Биохимия : в 2 частях. Часть 1. Основные питательные вещества человека

Министерство образования и науки российской Федерации 

уральский Федеральный университет  
иМени первого президента россии б. н. ельцина

т. в. глухарева 
и. с. селезнева

биохиМия

в двух частях

Часть 1

основные питательные  
вещества человека

рекомендовано методическим советом урФу 
в качестве учебного пособия для студентов, обучающихся 
по программе бакалавриата по направлению подготовки 
49.03.01 «Физическая культура»

екатеринбург 
издательство уральского университета 
2016

удк 577.1(075.8)
ббк 28.072я73-1
 
г 554

р е ц е н з е н т ы:
и. г. первова, доктор химических наук, профессор
(уральский государственный лесотехнический университет);

е. в. Щегольков, кандидат химических наук, старший научный сотрудник
института органического синтеза уро ран

н ау ч н ы й  р е д а к т о р
Ю. Ю. Моржерин, доктор химических наук, профессор

Глухарева, Т. В.
г 554  
биохимия : [учеб. пособие]. в 2 ч. Ч. 1. основные питательные 
вещества человека / т. в. глухарева, и. с. селезнева ; [науч. ред. 
Ю. Ю. Морже рин] ; М-во образования и науки рос. Федерации, 
урал. федер. ун-т. – екатеринбург : изд-во урал. ун-та, 2016. – 140 с. 

ISBN 978-5-7996-1841-4
ISBN 978-5-7996-1842-1 (часть 1)

в части 1 учебного пособия представлен теоретический материал по 
строению и обмену белков, жиров, углеводов, витаминов. приводится описание практических работ по методам качественного обнаружения аминокислот, пептидов, белков, липидов, моно-, олиго- и полисахаридов, водо- 
и жирорастворимых витаминов.
для студентов бакалавриата, будущих специалистов по физической культуре и спорту, а также для самостоятельной подготовки к практическим занятиям и выполнению лабораторных работ по дисциплине 
«Молекулярные основы жизнедеятельности человека».

удк 577.1(075.8)
ббк 28.072я73-1

© уральский федеральный университет, 2016
ISBN 978-5-7996-1841-1 
ISBN 978-5-7996-1842-1 (часть 1)

ОГлаВление

ОТ аВТОрОВ .............................................................................................................6

1. БелКи .....................................................................................................................8
1.1. Функции белков ..............................................................................................8
1.2. строение и аминокислотный состав белков ................................................9
1.3. пространственная структура белков ..........................................................15
1.4. классификация белков .................................................................................20
1.5. свойства белков ............................................................................................23
1.6. обмен белков.................................................................................................25
1.6.1. переваривание и всасывание белков ................................................26
1.6.2. катаболизм белков .............................................................................27
1.6.3. синтез белков .....................................................................................28
1.6.4. Метаболизм аминокислот..................................................................33
1.6.5. обезвреживание аммиака ..................................................................36
1.7. пищевая ценность белков ............................................................................38
1.8. практическая часть. определение аминокислот и белков .......................43
1.9. вопросы для подготовки к практической работе ......................................49

2. лиПиДЫ. ЦеннЫе иСТОЧниКи ЭнерГии 
и ВинОВниКи ОЖирениЯ ................................................................54
2.1. строение и классификация липидов ...........................................................54
2.1.1. простые липиды .................................................................................55
2.1.2.сложные липиды .................................................................................58
2.2. биологические функции липидов ...............................................................60
2.3. основные превращения липидов ................................................................61
2.4. обмен жиров .................................................................................................63
2.4.1. переваривание и всасывание жиров ................................................63
2.4.2. катаболизм жиров ..............................................................................64
2.4.3. синтез жиров ......................................................................................68
2.5. пищевая ценность жиров и масел ..............................................................69
2.6. практическая часть. определение липидов в пищевых продуктах .........71
2.7. вопросы для подготовки к практической работе ......................................74

3. УГлеВОДЫ ...........................................................................................................76
3.1. строение и классификация углеводов ........................................................76
3.2. Моносахариды ..............................................................................................78
3.3. основные представители моносахаридов ..................................................81
3.3.1. гексозы ................................................................................................81
3.3.2. пентозы ...............................................................................................81
3.4. сложные углеводы ........................................................................................82
3.4.1. олигосахариды ...................................................................................82
3.4.2. полисахариды.....................................................................................85
3.4.2.1. гомополисахариды...............................................................85
3.4.2.2. гетерополисахариды ............................................................87
3.5. Физиологическое значение углеводов ........................................................87
3.6. обмен углеводов. пищевая ценность углеводов .......................................88
3.6.1. переваривание и всасывание углеводов ..........................................88
3.6.2. синтез гликогена ................................................................................89
3.6.3. распад гликогена ................................................................................91
3.6.4. Метаболизм углеводов .......................................................................92
3.6.4.1. гексозодифосфатный путь распада углеводов ..................92
3.6.4.2. гексозомонофосфатный путь распада углеводов ...........102
3.6.5. пищевая ценность углеводов ..........................................................104
3.7. практическая часть. химия углеводов .....................................................106
3.7.1. обнаружение углеводов...................................................................106
3.7.2. свойства углеводов ..........................................................................108
3.8. вопросы для подготовки к практической работе .................................... 110

4. ВиТаМинЫ ...................................................................................................... 114
4.1. изменение витаминов при кулинарной обработке .................................. 116
4.2. водорастворимые витамины ..................................................................... 117
4.2.1. витамин с (аскорбиновая кислота) ................................................ 117
4.2.2. витамин в1 (тиамин, аневрин) ........................................................ 118
4.2.3. витамин в2 (рибофлавин) ............................................................... 118
4.2.4. витамин в6 (пиридоксин, адермин) ............................................... 119
4.2.5. витамин рр (ниацин, витамин в5) ..................................................120
4.2.6. Фолиевая кислота (витамин в9, фолацин) .....................................121
4.2.7. цианкобаламин (витамин в12).........................................................122
4.2.8. биотин (витамин н) .........................................................................123
4.2.9. пантотеновая кислота (витамин в3) ...............................................124
4.3. Жирорастворимые витамины ....................................................................124
4.3.1. витамин а (ретинол) .......................................................................124
4.3.2. кальциферол (витамин D) ...............................................................125
4.3.3. семейство токоферолов (витамин е) .............................................126

4.4. витаминоподобные соединения ................................................................127
4.5. практическая часть. обнаружение витаминов ........................................128
4.6. вопросы для подготовки к практической работе ....................................133

БиБлиОГраФиЧеСКие ССЫлКи................................................................138

реКОМенДУеМаЯ лиТераТУра ..................................................................139

ОТ аВТОрОВ

Модуль «биохимические основы спортивной деятельности» для 
студентов института физической культуры, спорта и молодежной политики включает три дисциплины: «бионеорганическая химия», «Молекулярные основы жизнедеятельности человека» и «биохимия мышечной 
деятельности».
цель преподавания дисциплины «Молекулярные основы жизнедеятельности человека» студентам бакалавриата – вооружить будущих специалистов по физической культуре и спорту знаниями химических основ 
явлений жизнедеятельности.
изучение данной дисциплины создает необходимые предпосылки 
для успешного прохождения курсов медико-биологических дисциплин 
и специальных курсов по спортивным и педагогическим дисциплинам.
в рамках дисциплины «Молекулярные основы жизнедеятельности 
человека» студенты изучают строение и свойства биоорганических соединений, входящих в состав пищи, организма человека, и разнообразные биохимические процессы, составляющие основу физиологических 
функций.
в первой части предлагаемого учебного пособия приводятся сведения о строении и обмене белков, жиров, углеводов и витаминов, 
описываются методы качественного обнаружения аминокислот, моно-, 
олиго- и полисахаридов, водо- и жирорастворимых витаминов. данное 
пособие предназначено для самостоятельной и учебной работы студентов-третьекурсников бакалавриата, обучающихся по направлению 
49.03.01 «Физическая культура». лабораторные работы выполняются 
параллельно с изучением теоретических курсов «Молекулярные основы 
жизнедеятельности человека» и «биохимия мышечной деятельности» 
и служат для закрепления и углубления полученных знаний по основным 
его темам.
в настоящем пособии материал ко всем занятиям изложен по единой схеме:
 – тема занятия;
 – цель занятия (достижение единства теоретических знаний, 
приобретаемых 
по 
определенному 
разделу 
дисциплины, 

и практических навыков, получаемых студентами при выполнении качественных лабораторных исследований);
 – теоретические основы практического и лабораторного занятия 
(излагаются основные теоретические сведения по данной теме, 
в том числе сведения, необходимые для выполнения экспериментальной части и интерпретации ее результатов);
 – практическая часть (нацелена на формирование у студентов умения выполнять экспериментальные исследования с использованием приобретенных основ теоретических знаний);
 – вопросы для проверки и контроля знаний (служат для выявления 
уровня подготовленности студентов и степени овладения ими 
основами знаний по изучаемым темам).
перед выполнением лабораторных работ студенты проходят 
инструктаж по технике безопасности; отвечают на теоретические 
вопросы, указанные преподавателем, и на вопросы по методике проведения экспериментов.
для этого студентам необходимо самостоятельно: 
 – повторить соответствующий раздел дисциплины;
 – подробно изучить методику выполнения лабораторной работы;
 – усвоить методику проведения эксперимента с точки зрения техники безопасности;
 – ознакомиться с практическим использованием изучаемого метода 
анализа в медицине, при проведении биохимического контроля.
в процессе выполнения лабораторной работы студенты составляют 
отчет, в котором должны быть указаны:
1) название работы;
2) цель работы;
3) краткие теоретические сведения о строении и основных физикохимических свойствах исследуемых объектов;
4) схемы химических процессов, лежащих в основе используемых 
методов анализа;
5) краткое описание хода работы для каждого опыта;
6) наблюдения, осуществленные в процессе опытов (выделение 
осадка, изменение окраски, появление запаха и т. п.), и результаты исследования;
7) практическое значение работы;
8) выводы.
разделы отчета 1–5, 7 следует оформить заранее в ходе самоподготовки, а разделы 6 и 8 – на занятии после выполнения экспериментов.

1. БелКи

1.1. Функции белков

белки, или протеины (от греч. prōtos – первый), – это важнейшие для жизни вещества, основной структурный компонент живых тканей. кожа, волосы, глаза, ногти, костные ткани, 
кровь, мозг содержат белки. Ферменты (вещества, контролирующие в организме химические процессы) также имеют белковое 
строение.
белки выполняют специфические функции, свойственные 
только живой материи:
 – структурные (являются основным структурным компонентом живых тканей – кератина волос, ногтей, коллагена соединительной ткани, эластина сухожилий и связок);
 – каталитические, 
ускоряющие 
биохимические 
реакции 
(ферменты);
 – транспортные (эти функции осуществляют гемоглобин, 
миоглобин, альбумины сыворотки крови, транспортные 
белки мембран);
 – защитные (иммуноглобулины, интерферон);
 – двигательные, или сократительные (актин, миозин мышечной ткани);
 – регуляторные, или гормональные (инсулин поджелудочной 
железы, гормон роста, гастрин желудка);
 – запасные, 
или 
резервные 
функции, 
заключающиеся 
в использовании белков в качестве источника аминокислот, 
расходующихся для синтеза белков и других активных соединений организма; например, в развивающемся плоде или 
в проростках растений (овальбумин яйца, казеин молока).

таким образом, вся деятельность живого организма (рост, развитие, движение и многое другое) связана с белковыми веществами. без белков невозможно представить себе жизнь.

1.2. Строение и аминокислотный  
состав белков

б е л к и  – высокомолекулярные азотсодержащие органические соединения, молекулы которых построены из остатков только 
α-аминокислот. количество остатков α-аминокислот колеблется 
и может достигать нескольких тысяч.
каждый белок обладает характерной, присущей только ему 
последовательностью расположения α-аминокислотных остатков 
в полипептидной цепи.
в природе существует от 1010 до 1012 различных белков. столь 
огромное их разнообразие обусловлено способностью 20 протеиногенных α-аминокислот (см. с. 10) взаимодействовать друг 
с другом с образованием длинных полимерных молекул.
α-а м и н о к и с л о т ы  – полифункциональные соединения, содержащие, по меньшей мере, две разные химические 
группировки (карбоксильную группу и аминогруппу), способные реагировать друг с другом с образованием ковалентной 
пептидной (амидной) связи. в построении белков участвуют 
α-аминокислоты, в молекулах которых аминогруппа расположена 
у соседнего с карбоксильной группой углеродного атома.

Карбоксильная группа
Радикал
COOH
CH
R
α

NH2

Аминогруппа

α-Аминокислота

по строению боковых цепей (R) аминокислоты подразделяют 
на: гидрофобные (от греч. hydōr – вода + phobos – страх) и гидрофильные (от греч. hydōr – вода + phileō – люблю).

NH3
C
H

COO−

CH2

N
H
N

NH3
C
H

COO−

CH2

CH2
CH2

CH2

NH2

NH

N
H2
NH2

NH3
C
H

COO−

CH2

CH2
CH2

NH3
C
H

COO−

CH2

OH

NH3
C
H

COO−

CH

OH

C
H3

NH3
C
H

COO−

CH2

O
NH2

NH3
C
H

COO−

CH
2

CH2

O
NH2

NH3
C
H

COO−

CH2

SH

NH3
C
H

COO−

CH2
CH2

S

CH3

N
H2

COO−

NH3
C
H

COO−

CH2

O
O−

NH3
C
H

COO−

CH2

CH2

O
O−

NH3
C
H

COO−

H

NH3
C
H

COO−

CH3

NH3
C
H

COO−

C
H3
CH3

NH3
C
H

COO

CH2

C
H3
CH3

NH3
C
H

COO−

CH2

H
C
H3

CH3

NH3
C
H

COO−

CH2

NH3
C
H

COO−

CH2

OH

NH3
C
H

COO−

CH2

N
H

Основные аминокислоты

Гистидин (His, H)
Лизин (Lys, K)
Аргинин (Arg, R)

Нейтральные аминокислоты

Серин (Ser, S)
Треонин (Thr, T)
Аспарагин (Asn, N)
Глутамин (Gln, Q)

Серосодержащие аминокислоты

Цистеин (Cys, C)
Метионин (Met, M)

Иминокислоты

Пролин (Pro, P) 

Алифатические аминокислоты

Глицин (Gly, G)
Аланин (Ala, A)
Валин (Val, V)
Изолейцин (Ile, I)
Лейцин (Leu, L)

Кислые аминокислоты

Аспарагиновая   
кислота (Asp, D)
Глутаминовая  
 кислота (Glu, E)

Ароматические аминокислоты

Протеиногенные аминокислоты

+

+

+
+
+
+
+
+

+
+
+
+
+
+

+
+
+
+
+
+

Фенилаланин (Phe, F)
Тирозин (Tyr, Y)
Триптофан (Trp, W)

−