Практикум по органической химии

У Ч Е Б Н И К   Д Л Я   В Ы С Ш Е Й   Ш К О Л Ы

ПРАКТИКУМ 
ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ 
ХИМИИ

В. Ф. Травень, А. Е. Щекотихин

3-е издание, электронное

Допущено
Учебно-методическим объединением
по классическому образованию в качестве учебного
пособия для студентов высших учебных заведений,,
обучающихся по специальности 020201 —
фундаментальная и прикладная химия

Москва
Лаборатория знаний
2021

УДК 547 (075.8)
ББК 24.2я73
Т65

С е р и я о с н о в а н а в 2009 г.
Травень В. Ф.
Т65
Практикум по органической химии : учебное пособие /
В. Ф. Травень, А. Е. Щекотихин. — 3-е изд., электрон. — М. : Лаборатория знаний, 2021. — 595 с. — (Учебник для высшей школы). —
Систем. требования: Adobe Reader XI ; экран 10". — Загл. с титул.
экрана. — Текст : электронный.
ISBN 978-5-00101-083-8
Практикум включает прописи синтезов более 300 органических соединений всех классов веществ. Даны ссылки на литературные источники, из которых заимствована пропись соответствующего органического соединения,
а также источники с информацией о других методах его синтеза. Приведены
сведения об утилизации растворителей и побочных продуктов. Особый
акцент сделан на новейших методиках синтеза органических соединений,
в том числе тех, которые разработаны в соответствии с принципами
«зеленой» химии.
Данное
учебное
пособие
подготовлено
в
комплекте
с
учебником (В. Ф. Травень «Органическая химия») и задачником (В. Ф. Травень,
А. Ю. Сухоруков, Н. А. Пожарская «Задачи по органической химии») с учетом требований, предъявляемых к содержанию учебных изданий двухуровневой системы высшего образования.
Для студентов, аспирантов и преподавателей химических факультетов
университетов и химико-технологических вузов.
УДК 547 (075.8)
ББК 24.2я73

Деривативное издание на основе печатного аналога: Практикум по органической химии : учебное пособие / В. Ф. Травень, А. Е. Щекотихин. —
3-е изд. — М. : Лаборатория знаний, 2021. — 592 с. : ил. — (Учебник для
высшей школы). — ISBN 978-5-00101-378-5.

В соответствии со ст. 1299 и 1301 ГК РФ при устранении ограничений, установленных
техническими средствами защиты авторских прав, правообладатель вправе требовать
от нарушителя возмещения убытков или выплаты компенсации

ISBN 978-5-00101-083-8
© Лаборатория знаний, 2015

Содержание

ПРЕДИСЛОВИЕ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .9

ЧАСТЬ I. ОСНОВНЫЕ ПРАВИЛА И МЕТОДЫ РАБОТЫ 
В ЛАБОРАТОРИИ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Раздел 1. 
БЕЗОПАСНАЯ РАБОТА В ЛАБОРАТОРИИ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ . . .12

1.1. 
Общие правила работы в лаборатории . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 13

1.2. 
Меры предосторожности при работе 
с едкими и ядовитыми веществами . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 14

1.3. 
Меры предосторожности при работе со стеклом  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 14

1.4. 
Меры предосторожности при работе с бромом . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 16

1.5. 
Меры предосторожности при работе с натрием . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 16

1.6. 
Меры предосторожности при работе со ртутью . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 17

1.7. 
Меры предосторожности при работе с легковоспламеняющимися 
веществами и горючими жидкостями . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 18

1.8. 
Тушение местного возгорания . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 19

1.9. 
Доврачебная помощь при ожогах . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 19

Раздел 2. 
ЛАБОРАТОРНАЯ ПОСУДА И ПРИБОРЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .21

2.1. 
Посуда, наиболее часто применяемая 
в лаборатории органической химии . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 21

2.2. 
Типовые приборы для проведения реакций . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 24

Раздел 3. 
ОСНОВНЫЕ МЕТОДЫ ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНОЙ РАБОТЫ 
В ЛАБОРАТОРИИ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ. 
ПРИНЦИПЫ «ЗЕЛЕНОЙ ХИМИИ» . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .30

3.1. 
Перемешивание . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 31

3.2. 
Нагревание . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 34

3.3. 
Охлаждение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 37

3.4. 
Методы cушки веществ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 39
3.4.1. Высушивание жидкостей . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 39
3.4.2. Сушка твердых веществ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 42
3.4.3. Получение и осушка газов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 43

3.5. 
Экстракция  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 46

3.6. 
Перегонка . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 48
3.6.1. Перегонка при атмосферном давлении . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 49
3.6.2. Перегонка с водяным паром . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 53
3.6.3. Фракционная перегонка . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 57
3.6.4. Ректификация . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59
3.6.5. Перегонка в вакууме . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61

3.7. 
Перекристаллизация . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 64
3.7.1. Выбор растворителя для перекристаллизации . . . . . . . . . . . . . . . . . . 65
3.7.2. Порядок работы при проведении перекристаллизации . . . . . . . . . . . 67

3.8. 
Возгонка . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 71

3.9. 
Отгонка растворителей  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 73

Содержание

3.9.1. Отгонка диэтилового эфира и других 
легколетучих растворителей . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 75

3.9.2. Отгонка растворителей в вакууме  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 77
3.9.3. Упаривание водных растворов  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 78

3.10. Хроматография . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 78

3.10.1. Тонкослойная хроматография . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 81
3.10.2. Газожидкостная хроматография  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89
3.10.3. Высокоэффективная жидкостная хроматография . . . . . . . . . . . . . . . . 94
3.10.4. Препаративная колоночная хроматография  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 98

3.11. Химические методы разделения смесей веществ и их очистки . . . . . . . . 106
3.12. Принципы «зеленой химии» . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 111
Раздел 4. 
МЕТОДЫ ИДЕНТИФИКАЦИИ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ 
И КОНТРОЛЯ ПРОТЕКАНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ . . . . . . . . . . . . . . . . .114

4.1. 
Определение температуры плавления . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 114

4.2. 
Определение температуры кипения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 117

4.3. 
Определение показателя преломления  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 118

4.4. 
Поляриметрия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 120

4.5. 
Идентификация новых органических соединений . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 123

4.6. 
Методы контроля протекания органических реакций . . . . . . . . . . . . . . . . . 123

Раздел 5. 
ДЛЯ УГЛУБЛЕННОГО ИЗУЧЕНИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .125

5.1. 
Методы проведения реакций в безводной и инертной среде. . . . . . . . . . . 125
5.1.1. Сушка лабораторной посуды и сборка установки 
для проведения синтеза . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 126

5.1.2. Приборы для проведения реакций в инертной атмосфере . . . . . . . 127
5.1.3. Методы работы с реагентами, 
чувствительными к влаге и кислороду воздуха . . . . . . . . . . . . . . . . 130

5.2. 
Техника полумикрометодов органического синтеза  . . . . . . . . . . . . . . . . . . 135
ЧАСТЬ II. ОФОРМЛЕНИЕ ОТЧЕТА И КОНТРОЛЬ РАБОТ 
В ЛАБОРАТОРИИ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Раздел 1. 
ПРАВИЛА ВЕДЕНИЯ ЛАБОРАТОРНОГО ЖУРНАЛА  . . . . . . . . . . . . . . . . . .142

Раздел 2. 
КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ ПО ОБЩИМ МЕТОДАМ ВЫДЕЛЕНИЯ, 
ОЧИСТКИ И ИДЕНТИФИКАЦИИ ВЕЩЕСТВ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .149

Раздел 3. 
ЛАБОРАТОРНЫЕ РАБОТЫ И КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ 
ПО ОБЩИМ МЕТОДАМ ВЫДЕЛЕНИЯ, ОЧИСТКИ 
И ИДЕНТИФИКАЦИИ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .153
Работа 1. Качественный анализ смеси веществ методом тонкослойной 
хроматографии . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 153

Работа 2. Перегонка и определение температуры кипения неизвестного 
вещества . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 155

Работа 3. Перекристаллизация неизвестного вещества  . . . . . . . . . . . . . . . 157

ЧАСТЬ III. СИНТЕТИЧЕСКИЕ РАБОТЫ
Раздел 1. 
АЛКАНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .160

Работа 4. Пентан  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 160

Раздел 2. 
АЛКЕНЫ  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .164

Содержание 
5

Работа 5. Циклогексен . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 164
Работа 6. 1-Гептен . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 167
Работа 7. Стирол  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 170
Работа 8. транс-1,2-Дибромциклогексан  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 173
Работа 9. транс-Циклогексан-1,2-диол  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 176

Раздел 3. 
АЛКИНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .179

Работа 10. Фенилацетилен  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 179
Работа 11. 2-Гептанон (реакция Кучерова) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 182

Раздел 4. 
АЛКАДИЕНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .185

Работа 12. 2,3-Диметил-1,3-бутадиен и пинаколин . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 185
Работа 13. Ангидрид цис-бицикло[2.2.2]окт-5-ен-2,3-дикарбоновой 
кислоты (реакция Дильса–Альдера) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 188

Раздел 5. 
АРЕНЫ И ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ 
УГЛЕВОДОРОДЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .190
Работа 14. Этилбензол. Вариант 1 (реакция Фриделя–Крафтса). . . . . . . . 190
Работа 15. Бензилхлорид . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 193
Работа 16. (1-Бромэтил)бензол . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 197
Работа 17. 1-Бромнафталин. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 201
Работа 18. 9-Формилантрацен  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 204

Раздел 6. 
ГАЛОГЕНАЛКАНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .208

Работа 19. н-Бутилбромид . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 208
Работа 20. Изопропилбромид . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 210
Работа 21. 2-Метил-2-хлорбутан  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 212
Работа 22. N-Бензилфталимид . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 214

Раздел 7. 
ГАЛОГЕНАРЕНЫ  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .217

Работа 23. Бромбензол . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 217
Работа 24. n-Броманилин . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 221

Раздел 8. 
СПИРТЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .226

Работа 25. 2-Метил-2-бутанол  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 226
Работа 26. Тетрагидро-2-(2-пропинилокси)-2H-пиран . . . . . . . . . . . . . . . . . 234
Работа 27. Ацетон  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 236

Раздел 9. 
ФЕНОЛЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .240

Работа 28. Фенол . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 240
Работа 29. Фенилбензоат (метод Шоттен–Баумана) . . . . . . . . . . . . . . . . . . 245
Работа 30. Ацетилсалициловая кислота. Варианты 1, 2 . . . . . . . . . . . . . . . 247
Работа 31. Бензохинон . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 250
Работа 32. о-Нитрофенол  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 252
Работа 33. n-Нитрофенол  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 255

Раздел 10. ЭФИРЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .259

Работа 34. Ди-н-бутиловый эфир . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 259

Раздел 11. КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .262

Работа 35. Бензальдегид (реакция Соммле) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 262
Работа 36. n-Метилацетофенон (реакция Фриделя–Крафтса) . . . . . . . . . . 265
Работа 37. n-Метоксиацетофенон (реакция Фриделя–Крафтса)  . . . . . . . . 270
Работа 38. Пинаколин . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 272

Содержание

Работа 39. Бензойная кислота и бензиловый спирт 
(реакция Канниццаро)  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 275

Работа 40. Коричная кислота. Вариант 1 (конденсация Перкина) . . . . . . 278
Работа 41. Бензальацетофенон (конденсация Кляйзена–Шмидта)  . . . . . . 282
Работа 42. Дибензальацетон (конденсация Кляйзена–Шмидта)  . . . . . . . . 284
Работа 43. (Е)-Бензальдоксим . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 287

Раздел 12. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .291

Работа 44. Бензойная кислота. Вариант 1  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 291
Работа 45. n-Ацетамидобензойная кислота  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 293
Работа 46. n-Толуиловая кислота (реакция Эйнхорна) . . . . . . . . . . . . . . . . 296
Работа 47. Фенилуксусная кислота . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 300
Работа 48. н-Бутилацетат. Вариант 1 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 304
Работа 49. Изопропилацетат . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 307
Работа 50. Этилбензоат . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 309
Работа 51. Бензоилхлорид . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 313
Работа 52. Бензамид . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 316
Работа 53. Фталимид . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 319
Работа 54. Антраниловая кислота (перегруппировка Гофмана)  . . . . . . . . 321
Работа 55. Диэтилацетамидомалонат . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 324

Раздел 13. СУЛЬФОКИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .328

Работа 56. n-Толуолсульфокислота  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 328
Работа 57. N-(трет-Бутил)метансульфамид  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 331

Раздел 14. НИТРОСОЕДИНЕНИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .335

Работа 58. Нитробензол . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 335
Работа 59. n-Нитроанилин. Варианты 1, 2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 337
Работа 60. 5-Нитро-2-хлорбензойная кислота . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 344
Работа 61. 4-Метил-3-нитроанилин . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 346

Раздел 15. АМИНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .349

Работа 62. Анилин. Варианты 1, 2  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 349
Работа 63. Ацетанилид. Варианты 1, 2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 354
Работа 64. n-Ацетотолуидид . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 357
Работа 65. N,N-Диэтиланилин . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 359
Работа 66. Бензальанилин . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 361
Работа 67. Бензиламин  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 363

Раздел 16. ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .366

Работа 68. Иодбензол . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 366
Работа 69. Хлорбензол (реакция Зандмейера) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 370
Работа 70. о-Хлорбензойная кислота (реакция Зандмейера) . . . . . . . . . . . 375
Работа 71. Гелиантин . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 377

Раздел 17. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .381

Работа 72. 3,5-Дикарбоэтокси-2,4-диметилпиррол 
(реакция Кнорра) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 381

Работа 73. 2-Бромтиофен. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 385
Работа 74. 1-Метилимидазол  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 388

Содержание 
7

Раздел 18. АМИНОКИСЛОТЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .390

Работа 75. L-N-трет-Бутоксикарбонилфенилаланин  . . . . . . . . . . . . . . . . . 390

Раздел 19. УГЛЕВОДЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .394

Работа 76. 1,2,3,4,6-Пента-О-ацетил-α-D-глюкопираноза  . . . . . . . . . . . . . 394
Работа 77. 1,2:5,6-Ди-О-изопропилиден-α-D-глюкофураноза . . . . . . . . . . . 397

ЧАСТЬ IV. «ЗЕЛЕНЫЕ» СИНТЕЗЫ
Раздел 1. 
СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .402

Работа 78. L-Фенилаланин и D-фенилаланин  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 402

Раздел 2. 
АЛКЕНЫ  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .407

Работа 79. Адипиновая кислота . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 407

Раздел 3. 
СПИРТЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .411

Работа 80. 4-Метилбензофенон  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 411

Раздел 4. 
КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .416

Работа 81. 4’-Метоксибензальацетофенон 
(конденсация Кляйзена–Шмидта) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 416

Раздел 5. 
КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .419

Работа 82. Бензойная кислота. Вариант 2  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 419
Работа 83. 2-Хлорбензойная кислота и 2-хлорбензиловый спирт 
(реакция Канниццаро)  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 422

Работа 84. н-Бутилацетат. Вариант 2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 424

Раздел 6. 
ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .428

Работа 85. Этиловый эфир 1,2,3,4-тетрагидро-6-метил-2-оксо4-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты 
(реакция Бигинелли) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 428

Работа 86. 1-Бутил-4-метилимидазолия тетрафторборат  . . . . . . . . . . . . . . 433
Работа 87. 3,5-Диметил-2,6-дифенил-4-пиперидон 
(реакция Манниха) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 437

ЧАСТЬ V. СИНТЕЗЫ ДЛЯ УГЛУБЛЕННОГО ИЗУЧЕНИЯ
Раздел 1. 
АЛКАНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .442

Работа 88. Декан (реакция Вюрца) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 442

Раздел 2. 
СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .447

Работа 89. (S)-2-(4-Изобутилфенил)пропановая кислота  . . . . . . . . . . . . . . 447
Работа 90. (R)-1-Фенил-3-хлор-1-пропанол 
(метод Кори–Бакши–Шибата) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 451

Работа 91. (R)-Фенилэтан-1,2-диол (метод Шарплесса) . . . . . . . . . . . . . . . 456

Раздел 3. 
АЛКЕНЫ  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .464

Работа 92. Коричная кислота. Вариант 2 (реакция Хека)  . . . . . . . . . . . . . 464
Работа 93. (Е)-Стильбен (реакция Хорнера–Уодсворта–Эммонса) . . . . . . 468

Раздел 4. 
АЛКИНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .472

Работа 94. 2-(3-(4-Нитрофенил)проп-2-инилокси)-тетрагидро-2H-пиран 
(реакция Соногаширы) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 472

Раздел 5. 
АРЕНЫ И ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ 
УГЛЕВОДОРОДЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .477
Работа 95. n-Терфенил  (реакция Сузуки)  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 477

Содержание

Работа 96. Этилбензол. Вариант 2 (реакция Вюрца–Фиттига) . . . . . . . . . 482

Раздел 6. 
ЭЛЕМЕНТООРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .485

Работа 97. Фенилборная кислота . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 485
Работа 98. Тиофен-2-карбоновая кислота . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 491
Работа 99. Этил(трифенилфосфоранилиден)ацетат . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 495
Работа 100. Диэтилбензилфосфонат (реакция Арбузова) . . . . . . . . . . . . . . 498

Раздел 7. 
ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .501

Работа 101. Фенетол (синтез Вильямсона) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 501

Раздел 8. 
КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .506

Работа 102. Этиловый эфир коричной кислоты 
(реакция Виттига) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 506

Раздел 9. 
ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .509

Работа 103. Ацетоуксусный эфир (конденсация Кляйзена) . . . . . . . . . . . . 509
Работа 104. Бензоилацетон . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 512

Раздел 10. СУЛЬФОКИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .516

Работа 105. N-(трет-Бутил)-2-гидрокси-2-фенилэтансульфамид  . . . . . . 516

Раздел 11. НИТРОСОЕДИНЕНИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .522

Работа 106. 4-Нитрохлорбензол . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 522
Работа 107. 1-(4-Диметиламинофенил)-2-нитроэтилен 
(реакция Анри)  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 524

Раздел 12. ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .528

Работа 108. Фторбензол (реакция Шимана) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 528
Работа 109. Фенилгидразин  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 533

Раздел 13. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .538

Работа 110. 1,2,3,4-Тетрагидрокарбазол (реакция Фишера) . . . . . . . . . . . . 538
Работа 111. Изатин (метод Зандмейера) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 541
Работа 112. 2,6-Диметил-3,5-диэтоксикарбонил-1,4-дигидропиридин 
(реакция Ганча) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 546

Работа 113. Хинолин (реакция Скраупа). . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 549

Раздел 14. АМИНОКИСЛОТЫ И ПЕПТИДЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .553

Работа 114. D,L-N-ацетилфенилаланин . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 553
Работа 115. Этиловый эфир глицина (гидрохлорид) . . . . . . . . . . . . . . . . . . 556
Работа 116. Этиловый эфир N-трет-бутоксикарбонилфенил- 
аланилглицина . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 560

Приложение 1. ФИЗИОЛОГИЧЕСКОЕ ДЕЙСТВИЕ 
НЕКОТОРЫХ ХИМИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .567

Приложение 2. ХАРАКТЕРИСТИКИ РАСТВОРОВ 
НЕОРГАНИЧЕСКИХ КИСЛОТ И ОСНОВАНИЙ . . . . . . . . . . . . . . . . . . .570

Приложение 3. КРАТКИЙ СПРАВОЧНИК ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИХ КОНСТАНТ 
ОРГАНИЧЕСКИХ И НЕОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ, 
ИСПОЛЬЗУЕМЫХ В ПРАКТИКУМЕ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .574

Приложение 4. СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ ДЛЯ ОБОЗНАЧЕНИЯ 
ЯМР-СИГНАЛОВ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .586

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .587
УКАЗАТЕЛЬ ПРОДУКТОВ  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .589

Чтобы совершить великий поход,
надо сделать первый шаг.
Конфуций

ПРЕДИСЛОВИЕ

Несмотря на несомненные успехи химиков-органиков в объяснении 
(а иногда и предсказании) результатов органических реакций, органический синтез по-прежнему в значительной мере остается искусством. 
Поэтому авторы настоящего пособия не могут обещать начинающему 
химику того, что старательное и аккуратное выполнение всех заданий 
настоящего практикума гарантирует ему приобретение способности 
всегда успешно проводить сложные многостадийные синтезы целевых 
органических соединений. Тем не менее, изучая и выполняя задания 
практикума, студент приобретет уверенность в своих силах и получит 
знания для решения наиболее типичных задач органического синтеза.
Первое и безусловное требование, предъявляемое химику, начинающему экспериментальную работу в лаборатории органической химии, заключается в изучении правил техники безопасности. Именно 
эти правила вынесены авторами в первый раздел первой части настоящего учебного пособия. При этом важно иметь в виду, что залогом 
успеха работы в лаборатории является не только и не столько изучение, 
сколько соблюдение всех правил безопасной работы, поддержание чистоты и порядка на рабочем месте. Последнему условию классические 
немецкие лабораторные пособия уделяли особое внимание: нечаянно 
попавший на стол продукт реакции или ценное исходное вещество не 
окажутся потерянными, если химик содержит в чистоте свое рабочее 
место. 
Особенностью настоящего практикума по сравнению с ранее опубликованными аналогичными пособиями является двухуровневое изложение учебного материала. Например, в первой части пособия, посвященной правилам и методам экспериментальной работы в лаборатории 
органической химии, в качестве сведений, безусловно необходимых 
каждому начинающему химику, приводятся основные правила техники безопасности, методы подготовки, проведения и контроля хода 
органического синтеза, идентификации образующихся продуктов, пра

Введение

вила оформления записей в лабораторном журнале. В разделе 5 «Для 
углубленного изучения» первой части пособия студенту, желающему 
углубить свои знания в области органической химии, предоставляется возможность познакомиться с полумикрометодами органического 
синтеза, со спецификой работы с элементо- и металлоорганическими 
соединениями, чувствительными к кислороду и влаге воздуха, с перегонкой в вакууме и фракционной перегонкой.
Настоящее 
пособие 
издается 
в 
комплекте 
с 
учебником 
«Органическая химия». Поэтому в его второй части в соответствии 
с главами учебника даны методики синтезов, иллюстрирующих методы получения и реакции основных классов органических веществ. 
Принятое изложение даст возможность студенту убедиться в том, что 
теоретические сведения об органических реакциях и их механизмах не 
только логичны и убедительны на бумаге, но и составляют основу препаративных прописей синтеза, позволяющих получать органические 
вещества с высокими выходами. Методики синтезов, рекомендуемых 
студентам для углубленного изучения, содержатся в заключительной 
части пособия. Ряд методик этой части иллюстрируют современные 
методы органического синтеза, основанные на реакциях элементо- и 
металлоорганических соединений.
Авторы обращают особое внимание читателя на то, что отдельной 
частью практикума являются синтезы «зеленой химии». Идеи, сформулированные защитниками окружающей среды около 15 лет тому 
назад, оказывают все возрастающее влияние на мировоззрение современных химиков-органиков. В основе этого мировоззрения лежит 
стремление искать такие синтетические решения, которые сводят к 
минимуму ущерб окружающей среде со стороны химических производств, а в идеале и вовсе исключают какие-либо его отходы и побочные продукты. 
Еще одной особенностью настоящего практикума является то, что 
приводимые в нем прописи синтезов дополнены информацией о механизмах соответствующих превращений органических веществ, практическими комментариями и советами, сведениями об утилизации отходов проведенных реакций.
Методики синтезов, приводимые в пособии, снабжены ссылками 
на литературные источники. Подавляющая часть этих методик проверена в лабораторных практикумах по органической химии, проводимых в МГУ им. М. В. Ломоносова и РХТУ им. Д. И. Менделеева.