленных углеродуглеродных цепей, имеющих от 3 до 9 атомов углерода (различают триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и т. д., содержащие 
соответственно 3, 4, 5, 6 и т. д. атомов углерода). В природе наиболее распространены гексозы и пентозы. Другой классификационный признак учитывает природу 
карбонильной группы открытой формы, в связи с чем моносахариды делятся на 
альдозы – полигидроксиальдегиды и кетозы – полигидроксикетоны. 

Ниже представлены формулы наиболее распространенных моносахаридов. К 

альдосахарам относятся рибоза, глюкоза, манноза, галактоза и др. (см. рис. 3). 

 

Рисунок 3. Структурные формулы основных альдосахаров. 

К сахарам, имеющим кетогруппу, относятся рибулоза и фруктоза (см. рис. 4). 

 

Рисунок 4. Структурные формулы углеводов, включающих кетогруппу. 

 

Моносахариды находятся обычно в таутомерном равновесии со своей цикли
ческой формой. Таутомерные циклические формы сахаров представляют собой 
внутренние полуацетали. В результате циклизации появляется новый асимметрический атом углерода, который называют гликозидным (или аномерным). Изомеры относительно аномерного центра называются α- и β-аномерами. 

 

Рисунок 5. Таутомерная изомерия моносахаридов. 

 

При циклизации в молекуле D-глюкозы асимметрических центров на один 

больше по сравнению с тем числом, которое она имеет в линейной форме. Поэтому 
полуацетали 
могут 
существовать 
в 
виде 
двух 
стереоизомеров:  

α-глюкопиранозы и β-глюкопиранозы. 

Распространение в природе. Глюкоза С6Н12О6 (виноградный сахар) – са
мая распространенная из моноз в растительном и в животном мире. Содержится в свободном виде во всех зеленых частях растений, в семенах, различных фруктах и ягодах (в винограде до 8 %; в сливе, черешне 5–6 %), в меде 

(36 %). Особенно велика биологическая роль глюкозы в образовании полисахаридов – крахмала, целлюлозы, гликогена, построенных из остатков  
D-глюкозы. Глюкоза входит в состав сахарозы, лактозы, мальтозы, гликозидов, таннина и других дубильных веществ. 

Фруктоза С6Н12О6 содержится во всех зеленых растениях, в нектаре цве
тов. Особенно ее много в плодах, поэтому ее второе название – плодовый сахар. Содержание фруктозы в пчелином меде до 37 %, винограде – до 8 %, яблоках – 5,5–6 %. Фруктоза гораздо слаще других сахаров. Она входит в 
состав сахарозы и высокомолекулярных полисахаридов, таких, например, 
как инулин. 

Галактоза – составная часть молочного сахара (лактозы) – содержится в мо
локе млекопитающих, растительных тканях, семенах. 

Арабиноза содержится в хвойных растениях, в свекловичном жоме, входит в 

пектиновые вещества, слизи, гумми (камеди), гемицеллюлозы. 

Ксилоза (древесный сахар) содержится в хлопковой шелухе, кукурузных ко
черыжках. Ксилоза входит в состав пентозанов. Соединяясь с фосфором, ксилоза 
переходит в активные соединения, играющие важную роль во взаимопревращениях сахаров. 

В ряду моносахаридов особое место занимает D-рибоза. Почему природа 

всем сахарам предпочла рибозу – пока не ясно, но именно она служит универсальным компонентом главных биологически активных молекул, ответственных 
за передачу наследственной информации, – рибонуклеиновой (РНК) и дезоксирибонуклеиновой (ДНК) кислот; входит она в состав АТФ и АДФ, с помощью которых в любом живом организме запасается и переносится химическая энергия. Замена в АТФ одного из фосфатных остатков на пиридиновый фрагмент приводит к 
образованию еще одного важного агента НАД – вещества, принимающего непосредственное 
участие 
в 
протекании 
жизненно 
важных 
окислительно
восстановительных процессов. Еще один ключевой агент – рибулозо-1,5дифосфат. Это соединение участвует в процессах ассимиляции углекислого газа 
растениями. 

 

1.2. ПРОИЗВОДНЫЕ МОНОСАХАРИДОВ 

К производным моносахаридов относят соединения, в которых функцио
нальная группа классического или неклассического моносахарида трансформирована в обычном понимании органической химии, например: полуацетальная группа превращена в ацетальную, гидроксильная или карбоксильная группа – в 
сложноэфирную, аминогруппа – в амидную и т. д. 

К сложным моносахаридам относятся: дезоксисахара, аминосахара, альди
ты, кислые сахара, сиаловые кислоты, гликозиды, простые и сложные эфиры 
углеводов. 

Дезоксисахара. Это углеводы, лишенные одной или более гидроксильных 

групп, кроме полуацетальной. В названии это отражается префиксом дезокси- с 
указанием локанта. 

Важнейшим из дезоксисахаров является 2-дезокси-D-рибоза – компонент 

дезоксирибонуклеиновых кислот (ДНК). Это исторически сложившееся название 
не является строго номенклатурным – такое соединение с равным правом может 
быть названо 2-дезокси-D-арабинозой. 

Рисунок 6. Варианты структурных формул 2-дезокси-D-рибозы. 

 

Один из наиболее распространенных в растительном мире дезоксисахаров – 

6-дезокси-L-манноза (тривиальное название – L-рамноза). 

 

Рисунок 7. Варианты структурных формул 6-дезокси-L-маннозы. 

 

Аминосахара. Это представители углеводов, которые содержат аминогруппу 

(в том числе и замещенную) вместо спиртового гидроксила, то есть фактически 
являются аминодезоксисахарами. Такая замена указывается префиксом дезокси- и 
обозначением нового заместителя, например амино-, которые перечисляются по 
общему правилу в алфавитном порядке: 2-амино-2-дезокси-D-глюкоза. Наиболее 
распространенные аминосахара содержат аминогруппу при С-2, и для них часто 
используют полутривиальные названия от соответствующих моносахаридов: глюкозамин, галактозамин и т. д. 

 

Рисунок 8. Линейная и циклическаы форма D-глюкозамина. 

 

Аминосахара с различным расположением аминогруппы являются структур
ными компонентами многих антибиотиков. Так, противоопухолевые антибиотики 
адриамицин и близкий ему по структуре рубомицин содержат остаток 3-амино2,3,6-тридезоксигексозы. Компонентом канамицинов является остаток 2,6диамино-2,6-дидезокси-D-глюкопиранозы. 

Альдиты. Альдиты, или сахарные спирты, – это многоатомные спирты, со
держащие гидроксильную группу вместо оксогруппы. 

 

Рисунок 9. Альдиты. 

 

Наиболее важный из этих альдитов – D-глюцит. Часто его называют «сор
бит», хотя он и не образован из D-сорбозы. 

Кислые сахара. В их молекуле, в отличие от моносахаридов, вместо первич
ной спиртовой группы СН2ОН содержится карбоксильная; они имеют родовое 
название уроновые кислоты. 

 

Рисунок 10. Структурные формулы кислых (уроновых) кислот. 

 

Моносахариды, у которых вместо альдегидной содержится карбоксильная груп
па, относятся к альдоновым кислотам. Если карбоксильные группы присутствуют на 
обоих концах углеродной цепи, то такие соединения имеют название альдаровые кислоты (прежнее название – сахарные кислоты). В номенклатуре этих типов кислот применяются соответственно сочетания -оновая кислота и -аровая кислота 

 

 

Рисунок 11. Линейная и циклическая формы  нейраминовой кислоты.