Растения родов Silene L. и Lychnis L. (Caryophyllaceae): состав химических компонентов и биологическая активность

МИНИСТЕРСТВО НАУКИ И ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ 

РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

Национальный исследовательский

Томский государственный университет

Научно-исследовательский институт фармакологии 
и регенеративной медицины имени Е.Д. Гольдберга

Томского национального исследовательского медицинского центра РАН

РАСТЕНИЯ РОДОВ SILENE L.

И LYCHNIS L. (CARYOPHYLLACEAE):

СОСТАВ

ХИМИЧЕСКИХ КОМПОНЕНТОВ

И БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ

Томск

Издательство Томского государственного университета

2021

УДК 581
ББК 28.5

Р24

Коллектив авторов:

Л.Н. Зибарева (гл. 1–5, § 7.5, 7.6), Е.Н. Амосова (гл. 2, § 6.5, 7.1), С.Г. Крылова (гл. 2, § 6.6, 7.4), 

Е.П. Зуева (гл. 2, § 6.5, 6.6, 7.1, 7.2, 7.4), О.Ю. Рыбалкина (гл. 2, § 6.5, 6.6, 7.1, 7.2, 7.4), 
М.Б. Плотников (гл. 2, § 6.1–6.4), О.И. Алиев (гл. 2, § 6.1–6.4), А.С. Васильев (гл. 2, § 6.1–6.4), 

А.М. Анищенко (гл. 2, § 6.1–6.4), Н.И. Суслов (гл. 2, § 7.2–7.4), Ю.В. Нестерова (гл. 2, § 7.2–7.4),
Т.Н. Поветьева (гл. 2, § 7.2–7.4), О.Г. Афанасьева (гл. 2, § 7.2–7.4), А.А. Эрст (гл. 2, § 5.3), 

Т.Г. Разина (гл. 2, § 6.6), Е.А. Сафонова (гл. 2, § 6.5, 6.6, 7.1), 

Е.А. Киселева (гл. 2, § 6.5, 6.6, 7.1, 7.2)

Растения родов Silene L. и Lychnis L. (Caryophyllaceae): состав химических

Р24
компонентов и биологическая активность / Л.Н. Зибарева, Е.Н. Амосова, 
С.Г. Крылова и др. – Томск : Издательство Томского государственного
университета, 2021. – 496 с.

ISBN 978-5-907442-53-5

В книге представлены результаты многолетних исследований по химическому и 

фармакологическому скринингу растений родов Silene и Lychnis семейства Гвоздичных,
синтезирующих экдистероиды и флавоноиды. Изложены подробные литературные 
сведения о встречаемости вторичных метаболитов в растениях, использовании в народной медицине, фармакологических свойствах, составе химических компонентов. Приведены результаты исследования распространения экдистероидов и флавоноидов в родах 
Silene и Lychnis среди интродуцированных в Томскую область растений. Выявлены новые
источники ценных биологически активных веществ на основе хроматографического 
анализа экстрактов семян. Показана возможность интродукции видов флоры Западной 
Европы, в том числе эндемиков Средиземноморья, и сохранения способности синтезировать искомые соединения в несвойственных для растений условиях Западной Сибири.
Изучен состав экдистероидов и флавоноидов в ряде видов семейства, проведена идентификация выделенных соединений методами ВЭЖХ, ЯМР- и масс-спектрометрии. 
Установлены структуры семи новых экдистероидов. Изучено влияние ряда факторов 
на аккумулирование экдистероидов и флавоноидов. Выявлены фармакологические активности экстрактов, выделенных комплексов и индивидуальных соединений некоторых растений родов Silene и Lychnis.

Для фитохимиков, фармакологов, ботаников, читателей, интересующихся лекар
ственными растениями и вопросами их возможного использования. 

УДК 581
ББК 28.5

Рецензенты:

А.С. Ревушкин, д-р биол. наук, профессор; Е.П. Храмова, д-р биол. наук

© Коллектив авторов, 2021

ISBN 978-5-907442-53-5
© Томский государственный университет, 2021

ОГЛАВЛЕНИЕ

ВВЕДЕНИЕ ............................................................................................
7

Список латинских названий таксонов растений ……………………. 10
Глава 1. СВЕДЕНИЯ ОБ ИЗУЧЕННОСТИ РАСТЕНИЙ 
РОДОВ SILENE И LYCHNIS ............................................................…
14

1.1. Систематическое положение, распространение 
и основные направления использования видов Silene
и Lychnis в медицине ......................................................................
14

1.2. Биологическая активность вторичных метаболитов 
некоторых видов Caryophyllaceae .................................................
20

1.2.1. Биологическая активность экдистероидов ....................
20

1.2.2. Биологическая активность флавоноидов ......................
29

1.3. Степень изученности состава компонентов видов 
Silene и Lychnis ................................................................................
36

1.3.1. Распространение экдистероидов 
в видах Silene и Lychnis .............................................................. 38
1.3.2. Распространение флавоноидов 
в видах Silene и Lychnis .............................................................
57

ГЛАВА 2. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЙ .................... 78

2.1. Объекты исследования ............................................................. 78
2.2. Методы исследования ..............................................................
78

2.2.1. Изучение состава и количественного содержания 
вторичных метаболитов исследуемых видов растений ...........
78

2.2.2. Выделение, разделение вторичных метаболитов 
из видов Silene и Lychnis и идентификация 
индивидуальных соединений .................................................... 84
2.2.3. Получение культуры hairy roots ...................................... 95
2.2.4. Определение гемореологической активности 
некоторых видов Silene и Lychnis .............................................
96

2.2.5. Определение гемореологической, 
антиоксидантной и антигипергликемической 
активности экстрактов Lychnis chalcedonica
на модели сахарного диабета у крыс Вистар ........................... 98

2.2.6. Определение актопротекторной активности 
экстракта Lychnis chalcedonica у тренированных 
крыс Вистар при истощающей физической нагрузке ..............
98

2.2.7. Определение противоопухолевой активности 
экстрактов и выделенных соединений ..................................... 99
2.2.8. Методы исследования противоязвенной, 
противовоспалительной, анальгетической, 
антистрессорной и капилляропротекторной 
активности. Оценка эффективности ........................................ 103
2.2.9. Статистический анализ ......................................................111

Глава 3. СКРИНИНГ ИНТРОДУЦИРОВАННЫХ 
ВИДОВ CARYOPHYLLACEAE НА ПРИСУТСТВИЕ 
ЭКДИСТЕРОИДОВ .............................................................................. 112
Глава 4. ФИТОХИМИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ 
СОСТАВА ВТОРИЧНЫХ МЕТАБОЛИТОВ 
ИНТРОДУЦИРОВАННЫХ ВИДОВ РОДОВ 
SILENE И LYCHNIS ............................................................................... 139

4.1. Изучение состава экдистероидов видов рода Lychnis …......... 140
4.2. Выделение и идентификация экдистероидов
некоторых видов рода Silene ......................................................... 144

4.2.1. Идентификация экдистероидов некоторых 
видов рода Silene методом ВЭЖХ ............................................ 144
4.2.2. Выделение и идентификация экдистероидов
некоторых видов рода Silene ..................................................... 155
4.2.3. Распространение 26-гидроксиэкдистероидов 
в растениях родов Lychnis и Silene ........................................... 215

4.3. Выделение и идентификация флавоноидов 
из интродуцированных видов растений 
семейства Caryophyllaceae ...............................................................226
4.4. Хемотаксономические аспекты изучения 
экдистероидов и флавоноидов рода Silene .................................... 250

Глава 5. ФАКТОРЫ, ВЛИЯЮЩИЕ НА БИОСИНТЕЗ 
ВТОРИЧНЫХ МЕТАБОЛИТОВ РОДОВ 
LYCHNIS И SILENE ............................................................................... 264

5.1. Влияние условий произрастания видов Гвоздичных 
на уровни биологически активных веществ ................................. 264

5.1.1. Влияние происхождения семян на состав, 
содержание экдистероидов и флавоноидов 
у видов Silene .............................................................................. 264
5.1.2. Влияние места произрастания растений 
Silene graminifolia на содержание экдистероидов 
и флавоноидов ............................................................................ 274
5.1.3. Влияние способа посева семян на состав 
и содержание БАВ Silene nemoralis при интродукции ............. 279
5.1.4. Влияние микроэлементов на всхожесть семян 
и содержание экдистероидов в видах Silene ........................... 284

5.2. Распределение БАВ в органах растений 
в зависимости от фазы развития и возраста растений ................ 293
5.3. Альтернативный способ культивирования 
растений рода Silene (культура ткани, hairy roots) ....................... 318

5.3.1. Особенности калусообразования 
экдистероидсодержащих видов рода Silene
в культуре in vitro ........................................................................320
5.3.2. Культура hairy roots Silene linicola: 
параметры роста и биосинтез экдистероидов ...........................322
5.3.3. Влияние метилжасмоната на биосинтез 
экдистероидов в культуре hairy roots Silene linicola ..................331
5.3.4. Культура генетически трансформированных 
корней Silene roemeri – источник получения 
фитоэкдистероидов .......................................................................343

Глава 6. ФАРМАКОЛОГИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ 
ЭКСТРАКТОВ ВИДОВ CARYOPHYLLACEAE ................................. 351

6.1. Гемореологическая активность некоторых видов 
Silene и Lychnis ...................................................................................351
6.2. Гемореологическая активность экстракта Lychnis 
chalcedonica у крыс линии Brattleboro .......................................... 355
6.3. Гемореологическая, антиоксидантная 
и антигипергликемическая, активность экстракта 
Lychnis chalcedonica на модели сахарного диабета 
у крыс Вистар .................................................................................. 359

6.4. Актопротекторная активность экстракта 
Lychnis chalcedonica у тренированных крыс Вистар 
при истощающей физической нагрузке ......................................... 364
6.5. Влияние экстрактов из растений рода Silene и Lychnis
на развитие перевиваемых опухолей и эффективность 
цитостатической терапии ................................................................ 366
6.6. Противоязвенная активность экстрактов 
экдистероидсодержащих растений родов 
Lychnis и Silene ................................................................................. 385

Глава 7. ФАРМАКОЛОГИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ 
ВЫДЕЛЕННЫХ ВТОРИЧНЫХ МЕТАБОЛИТОВ 
ИЗ LYCHNIS CHALCEDONICA ............................................................397

7.1. Влияние флавоноидов Lychnis chalcedonica
на развитие перевиваемых опухолей и эффективность 
цитостатической терапии .................................................................397
7.2. Противовоспалительная и анальгетическая активность 
комплекса флавоноидов Lychnis chalcedonica .............................. 406
7.3. Капилляропротекторное действие комплекса 
флавоноидов Lychnis chalcedonica ................................................ 414
7.4. Оценка противоязвенной активности комплекса 
флавоноидов Lychnis chalcedonica на моделях 
экспериментального ульцерогенеза ............................................... 417
7.5. Радиопротекторная активность экстракта 
надземной части Lychnis chalcedonica и выделеного 
20-гидроксиэкдизона ...................................................................... 431
7.6. Фунгистатическое действие экстрактов, фракций 
и индивидуальных соединений, выделенных 
из Lychnis chalcedonica ................................................................... 433

ЗАКЛЮЧЕНИЕ .................................................................................... 442
ЛИТЕРАТУРА ...................................................................................... 444
ПЕРЕЧЕНЬ СОКРАЩЕНИЙ И ОБОЗНАЧЕНИЙ ............................ 493

ВВЕДЕНИЕ

Растения, синтезируя множество биологически активных ве
ществ (БАВ) различной химической природы, являются альтернативными источниками эффективных препаратов против устойчивых патогенов человека и представляют собой огромный ресурс 
для разработки новых лекарственных средств для профилактики и 
лечения социально значимых заболеваний. Вещества, синтезируемые растениями, являются богатейшим источником лекарственных и профилактических средств. 

Вероятно, натуральные лекарственные вещества будут по-преж
нему чрезвычайно важны как источник лекарственных средств,
подтверждением чему является то, что рынок лекарственных препаратов растительного происхождения в настоящее время активно 
развивается, его доля на общем рынке фармпрепаратов составляет 
в среднем 10–11%. В ряде стран доля растительных препаратов 
достигает 25%, а в Индии и Китае – 80% от общего числа лекарственных препаратов. 

Особенность экстрактов лекарственных растений заключается 

в том, что их биологически активные вещества находятся в определенных соотношениях, которые способствуют оптимальному 
воздействию на организм человека и могут применяться длительное время, поскольку характеризуются мягкостью действия и 
практически не имеют побочных воздействий на организм, в отличие от синтетических лекарственных препаратов (Георгиевский, 
1990; Сухенко, 2012). По химической структуре многие природные соединения подобны физиологически активным веществам 
макроорганизмов (гормонам, витаминам, ферментам и т.д.), что 
позволяет им более активно включаться в биохимические процессы человеческого организма. Безопасность препаратов природного 

Растения родов Silene L. и Lychnis L. (Caryophyllaceae)

8

происхождения может способствовать их быстрому внедрению 
в практику, использованию в онкологических, терапевтических, 
гастроэнтерологических, неврологических клиниках для включения в комплекс терапевтических мероприятий в острый и подострый периоды заболеваний, для использования в качестве самостоятельных средств и средств поддерживающей и профилактической 
терапии.

В условиях истощения природной флоры интродукция лекар
ственных растений в Западную Сибирь приобретает большое 
значение, так как позволяет более рационально использовать дикорастущие растения и обогащать культурную флору регионов 
новыми ценными видами путем привлечения семенного материала 
из других стран. 

В данной монографии изложены результаты многолетних ис
следований по выявлению новых растительных продуцентов 
редких флавоноидов, экдистероидов представителей семейства 
Caryophyllaceae, проведению сравнительного анализа состава и 
содержания вторичных метаболитов в экстрактах дикорастущих и 
интродуцированных в Сибирском ботаническом саду Томского 
государственного университета (СибБС ТГУ) растений. Изучение 
общих закономерностей биосинтеза целевых продуктов будет способствовать упорядоченному поиску продуцентов и выработке 
рекомендаций по созданию сырьевой базы перспективных лекарственных растений. При выполнении исследований использованы 
методы селективного выделения биологически активных веществ, 
колоночная хроматография для разделения выделенных комплексов, ВЭЖХ, УФ-, масс-спектрометрия и ЯМР-спектроскопия для 
идентификации индивидуальных соединений, выделенных из экстрактов перспективных видов. Комплексные исследования в области фитохимии и фармакологии способствуют выявлению биологической активности и действующих веществ.

Цель исследований – разработка научно-методических подходов

к поиску растительных источников ценных вторичных метаболи

Введение

9

тов – экдистероидов и флавоноидов, изучение состава вторичных 
метаболитов перспективных продуцентов, закономерностей их 
аккумулирования в зависимости от различных факторов, выявление биологических активностей и действующих веществ.

Разработанная на основе полученных результатов продукция 

будет обладать конкурентным преимуществом по сравнению с зарубежными аналогами. Проведенные предварительные поисковые 
и маркетинговые исследования подтвердили наличие рыночных 
перспектив для предлагаемых в монографии новых фармакологических субстанций.

Авторы выражают благодарность кандидату биологических наук

Т.П. Свиридовой, В.И. Ереминой и Е.С. Филоненко за проведение 
интродукционных и экспериментальных работ по выполнению 
фитохимических анализов биологически активных веществ.

СПИСОК ЛАТИНСКИХ НАЗВАНИЙ 

ТАКСОНОВ РАСТЕНИЙ

Achyranthes bidentata Blume., Аgrostemma L. Ajuga lobata (D. Don) 
Kuntze, Ajuga reptans L., Ajuga turkestanica (Regel) Briq., Allochrusa
tadshikistanica Schischk, Arenaria L., Artemisia capillaris Miq., Bergenia
crassifolia Fritsch., Cerastium L. Chenopodium L., Chenopodium bonushenricus L., Coronaria coriacea (Moench) Schischk. Et Gorschk, 
Cucubalus L., Cucubalus baccifer L., Cyanotis somaliensis Clarke, 
Cyathula capitata Moq., Gypsophyla perfoliata L., Dianthus L. Dianthus deltoides L., Dianthus hoeltzeri Winkl., Drypis L., Eleutherococcus koreanum Nakai, Gypsophila L., Hockenya Ehrh., Linum album
Kotschy ex Boiss., Lychnis L., Lychnis alpina L., L.arkwrigt Heydt., 
L.chalcedonica L. = Silene chalcedonica (L.) E.H.L.Krause, L.cognata
Maxim., L.compacta L., L.coronaria (L.) Desr. = Silene coronaria (L.) 
Clairv., L.flos-cuculi (L.) Fourr., L.flos-jovis (L.) Desr. = Silene 
flos-jovis (L.) Greuter & Burdet, L.fulgens Fisch. Et Curt., L.gracilis 
Boiss., L.haageana Zem., L.kuisiana Makino, L.miqueliana Rohrb., 
L.samojedorum (Samb.) Perf., L.sibirica L., L.villosula (Trautv.) 
Gorschk., L.wilfordii (Regel.) Maxim., L.yunnanensis Bak. Fil., Lepyrodiclis holosteoides (C.A. Mey.) Fenzl ex Fisch. & C.A. Mey., Leuzea 
carthamoides (Willd.) DC. = (Rhaponticum Ludw), Stemmacantha 
carthamoides (Willd.) Dittrich, Melandrium Roehl., Melandrium album 
(Mill.) Garke, M.apetela (L.) Tolm. Et Kozhanczikow, Melandrium
Roehl., M.triste (Bunge) Fenzl, M.turkestanicum (Regel) Vved., 
Minuartia L., Myosoton Moench., Myosoton aquaticum (L.) Moench., 
Myrciaria cauliflora (Mart.) O.Berg, Ocimum sanctum L., Otites 
parviflorus Grossh., Panax ginseng C.A.Mey., Paronychia Hill, 
Petrocoptis A. Braun, Petrocoptis glaucifolia (Lag.) P.Monts &