Номенклатура органических соединений

Екатеринбург
Издательство Уральского университета
2019

МИНИСТЕРСТВО НАУКИ И ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ
РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

УРАЛЬСКИЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
ИМЕНИ ПЕРВОГО ПРЕЗИДЕНТА РОССИИ Б. Н. ЕЛЬЦИНА

НОМЕНКЛАТУРА
ОРГАНИЧЕСКИХ
СОЕДИНЕНИЙ

Учебное пособие

Рекомендовано методическим советом
Уральского федерального университета в качестве учебного пособия
для студентов вуза, обучающихся по направлениям подготовки
04.03.01 «Химия», 04.03.02 «Химия, физика и механика материалов»,
05.03.06 «Экология и природопользование», 06.03.01 «Биология»,
по специальностям 04.05.01 «Фундаментальная и прикладная химия»,
30.05.01 «Медицинская биохимия», 30.05.02 «Медицинская биофизика»

УДК 547(075.8)
        Н811

В учебном пособии освещены основные принципы номенклатуры органических соединений различных классов, рассматриваемых в основном курсе
органической химии. Уделено внимание производным со смешанными функциями, особенностям номенклатуры гетероциклических соединений и комплексам с участием органических лигандов.
Предназначено для студентов вузов, осваивающих специальности химических направлений и смежные специальности, а также для учащихся специализированных химических классов гимназий и лицеев и всех тех, кто интересуется органическими веществами или непосредственно с ними работает.

Номенклатура органических соединений: учебное пособие /
[А. А. Вшивков, В. С. Мошкин, Д. Л. Обыденнов, А. В. Пестов ; под общ. ред. В. Я. Сосновских] ; Министерство образования и науки Российской Федерации, Уральский федеральный университет. – Екатеринбург : Изд-во Урал. ун-та, 2019. –
236 с. – Библиогр.: с. 217. – 40 экз. –  ISBN 978-5-7996-2744-7. –
Текст : непосредственный.

ISBN 978-5-7996-2744-7

Н811

ISBN 978-5-7996-2744-7

А в т о р ы:
А. А. Вшивков, В. С. Мошкин,
Д. Л. Обыденнов, А. В. Пестов

Под общей редакцией В. Я. Сосновских

Р е ц е н з е н т ы:
кафедра технологий ЦПБ и переработки полимеров
Уральского государственного лесотехнического университета
(заведующий кафедрой доктор технических наук В. Г. Бурындин);

И. С. Пузырев, кандидат химических наук,
научный сотрудник Института органического синтеза УрО РАН

УДК 547(075.8)

© Уральский федеральный университет, 2019

ÎÃËÀÂËÅÍÈÅ

От авторов ................................................................................................................ 8

Введение ................................................................................................................... 10

1. АЦИКЛИЧЕСКИЕ  УГЛЕВОДОРОДЫ ........................................................... 17
1.1. Насыщенные углеводороды (алканы) .................................................... 17
1.1.1. Насыщенные неразветвленные соединения ............................... 17
1.1.2. Насыщенные разветвленные соединения ................................... 19
1.2. Ненасыщенные углеводороды ................................................................. 22
1.2.1. Ненасыщенные неразветвленные ациклические углеводороды
с одной двойной связью (алкены) ............................................... 22
1.2.2. Ненасыщенные неразветвленные ациклические углеводороды
с одной тройной связью (алкины) ............................................... 23
1.2.3. Ненасыщенные неразветвленные ациклические углеводороды
с двойными и тройными связями ............................................... 23
1.2.4. Ненасыщенные разветвленные ациклические углеводороды ... 24
1.2.4.1. Одновалентные радикалы ................................................ 25
1.2.4.2. Двух- и трехвалентные радикалы .................................... 25

2. ПРОИЗВОДНЫЕ  АЦИКЛИЧЕСКИХ  УГЛЕВОДОРОДОВ
С  ОДНОЙ ФУНКЦИЕЙ ИЛИ НЕСКОЛЬКИМИ
ОДИНАКОВЫМИ  ФУНКЦИЯМИ ................................................................... 27
2.1. Галогенопроизводные .............................................................................. 31
2.2. Спирты ......................................................................................................... 33
2.3. Производные спиртов ............................................................................... 36
2.3.1. Соли .................................................................................................... 36
2.3.2. Простые эфиры ................................................................................ 37
2.3.3. Перекиси (пероксиды) ..................................................................... 38
2.4. Альдегиды, кетоны .................................................................................... 39
2.4.1. Альдегиды ......................................................................................... 39
2.4.2. Кетоны ................................................................................................. 41
2.5. Кетены .......................................................................................................... 42
2.6. Производные альдегидов и кетонов ....................................................... 42
2.6.1. Ацетали .............................................................................................. 42
2.6.2. Ацилали .............................................................................................. 43
2.6.3. Ацилоины .......................................................................................... 43

2.7. Карбоновые кислоты .................................................................................. 44
2.7.1. Предельные одноосновные кислоты ........................................... 44
2.7.1.1. Ацильные радикалы ......................................................... 47
2.7.1.2. Анионы и соли карбоновых кислот ............................... 48
2.7.1.3. Производные карбоновых кислот ................................... 49
2.7.1.3.1. Сложные эфиры ................................................ 49
2.7.1.3.2. Ортокислоты ...................................................... 52
2.7.1.3.3. Ортоэфиры карбоновых кислот ...................... 52
2.7.1.3.4. Ангидриды карбоновых кислот ...................... 52
2.7.1.3.5. Галогенангидриды карбоновых кислот ........ 52
2.7.1.3.6. Амиды кислот ..................................................... 53
2.7.1.3.7. Нитрилы .............................................................. 53
2.7.1.3.8. Изоцианиды (изонитрилы) ............................... 54
2.7.1.3.9. Гидразиды кислот .............................................. 54
2.7.1.3.10. Азиды ................................................................ 54
2.7.1.3.11. Пероксикислоты (надкислоты) .................... 54
2.7.2. Непредельные одноосновные кислоты ....................................... 55
2.7.3. Предельные двухосновные кислоты ............................................ 56
2.7.3.1. Ацильные радикалы двухосновных кислот .................. 57
2.7.3.2. Анионы и соли двухосновных кислот ........................... 60
2.7.3.3. Сложные эфиры ................................................................ 60
2.7.3.4. Другие производные двухосновных кислот ................. 61
2.7.3.4.1. Ангидриды двухосновных кислот .................. 61
2.7.3.4.2. Галогенангидриды двухосновных кислот ..... 61
2.7.3.4.3. Амиды двухосновных кислот ......................... 61
2.7.3.4.4. Имиды двухосновных кислот .......................... 62
2.7.3.4.5. Нитрилы двухосновных кислот ....................... 62
2.7.4. Непредельные двухосновные карбоновые кислоты ................ 63
2.8. Нитросоединения ....................................................................................... 64
2.9. Амины ........................................................................................................... 65
2.9.1. Первичные амины ........................................................................... 65
2.9.2. Вторичные и третичные амины .................................................... 66
2.9.3. Аммониевые ионы (соли) ............................................................. 67
2.10. Диазосоединения алифатического ряда ............................................. 67

3. ПРОИЗВОДНЫЕ  АЦИКЛИЧЕСКИХ  УГЛЕВОДОРОДОВ
СО  СМЕШАННЫМИ  ФУНКЦИЯМИ ............................................................. 68
3.1. Гидроксикарбоновые (оксикарбоновые) кислоты ............................. 68
3.1.1. Ацильные радикалы ........................................................................ 70

3.1.2. Анионы и соли ................................................................................. 71
3.1.3. Сложные эфиры ............................................................................... 72
3.1.4. Лактоны, лактиды ............................................................................. 72
3.2. Оксокарбоновые кислоты (альдегидо-, кетонокислоты) .................... 74
3.3. Оксиоксосоединия ..................................................................................... 75
3.4. Углеводы ...................................................................................................... 77
3.4.1. Моносахариды .................................................................................. 77
3.4.2. Дисахариды ......................................................................................... 83
3.4.3. Полисахариды ................................................................................... 84
3.5. Аминокислоты ............................................................................................. 85
3.6. Производные угольной кислоты ............................................................. 91
3.7. Циклоалканы ................................................................................................ 93
3.7.1. Моноциклические соединения ..................................................... 93
3.7.2. Бициклические соединения ........................................................... 95
3.7.2.1. Сомкнутые бициклические системы (ансамбли колец) ... 96
3.7.2.2. Спироуглеводороды, спироалканы (спираны) ............ 97
3.7.2.3. Бициклические системы
с конденсированными кольцами.
Мостиковые циклические системы ............................... 98
3.8. Терпены ....................................................................................................... 99
3.8.1. Ациклические терпены .................................................................. 99
3.8.2. Циклические терпены ..................................................................... 99
3.8.2.1. Моноциклические терпены ............................................ 99
3.8.2.2. Бициклические терпены ................................................... 101
3.9. Ароматические соединения ..................................................................... 103
3.9.1. Арены (бензоидные углеводороды) ............................................. 103
3.9.1.1. Одно- и двухвалентные радикалы
со свободными валентностями у атомов углерода,
входящих в кольцо (арилы, арилены) ............................ 105
3.9.1.2. Одно- и многовалентные радикалы
со свободными валентностями в боковой цепи ........ 105
3.9.2. Функциональные производные аренов ...................................... 106
3.9.2.1. Галогенопроизводные ..................................................... 109
3.9.2.2. Серосодержащие соединения (кислоты,
их производные, сульфоны, сульфоксиды, сульфиды) ... 110
3.9.2.3. Азотосодержащие соединения ........................................ 112
3.9.2.3.1. Нитросоединения ............................................. 112
3.9.2.3.2. Нитрозосоединения .......................................... 113
3.9.2.3.3. Аминосоединения ............................................ 113

3.9.2.3.4. Аммониевые соединения ................................. 116
3.9.2.3.5. Диазо- и азосоединения .................................... 116
3.9.2.3.6. Азоксисоединения ............................................ 118
3.9.2.3.7. Гидразины и гидразосоединения ................... 118
3.9.2.4. Фенолы ................................................................................. 119
3.9.2.4.1. Соли фенолов ...................................................... 121
3.9.2.4.2. Простые эфиры фенолов ................................. 122
3.9.2.5. Альдегиды, кетоны, кетены. Хиноны ............................ 124
3.9.2.5.1. Альдегиды .......................................................... 124
3.9.2.5.2. Кетоны, кетены, хиноны ................................... 125
3.9.2.6. Карбоновые кислоты и их производные ...................... 127
3.9.2.6.1. Анионы, соли карбоксильных кислот
и сложные эфиры ............................................ 129
3.9.2.6.2. Галогенангидриды, ангидриды,
амиды карбоксильных кислот ....................... 131
3.9.2.6.3. Аминокарбоновые кислоты ......................... 133
3.9.2.6.4. Фталaминовые кислоты .................................. 134
3.9.2.6.5. Фенолкарбоновые кислоты .......................... 134
3.9.3. Полиядерные ароматические соединения .............................. 135
3.9.3.1. Соединения с изолированными бензольными ядрами ... 135
3.9.3.2. Конденсированные ароматические системы ............ 136
3.9.3.2.1. Одно- и двухвалентные радикалы ............... 138
3.9.3.2.2. Фукциональные производные систем
с конденсированными ядрами .................... 139
3.10. Гетероциклические соединения ......................................................... 144
3.10.1. Моноциклические соединения .............................................. 145
3.10.2. Полициклические соединения ............................................... 152

4. ОБОЗНАЧЕНИЕ ПРОСТРАНСТВЕННЫХ  ИЗОМЕРОВ
 (СТЕРЕОИЗОМЕРОВ) ........................................................................................ 157
4.1. Энантиомеры ............................................................................................ 157
4.1.1. Соединения, обладающие центром хиральности .................... 159
4.1.1.1. -Амино- и -оксикислоты ............................................ 159
4.1.1.2. Простейшие углеводы .................................................... 160
4.1.1.3. R/S-система Кана – Ингольда – Прелога ..................... 161
4.1.1.3.1. Общие положения ........................................... 161
4.1.1.3.2. Обозначение прохиральности ...................... 166
4.1.1.3.3. Циклические соединения ............................... 167

4.1.1.3.4. Соединения с неуглеродным
хиральным центром ...................................... 168
4.1.2. Соединения, обладающие осью хиральности ......................... 169
4.1.3. Соединения, обладающие плоскостью хиральности ............. 171
4.1.4. Соединения, обладающие спиральностью .............................. 172
4.2. Диастереомеры ........................................................................................ 173
4.2.1. Соединения, обладающие
несколькими хиральными центрами ......................................... 173
4.2.1.1. D/L-система ...................................................................... 173
4.2.1.1.1. Углеводы ............................................................. 173
4.2.1.1.2. Производные и продукты превращения
моносахаридов ............................................... 180
4.2.1.1.3. -Аминокислоты ............................................ 186
4.2.1.1.4. R/S-система ...................................................... 188
4.3. Геометрические изомеры ...................................................................... 193
4.4. Конформационные изомеры ................................................................ 197
4.4.1. Ациклические соединения .......................................................... 197
4.4.2. Циклические соединения .............................................................. 202

5. ОБОЗНАЧЕНИЕ  КООРДИНАЦИОННЫХ  КОМПЛЕКСОВ,
СОДЕРЖАЩИХ  ОРГАНИЧЕСКИЕ  ЛИГАНДЫ ......................................... 209

Рекомендуемая литература ............................................................................... 217

Приложение 1. Морфемы и составляющие
в названиях органических соединений .......................................................... 218

Приложение 2. Наиболее распространенные
аббревиатуры заместителей ................................................................................ 225

Приложение 3. Наиболее распространенные
аббревиатуры органических соединений ........................................................ 229

ÎÒ ÀÂÒÎÐÎÂ

Повсеместное использование в настоящее время органических соединений и материалов требует от человека вне зависимости от его базового образования элементарной химической грамотности. Последняя, прежде всего, начинается с понимания названий
химических веществ, перечень которых указывается при описании состава пищевых продуктов, косметических средств и бытовой химии. Кроме того, при работе с органическими веществами
во все времена являлось правилом хорошего тона и показателем
уровня эрудиции использование тривиальных (исторически возникших) названий органических веществ. Их применение существенно облегчает общение и экономит время. Так, например, название
3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая кислота требует для понимания того, какое именно соединение оно обозначает, гораздо больше
усилий, нежели тривиальное название данного вещества: лимонная
кислота.
Номенклатура органических соединений – это большая и отдельная наука, которая прекрасно понимается студентами старших курсов, аспирантами и молодыми научными сотрудниками,
специализирующимися в области органической химии, но тяжело
усваивается при первоначальном изучении органической химии
в вузе, в том числе студентами нехимических специальностей.
По этой причине и было подготовлено данное учебное пособие.
Его цель – заполнить имеющийся пробел в учебной литературе,
создав упрощенную и наглядную основу для формирования у читателя представления о номенклатуре органических соединений
и навыка составления их конкретных названий.
Изложение материала в настоящем учебном пособии соответствует стандартной последовательности рассмотрения основных
классов органических соединений в общем курсе органической
химии, что позволяет обучающимся эффективно ориентироваться

в поиске необходимой информации. Каждому классу веществ посвящен свой раздел, в котором рассматриваются наиболее распространенные производные.
При составлении названия любого вещества необходимо помнить, что название – это слово, образование и начертание которого
должны соответствовать правилам русского языка.
Так, слова состоят из морфем (составных элементов):

Морфема (составной элемент)

префикс
(приставка)
суффикс
соединительная
гласная

Корень
Аффиксы

Основа слова – это часть слова, в которой содержится его лексическое значение. Применительно к химическим названиям основа складывается из префиксов, корня и аффиксов. Окончание
в основу слова не входит, поскольку эта морфема не изменяет его
значения, ее функция – выражать синтаксические отношения данного слова к другим словам в словосочетании и в предложении.
Лексическое значение слова определяется указанными составными элементами его основы, что и можно четко проследить на примерах образования названий органических соединений. Особенность данного учебного пособия и заключается в том, что в нем
впервые приведена понятийная систематизация построения названий органических соединений как слов русского языка.
Остается отметить, что это учебное пособие является своего
рода начальным «путеводителем» в номенклатуре органических
соединений, показывающим четкую взаимосвязь между их строением и названием. В случае затруднений при составлении названий органических соединений следует обращаться к источникам,
указанным в списке рекомендуемой литературы.

флексия
(окончание)

ÂÂÅÄÅÍÈÅ

И назвал Бог сушу землею,
а собрание вод назвал морями.
Бытие, 1:10

Имена необходимы для утверждения,
что эта вещь обладает тем-то свойством.
Людвиг Витгенштейн

Химическая номенклатура – это совокупность названий индивидуальных химических веществ, их групп и классов, а также правила составления этих названий. В основу научной классификации
и номенклатуры органических соединений положены принципы
теории химического строения А. М. Бутлерова.
Все органические соединения подразделяют на два ряда: ациклические и циклические.

Классификация органических соединений
по углеводородной основе

Органические соединения

непредельные

Ациклические
Циклические

предельные

гетероциклические

карбоциклические

ароматические
алициклические