Наглядная биохимия
Покупка
Издательство:
Лаборатория знаний
Перевод:
Мосолова Татьяна Петровна
Год издания: 2023
Кол-во страниц: 514
Дополнительно
Вид издания:
Справочная литература
Уровень образования:
ВО - Специалитет
ISBN: 978-5-93208-650-6
Артикул: 040233.09.99
Существенно переработанное и дополненное справочное издание в наглядной форме — в виде цветных схем — описывает все биохимические процессы. Рассмотрены биохимически важные соединения, их строение и свойства, основные процессы с их участием, а также механизмы и биохимические особенности важнейших процессов в живой природе. Для студентов и преподавателей химических, биологических и медицинских вузов, биохимиков, биологов, медиков, а также широкого круга читателей, интересующихся процессами, происходящими в живом организме.
Тематика:
ББК:
УДК:
ОКСО:
- ВО - Бакалавриат
- 06.03.01: Биология
- ВО - Специалитет
- 30.05.01: Медицинская биохимия
- 30.05.02: Медицинская биофизика
- 31.05.01: Лечебное дело
- 32.05.01: Медико-профилактическое дело
- 33.05.01: Фармация
ГРНТИ:
Скопировать запись
Фрагмент текстового слоя документа размещен для индексирующих роботов.
Для полноценной работы с документом, пожалуйста, перейдите в
ридер.
НАГЛЯДНАЯ БИОХИМИЯ Copyright © 2013 of the original English language edition by Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart, Germany. Original title: ”Color Atlas of Biochemistry”, 3rd edition, by Jan Koolman, Klaus-Heinrich Roehm
COLOR ATLAS OF BIOCHEMISTRY Jan Koolman, ScD Professor Philipps University Marburg Institute of Physiological Chemistry Marburg, Germany Klaus-Heinrich Roehm, ScD Professor (retired) Philipps University Marburg Institute of Physiological Chemistry Marburg, Germany Third edition, revised and updated With 220 color plates prepared by Juergen Wirth Thieme Stuttgart • New York Copyright © 2013 of the original English language edition by Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart, Germany. Original title: ”Color Atlas of Biochemistry”, 3rd edition, by Jan Koolman, Klaus-Heinrich Roehm
Москва Лаборатория знаний 2023 НАГЛЯДНАЯ БИОХИМИЯ Перевод с английского канд. хим. наук Т. П. Мосоловой 9e издание, электронное Я. Кольман, К.Г. Рём Copyright © 2013 of the original English language edition by Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart, Germany. Original title: ”Color Atlas of Biochemistry”, 3rd edition, by Jan Koolman, Klaus-Heinrich Roehm
УДК 577.1(03) ББК 28.072я2 К62 Кольман Я. К62 Наглядная биохимия / Я. Кольман, К.-Г. Рём ; пер. с англ. Т. П. Мосоловой. — 9-е изд., электрон. — М. : Лаборатория зна- ний, 2023. — 514 с. — Систем. требования: Adobe Reader XI ; экран 10". — Загл. с титул. экрана. — Текст : электронный. ISBN 978-5-93208-650-6 Существенно переработанное и дополненное справочное издание в на- глядной форме — в виде цветных схем — описывает все биохимические процессы. Рассмотрены биохимически важные соединения, их строение и свойства, основные процессы с их участием, а также механизмы и биохимические особенности важнейших процессов в живой природе. Для студентов и преподавателей химических, биологических и ме- дицинских вузов, биохимиков, биологов, медиков, а также широкого круга читателей, интересующихся процессами, происходящими в живом организме. УДК 577.1(03) ББК 28.072я2 Деривативное издание на основе печатного аналога: Наглядная биохи- мия / Я. Кольман, К.-Г. Рём ; пер. с англ. Т. П. Мосоловой. — 8-е изд. — М. : Лаборатория знаний, 2022. — 509 с. : ил. — ISBN 978-5-93208-310-9. В соответствии со ст. 1299 и 1301 ГК РФ при устранении ограничений, установленных техническими средствами защиты авторских прав, правообладатель вправе требовать от нарушителя возмещения убытков или выплаты компенсации ISBN 978-5-93208-650-6 © Copyright 2013 of the original English language edition by Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart, Germany. Original title: “Color Atlas of Biochemistry”, 3rd edition, by Jan Koolman, Klaus-Heinrich Roehm © Лаборатория знаний, 2015 Copyright © 2013 of the original English language edition by Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart, Germany. Original title: ”Color Atlas of Biochemistry”, 3rd edition, by Jan Koolman, Klaus-Heinrich Roehm
Об авторах 5 Ян Кольман (слева) родился в Любеке (Герма- ния) и рос на обдуваемых ветрами берегах Бал- тийского моря. Полученное Кольманом класси- ческое образование отразилось на его мировоз- зрении. С 1963 по 1969 г. он изучал биохимию в университете Тюбингена. Диссертационную ра- боту, посвященную биохимическим процессам в организме насекомых и других беспозвоночных, Кольман выполнял в университете Марбурга под руководством Петера Карлсона. Защитил докторскую диссертацию по медицине в 1977 г. и получил должность профессора в 1984 г. В 2010 г. вышел на пенсию. Область интересов охватывает биохимическую эндокринологию и методы преподавания биохимии. Кольман же- нат, его жена — преподаватель живописи. Клаус-Генрих Рём (справа) родился в Штут- гарте. Окончил Евангелическую теологическую семинарию в Урахе, где получил классическое образование, некоторое время посвятил заня- тиям физикой, а затем получил диплом биохи- мика в университете Тюбингена, где впервые встретился с Яном Кольманом. С 1970 г. также работал в Марбурге и выполнял диссертаци- онную работу под руководством Фридхельма Шнейдера. Защитил докторскую диссертацию на Химическом факультете университета в 1980 г. С 1986 г. до выхода на пенсию в 2008 г. был профессором Медицинского факультета в Марбурге. Научные интересы Рёма лежат в об- ласти структуры и функций ферментов и соз- дания лекарственных препаратов. Его жена — биолог, у них двое детей. Юрген Вирт (в центре) учился в Берлине и Оффенбахе (Германия), специализируясь на свободной графике и иллюстрациях. С 1963 по 1977 г. участвовал в оформлении экспозиции Франкфуртского музея естествознания Шенкен- берга и в это же время как внештатный сотруд- ник выполнял заказы нескольких издательств, иллюстрируя школьные учебники, научно-попу- лярные и научные книги. За оформление книг награжден несколькими дипломами и премия- ми. С 1978 г. Вирт преподавал в Художествен- ном училище в Швабиш-Гмюнде, а в 1986 г. по- лучил должность профессора информационного дизайна в Художественном училище Дармштад- та. Область интересов Вирта включает в себя научную и информационную графику и изобра- зительные методы. ОБ АВТОРАХ Copyright © 2013 of the original English language edition by Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart, Germany. Original title: ”Color Atlas of Biochemistry”, 3rd edition, by Jan Koolman, Klaus-Heinrich Roehm
Предисловие ПРЕДИСЛОВИЕ Биохимия — динамичная, быстро развивающаяся область знаний, что и демонстрирует данная книга. Очень сложно точно определить границы между биохимией и смежными науками, такими как клеточная биология, анатомия, физиология, генетика или фармакология. По этой причине данное наглядное пособие является центральным среди целой серии подобных книг, выпущенных издательством Thieme. Из-за недостатка места основное внимание в данной книге уделяется биохимии человека, хотя биохимия животных, растений и микроорганизмов не менее интересна. Обсуждаемые в книге вопросы в первую очередь интересны для студентов-медиков. Опять-таки из-за недостатка места невозможно отразить полностью весь объем имеющейся информации. Таким образом, необходимо подчеркнуть, что данная книга не может заменить хороший и полный учебник по биохимии. Как и во всех других карманных справочниках, выпускаемых издательством Thieme, важнейшая роль в данной книге отводится цветным иллюстрациям. Авторы уделили большое внимание графическому представлению материала: текст следует рассматривать в качестве описания и дополнения к иллюстрациям. Как и в предыдущих изданиях, для облегчения восприятия используются цветные символы и коды, расшифрованные на форзацах. Авторы старались строго придерживаться данной кодировки на всем протяжении книги. При подготовке к четвертому изданию книга была значительно переработана и расширена с целью более полного соответствия интересам студентов медицинских специальностей. Удалена часть материала из области естественных наук, но при этом расширен объем информации, касающейся патологических нарушений биохимических процессов. При этом авторы постарались не изменить исходной концепции книги. Авторы выражают благодарность издательству Thieme, особенно Анжелике Финдготт, Анни Хол- линс и Софии Хенгст за помощь и поддержку. Мы также очень признательны многим нашим коллегам, соавторам и заинтересованным читателям за конструктивную критику, комментарии и рекомендации. Мы и в дальнейшем будем благодарны за любые комментарии и предложения, которые позволили бы улучшить книгу. Свои письма вы можете отправлять по адресу koolman@staff.uni-marburg.de или roehm@staff. uni-marburg.de. Ян Кольман, Клаус-Генрих Рём, Юрген Вирт Copyright © 2013 of the original English language edition by Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart, Germany. Original title: ”Color Atlas of Biochemistry”, 3rd edition, by Jan Koolman, Klaus-Heinrich Roehm
Оглавление 7 ОГЛАВЛЕНИЕ Основы биохимии I 11 Химия Периодическая система элементов Д.И. Менделеева ..........................................12 Изомерия ......................................................14 Классы соединений I ....................................16 Классы соединений II ...................................18 Химические реакции .................................... 20 Окислительновосстановительные процессы ..................................................... 22 Кислоты и основания ................................... 24 Физическая химия Энергетика ................................................... 26 Термодинамика ............................................ 28 Катализ ........................................................ 30 Вода как растворитель ................................ 32 Гидрофобные взаимодействия .................... 34 Биомолекулы I 37 Углеводы Химия сахаров ............................................. 38 Моносахариды и дисахариды ...................... 40 Полисахариды .............................................. 42 Гликопротеины и гликозаминогликаны ......... 44 Липиды Общая информация ..................................... 46 Жирные кислоты и жиры ............................. 48 Глицеролипиды ............................................ 50 Сфинголипиды ............................................. 52 Изопреноиды ............................................... 54 Стероиды ..................................................... 56 Аминокислоты Аминокислоты: свойства .............................. 58 Протеиногенные аминокислоты ................... 60 Селеноцистеин и непротеиногенные аминокислоты ............. 62 Пептиды и белки Пептиды и белки: общая информация ......... 64 Структура белков и пептидов ...................... 66 Структурные белки....................................... 68 Растворимые белки ..................................... 70 Модификация белков ....................................72 Нуклеотиды и нуклеиновые кислоты Азотистые основания и нуклеотиды .............74 Рибонуклеиновые кислоты (РНК) ................. 76 Дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК) .... 78 Метаболизм I 81 Ферменты Основные закономерности .......................... 82 Ферментативный катализ ............................. 84 Ферментативная кинетика I ......................... 86 Ферментативная кинетика II ........................ 88 Аллостерическая регуляция ......................... 90 Ингибиторы .................................................. 92 Ферментативный анализ .............................. 94 Коферменты I............................................... 96 Коферменты II .............................................. 98 Коферменты III ............................................100 Коферменты IV ............................................102 Патологические нарушения ........................104 Метаболизм Промежуточный метаболизм I ....................106 Промежуточный метаболизм II ...................108 Регуляция метаболизма I ............................ 110 Регуляция метаболизма II ........................... 112 Энергетический метаболизм АТФ ............................................................. 114 Энергетическое сопряжение ....................... 116 Сохранение энергии на мембранах ............ 118 Энергетический метаболизм ......................120 Дегидрогеназы кетокислот .........................122 Реакции цикла трикарбоновых кислот ........124 Метаболические функции цикла трикарбоновых кислот ................................126 Митохондриальный транспорт ....................128 Дыхательная цепь .......................................130 Синтез АТФ .................................................132 Регуляция энергетического метаболизма ...............................................134 Нарушения энергетического метаболизма ...............................................136 Метаболизм углеводов Общие сведения .........................................138 Гликолиз ......................................................140 Пентозофосфатный путь .............................142 Copyright © 2013 of the original English language edition by Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart, Germany. Original title: ”Color Atlas of Biochemistry”, 3rd edition, by Jan Koolman, Klaus-Heinrich Roehm
Оглавление Глюконеогенез .............................................144 Метаболизм гликогена ................................146 Регуляция метаболизма углеводов I ...........148 Регуляция метаболизма углеводов II ..........150 Патологические нарушения ........................152 Метаболизм липидов Общие сведения .........................................154 Расщепление жирных кислот: окисление ................................................156 Другие пути расщепления жирных кислот ..158 Биосинтез жирных кислот ...........................160 Метаболизм жирных кислот: другие реакции ...........................................162 Биосинтез сложных липидов ......................164 Биосинтез холестерина...............................166 Патологические нарушения ........................168 Метаболизм белков Общие сведения .........................................170 Протеолиз ...................................................172 Метаболизм азота ......................................174 Трансаминирование и дезаминирование ...176 Расщепление аминокислот I .......................178 Расщепление аминокислот II ......................180 Цикл мочевины ...........................................182 Биосинтез аминокислот ..............................184 Патологические нарушения ........................186 Метаболизм нуклеотидов Общие сведения .........................................188 Расщепление нуклеотидов ..........................190 Биосинтез пуринов и пиримидинов ............192 Биосинтез нуклеотидов...............................194 Патологические нарушения ........................196 Метаболизм порфиринов Биосинтез гема ...........................................198 Расщепление гема ......................................200 Клеточные органеллы I 203 Основные представления Структура клетки.........................................204 Клеточные компоненты и цитоплазма ........206 Цитоскелет Компоненты ................................................208 Структура и функции ..................................210 Двигательные белки ....................................212 Ядро Ядро ............................................................214 Митохондрии Структура и функции ..................................216 Мембраны Структура и компоненты мембран ..............218 Транспортные процессы .............................220 Транспортные белки ...................................222 Эндоцитоз и экзоцитоз ...............................224 ЭПР и аппарат Гольджи Структура и функции ..................................226 Сортировка белков .....................................228 Синтез белка в шероховатом эндоплазматическом ретикулуме ...............230 Созревание белка .......................................232 Лизосомы Лизосомы....................................................234 Пероксисомы Пероксисомы ..............................................236 Молекулярная генетика I 239 Общие сведения Общие сведения .........................................240 Геном Гены и геномы.............................................242 Хроматин Хроматин .....................................................244 Ферменты, модифицирующие нуклеиновые кислоты..................................246 Репликация .................................................248 Транскрипция ..............................................250 Контроль транскрипции ..............................252 Созревание РНК .........................................254 Генетический код Генетический код ........................................256 Трансляция I: инициация ............................258 Трансляция II...............................................260 Антибиотики ................................................262 Мутации и репарация .................................264 Генная инженерия Клонирование ДНК .....................................266 Секвенирование ДНК ..................................268 Полимеразная цепная реакция (ПЦР) .........270 Генная инженерия в медицине ...................272 Ткани и органы I 275 Система пищеварения Общая информация ....................................276 Пищеварительные железы и их секреты ....278 Процесс пищеварения ................................280 Всасывание I ...............................................282 Всасывание II ..............................................284 Патологические нарушения ........................286 Кровь Кровь: состав и функции ............................288 Белки плазмы крови ...................................290 Липопротеины I ...........................................292 Copyright © 2013 of the original English language edition by Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart, Germany. Original title: ”Color Atlas of Biochemistry”, 3rd edition, by Jan Koolman, Klaus-Heinrich Roehm
Оглавление 9 Липопротеины II ..........................................294 Гемоглобин и транспорт газов ....................296 Реактивные формы кислорода ...................298 Эритроциты ................................................300 Кислотноосновной баланс .........................302 Свертывание крови .....................................304 Ингибирование свертывания крови. Фибринолиз ................................................306 Группы крови ..............................................308 Патологические нарушения ........................310 Иммунная система Иммунная система ......................................312 Специфический иммунный ответ ................ 314 Активация Tклеток .....................................316 Система комплемента .................................318 Антитела .....................................................320 Патологические нарушения ........................322 Печень Функции ......................................................324 Метаболизм углеводов ...............................326 Метаболизм липидов ..................................328 Желчные кислоты ........................................330 Биотрансформация .....................................332 Система цитохрома Р450 ............................334 Метаболизм этилового спирта ....................336 Нарушения функции печени .......................338 Жировая ткань Функции ......................................................340 Патологические нарушения ........................342 Почки Функции ......................................................344 Возврат воды и электролитов .....................346 Метаболизм ................................................348 Мышцы Сокращение мышц ......................................350 Регуляция мышечных сокращений ..............352 Энергетический метаболизм мышечной ткани .........................................354 Патологические нарушения ........................356 Соединительная ткань Кости и зубы ...............................................358 Коллагены ...................................................360 Внеклеточный матрикс I ..............................362 Внеклеточный матрикс II .............................364 Патологические нарушения ........................366 Головной мозг и органы восприятия Передача сигнала в центральной нервной системе (ЦНС) ..............................368 Потенциал покоя и потенциал действия .....370 Нейромедиаторы ........................................372 Рецепторы нейромедиаторов .....................374 Метаболические процессы в головном мозге ........................................376 Зрение ........................................................378 Патологические нарушения ........................380 Интеграция метаболизма Интеграция метаболизма I ..........................382 Интеграция метаболизма II .........................384 Интеграция метаболизма III ........................386 Интеграция метаболизма IV ........................388 Питание I 391 Питательные вещества Органические соединения ..........................392 Минеральные вещества и следовые элементы .................................394 Метаболизм кальция ...................................396 Метаболизм железа ....................................398 Патологические нарушения ........................400 Витамины Витамины I ..................................................402 Витамины II .................................................404 Сигнальные системы I 407 Механизмы передачи сигнала Передача сигнала .......................................408 Мембранные рецепторы ............................. 410 Ионные каналы ........................................... 412 ГТФсвязывающие белки ............................ 414 Вторичные посредники I ............................. 416 Вторичные посредники II ............................418 Протеинкиназы и фосфатазы ......................420 Сигнальные каскады ...................................422 Гормоны Общие сведения .........................................424 Содержание в плазме и иерархия гормонов .....................................................426 Липофильные сигнальные вещества Механизм действия ....................................428 Кортикостероиды ........................................430 Половые стероидные гормоны и менструальный цикл ................................432 Метаболизм стероидных гормонов .............434 Гормоны щитовидной железы .....................436 Гидрофильные сигнальные вещества Инсулин ......................................................438 Сахарный диабет ........................................440 Другие гормоны ..........................................442 Катехоламины .............................................444 Тканевые гормоны и медиаторы .................446 Эйкозаноиды ...............................................448 Цитокины ....................................................450 Copyright © 2013 of the original English language edition by Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart, Germany. Original title: ”Color Atlas of Biochemistry”, 3rd edition, by Jan Koolman, Klaus-Heinrich Roehm
Оглавление Рост и развитие I 453 Пролиферация клеток Клеточный цикл I.........................................454 Клеточный цикл II ........................................456 Апоптоз .......................................................458 Онкогены .....................................................460 Образование опухолей ...............................462 Цитостатические препараты .......................464 Вирусы ........................................................466 Приложения I 469 Часто используемые сокращения .................................................470 Физические величины и единицы измерения .................................471 Источники иллюстраций .............................473 Дополнительная литература .......................474 Предметный указатель I 475 Copyright © 2013 of the original English language edition by Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart, Germany. Original title: ”Color Atlas of Biochemistry”, 3rd edition, by Jan Koolman, Klaus-Heinrich Roehm
Основы биохимии Copyright © 2013 of the original English language edition by Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart, Germany. Original title: ”Color Atlas of Biochemistry”, 3rd edition, by Jan Koolman, Klaus-Heinrich Roehm
Химия ПЕРИОДИЧЕСКАЯ СИСТЕМА ЭЛЕМЕНТОВ Д. И. МЕНДЕЛЕЕВА А. Биологически важные химические элементы В природе встречается 81 стабильный химиче- ский элемент. 15 из них входят в состав всех живых существ, а еще 8–10 обнаружены лишь в некоторых организмах. На рисунке представ- лена первая половина Периодической таб- лицы, в которой и сосредоточены все важные для биологических систем элементы. Кроме фи- зических и химических характеристик (атомный номер, относительная атомная масса, название группы и электронная конфигурация), здесь приводится информация о распределении этих элементов в живых организмах и их содержании в организме человека. Тела животных на 99% состоят из четырех эле- ментов — водорода (H), кислорода (O), углерода (C) и азота (N). Водород и кислород входят в со- став воды, на долю которой приходится 60–70% от массы клетки (см. с. 206). Вместе с углеро- дом и азотом эти элементы являются основны- ми составляющими органических веществ, определяющих многие биологические процессы в организме. Во многих молекулах, кроме того, содержатся сера (S) и фосфор (P). Эти макро- элементы жизненно необходимы для всех жи- вых существ. Другая группа важных для биологических си- стем элементов, в сумме составляющих не бо- лее 0,5% от массы тела, представлена главным образом неорганическими ионами. Это так на- зываемые электролиты, среди которых щелоч- ные металлы натрий (Na) и калий (K) и щелоч- ноземельные металлы магний (Mg) и кальций (Ca). Галоген хлор (Cl) тоже всегда находится в клетке в ионизированном состоянии. Все дру- гие важные для жизни элементы присутствуют в организме в столь малом количестве, что их называют следовыми элементами (микроэле- ментами, с. 394). К этой группе относятся та- кие переходные металлы, как железо (Fe), цинк (Zn), медь (Cu), кобальт (Co) и марганец (Mn), а также некоторые неметаллы, такие как йод (I) и селен (Se). Б. Примеры электронных конфигураций Химические свойства элементов и типы связей, которые они образуют друг с другом, опреде- ляются строением их электронной оболочки. На рисунке А отражена электронная конфи- гурация некоторых элементов, а на рисунке Б расшифрованы использованные символы и со- кращения. Более подробную информацию об электронных конфигурациях атомов можно по- черпнуть из учебников химии. Электроны в атомах могут занимать различные орбитали. Эти орбитали характеризуются глав- ным квантовым числом (1, 2, 3 и т. д.) и обо- значаются буквами s, p или d. По мере увели- чения числа электронов в атомах происходит постепенное заполнение орбиталей. На каждой орбитали может находиться не более двух элек- тронов, которые должны иметь противоположно направленные спины. На рисунке А отражено распределение электронов по орбиталям для всех представленных элементов. Например, шесть электронов углерода (Б1) занимают ор- битали 1s, 2s и две орбитали 2p. Заполненная орбиталь 1s имеет такую же электронную кон- фигурацию, как у инертного газа гелия (He). По- этому эта часть электронной оболочки углерода на рисунке А обозначена как «He». Ниже, спра- ва от символа элемента, указано количество электронов на каждой следующей заполненной орбитали (в случае углерода это орбитали 2s и 2p). Так, электронная оболочка хлора (Б2) состоит из электронной оболочки неона (Ne) и еще семи электронов на орбиталях 3s и 3p. В атоме железа (Б3) — переходного металла восьмой группы четвертого периода — электроны занимают орбиталь 4s, хотя орбитали 3d остаются частично свободными. Многие реакции переходных металлов, например окислительно- восстановительные реакции или образование комплексов с основаниями, происходят с участием незаполненных d-орбиталей. Наиболее устойчивое электронное состояние у атомов второго и третьего периодов достигается при наличии на их внешнем электронном уровне восьми электронов («правило октета»). Такое состояние реализуется, например, в атомах инертных газов, а также в таких ионах, как Cl– (3s23p6) и Na+ (2s22p6). Только в случае водорода и гелия устойчивая электронная конфигурация достигается при наличии на внешней орбитали 1s всего лишь двух электронов. Copyright © 2013 of the original English language edition by Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart, Germany. Original title: ”Color Atlas of Biochemistry”, 3rd edition, by Jan Koolman, Klaus-Heinrich Roehm
Периодическая система элементов Д. И. Менделеева 13 ? ? ? ? ? 1s 2s 2p 3s 3p 3d 4s 4p 4d 5s 5p 3d 4s 4d 5s 4 5 44,96 Sc 21 Ar 1 2 47,88 Ti 22 Ar 2 2 50,94 V 23 Ar 3 2 52,00 Cr 24 Ar 4 2 54,94 Mn 25 Ar 5 2 55,85 Fe 26 Ar 6 2 58,93 Co 27 Ar 7 2 58,69 Ni 28 Ar 8 2 63,55 Cu 29 Ar 9 2 65,39 Zn 30 Ar 10 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1,01 H 1 1 63 4,00 He 2 2 6,94 Li 3 1 9,01 Be 2 4 10,81 B 5 2 1 12,01 C 6 He 2 2 14,01 N 7 He 2 3 1,4 16,00 O 8 He 2 4 25,5 19,00 F 9 He 2 5 20,18 He Ne 10 2 6 He He He 22,99 Ne Na 1 11 0,03 24,31 Mg 12 Ne 2 0,01 26,98 Ne Al 13 2 1 28,09 Si 14 Ne 2 2 30,97 Ne P 15 2 3 0,22 32,07 S 16 Ne 2 4 0,05 35,45 Cl 17 Ne 2 5 0,03 39,95 Ar 18 2 6 39,10 Ar K 19 1 0,06 40,08 Ar Ca 20 2 0,31 69,72 Ga 31 Ar 10 2 1 72,61 Ge 32 Ar 10 2 2 74,92 As 33 Ar 10 2 3 78,96 Se 34 Ar 10 79,90 Br Ar 10 2 5 83,80 Kr 36 Ar 10 2 6 126,9 I 53 Kr 10 2 5 2 4 35 Ne 1 2 3 4 5 1 2 13 14 15 16 17 18 30,97 P 15 0,22 ? Ne 2 3 9,5 95,94 Mo 42 Kr 4 2 s p d s p s p [Ne] [Ar] 4 3 2 1 3 2 1 4 3 2 1 3 2 1 [He] Щелочноземельные металлы Галогены Щелочные металлы Инертные газы Группа Группа Относительная атомная масса Символ элемента Атомный номер Электронная конфигурация Содержание в организме человека, % для большинства организмов Макроэлемент Следовой элемент Металл Переходный металл Неметалл Инертный газ Период возможно, для некоторых организмов для некоторых организмов Незаменимый элемент: Группа бора Группа азота Группа углерода Группа кислорода А. Биологически важные химические элементы Б. Примеры электронных конфигураций Гелий (He, инертный газ) 1s2 Неон (Ne, инертный газ) 1s2 2s2 2p6 Аргон (Ar, инертный газ) 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 1. Углерод (C) [He] 2s2 2p2 2. Хлор (Cl) [Ne] 3s2 3p5 3. Железо (Fe) [Ar] 4s2 3d6 Copyright © 2013 of the original English language edition by Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart, Germany. Original title: ”Color Atlas of Biochemistry”, 3rd edition, by Jan Koolman, Klaus-Heinrich Roehm
Химия ИЗОМЕРИЯ А. Определение Изомерами называют молекулы, имеющие одинаковое количество атомов (и одинаковую молекулярную формулу), но различающиеся по структуре. Если изомеры различаются поряд- ком соединения атомов в молекуле, их назы- вают структурными изомерами. Примерами структурных изомеров могут служить лейцин и изолейцин (с. 60) или цитрат и изоцитрат (с. 124). Стереоизомерия может быть резуль- татом различного пространственного располо- жения заместителей относительно химической связи (Б, В) или наличия в молекуле хирального центра (Г). Если стереоизомеры различаются, как предмет и его зеркальное отражение, их на- зывают оптическими изомерами; все другие стереоизомеры называют диастереомерами. Б. цис-транс-Изомеры Вращение атомов вокруг двойной связи затруд- нено, поэтому у атомов, соединенных двойной связью, разные заместители могут распола- гаться в пространстве двумя способами. Так, в молекуле фумаровой кислоты (промежуточ- ное соединение в цикле трикарбоновых кислот, с. 124) карбоксильные группы располагаются по разные стороны от двойной связи (транс-, или E-положение). Изомер фумаровой кислоты, ма- леиновая кислота, не синтезируется в живых организмах. В этой молекуле карбоксильные группы находятся по одну сторону от двойной связи — это цис-, или Z-изомер. Цис-транс- изомеры (геометрические изомеры) различа- ются по химическим и физическим свойствам (температура плавления, Тпл, значение pKa). Превращение одного соединения в другое про- исходит только в ходе химической реакции. Особую роль цис-транс-изомерия играет в ме- таболизме жиров. Например, заместители при двойной связи в молекулах природных жирных кислот (с. 48) обычно находятся в цис-кон- фигурации, а ненасыщенные промежуточные соединения в процессе -окисления имеют транс-конфигурацию. В. Конформеры Формы молекул, образующиеся при свобод- ном вращении заместителей относительно про- стых связей (например, одинарных связей C–C), называют конформерами. В растворе даже небольшие молекулы могут иметь несколько конформаций. В представленных на рисунке конформерах янтарной кислоты атомы расположены таким же образом, как в молекулах фумаровой и малеиновой кислот. В растворе существуют обе формы молекулы наряду со многими другими, однако конформация 1 (верхняя) энергетически более выгодна, что объясняется большим расстоянием между карбоксильными группами, и поэтому встречается чаще. Биологически активные молекулы, такие как белки и нуклеиновые кислоты, содержат тысячи межатомных связей, допускающих свободное вращение заместителей, и поэтому теоретически могут принимать множество конформаций. Однако обычно они встречаются в природе лишь в виде совершенно определенной (нативной) конформации, стабилизированной внутримолекулярными взаимодействиями (с. 70 и 78). Если нативная конформация макромолекулы нарушается в процессе денатурации, исчезает и биологическая активность молекулы. Г. Энантиомеры Еще один тип изомерии возникает в молекулах, имеющих хиральный центр, или в полностью хиральных молекулах. Хиральность (от греч. chier — рука) объясняет существование структур, которые нельзя наложить друг на друга, поскольку они различаются, как предмет и его зеркальное отражение (зеркальные изомеры). Чаще всего причиной этого типа изомерии является наличие в молекуле асимметрического атома углерода — атома углерода с четырьмя разными заместителями. Такие соединения существуют в виде двух форм (энантиомеров) с различной конфигурацией. Часто энантиомер- ные формы называют L- и D-формами. Для однозначного обозначения конфигурации молекул используют R/S-номенклатуру (см. учебник химии). Для изображения структуры хирального центра применяют проекционные формулы, или проекции, Фишера (с. 58). Энан- тиомеры обладают очень похожими химическими свойствами, поэтому их достаточно сложно разделить химическим путем. Для разделения смесей таких соединений можно использовать их способность вращать плоскость поляризации плоскополяризованного света в противоположных направлениях (оптическая активность). Например, такой способностью обладают энан- тиомеры молочной кислоты. Правовращающая L-молочная кислота содержится в мышцах и крови животных, а левовращающая D-форма синтезируется микроорганизмами и содержится, например, в молоке. Copyright © 2013 of the original English language edition by Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart, Germany. Original title: ”Color Atlas of Biochemistry”, 3rd edition, by Jan Koolman, Klaus-Heinrich Roehm