Систематическая номенклатура органических соединений

СИСТЕМАТИЧЕСКАЯ
НОМЕНКЛАТУРА
ОРГАНИЧЕСКИХ
СОЕДИНЕНИЙ  

Systematic Nomenclature
of Organic Chemistry

A Directory to Comprehension
and Application of its Basic Principles

With 35 Tables

D. Hellwinkel

Д. Хельвинкель

Перевод с английского
канд. хим. наук В. М. Демьянович
и канд. хим. наук И. Н. Шишкиной

4е издание, электронное

СИСТЕМАТИЧЕСКАЯ
НОМЕНКЛАТУРА
ОРГАНИЧЕСКИХ 
СОЕДИНЕНИЙ

Москва
Лаборатория знаний
2021

УДК 547
ББК 24.2я73
Х36

Хельвинкель Д.
Х36
Систематическая
номенклатура
органических
соединений / Д. Хельвинкель ; пер. с англ. — 4-е изд., электрон. —
М. : Лаборатория знаний, 2021. — 235 с. — Систем. требования:
Adobe Reader XI ; экран 10". — Загл. с титул. экрана. — Текст :
электронный.
ISBN 978-5-00101-224-5
В учебном издании, написанном автором из Германии, в краткой форме
изложены правила номенклатуры органических соединений согласно рекомендациям ИЮПАК. Подробно рассмотрены важнейшие классы соединений
(с примерами), а также составление названий тех соединений, для которых
это может вызвать затруднения.
Для студентов вузов.
УДК 547
ББК 24.2я73

Деривативное издание на основе печатного аналога: Систематическая
номенклатура органических соединений / Д. Хельвинкель ; пер. с англ. —
М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2012. — 232 с. : ил.
ISBN 978-5-94774-936-6.

В соответствии со ст. 1299 и 1301 ГК РФ при устранении ограничений,
установленных
техническими
средствами
защиты
авторских
прав,
правообладатель вправе требовать от нарушителя возмещения убытков
или выплаты компенсации

ISBN 978-5-00101-224-5

Translation from the English language
edition:
Systematic Nomenclature of Organic
Chemistry by D. Hellwinkel

©
Copyright
Springer-Verlag Berlin Heidelberg 2001
Springer is a part
of Springer + Business Media
All Rights Reserved

© Перевод на русский язык,
Лаборатория знаний, 2015

Предисловие

Бурное развитие химической науки в последние десятилетия привело к  неограниченному расширению числа новых и необычных 
соединений и  классов соединений, рациональное обозначение 
которых постоянно вызывало все большие и большие затруднения. 
Первоначально название нового вещества оставляли исключительно на усмотрение исследователя, который часто называл соединение по своему вкусу или  просто умозрительно. Более или менее 
произвольно сформированные «тривиальные» названия не давали 
представления о структуре соединения, и никакие разумные химические корреляции не могли быть установлены с этими именами. 
Вследствие углубляющегося понимания структурных взаимосвязей 
в органической химии в конце концов неизбежной задачей стала 
разработка целостной систематической и универсально применимой номенклатурной системы, которая позволяла бы кодирование 
существенной информации о строении соединения с помощью 
только ему приданного названия.
Одна из главных трудностей в реализации такой задачи состояла 
в том, чтобы найти истину в трудноразрешимом конфликте между 
соблюдением необходимой жесткости номенклатурной системы 
и обеспечением определенной гибкости при ее применении в учебных изданиях, практических руководствах и научной литературе. 
Фактически  ситуация улучшилась сравнительно недавно, когда 
основные правила для получения рациональных систематических 
названий соединений были определены так точно и однозначно, 
что они стали  универсальными. 
Ввиду постоянного роста числа новых химических соединений стало неизбежным придерживаться все более строгой рациональной системы номенклатуры, в основе которой положены 
легко постижимые, как правило, очевидные принципы, вместо 
увековечивания разнообразия традиционных названий, часто перегруженных мало оправданными исключениями. Именно этими 
принципами следует руководствоваться при  применении основных правил систематической номенклатуры; прежде всего надо 
обращать внимание на то, что полное систематическое название 
должно лучше всего соответствовать требованиям стандартизации, 
даже в тех случаях, когда официальные рекомендации комиссии 
по номенклатуре IUPAC не позволяют определить полное  систе

Предисловие

матическое название соединения. Однако на практике невозможно 
сразу отказаться от многих традиционных (тривиальных) названий (на это потребуется некоторое время); поэтому эти названия 
могут также использоваться при необходимости. Для облегчения 
понимания этого тонкого вопроса приведено достаточно много 
пояснительных примеров.
Наконец, нужно отметить, что в настоящее время большинство 
не слишком сложных задач по  наименованию соединений может 
быть решено  просто вслепую путем обращения к соответствующим компьютерным программам. Несмотря на это, некоторое элементарное понимание назначения и применимости химического 
языка указывает на определенный  интеллектуальный и профессиональный уровень химика. Я в этом твердо убежден. 
Главная цель этого издания дать химикам любого уровня знаний 
и любой узкой специализации универсальный язык общения и 
понимания, и этот язык есть систематическая химическая номенклатура. Итак, здесь мы имеем дело с тщательно разработанным, 
строго рациональным искусственным языком, в организации которого отражены аналитическая и синтетическая составляющие химической науки, а также присутствует необходимая аргументация. 
Наряду со всем вышесказанным даже просто с лингвистической 
точки зрения эта попытка несет с собой некое очарование порядка.

Декабрь 2000 
Д. Хельвинкель

Введение

Полное равнодушие или даже непринятие многими химиками 
проблем терминологии и обозначений в этой науке в некоторой 
степени объясняется большим количеством разнообразных и неоднозначных номенклатурных систем. Более того, в разных химических журналах, учебниках и справочниках при создании названия соединения часто совершенно по-разному используются одни 
и те же принципы. Тем не менее была достигнута договоренность 
об использовании, когда это возможно, единой международной 
универсальной номенклатурной системы, которая, однако, допускает определенные «вольности». Каждому химику – будь то студент 
или специалист – необходимо получить по крайней мере элементарные навыки использования этой номенклатуры. Необходимость 
в этом возросла в связи с тем, что индексирование химических 
соединений глобальной системой Chemical Abstracts Service (Chem. 
Abstr.) и справочником по органической химии Beilstein в основном базируется на правилах номенклатуры IUPAC, несмотря на 
то что при этом встречаются определенные отклонения и не всегда обоснованные аналогии, что будет учтено нами в дальнейшем 
изложении.
Неудобство, создаваемое правилами систематической номенклатуры, может быть отчасти устранено, если принять к сведению несколько замечаний. Присвоение названия химическому соединению 
или воспроизведение структуры по имеющемуся систематическому 
названию происходит с помощью тех же подходов, какие практикуются при планировании химического синтеза и установлении структуры, т. е. путем расчленения формулы соединения на 
простые фрагменты. Химическую структуру, которой требуется 
дать название, надо разбить на части и присвоить каждой систематическое название. Из названий этих фрагментов «собирают» 
по определенным правилам полное название соединения. В свою 
очередь, по названию соединения можно записать его структурную 
формулу, последовательно достроивая формулы структурных фрагментов; эти фрагменты затем объединяют в полную структурную 
формулу соединения.
Главный принцип систематической номенклатуры, различные 
применения которой здесь представлены, основан на концепции «родоначальной структуры» – ациклического или (поли)

Введение

циклического углеводорода или гетеросистемы, где атомы водорода могут быть замещены на другие атомы, группы атомов или 
даже вспомогательные системы родоначальных структур. Эти заместители, в свою очередь, могут иметь собственные заместители. 
В то же время, особенно это касается родоначальных структур, 
существует множество тривиальных названий, сохранение которых в номенклатуре необходимо по ряду причин. Тривиальные 
названия обычно не несут информации о строении соединений и не могут быть составлены логически. Однако тривиальные названия зачастую служат основой для целых номенклатурных 
подсистем (например, номеклатура аннелированных полициклов), 
поэтому их приходится просто запоминать; можно использовать 
также сводные таблицы, например приведенные в конце этой книги.
Для того чтобы дать соединению систематическое название или 
построить его структурную формулу по названию нужно действовать по определенному плану.
1. Определить, к какому классу относится соединение (например, 
углеводород, гетероцикл, карбоновая кислота, кетон, галогенпроизводное и т. д.; разд. 2.2.1, табл. 7).
2. Определить родоначальную структуру и охарактеризовать заместители (возможно, они также содержат собственные заместители) и остальные представленные структурные или номенклатурные элементы (гл. 1).
3. Если одно и то же соединение может быть отнесено более чем 
к одному классу соединений или же в его структуре может быть 
выделено несколько родоначальных структур, необходимо выявить среди них старшинство.
4. Определить, какой тип номенклатуры должен быть применен, 
или установить, какая из них была использована при присвоении 
названия рассматриваемому соединению. (Правила IUPAC до 
сих пор допускают возможность построения альтернативных названий, которые иногда перекрываются друг с другом; разд. 2.2.) 
Стоит отметить, что в заместительной номенклатуре (более 
предпочтительной) некоторые традиционные названия классов 
соединений больше не используются, например простой эфир –
алкоксиалкан.
5. Структурные или номенклатурные элементы, выделенные в соответствии с п. 3, называют по отдельности (или обозначают 
фрагментами формул), затем им присваиваются соответствующие локанты (номера, буквы) и маркеры (уточняющие знаки, 
дефисы, штрихи и т. д.).

Введение

6. В итоге приставки, окончания и суффиксы, соответствующие 
заместителям, располагают по определенным правилам и вставляют в название родоначальной структуры с добавлением перед 
ними соответствующих локантов.
7. При необходимости должны быть добавлены изотопные метки 
(разд. 6.6) и стереохимические дескрипторы.

В отношении терминов «приоритет» и «старшинство» в систематической номенклатуре можно сформулировать два фундаментальных правила.
1. По возможности следует использовать наиболее низкий локант (цифру, букву); то есть предпочтительным является тот 
структурный или номенклатурный элемент, который обладает 
наиболее низким локантом.
2. Пока выбранная спецификация сохраняет однозначность, стоит 
использовать низший номер маркера (см. выше).

Поскольку для многих углеводородных и гетероциклических родоначальных структур сохраняются традиционные обозначения, 
очередность в соответствии с принципами низших локантов и низших номеров не всегда строго соблюдается. В таких случаях старшинство определяется более или менее произвольно.
Итак, система номенклатуры IUPAC полностью основана на 
центральной концепции о «родоначальной структуре», в которой 
названия заместителям присваиваются на следующем шаге, поэтому казалось целесообразным придерживаться такого же деления 
и для глав этой книги. Таким образом, мы начинаем (гл. 1) описание 
правил номенклатуры с применения их к родоначальным структурам, затем во второй главе обсудим различные типы номенклатур 
для замещенных систем, радикалов и ионов; третья глава посвящена соединениям со специфическими заместителями, в четвертой рассмотрены металлоорганические соединения, в пятой –
углеводы. В заключительной шестой главе мы вновь обратимся 
к построению названий сложных соединений, включающими 
изотопные метки и дескрипторы, отражающие стереохимию 
соединения.
Для того чтобы читатель мог получить максимальную пользу от 
этой книги, перед тем как приступить к ее изучению, стоит усвоить 
некоторые особенности терминологии. Чтобы избежать путаницы, 
термин «радикал», который в литературе нередко обозначает также фрагмент молекулы со свободными валентными связями, здесь 
будет применяться только для обозначения частиц радикальной 

природы. При обозначении структурных фрагментов молекул этот 
термин заменен выражением «замещающая группа» или термином 
«заместитель». Критерии старшинства применяют последовательно, 
и, когда первый из них не приводит к однозначному ответу, в силу 
вступает следующий. Дефис используют иногда весьма произвольно; дефис можно ставить в том случае, если это приводит к более 
точному названию. Приведенные в книге примеры заимствованы 
из недавних исследовательских отчетов или были выбраны с той 
целью, чтобы наиболее полно проиллюстрировать правила номенклатуры. Используемые до сих пор устаревшие названия считаются «тривиальными названиями». На них распространяются те же 
ограничения. Когда следует придать особое значение расхождениям 
между названиями согласно Chem. Abstr. и IUPAC, это должно быть 
надлежащим образом указано. 
Читатель по мере ознакомления с языком химических формул 
и знаков обязательно проявит свои способности к графическому 
изображению и абстрактному мышлению.

Введение