Решение типовых задач по органической химии для различных классов соединений. Часть 1

Московский государственный технический университет 
имени Н.Э. Баумана 
 
 
 
 
 
РЕШЕНИЕ ТИПОВЫХ ЗАДАЧ  
ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ  
ДЛЯ РАЗЛИЧНЫХ КЛАССОВ  
СОЕДИНЕНИЙ 
 
 
 
Методические указания 
Москва 
Издательство МГТУ им. Н.Э. Баумана 
2013 

УДК 547 
ББК 24.2 
        Р31 
Рецензент С.П. Еркович 
Р31 
Решение типовых задач по органической химии для различных классов соединений : метод. указания / М.Б. Степанов, Л.А. Хмарцева, Е.А. Якушева, Е.В. Быстрицкая, 
А.М. Голубев. – М. : Изд-во МГТУ им. Н.Э. Баумана, 2013. –  
69, [3] с.  
ISBN 978-5-7038-3688-0 
Содержат задачи по основным классам соединений органической химии и примеры решения. Сгруппированы по классам органических соединений: предельные и непредельные углеводороды и 
их производные, ароматические углеводороды и др. Позволяют 
найти соотношение между структурой органических веществ и их 
химическими свойствами, что создает предпосылки для творческого подхода к решению задач. 
Предназначены для студентов 2-го курса специальностей «Безопасность жизнедеятельности в техносфере» и «Охрана окружающей 
среды и рациональное использование природных ресурсов». 
УДК 547 
                                                                            ББК 24.2 
Учебное издание 
 
Степанов Михаил Борисович 
Хмарцева Людмила Алексеевна 
Якушева Елена Анатольевна 
Быстрицкая Елена Витальевна 
Голубев Александр Михайлович 
 
РЕШЕНИЕ ТИПОВЫХ ЗАДАЧ  
ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ  
ДЛЯ РАЗЛИЧНЫХ КЛАССОВ СОЕДИНЕНИЙ 
Редактор  В.М. Царев 
Корректор  Р.В. Царева 
Компьютерная верстка  А.Ю. Ураловой 
Подписано в печать 22.04.2013. Формат 60×84/16. 
Усл. печ. л. 4,19. Тираж 200 экз. Изд. № 14. Заказ 
Издательство МГТУ им. Н.Э. Баумана. 
Типография МГТУ им. Н.Э. Баумана. 
105005, Москва, 2-я Бауманская  ул., д. 5, стр. 1. 
ISBN 978-5-7038-3688-0 
” МГТУ им. Н.Э. Баумана, 2013 

 
ПРЕДИСЛОВИЕ 
Методические указания к решению задач по органической 
химии содержат их основные типы по различным классам органических соединений в соответствии с утвержденной в МГТУ 
им. Н.Э. Баумана программой для студентов специальности 
«Экология и промышленная безопасность» (кафедра Э-9).  
В указаниях подробно рассмотрены примеры решения разных 
типов задач по органической химии, предлагаемых на кафедре 
химии при защите лабораторных работ, выполнении домашнего 
задания.  
Учащимся необходимо показать знание химии в любых областях практической деятельности: профессиональной, бытовой, 
при решении экологических проблем. Задачи содержат информацию о свойствах веществ, явлениях и процессах, реально проявляющихся в окружающей человека среде. 
Задачи для самостоятельной работы могут быть разной сложности, что способствует повышению познавательной активности 
студентов.  
Издания, приведенные в списке литературы, помогут при решении задач и усвоении теоретического материала. 
В курсе органической химии рассматриваются задачи следующих типов: 
1) нахождение плотности паров органических веществ и относительной плотности одного вещества по другому и обратные; 
2) вычисление массовых долей и (или) массового отношения 
элементов в органическом веществе и обратные – вывод формул 
по массовому отношению или массовым долям элементов в веществе, если дана молярная плотность паров или относительная 
плотность паров вещества по некоторому газу; 
3) вывод формулы органического вещества по массам, количествам или объемам продуктов сгорания либо иной реакции; 
3 

4) вывод формулы органического соединения с последующим 
написанием его изомеров и гомологов; 
5) вывод массового или объемного состава газовой смеси по 
известным значениям (количеству, массе, объему) продуктов горения или иной реакции; 
6) вывод состава газовой смеси по изменению давления в реакционном сосуде или изменению средней молярной массы смеси; 
7) расчет равновесных концентраций газов из исходных концентраций и константы равновесия и обратная задача; 
8) расчет массы, количества или объема одного из продуктов 
реакции, если одно из исходных веществ дано в избытке и указан 
объемный или массовый выход продукта, и обратные задачи; 
9) вычисление степени полимеризации исходя из массы мономера и выхода реакции и обратная задача – вычисление числа 
макромолекул по степени полимеризации и выходу реакции. 
Задачи подразделяются по основным классам органических 
соединений. 
ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. АЛКАНЫ 
Общая формула CnH2n+2 
В органической химии термин номенклатура означает систему правил, позволяющих дать однозначное название каждому 
индивидуальному соединению. В настоящее время общепринятой является систематическая номенклатура ИЮПАК (IUPAC – 
Международный союз теоретической и прикладной химии). 
Первые четыре вида углеводородов имеют названия метан, этан, 
пропан, бутан. Начиная с пентана названия углеводородов образуют от греческих числительных* с добавлением суффикса -ан: 
пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан и т. д.  
Если, например, необходимо назвать соединение, поступают 
следующим образом:  
1) выбирают главную цепь (самую длинную и разветвленную); 
2) нумеруют атомы углерода С с того конца, где больше заместителей, чтобы радикалы получили наименьшие номера (сумма 
цифр заместителей – локантов – должна быть наименьшая); 
____________ 
* Греческие числительные (до десяти): 1 – моно, 2 – ди, 3 – три, 4 – тетра, 5 – 
пента, 6 – гекса, 7 – гепта, 8 – окта, 9 – нона, 10 – дека. 
4 

3) заместители называют по старшинству или в алфавитном 
порядке; 
4) затем дают название углеводорода по главной цепи. 
Пример.  
 
2,5-диметил – 3-этилгексан 
Изомерия. Основной вид – структурная изомерия углеродного 
скелета. 
Строение. Все атомы углерода – в sp3-гибридном состоянии, 
угол связи между атомами С составляет 109,5°. В молекулах имеются только į связи, которые достаточно прочны.  
Физические свойства. При содержании в молекуле числа атомов углерода 1…4 углеводороды находятся в газообразном состоянии, 5…17 (нормального, т. е. неразветвленного строения) – 
жидком, равном или более 18 – твердом. Разветвленные углеводороды имеют более низкие температуры кипения. 
В воде алканы нерастворимы. Однако они хорошо растворяются в органических растворителях и друг в друге. 
Газообразные алканы не имеют запаха и цвета, легче воды.  
Основные способы получения алканов. 
1. Из природных источников (угля, нефти, газа). 
2. Каталитическим гидрированием органических соединений 
(циклоалканов, алкенов, алкинов, диенов, аренов):  
 
3. По реакция Вюрца: 
 
4. Из галогенопроизводных при замещении галогена водородом: 
 
5 

5. По реакции Гриньяра: 
 
6. Декарбоксилированием солей органических кислот (реакция Дюма): 
 
7. Из синтез-газа: 
 
Химические свойства. Алканы – малоактивные соединения, 
реагируют в жестких условиях (при нагревании или при освещении УФ-светом (hȞ), а также в присутствии катализаторов). Возможными для них являются реакции замещения, в которых участвуют обладающие высокой энергией весьма реакционноспособные радикальные частицы (реакции радикального замещения SR).
 
1. Замещение 
Q
h
 
2. Термическое разложение алканов – крекинг 
 
3. Гетерогенно-каталитическое дегидрирование. Катализаторы – 
Pt, алюмосиликаты:  
 алкены (смесь), 
 ароматические углеводороды. 
4. Изомеризация в присутствии катализаторов (AlCl3, AlBr3) 
для углеводородов с числом атомов С • 4 
6 

 
5. Горение 
 
6. Газофазное каталитическое окисление 
 
Задачи 
1. Для производства румян используют вазелиновое масло, состоящее в основном из смеси алканов С20Н42 и С22Н46. Определите 
процентный состав этой смеси, если при сгорании массы 155,35 г 
образуется 185,17 л углекислого газа (н.у), объемный выход по 
реакции горения 75 %. Тип № 5. 
Решение. В результате реакций сгорания алканов образуются 
углекислый газ и вода: 
 
 
Найдем число молей углекислого газа (СО2) по формуле 
V
n
V
 
 
,
m
где Vm = 22,4 л/моль (молярный объем газа при нормальных условиях: Т = 273 K, р = 1 атм (760 мм рт. ст. )). 
Тогда количество вещества углекислого газа составит 
n(CO2)реальное = 185,17/22,4 = 8,267 моль. 
7 

С учетом 75%-ного выхода n(CO2)теоретическое = 8,267/0,75 =  
= 11,022 моля. 
Пусть число молей С20Н42 будет х, а число молей С22Н46 = y, 
следовательно, первое уравнение имеет вид 
 
 20х + 22у = 11,022.  
(1) 
Молярные массы алканов: М(С20Н42) = 282 г/моль; М(С22Н46) =  
= 310 г/моль. Так как 
,
m
nM
 
 то второе уравнение имеет вид  
 
 282х + 310у = 155,35.  
(2) 
Решаем систему из двух уравнений. Из уравнения (1) найдем 
значение х:  
 
 х = 0,551 – 1,1у.  
(3) 
Подставляем это выражение в уравнение (2) и находим значение у:  
155,41 – 0,2у = 155,35. 
Отсюда у = 0,3 моль. Из уравнения (3) х = 0,22 моль.  
Найдем массу С20Н42: 
282 0,22
62,04
m  
˜
 
 г; тогда по формуле  
вещества
смеси
100%
m
W
m
 
˜
  
определим процентный состав С20Н42: 
62,04 100%
39,94 %.
155,35
W  
˜
 
 
Следовательно, W(С22Н46) = 60,06 %. 
Примечание. При расчетах следует брать значения чисел с точностью до третьего знака после запятой, что связано с большими коэффициентами в стехиометрических уравнениях. 
2. Перед городским праздником на нефтеперегонном заводе 
решили заполнить шарики различными предельными углеводородами, полученными при перегонке нефти, чтобы поднять их в 
воздух. Шарики, заполненные какими углеводородами, могут 
подняться в воздух? Молярная масса воздуха 29 г/моль. Тип № 1. 
8