Основы теоретических представлений в органической химии

Екатеринбург
Издательство Уральского университета
2017

МИнИстЕрство образованИя И наУкИ россИйской ФЕдЕрацИИ

УральскИй ФЕдЕральный УнИвЕрсИтЕт  

ИМЕнИ пЕрвого прЕзИдЕнта россИИ б. н. ЕльцИна

основы тЕорЕтИЧЕскИХ 
прЕдставлЕнИй
в органИЧЕской ХИМИИ

Учебное пособие

рекомендовано методическим советом УрФУ для студентов,
обучающихся по программам бакалавриата и магистратуры
по направлению подготовки  
18.03.01, 18.04.01 «Химическая технология»

© Уральский федеральный университет, 2017

а в т о р ы:
Е. н. Уломский, л. И. русинова, о. в. Шабунина, в. л. русинов

р е ц е н з е н т ы:
кафедра химии Уральского государственного аграрного университета
(заведующий кафедрой доктор технических наук,  
профессор н. М. барбин);
Е. б. горбунов, кандидат химических наук
(Институт органического синтеза Уро ран)

н ау ч н ы й  р е д а к т о р
доктор химических наук г. в. зырянов

Удк 547(075.8)
ббк 24.2я73-1
      о-753

основы теоретических представлений в органической химии : 
учеб. пособие / [Е. н. Уломский, л. И. русинова, о. в. Шабунина, 
в. л. русинов ; науч. ред. г. в. зырянов] ; М-во образования и науки 
рос. Федерации, Урал. федер. ун-т. — Екатеринбург : Изд-во Урал. 
ун-та, 2017. — 56 с.

ISBN 978-5-7996-2241-1

в учебное пособие включены наиболее сложные для усвоения разделы 
органической химии: строение атомов; химические связи, образующие органические молекулы; образование, свойства и конфигурация ковалентных связей 
в молекуле и др.
пособие рекомендуется для самостоятельной работы студентов, изучающих 
дисциплины «органическая химия», «специальные главы органической химии», 
«Механизмы органических реакций», «строение и реакционная способность 
органических соединений».

о-753

Удк 547(075.8)
ббк 24.2я73-1

ISBN 978-5-7996-2241-1

Введение ......................................................................................................... 4 

1. Задачи органической химии .................................................................. 5

2. Необходимые сведения о строении атома ............................................ 7
 
2.1. строение атома. атомные орбитали .............................................. 7
 
2.2. конфигурация атомных орбиталей и их взаимное  
 
расположение .......................................................................................... 9
 
2.3. правила заполнения атомных орбиталей электронами ............. 12

3. Химические связи, образующие органические молекулы ............. 15
 
3.1. заполнение электронных оболочек с образованием ионов ....... 16
 
3.2. обобществленные пары электронов. ковалентная связь .......... 18

4. Образование, свойства и конфигурация ковалентных связей...... 23
 
4.1. образование молекулярных орбиталей из атомных орбиталей ... 23
 
4.2. конфигурация связывающих и разрыхляющих молекулярных  
 
орбиталей ............................................................................................... 24
 
4.3. способы перекрывания атомных орбиталей и виды  
 
ковалентных связей............................................................................... 25
 
4.4. Энергия и длина ковалентной связи ............................................ 27
 
4.5.  взаимное расположение ковалентных связей в молекуле ........ 29

5. Электронные эффекты в органической химии................................ 37
 
5.1. Индуктивный эффект .................................................................... 37
 
5.2. Эффекты сопряжения .................................................................... 39
 
5.3. резонанс .......................................................................................... 42

6. Теория кислот и оснований в органической химии  ....................... 44
 
6.1. кислоты бренстеда ........................................................................ 44
 
6.2. основания бренстеда..................................................................... 49
 
6.3. кислоты льюиса ............................................................................ 51
 
6.4. основания льюиса......................................................................... 52

список рекомендуемой литературы ........................................................... 53
контрольные вопросы и задания ................................................................ 54

Оглавление

органическая химия является центральной среди наук, образующих современную химию, что обусловлено многообразием 
задач, решаемых этой дисциплиной. среди объектов исследования 
органической химии большинство биологически активных соединений — лекарства, яды, гормоны, вкусовые добавки, ароматические вещества и проч. сами живые организмы также построены 
из органических молекул. кроме того, органические соединения 
используются в качестве красителей, конструкционных материалов, реагентов для химического анализа и многого прочего. Число 
известных соединений, называемых органическими, в настоящее 
время огромно (несколько миллионов), и специалист должен уметь 
ориентироваться в этом многообразии. для случайного наблюдателя 
органические реакции представляются странным хаосом непонятных превращений, но химик способен предвидеть за сложной смесью веществ и условий реакции вполне определенные результаты. 
Если в ХIХ и даже в начале ХХ в. свойства многих органических 
веществ были полной загадкой для специалистов, то сейчас органическая химия являет собой стройную и логичную систему знаний, 
которая в большинстве случаев позволяет прогнозировать результат 
на основании комплекса теоретических представлений.

ввеДение

основной особенностью органической химии является внимательное отношение к строению сложных органических молекул, 
что позволяет найти в них активные центры и предвидеть результат 
химической реакции. таким образом, задачи органической химии 
решаются на основе изучения строения органических молекул:
1. выделение органических соединений в чистом виде из природного сырья (ископаемого, растительного, животного).
2. синтез органических соединений и выделение их в чистом 
виде.
3. Установление химического строения веществ, полученных 
путем синтеза или выделенных из природного сырья.
4. Установление взаимосвязи между структурой органических 
соединений и их химическими, физическими и биологическими 
свойствами (реакционной способностью, агрегатным состоянием, 
растворимостью, механической прочностью, цветом, токсичностью 
и проч.).
основанием для такой связи является структурная теория 
(а. М. бутлеров, 1861), ее основные положения:
1. атомы в химических соединениях связаны особыми силами — химическими связями. 
2. атомы в химических соединениях расположены (связаны) 
в определенном порядке, который называется химическим строением.
3. Химические и физические характеристики вещества полностью зависят от химического строения молекул (от природы атомов, 
их количества и взаимного расположения).
4. по свойствам данного вещества можно определить строение 
его молекулы, а по строению молекулы — предвидеть свойства.

1. ЗаДачи ОрганическОй химии

5. атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное 
влияние друг на друга.
таким образом, для того чтобы предвидеть свойства органических веществ, необходимо знание свойств химических связей, 
объединяющих атомы в органические молекулы.