Книжная полка Сохранить
Размер шрифта:
А
А
А
|  Шрифт:
Arial
Times
|  Интервал:
Стандартный
Средний
Большой
|  Цвет сайта:
Ц
Ц
Ц
Ц
Ц

Химия. 10 класс. Углубленный уровень

Учебник для общеобразовательных организаций
Покупка
Новинка
ФПУ
Артикул: 815964.02.99
Учебник углублённого уровня содержания ориентирован на учащихся медицинских классов школ естественно-научного профиля. Он включает основные сведения о важнейших классах органических веществ, о типах и механизмах реакций, протекающих с их участием. Особое внимание уделено медико-биологическим аспектам применения органических соединений. Вопросы и задания, содержащиеся в учебнике, а также рекомендованные электронные ресурсы позволят учащимся подготовиться к Единому государственному экзамену по химии. Учебник написан в соответствии с требованиями Федерального государственного образовательного стандарта среднего общего образования.
Пузаков, С. А. Химия. 10 класс. Углубленный уровень : учебник / С. А. Пузаков, Н. В. Машнина, В. А. Попков. - 5-е изд. - Москва : Просвещение, 2023. - 320 с. - ISBN 978-5-09-110491-2. - Текст : электронный. - URL: https://znanium.ru/catalog/product/2126370 (дата обращения: 17.04.2024). – Режим доступа: по подписке.
Фрагмент текстового слоя документа размещен для индексирующих роботов. Для полноценной работы с документом, пожалуйста, перейдите в ридер.
З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.
УДК 373.167.1:54+54(075.3)
ББК 24.1я721.6
 
П88

На учебник получены положительные заключения  
научной (заключение РАО № 1179 от 28.11.2016 г.),  
педагогической (заключение РАО № 1070 от 21.11.2016 г.)  
и общественной (заключение РКС № 555-ОЭ от 19.12.2016 г.)  
экспертиз.

 
Пузаков, Сергей Аркадьевич.
П88  
Химия : 10-й класс : углублённый уровень : учебник / 
С. А. Пузаков, Н. В. Машнина, В. А. Попков. — 5-е изд., 
стер. — Москва : Просвещение, 2023. — 320 с. : ил.
 
 
ISBN 978-5-09-110491-2.

 
 
Учебник углублённого уровня содержания ориентирован на учащихся медицинских 
классов школ естественно-научного профиля. Он включает основные 
сведения о важнейших классах органических веществ, о типах и механизмах 
реакций, протекающих с их участием. Особое внимание уделено медико-биологическим 
аспектам применения органических соединений. Вопросы и задания, 
содержащиеся в учебнике, а также рекомендованные электронные ресурсы 
позволят учащимся подготовиться к Единому государственному экзамену по химии. 
Учебник написан в соответствии с требованиями Федерального государственного 
образовательного стандарта среднего общего образования.

УДК 373.167.1:54+54(075.3)
ББК 24.1я721.6

ISBN 978-5-09-110491-2 
© АО «Издательство «Просвещение», 2019
 
© Художественное оформление.
 
 
АО «Издательство «Просвещение», 2019
 
 
Все права защищены

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.
ПРЕДИСЛОВИЕ

Вы 
приступаете 
к 
освоению 
химии 
на 
углублённом 
уровне. 
В 10 классе вы познакомитесь с основами органической химии. В основе 
этого курса лежат представления о строении, свойствах и применении 
наиболее важных классов органических веществ. Перед изучением 
отдельных классов органических соединений мы рекомендуем особенно 
тщательно проработать главу 1, посвящённую основным теоретическим 
положениям органической химии.
Большинство параграфов содержит важные определения, на которых 
строится изложение курса. Дополнительный материал, преимущественно 
медико-биологического плана, помещён в рубрику «Это интересно!». 
Если в тексте вы встретитесь с незнакомыми вам научными 
терминами, в том числе медицинскими, обратитесь к энциклопедическим 
словарям или интернет-ресурсам. Запишите эти термины в тетрадь 
и раскройте их смысл.
После каждого параграфа, кроме последнего, имеется набор упражнений 
и задач. Во всех случаях предусмотрено выполнение упражнений 
и решение задач в письменной форме в тетради.
Ответы задач необходимо округлять до трёх значащих цифр, если 
только ответ не является целым числом. Напомним, что значащими 
считаются все цифры числа, начиная с первой левой, отличной 
от нуля. В каждом из следующих чисел содержится по три значащие 
цифры: 555; 5,55; 0,555; 0,00555. При расчёте молярных масс атомные 
массы всех элементов, кроме хлора (35,5), округляются до целых 
чисел. При раздельном выполнении вычислений, т. е. по действиям, 
на промежуточных этапах следует оставлять четыре значащие цифры.
После многих параграфов предлагаются задания, предусматривающие 
работу в коллективе (групповая работа). Наиболее значимые научные 
открытия и достижения последних десятилетий сделаны не учёными-
одиночками, а группами единомышленников, целенаправленно 
работавшими над сформулированными проблемами. Именно поэтому 
так важно ещё в школе научиться согласованной работе в коллективе. 
Навыки групповой работы позволят вам развить критическое мышление 
и способность оценивать личный вклад в коллективное решение 
проблемы. Вам предлагаются два типа групповой работы. Первый — 
обсуждение проблемы, при котором свою точку зрения высказывают 
2—3 учащихся, а учитель подводит итог. Второй — задания с элементами 
деловой игры. В этом случае класс делится на малые группы 

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.
(по 5—6 учащихся). Один из наиболее подготовленных учащихся исполняет 
роль ведущего игры. Все группы работают над одним и тем же 
заданием; промежуточная цель — наиболее эффективно решить поставленную 
проблему. Ведущий корректирует при необходимости работу 
групп и подводит итог.
После каждого параграфа, кроме последнего, содержится набор 
из пяти заданий в тестовой форме. В заданиях 1—3 нужно выбрать 
один ответ из четырёх предложенных. В схемах из последовательности 
химических реакций выбирают два ответа (отдельно для X и Y) 
из пяти предложенных. Задание 4 предусматривает установление соответствия, 
при этом цифры в ответе могут повторяться. В пятом задании 
нужно выбрать три ответа из шести предложенных. Выполнение 
заданий в тестовой форме позволит вам лучше подготовиться к сдаче 
ЕГЭ.
В учебнике предложены варианты выполнения проектов. Проект 
в химии — это прежде всего экспериментальное исследование, проведение 
которого предусматривает следующие стадии:
1) осмысление и подготовка эксперимента;
2) проведение эксперимента;
3) обработка результатов эксперимента;
4) представление результатов эксперимента в форме реферата, презентации 
и т. п.
При недостатке оборудования и реактивов в школьной лаборатории 
возможно обращение на кафедры вузов, находящихся в партнёрских 
отношениях со школой.
Практически после каждого параграфа имеются ссылки на интернет-
ресурсы.
Химию невозможно изучать в отрыве от других естественно-научных 
дисциплин, в первую очередь от физики и биологии. Межпредмет-

ные связи в тексте обозначены следующим образом: 
.
Желаем вам успешного усвоения курса!
Авторы

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.
ГЛАВА
1
ГЛАВА

ОСНОВНЫЕ ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ 
ПОЛОЖЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

§ 1. Многообразие органических соединений

1.1. Органические вещества

Впервые классификацию веществ на минеральные, растительные 
и животные предложил французский химик, аптекарь и врач Николя 
Лемери в 1675 г.
По мере развития науки выяснилось, что растительные и животные 
вещества имеют много общего: в их состав входят углерод, водород, 
кислород и некоторые другие элементы, например азот, сера и фосфор.
Представления об органических веществах  и, как следствие, об органической 
химии впервые ввёл в науку шведский химик Йёнс Якоб 
Берцелиус в 1806 г.
Простейшее органическое вещество — метан:

В метане, как и во всех органических соединениях, углерод образует 
четыре ковалентные связи, т. е. четырёхвалентен. Атом углерода образует 
прочные связи C—C. Такие связи имеются во всех органических 
соединениях, содержащих в молекулах более одного атома углерода. 
Пример — молекула этана:

Углерод — более электроотрицательный элемент по сравнению с 
водородом. Следовательно, на атомах углерода в молекулах метана 
и этана сосредоточен некоторый отрицательный заряд, а на атомах 
водорода — положительный. Степень окисления углерода в метане 
принимают равной –4. При образовании связей между атомами одного 
элемента степень окисления атома, образующего такие связи, по-

1.1. Органические вещества

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.
нижается на одну единицу по абсолютной величине. Таким образом, 
степень окисления обоих атомов углерода в молекуле этана равна –3, 
т. е. определяется числом связей C—H.
Приведённые выше формулы, в которых указаны все связи, называют 
развёрнутыми. Такими формулами пользуются сравнительно 
редко. Значительно чаще прибегают к сокращённым формулам, в которых 
связи C—H не указывают:

CH4 
CH3—CH3
Метан 
Этан

Метан и этан относят к углеводородам.

1.2. Углеродный скелет молекул органических веществ

Органических соединений существует значительно больше, чем неорганических. 
Это связано  прежде всего со способностью атомов углерода образовывать 
протяжённые цепи, отличающиеся следующими особенностями:
1) углерод-углеродные связи могут быть одинарными (С—С), двойными (
C=C) и тройными (С≡С); двойные и тройные связи имеют общее 
название кратные;
2) углеродные цепи могут быть незамкнутыми, или ациклическими (не-
разветвлёнными или разветвлёнными), либо замкнутыми (циклическими).
Нециклические соединения, в молекулах которых атомы углерода 
связаны только одинарными связями С—С, называют насыщенными. 
При наличии в молекуле хотя бы одной кратной связи (С=С или С≡С) 
соединения относят к ненасыщенным.
Рассмотрим формулы некоторых углеводородов:

Углеводороды — органические вещества, молекулы которых состоят 
из атомов только двух элементов: углерода и водорода.

1.2. Углеродный скелет молекул органических веществ

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.
Пентан, пентен, пентин и метилбутан — ациклические соединения 
с незамкнутой углеродной цепью; циклопентан — циклическое соединение. 
Пентан и метилбутан — насыщенные соединения. Пентан имеет 
неразветвлённую углеродную цепь, а метилбутан — разветвлённую. 
Пентен и пентин — ненасыщенные соединения.

Последовательность соединения атомов углерода называют скелетом 
органической молекулы.

В некоторых случаях пользуются скелетными формулами, в которых 
символы атомов водорода опускаются, а атомам углерода соответствуют 
начальная и конечная точки и точки перегиба ломаной кривой. 
Скелетные формулы приведённых выше углеводородов выглядят следующим 
образом:

1.3. Функциональные группы

Все органические вещества, кроме углеводородов, содержат в молекулах 
функциональные группы, которые могут быть представлены 
одним атомом (например, атомом галогена) или группой атомов.
Рассмотрим некоторые функциональные группы и соответствующие 
им классы соединений:
1) —F, —Cl, —Br, —I (галогенопроизводные углеводородов, например 
хлорметан СН3Cl);
2) нитрогруппа —NO2 (нитросоединения, например нитробензол 
С6Н5NO2);
3) гидроксильная группа —OH (спирты и фенолы, например метиловый 
спирт СН3ОН);
4) аминогруппа —NH2 (амины, например метиламин СH3NH2);

5) карбонильная группа 
C=O  (альдегиды и кетоны);

6) карбоксильная группа —C  O

 
O—H

 (карбоновые кислоты).

1.3. Функциональные группы

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.
В монофункциональных соединениях в составе молекулы имеется 
только одна функциональная группа. Например, молекула этилового 
спирта C2H5OH содержит гидроксильную группу —ОН, а молекула уксусной 
кислоты CH3COOH — карбоксильную группу —СООН.
Функциональные группы во многом определяют свойства веществ. 
Например, этиловый спирт, как и другие спирты, реагирует с хлоро-
водородом, но не реагирует с гидрокарбонатом натрия. Уксусная кислота 
не вступает в реакцию с хлороводородом, но вступает в реакцию 
с гидрокарбонатом натрия. И для этилового спирта, и для уксусной 
кислоты характерно взаимодействие с натрием.
Атомы кислорода, азота и галогенов — более электроотрицательные 
по отношению к атому углерода. Это обстоятельство учитывают при 
расчёте степени окисления углерода в соединениях, содержащих функциональные 
группы. Например, в молекуле метанола CH3OH степень 
окисления углерода равна –2, так как три атома водорода обеспечивают 
условный заряд –3, а один атом кислорода, связанный с атомом 
углерода одинарной связью, — условный заряд +1.
В молекулах полифункциональных соединений имеются две или более 
одинаковые функциональные группы. Так, в молекуле глицерина 
содержатся три гидроксильные группы, а в молекуле щавелевой кислоты — 
две карбоксильные группы:

Соединения с разными функциональными группами называют гете-
рофункциональными. Например, к ним относят глицериновый альдегид 
и аминоуксусную кислоту (глицин):

Молекула глицеринового альдегида содержит две гидроксильные 
и одну карбонильную группу; молекула аминоуксусной кислоты — 
аминогруппу и карбоксильную группу.
Формулы всех органических соединений можно получить из формул 
соответствующих углеводородов, замещая в них один или несколько 
атомов водорода на одну или несколько одинаковых или разных функ-

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.
циональных групп. Иными словами, все классы органических соединений 
можно рассматривать как производные углеводородов. Из этого 
вытекает современное определение органической химии: 

Предмет изучения органической химии составляет химия соединений 
углерода, за исключением тех углеродсодержащих соединений, 
которые традиционно рассматриваются в курсе неорганической химии: 
карбидов металлов, оксидов углерода, угольной и синильной кислот и 
их солей.
Как было показано, многообразие органических соединений определяется 
особенностями строения углеродных цепей и наличием функциональных 
групп.
В настоящее время известно более 120 млн органических соединений. 
Каждый год получают примерно 100 тыс. органических веществ. 
Часть из них синтезируют, другие выделяют из природных объектов. 
Жизнь современного человека невозможна без органических веществ, 
полученных исключительно синтетическим путём и никогда не содержавшихся 
в живых организмах. Это различные полимеры (пластмассы, 
синтетические волокна, резины), лекарственные вещества, средства 
защиты растений, моющие средства и др.

1.4. Теория строения органических соединений 
А. М. Бутлерова

Основополагающую роль в развитии органической химии сыграла 
теория строения органических соединений Александра Михайловича 
Бутлерова, сформулированная им в докладе «О химическом строении 
веществ» (1861).
Приведём современную формулировку основных положений теории 
Бутлерова:
1) химическое строение — определённая последовательность атомов 
в молекуле, которую отражает структурная формула;
2) свойства веществ зависят от их строения;
3) по свойствам вещества можно определить его строение, а по строению — 
свойства;
4) атомы и атомные группы в молекулах оказывают взаимное влияние, 
что отражается на свойствах веществ.

Органическая химия — химия углеводородов и их производных.

1.4. Теория строения органических соединений
А. М. Бутлерова

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.
Прежде чем рассмотреть примеры, познакомимся с некоторыми 
фактами:
1) соединения с группой —OH реагируют с натрием;
2) соединения со связью C=C обесцвечивают бромную воду;
3) соединения с альдегидной группой (как в глицериновом альдегиде) 
реагируют с аммиачным раствором оксида серебра, выделяя серебро 
(эту реакцию называют реакцией «серебряного зеркала»).
Пример 1. Существуют два соединения, имеющие молекулярную 
формулу C2H6O. Одно из них при обычных условиях жидкость (вещество 
А), другое — газ (вещество B). Вещество А реагирует с натрием, 
а B нет. Установим строение обоих веществ, опираясь на положение 
теории А. М. Бутлерова: по свойствам вещества можно определить его 
строение.
Вещество А должно иметь в составе группу —OH. Выделяя её 
из молекулярной формулы, получим C2H6O – HO = C2H5. Из полученного 
остатка составим углеродную цепь: С—С и поместим гидроксильную 
группу к одному из атомов углерода: HO—С—С. Поскольку 
углерод в органических соединениях четырёхвалентен, у первого атома 
углерода остаются незанятыми две валентности, а у второго — три. 
В соответствии с этим добавим к первому атому углерода два атома 
водорода, а ко второму — три. Получаем HO—CH2—CH3. Это молекула 
этилового спирта (С2H5OH).
В веществе B нет группы –OH, поэтому атом кислорода можем поместить 
только между атомами углерода: C—O—C. У каждого атома 
углерода остаются незанятыми по три валентности, поэтому к каждому 
из них добавляем по три атома водорода: CH3—O—CH3. Это молекула 
диметилового эфира.
Как видим, молекулы С2H5OH и CH3—O—CH3 различаются последовательностью 
атомов в молекуле, т. е. имеют разное строение, что 
и отражается разными структурными формулами (первое положение 
теории Бутлерова).
Этиловый спирт и диметиловый эфир — изомеры.

Изомеры — вещества, имеющие одинаковый количественный состав, 
но различающиеся строением.

В этиловом спирте (C2H5OH) один атом водорода связан с атомом 
кислорода и поэтому способен замещаться катионом натрия (Na+), 
а в диметиловом эфире (CH3—O—CH3) все атомы водорода связаны 
с атомами углерода и не могут замещаться катионами натрия. Так проявляется 
взаимное влияние атомов в молекулах.

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.