Мир нефтепродуктов, 2023, № 2

мир нефтепродуктов №2 2023

w w w . n e f t e m i r . r u

Учредитель 
воскресенская кристиана Александровна
Журнал зарегистрирован Государственным 
комитетом российской федерации по печати – 
свидетельство № 018580 от 5 марта 1999 г.

Издатель
© ооо Цоп «профессия» 
Генеральный директор огай А. и. 
Шеф-редактор воскресенская к. А.
помощник шеф-редактора Безель м. Г.
компьютерная верстка издательства. 
периодичность выпуска журнала 6 номеров в год. 

Контакты
190031, российская федерация, Санкт-петербург, 
Спасский пер., д. 2/44
e-mail: info@neftemir.ru 
Цена журнала – свободная
материалы, поступившие в редакцию, подлежат 
обязательному рецензированию
Заявленный тираж 1000 экз.
© Цоп «профессия», 2020. все права 
защищены. никакая часть издания не может быть 
воспроизведена в какой бы то ни было форме 
без письменного разрешения владельцев 
авторских прав. 
оформление, перевод: © Цоп «профессия», 2020

Founder
Voskresenskaia Kristiana Aleksandrovna
Journal registered in the State Committee 
of the Russian Federation for Press – 
Certificate No. 018580 of March 5, 1999.

Publisher
EPC "Professiya" 
CEO A. I. Ogay
Chief editor K. A. Voskresenskaia
Chief editor assistant M. G. Bezel.
Computer page makeup by publishing house. 
Frequency: monthly issues, 6 volumes per year. 

Contacts
190031, Russian Federation, St. Petersburg, 
Spasskii per. 2/44
e-mail: info@neftemir.ru 
© EPC "Professiya", 2020. All rights reserved 
(including those of translation into other languages). 
No part of this issue may be reproduced in any form 
by photoprinting, microfilm or any other means – nor 
transmitted or translated into a machine language 
without written permission from the publishers. 
Registered names, trademarks, etc. used in this 
magazine, even when not specifically marked as such, 
are not to be considered unprotected by law. 
Design, translation © EPC "Professiya", 2020

Scientific and technical journal 
''world oF Petroleum ProduCts''

научно-технический журнал 
«МИР НЕФТЕПРОДУКТОВ»

w w w . n e f t e m i r. r u

СОДЕРЖАНИЕ

Журнал по решению ВАК Минобрнауки России включен в «Перечень ведущих рецензируемых научных журналов и изданий, 
в которых должны быть опубликованы основные научные результаты диссертаций на соискание ученых степеней кандидата 
и доктора наук».
Журнал включен в Российский индекс научного цитирования.

Химия и теХнолоГия перерАБотки нефти  

Лаврова А. С., Бессонов В. В., Плехно Н., Головачев В. А., Коровченко П. А., Васильев В. В.   
Термолиз тяжелого газойля каталитического крекинга

нефтеХимия: теХнолоГия, проЦеССы  

Фитч Дж.  
Анализ масел как эффективный способ защиты от внеплановых простоев 

Нагиева М. В., Расулов Ч. К., Салманова Ч. К., Алиева К. Ш.  
Каталитическое циклоалкилирование метилового эфира 4-гидроксифенил-пропионовой кислоты 
метилциклоалкенами

Гейдарли Г. З., Расулов Ч. К., Алиева Н. М.   
Синтез 2-гидрокси-5-(3-метилциклогексил)-ацето-ибензофеноноввприсутствиинанокаталитической 
системы

Докучаев И. С., Зурнина А. А., Максимов Н. М., Занозина И. И., Тыщенко В. А.   
Исследование термического превращения мазута в присутствии регенерированного отработанного 
катализатора гидроочистки

Зуйков А. В., Игнатчик Я. Б.   
Технико-экономическая оценка использования обогащенного кислородом потока воздуха для 
процесса горения в топочных нагревателях в целях снижения углеродного следа

нефтепродукты: СоСтАв, СвоЙСтвА, применение

Эфендиева Х. К., Маммадова А. Х., Аббасова М. Т., Гумбатзаде А. Н., Аминова Б. М.
Синтез и исследование новых производных тиоугольных и тиоциановых кислот
В качестве противозадирных присадок к смазочным маслам

ХиммотолоГия

Тонконогов Б. П., Багдасаров Л. Н., Разяпова Н. Ю., Подковырова И. В.
Алкилфенольные присадки к смазочным материалам

Лашхи В. Л., Чудиновских А. Л.
Химмотологическая оценка масел и присадок

6

10

14

22

28

37

46

52

56

мир нефтепродуктов №2 2023

w w w . n e f t e m i r . r u

CONTENTS

CHEMISTRY AND TECHNOLOGIES OF OIL-REFINING  

Lavrova A. S., Bessonov V. V., Plehno N. N., Golovachev V. A., Korovchenko P. A., Vasil’ev V. V.   
Catalytic cracking heavy gas oil thermolysis

PETROCHEMISTRY: TECHNOLOGY, PROCESSES  

Fitch J.  
the wrath of unscheduled downtime: why oil analysis is a wise and effective defense 

Naghiyeva M. V., Rasulov Ch. K., Salmanova Ch. K., Aliyeva K. Sh.  
Catalytic cycloalkylation of 4-hydroxyphenylpro-pionic acid methyl ester with methylcycloalkenes

Haydarli G. Z., Rasulov Ch. K., Alieva N. M.   
synthesis of 2-hydroxy-5(3-methylcyclohexyl)aceto- and benzophenones in the presence of a nano-catalytic 
system

Dokuchaev I. S., Zurnina A. A., Maximov N. M., Zanozina I. I., Tyshchenko V. A.   
Investigation of thermal transformation of fuel oil in the presence of regenerated spent hydrotreating catalyst

Zuikov A. V., Ignatchik Y. B.   
tech-economic evaluation of the use of oxygen-enriched stream of air for the combustion process in furnace 
heaters in order to decrease carbon emissivityа

PETROLEUM PRODUCTS: COMPOSITION, PROPERTIES AND APPLICATION

Efendiyeva Kh. G., Mammadova A. Kh., Abba-Sova M. T., Humbatzadeh A. N., Aminova B. M.
synthesis and study of new thiocarbonic and thiocyanic acid derivatives as extreme pressure additives to 
motor oils

CHEMMOTOLOGY

Tonkonogov B. P., Bagdasarov L. N., Razyapovа N. Yu., Podkovyrova I. V.
review of the production of alkylphenolic lubricant additives

Lashkhi V. L., Chudinovskikh A. L.
Chemmotological evaluation of oils and additives

6

10

14

22

28

37

46

52

56

w w w . n e f t e m i r. r u

Scientific and technical journal 
''world oF Petroleum ProduCts''

научно-технический журнал 
«МИР НЕФТЕПРОДУКТОВ»

ГЛАВНЫЙ РЕДАКТОР

Капустин В. М. – д-р техн. наук, профессор, рГу 
нефти и газа (ниу) им. и. м. Губкина, 
москва, россия

РЕДАКЦИОННЫЙ СОВЕТ

Караханов Э. А. – д-р хим. наук, профессор, 
мГу им. м. в. ломоносова, москва, россия 

РЕДАКЦИОННАЯ КОЛЛЕГИЯ

Башкирцева Н. Ю. – д-р техн. наук, профессор,  
казанский национальный исследовательский 
технологический университет, казань, россия
Винокуров В. А. – д-р хим. наук, рГу нефти и газа 
(ниу) им. и. м. Губкина, москва, россия
Гришин Н. Н. – д-р техн. наук, профессор, 
25-й Госнии химмотологии мо рф, москва, россия
Егазарьянц С. В. – д-р хим. наук,
мГу им. м. в. ломоносова, москва, россия
Ершов М. А. – канд. техн. наук, генеральный директор Центра мониторинга новых технологий, москва, 
россия
Золотов В. А. – д-р техн. наук, профессор, 
25-й Госнии химмотологии мо рф, москва, россия
Локтев А. С. – д-р хим. наук,
рГу нефти и газа (ниу) им. и. м. Губкина,
москва, россия
Лысенко С. В. – д-р хим. наук,
мГу им. м. в. ломоносова, москва, россия 
Максимов А. Л. – член-корреспондент рАн, 
д-р хим. наук, инХС им. А. в. топчиева рАн, москва 
Митусова Т. Н. – д-р техн. наук, профессор,
Ао «внии нп», москва, россия
Рудяк К. Б. – д-р техн. наук, профессор, Генеральный 
директор ооо «рн-Цир», москва, россия
Серёгин Е. П. – д-р техн. наук, 
25-й Госнии химмотологии мо рф, москва, россия 
Соловьянов А. А. – д-р хим. наук, профессор, внии 
«Экология», москва, россия
Спиркин В. Г. – д-р техн. наук, профессор, рГу нефти 
и газа (ниу) им. и. м. Губкина, москва, россия
У Вэй – профессор, институт химии, химической 
технологии и материаловедения Хэйлунцзянского 
университета, Харбин, кнр
Цветков О. Н. – д-р техн. наук, инХС 
им. А. в. топчиева рАн, москва, россия
Чернышева Е. А. – канд. хим. наук, рГу нефти и газа 
(ниу) им. и. м. Губкина, москва, россия
Чудиновских А. Л. – д-р техн. наук, генеральный 
директор Ао фирма «нАми-Хим», москва, россия
Ярославов А. А. – д-р хим. наук, член-корреспондент рАн,
мГу им. м. в. ломоносова, москва, россия

EDITOR-IN-CHIEF

Prof. V. M. Kapustin – Gubkin Russian State University 
of Oil and Gas (National Research University), 
Moscow, Russia

EDITORIAL COUNCIL

Prof. E. A. Karakhanov – Lomonosov Moscow State 
University, Moscow, Russia

EDITORIAL BOARD

Prof. N. Yu. Bashkirceva – Kazan National Research 
Technological University, Kazan, Russia
E. A. Chernishova – Gubkin Russian State University 
of Oil and Gas (National Research University), Moscow, 
Russia
A. L. Chudinovskikh – Firm Nami-Chim Ltd, Moscow, 
Russia
S. V. Egazar’yants – Lomonosov Moscow State 
University, Moscow, Russia
M. A. Ershov – New Technologies Watch Center, CEO, 
Moscow, Russia
N. N. Grishin – 25th State Research Institute of MD of 
Russian Federation, Moscow, Russia
Prof. A. S. Loktev – Gubkin Russian State University of 
Oil and Gas (National Research University), Moscow, 
Russia 
Prof. S. V. Lysenko – Lomonosov Moscow State 
University, Moscow, Russia
Prof. RAS A. K. Maksimov – A. V. Topchiev Institute of 
Petrochemical Synthesis, RAS, Moscow, Russia
Prof. T. N. Mitusova – All-Russian Research Institute of 
Oil Refining, Moscow, Russia
Prof. K. B. Rudyak – RN-CIR, CEO, Moscow, Russia
Prof. E. P. Seregin – 25th State Research Institute of MD 
of Russian Federation, Moscow, Russia
Prof. A. A. Solov’yanov – All-Russian Research Institute 
of Ecology, Moscow, Russia
V. G. Spirkin – Gubkin Russian State University of Oil 
and Gas (National Research University), Moscow, Russia
O. N. Tsvetkov – A. V. Topchiev Institute of 
Petrochemical Synthesis, RAS, Moscow, Russia
V. A. Vinokurov – Gubkin Russian State University of Oil 
and Gas (National Research University), Moscow, Russia
Prof. Wu Wei – Institute of Chemistry, Chemistry 
technology and Materials Science, Heilongjiang 
University, People’s Republic of China 
Prof. A. A. Yaroslavov – Lomonosov Moscow State 
University, Moscow, Russia
Prof. V. A. Zolotov – 25th State Research Institute 
of Chemmotology of MD of the Russian Federation, 
Moscow, Russia

мир нефтепродуктов №2 2023

w w w . n e f t e m i r . r u

w w w . n e f t e m i r. r u

Химия и теХнолоГия перерАБотки нефти

лаврова А. С.1,2; Бессонов в. в.1,2; плехно н. н.2; Головачев в. А.1, канд. хим. наук; коровченко п. А.1, д-р техн. наук;  
васильев в. в.3

(1 ооо «Газпромнефть — промышленные инновации», Санкт-петербург, россия;
2 Санкт-петербургский государственный технологический институт (технический университет), Санкт-петербург, россия;

3 Санкт-петербургский государственный экономический университет, Санкт-петербург, россия)
E-mail: Lavrova.AS@gazprom-neft.ru

термолиЗ тяЖелоГо ГАЗоЙля 
кАтАлитиЧеСкоГо крекинГА

Ключевые слова: термолиз, тяжелое нефтяное сырье, термический крекинг, рентгенодифракционный 
метод анализа.

рассмотрен процесс термолиза тяжелого газойля каталитического крекинга кт-1/1 Ао «Газпромнефть-онпЗ». 
приведены тенденции изменения группового состава остатка термолиза, выявленные ик-спектроскопией 
и рентгенодифракционным методом анализа.

удк 665.637.2                                                                                                    DOI: 10.32758/2782-3040-2023-0-2-6-9

Современное состояние нефтеперерабатываю
щей промышленности в россии не обеспечивает 
увеличения глубины нефтепереработки. повышение 
выходов светлых фракций из тяжелых нефтяных 
остатков (тно) — актуальная проблема для нашей 
страны [1]. Энергетическая стратегия россии на 
период до 2030 г. предполагает развитие нефтепереработки, направленное на увеличение глубины 
переработки нефти [2]. к термодеструктивным процессам переработки тно относятся висбрекинг, 
пиролиз и замедленное коксование.

основными видами тяжелого нефтяного сырья 

процессов вторичной переработки являются 
гудрон, средние и тяжелые дистилляты каталитического крекинга, асфальты и экстракты селективной очистки масляных фракций. исследования 
термического разложения различных видов сырья 

дадут более глубокое представление о протекании процессов термолиза, что, в свою очередь, 
позволит лучше контролировать термодеструктивные процессы на производстве, позволяя изменять выходы и качество продуктов в соответствии  
с поставленными задачами. поэтому изучение процессов термолиза тно представляет собой актуальное направление исследований.

в данной работе рассмотрено исследование процесса 

термолиза тяжелого газойля каталитического кре- 
кинга кт 1/1 онпЗ (тГкк) Ао «Газпромнефть-онпЗ».

Описание методики эксперимента
процесс термолиза тГкк проводили на установке, 

схема которой представлена на рис. 1. Главной 
частью которой является пробирка 3, обогреваемая электропечью 2.

Рис. 1. Схема установки термолиза: 1 — сырье; 2 — нагревательная печь; 3 — пробирка; 4 — карман 
для датчика температуры; 5 — датчик температуры; 6 — холодильник-конденсатор; 7 — аллонж; 8 — приемник; 
9 — газометр; 10 — лабораторный автотрансформатор

мир нефтепродуктов №2 2023

w w w . n e f t e m i r . r u

термолиз тГкк проводили по двум методам.
Первый метод термолиза. навеску нефтепродукта 

нагревали при атмосферном давлении с постоянной 
скоростью 10 °C/мин. нагрев печи контролировали 
с помощью лабораторного автотрансформатора 10. 
отгоняющийся продукт конденсировался в холодильнике 6 и через аллонж 7 попадал в приемник 8. 
Газообразные продукты поступали в газометр 9. 
отбор проб остатков термолиза тГкк производили  
в момент начала термолиза (360 °С), а также при 400, 
420, 450 и 490 °C. при достижении заданной температуры проводили охлаждение пробы до 250 °С  
со скоростью 40 °C/мин. далее осуществляли отбор 
остатка. после отбора сырье нагревали со скоростью 10 °С/мин до следующей температурной точки. 
Схема отбора проб остатков термолиза на анализ 
ик-спектроскопией представлена на рис. 2.

отобранные пробы остатков термолиза тГкк были 

проанализированы методом инфракрасной спектроскопии на ик-фурье-спектрометре «фСм-1201». 
интегральные интенсивности полос в ик-спектре, 
записанном в режиме поглощения (оптическая плотность — волновое число), определяли при помощи 
программы FSpec. интегральные относительные 
оптические плотности полос поглощения Сн3-, Сн2группировок и ароматического кольца С=С проводили в следующих диапазонах: 
– 1350–1405 см–1 (максимум 1373 см–1), соответству
ющий деформационным колебаниям групп Сн3;
– 1390–1490 см–1 (максимум 1464 см–1), соответству
ющий деформационным колебаниям групп Сн2;
– 1550–1650 см–1 (максимум 1605 см–1), соответствующий валентным колебаниям связей С=С ароматического кольца.

относительные интегральные оптические плотности функциональных групп в данных диапазонах 
прямо пропорциональны их относительной концентрации. 

Суммарный газообразный продукт термолиза 

тГкк анализировали методом газовой хроматографии. Хроматограф — «Хроматэк-кристалл 5000»  
с детектором по теплопроводности; газ-носитель —  
гелий; температура детектора 110 °С; колонка — насадочная; фаза — полисорб, длина 3 м. термостат колонок — изотерма 110 °С. Хроматограф — «Цвет-800»  
с пламенно-ионизационным детектором и капиллярной колонкой Agilent HP PLOT Al2O3/S габари- 
тами 50 000×0,53×0,015 мм; газ-носитель — гелий; 
деление потока 10:1; расход газа-носителя через ко- 
лонку 7 мл/мин; режим — термопрограммированный.
Второй метод термолиза. навеска газойля нагревалась со скоростью 10 °C/мин до температуры  
470 °C. далее проба выдерживалась при заданной 
температуре в течении 1 ч. после выдержки остаток 
термолиза охлаждали со скоростью 30–40 °C/мин  
до температуры 250 °C и отбирали для рентгенофазного анализа. по этой методике проводили 
серию экспериментов с разным временем вы- 
держки – 2, 3 и 5 ч. полученные остатки термолиза 
анализировали рентгенодифракционным методом анализа на рентгеновском дифрактометре 
Rigaku Corporation, SmartLab 3. Запись дифрактограмм проводилась при следующих параметрах: 
шаг 0,1°; скорость съемки 10°/мин; диапазон съемки 
5–110°; λ = 0,15418 нм (трубка с медным анодом).  
на основе данных спектра были рассчитаны межплоскостные расстояния d002 (в соответствии с уравнением Брэгга — вульфа) и высоты кристаллитов Lc 
согласно уравнению Шеррера [3–5].

Результаты и их обсуждение
в табл. 1 представлены материальные балансы 

процесса термолиза по первому методу при температуре отбора проб остатков термолиза тГкк.

данные табл. 1 указывают на протекание процессов крекинга в течение всего процесса. Следует 

Рис. 2. Схема эксперимента термолиза тГкк с отбором проб на ик-спектроскопию

Таблица 1

Выходы продуктов термолиза ТГКК по первому методу

температура отбора проб  
термолиза, °С

выходы продуктов термолиза, %масс.

остаток термолиза
Жидкий продукт
Газ

360
89,1
10,8
<0,1

400
75,9
24,1
<0,1

420
51,6
48,3
0,1

450
34,4
65,5
0,1

490
10,1
89,7
0,2