Сборник задач по органической xимии. 10-11 классы

СБОРНИК ЗАДАЧ  
ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ 
ХИМИИ

Г. Л. МАРШАНОВА

10–11 классы

МОСКВА 
 2024

4-е  и з д а н и е,  э л е к т р о н н о е

Р е ц е н з е н т ы:
главный научный сотрудник Института содержания  
и методов обучения Российской академии образования,  
доктор пед. наук, канд. хим. наук, профессор Г.В. Пичугина;
учитель высшей квалификационной категории  
ГБОУ ЦО № 57 г. Москвы Е.Н. Стрельникова.

© ООО «ВАКО», 2014

Издание допущено к использованию в образовательном процессе 
на основании приказа Министерства образования и науки РФ  
от 09.06.2016 № 699.

ISBN 978-5-408-06724-4

Маршанова Г.Л.
Сборник задач по органической xимии.  10–11 классы / Г.Л. Маршанова. – 4-е изд., эл. – 1 файл pdf : 
113 с. – Москва : ВАКО, 2024. – Систем. требования: 
Adobe Reader XI либо Adobe Digital Editions 4.5 ; экран 10,5″. – Текст : электронный.

ISBN 978-5-408-06724-4

Данный сборник задач – это переработанная и дополненная 
версия известного школьникам и учителям химии пособия, которое включает в себя более 350 различных задач, соответствующих основным разделам программы по органической химии 
для средней школы. Сборник содержит примеры оформления и 
решения типовых задач, разнообразные справочные материалы, 
что позволит учащимся при необходимости самостоятельно научиться решать расчетные задачи.
Пособие окажет существенную помощь ученикам при подготовке к олимпиадам и итоговой аттестации по химии в формате 
ЕГЭ и школьному учителю при отборе задач для дифференцированного домашнего задания, проведения факультативных занятий.

М30

УДК  372.854
ББК  24.1я72
 
М30

Электронное издание на основе печатного издания: Сборник задач 
по органической xимии.  10–11 классы / Г.Л. Маршанова. – 3-е изд. – 
Москва : ВАКО, 2024. – 112 с. – ISBN 978-5-408-06631-5. – Текст : 
непосредственный.

В соответствии со ст. 1299 и 1301 ГК РФ при устранении ограничений, 
установленных техническими средствами защиты авторских прав, правообладатель вправе требовать от нарушителя возмещения убытков 
или выплаты компенсации.

УДК 372.854
ББК 24.1я72

Предисловие

Данный сборник включает в себя более 350 различных 
задач, соответствующих основным разделам программы 
по органической химии для средней школы. В основном 
он ориентирован на базовый уровень, однако в него включено множество таких задач, которые могут быть использованы и в профильных классах.
Автор посчитала целесообразным сохранить в настоящем издании задачи, которые предлагались на вступительных экзаменах в разные вузы г. Москвы еще до введения экзамена по химии в формате ЕГЭ. Думается, что 
это оправданный шаг, ведь пособие многие годы используется учащимися и учителями как хороший тренажер 
при подготовке к разным этапам (начиная со школьного 
и межшкольного) Всероссийской олимпиады по химии. 
Кроме этого, задачи, представленные в данном сборнике, по содержанию и степени сложности вполне соответствуют расчетным задачам, предлагаемым на Едином 
государственном экзамене по химии. Иными словами, 
школьный учитель без труда подберет для своих учеников 
соответствующее задание, развивающее навыки решения расчетных задач, как в качестве традиционного (в том 
числе и дифференцированного) домашнего задания, так 
и для факультативных и элективных курсов и подготовки 
к сдаче экзамена по химии в формате ЕГЭ в 11 классе.
Автор выражает признательность всем учителям 
и учащимся, высказавшим свои замечания и предложения, которые были учтены при подготовке данного издания.

Памятка для учащегося

Физические величины,  
используемые при решении задач

Наименование  
величин
Единицы 
измерения
Обозначение
Форма записи

Количество  
вещества
моль
ν (ню)*
ν(H2S) = 1,6 моль

Масса вещества
мг, г, кг
m
m(CaO) = 60 кг
Молярная масса
г/моль,  
кг/моль
M
M(CO2) = 44 г/моль
M(Ca) = 0,04 кг/моль
Молярный объем
л/моль,
м3/моль
Vm
Vm = 22,4 л/моль =  
= 22,4 ⋅ 10–3 м3/моль
Объем вещества, 
раствора
л, м3, мл
V
V(H2) = 10 л
V(HCl) = 0,2 м3

Плотность вещества, раствора
г/мл, г/см3, 
кг/м3
ρ (ро)
ρ(H2O) = 1 г/мл
ρ(KOH) = 1062 кг/м3

Относительная 
плотность
Безразмерная
D
DH2 = 22

Относительная 
атомная масса
Безразмерная
Ar
Ar(Ca) = 40
Ar(C) = 12
Относительная 
молекулярная 
масса

Безразмерная
Mr
Mr(CaO) = 56
Mr(O2) = 32

Массовая доля 
растворенного вещества, элемента 
в соединении

Безразмерная или в %
ω (омега) ω(KOH) = 0,45
ω(C) = 80%

Выход вещества
Безразмерная или в %
η (эта)
η(NH3) = 25%

Объемная доля 
газа в смеси
Безразмерная или в %
ϕ (фи)
ϕ(CH4) = 0,98, 
или 98%

 
*  В системе СИ количество вещества обозначается латинской буквой n (эн). В школьной практике распространено обозначение греческой буквой ν (ню).

Памятка для учащегося

Физические константы,  
используемые при решении задач

Абсолютный нуль  
температуры –273 °C
Постоянная Авогадро  
6,02 ⋅ 1023 моль–1

Нормальная атмосфера  
760 мм рт. ст.,  
или 101 325 Па

Универсальная газовая постоянная  
8,31 Дж ⋅ моль–1 ⋅ K–1, 
или 0,082 л ⋅ атм ⋅ моль–1 ⋅ град–1

Постоянная Фарадея  
9,65 ⋅ 104 Кл ⋅ моль–1
Стандартный молярный объем  
идеального газа при н. у.  
(0 °C, 1 атм) 22,4 ⋅ 10–3 м3 ⋅ моль–1

Общие формулы для решения задач по химии

Количество вещества. Молярная масса. Число Авогадро
= ∑
⋅
M
n A ,
r
r  где n – число атомов в молекуле (индекс)  
М численно равна Mr  
[М] = г/моль или кг/моль
ν – количество вещества  
[ν] = моль

ω(э) = 
⋅
n A

M

(э)
r

r

 ⋅ 100%

N – число структурных частиц
NA = 6,02 ⋅ 1023 моль–1

Газы: законы, правила, константы

Vm = 22,4 л/моль = 0,0224 м3/моль (н. у.)
Mr(газа) = Мr(Н2) ⋅ DH2 = 2 ⋅ DH2  
Mr(газа) = Mr(возд.) ⋅ D(возд.) = 29 ⋅ D(возд.)  
M(газа) = Vm ⋅ ρ(газа) = 22,4 л/моль ⋅ ρ (г/л) (в расчете на н. у.)
D – относительная плотность газов
1 м3 = 1000 л
1 л = 1000 мл

M1

M2
D

Mг(1)

Mг(2)
D

V

Vm
ν

Правило объемных  
отношений газов

= ν

ν

V
V

1

2

1

2

Уравнение Менделеева –  
Клапейрона
PV = m
MRT

Закон Бойля – Мариотта

P =
P

V
V
1

1

Закон Шарля

P =
T
P
T

1

1

m

M
ν

N

NА
ν

Памятка для учащегося

Закон Гей-Люссака

V =
T
V
T

1

1

Объединенный газовый закон

⋅
=
⋅
P
V

T

P V

T

0
0

0

R = 8,31 Дж / (моль ⋅ К) = 0,082 л ⋅ атм / (моль ⋅ К)

Растворы

ρ(Н2О) = 1000 кг/м3 = 1 г/мл = 1 г/см3

С – молярная концентрация
[С] = моль/л
ν – количество вещества
[ν] = моль

m

V
ρ

νр.в.

Vр-ра
С

mр.в.

mр-ра
ωр.в.

Разбавление
Упаривание

mр.в. = const
mр-ра(2) = mр-ра(1) + m(Н2О)добавл.
ωр.в. ↓

mр.в. = const
mр-ра(2) = mр-ра(1) − m(Н2О)выпар.
ωр.в. ↑

Выход продукта реакции

η = 100% – % потерь = 1 – доля потерь

νпракт

νтеор
η

mпракт

mтеор
η

Vпракт

Vтеор
η

Смеси и примеси

ωч.в. = 100% – % примесей = 1 – доля примесей
ϕч.в. = 100% – % примесей = 1 – доля примесей

mч.в.

mсмеси
ωч.в.

mприм

mсмеси
ωприм

Vч.в.

Vсмеси
ϕч.в.

Vприм

Vсмеси
ϕприм

РЕШЕНИЕ  
ТИПОВЫХ ЗАДАЧ

I. Вычисления по химическим формулам

Химическая формула – это условная запись состава 
вещества посредством химических знаков и индексов.
Задача № 1. Вычислите относительную молекулярную массу циклопропана С3Н6 и отношение масс (массовые отношения) элементов в этом углеводороде.

Д а н о:
С3Н6
Р е ш е н и е:
1) Mr(С3Н6) = 3 ⋅ Ar(C) + 6 ⋅ Ar(H);
Mr(С3Н6) = 3 ⋅ 12 + 6 ⋅ 1 = 36 + 6 = 42.
2) m(C) : m(H) = 36 : 6;
m(C) : m(H) = 6 : 1.

Mr(С3Н6) = ?
m(C) : m(H) = ?

О т в е т: Mr(С3Н6) = 42; m(C) : m(H) = 6 : 1.

Задача № 2. Вычислите массовые доли (в %) элементов в глюкозе С6Н12О6.

Д а н о:
С6Н12О6
Р е ш е н и е:
Для вычисления массовой доли химического элемента в сложном веществе применим 
формулу

ω
=
⋅
⋅
n A

M
(э)
(э) 100%,
r

r

ω(С) = ?
ω(Н) = ?
ω(О) = ?

где n – число атомов элемента в молекуле (индекс).
1) Вычислим относительную молекулярную массу 
глюкозы.
Mr(C6H12O6) = 6 ⋅ Ar(C) + 12 ⋅ Ar(H) + 6 ⋅ Ar(O);
Mr(C6H12O6) = 6 ⋅ 12 + 12 ⋅ 1 + 6 ⋅ 16 = 72 + 12 + 96 = 180.
2) Вычислим массовые доли углерода, водорода и кислорода в глюкозе.

(C)
6 12
180
0,4,
ω
=
⋅
=
 или 40,0%;

Решение типовых задач 

ω
=
⋅
=
(H)
12 1
180
0,067, или 6,7%;

ω
=
⋅
=
(O)
6 16
180
0,533, или 53,3%.

О т в е т: ω(С) = 40,0%, ω(H) = 6,7%, ω(O) = 53,3%.

Задача № 3. Вычислите массу углерода, содержащегося в порции этана С2Н6 массой 90 г.

Д а н о:
m(C2H6) = 90 г
Р е ш е н и е:
1) Mr(C2H6) = 2 ⋅ Ar(C) + 6 ⋅ Ar(H);
Mr(C2H6) = 2 ⋅ 12 + 6 ⋅ 1 = 30.
m(C) = ?
Известно, что числовые значения относительной 
молекулярной и молярной масс равны. Следовательно, 
M(C2H6) = 30 г/моль. Значит, в 30 г этана на долю углерода приходится 24 г, а на долю водорода – 6 г.
2) Если в 30 г этана содержится 24 г углерода, тогда 
в 90 г этана содержится х г углерода. Составим пропорцию и решим ее:

30 г = x
24 г
90 г
г , отсюда х = 72; m(C) = 72 г.

О т в е т: m(С) = 72 г.

Задача № 4. Вычислите, в какой массе бромэтана 
C2H5Br содержится 4 г брома.

Д а н о:
C2H5Br
m(Br) = 4 г

Р е ш е н и е:
1-й способ
1) Mr (C2H5Br) = 2 ⋅ Ar(C) + 5 ⋅ Ar(H) +  
+ Ar(Br);
Mr(C2H5Br) = 2 ⋅ 12 + 5 ⋅ 1 + 80 = 109.
m(C2H5Br) = ?

Известно, что числовые значения относительной 
молекулярной и молярной масс равны. Следовательно, M(C2H5Br) = 109 г/моль. Значит, в 109 г бромэтана 
на долю брома приходится 80 г, на долю углерода и водорода – 24 г и 5 г соответственно.
2) Если в 109 г бромэтана содержится 80 г брома, тогда 
в х г бромэтана содержится 4 г брома. Составим пропорцию и решим ее:

109 г = x
80 г
г
4 г, отсюда x = 5,45; m(C2H5Br) = 5,45 г.

II. 3адачи на вывод химических формул 

2-й способ*
Для вычисления массы бромэтана применим формулу 
m = ν ⋅ M.
Из химической формулы бромэтана C2H5Br видно, что 
в молекуле содержится один атом брома, следовательно, 
можем записать: ν(Br) = ν(C2H5Br).
Для нахождения количества вещества атомарного брома воспользуемся формулой ν = m
M.

ν
=
=
(Br)
4 г
80 г/моль
0,05 моль, 

следовательно, ν(C2H5Br) = 0,05 моль.
Значит, m(C2H5Br) = 0,05 моль ⋅ 109 г/моль = 5,45 г.
О т в е т: m(C2H5Br) = 5,45 г.

II. 3адачи на вывод  
химических формул

Задача № 5. Определите химическую формулу предельного углеводорода, в состав которого входят 9 массовых частей углерода и 2 массовые части водорода. Назовите вещество.

Д а н о:
m(С) : m(Н) = 9 : 2
Р е ш е н и е:
Для установления химической формулы вещества необходимо определить 
значения индексов.
СхНу
Назв. у/в?
СхНy, где х, у – индексы. Тогда m(C) = 12x, m(Н) = 1y, 
где 12 и 1 – относительные атомные массы углерода и водорода соответственно.
На основе закона постоянства состава вещества можем 
записать:
12х : 1у = 9 : 2,

отсюда x : y = 9
12 : 2
1;

x : y = 0,75 : 2;
x : y = 1,5 : 4;
x : y = 3 : 8.

 
* Аналогичным способом можно решить и задачу № 3 (см. выше).

Решение типовых задач 

Следовательно, формула предельного углеводорода 
C3Н8. Это пропан.
О т в е т: пропан C3Н8.

Задача № 6. Определите молекулярную формулу вещества, если известно, что массовая доля углерода в нем 
равна 40,0% водорода – 6,67%, кислорода – 53,33%. 
Плотность паров этого вещества по углекислому газу 
равна 1,364. Какие вещества отвечают этой формуле? 
Напишите их структурные формулы и назовите вещества.

Д а н о:
ω(С) = 40,0%
ω(Н) = 6,67%
ω(О) = 53,33%
DCO2 = 1,364

Р е ш е н и е:
Для установления химической формулы 
вещества необходимо определить значения индексов.
CxHyOz, где х, у, z – индексы. Тогда 
m(C) = 12x, m(H) = 1y, m(O) = 16z, где 12, 
1, 16 – относительные атомные массы 
углерода, водорода и кислорода соответственно.

CxHyOz
Назв. в-в? 
Структ. ф-лы?

1) Установим простейшую формулу вещества и вычислим для нее относительную молекулярную массу. 
На основе закона постоянства состава вещества можем 
записать:
12х : 1у : 16z = 40,0 : 6,67 : 53,33,

отсюда x
y
z
:
:
40,0
12
: 6,67
1
: 53,33
16
;
=

х : у : z = 3,33 : 6,67 : 3,33;
х : у : z = 1 : 2 : 1.
Следовательно, простейшая формула СН2О. 
Mr(СН2О) = 30.
2) Вычислим значение относительной молекулярной 
массы искомого вещества по формуле 
Мr(истин.) = Мr(СО2) ⋅ DCO2,

Мr(истин.) = 44 ⋅ 1,364 = 60.
3) Сравним значения относительных молекулярных 
масс – истинной и той, которую мы вычислили по простейшей формуле:

=
=
M
M

(истин.)
(CH O)
60
30
2.
r

r
2