Химия и технология органических веществ

Министерство науки и высшего образования Российской Федерации 
Федеральное государственное бюджетное 
образовательное учреждение высшего образования 
«Казанский национальный исследовательский 
технологический университет» 
 
 
 
 
 
 
 
 
ХИМИЯ И ТЕХНОЛОГИЯ  
ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ  

 
 
Практикум 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Казань 
Издательство КНИТУ 
2021 

УДК 661.7(076) 
ББК 35.50/78я7

Х36

 
Печатается по решению редакционно-издательского совета  
Казанского национального исследовательского технологического университета 
 
Рецензенты: 
канд. хим. наук Р. З. Мусин 
канд. хим. наук М. М. Латыпова 
 
 
 
 
 
 
 
 

 
 
Х36 

Авторы: Р. Р. Рахматуллин, Ч. Б. Медведева, И. В. Цивунина,  
Ф. Р. Гариева, А. В. Богданов 
Химия и технология органических веществ : практикум / Р. Р. Рахматуллин [и др.]; Минобрнауки России, Казан. нац. исслед. технол. ун-т. – 
Казань : Изд-во КНИТУ, 2021. – 88 с. 
 
ISBN 978-5-7882-2970-6
 
Рассмотрены процессы нитрования, гидрирования, галогенирования, 
алкилирования, окисления, оксимирования, амидирования и гидролиза. Каждая глава содержит теоретический материал и лабораторные работы по получению и идентификации исходных и промежуточных веществ. 
Предназначен для бакалавров направления подготовки 18.03.01 «Химическая технология», изучающих дисциплины «Химия и технология органических веществ» и «Технология органического синтеза». 
Подготовлен на кафедре технологии основного органического и нефтехимического синтеза. 

 

ISBN 978-5-7882-2970-6
© Рахматуллин Р. Р., Медведева Ч. Б.,  
Цивунина И. В., Гариева Ф. Р.,  
Богданов А. В., 2021

© Казанский национальный исследовательский 

технологический университет, 2021

УДК 661.7(076) 
ББК 35.50/78я7

ВВЕДЕНИЕ 
 
Интенсивное развитие производства органических веществ относится к ХVIII веку. Первоначально оно базировалось на переработке 
растительного и животного сырья. Дальнейшее развитие промышленность органического синтеза получила в середине XIX столетия на основе продуктов коксования каменного угля. А в XX веке в качестве сырья для промышленности органического синтеза все большую роль 
стали играть нефть, природный и попутный нефтяной газ. Кроме них, 
сырьем для химической промышленности в настоящее время являются 
продукты переработки возобновляемого сырья: это растительные 
масла, жиры и древесина. Но в связи с ограниченностью ресурсов полезных ископаемых одним из наиболее перспективных источников углеводородного сырья является биомасса.  
Основной органический синтез объединяет сразу несколько 
технологических циклов по выпуску продуктов, которые составляют 
сырьевую базу для других отраслей промышленности, и включает 
в себя производство промежуточных продуктов (галогенпроизводные, 
кислородсодержащие продукты), мономеров для синтеза высокомолекулярных соединений, поверхностно-активных веществ, растворителей и экстрагентов, синтетических топлив и масел, химических средств 
защиты растений и др.  
В практикуме по дисциплине «Химия и технология органических веществ» рассмотрены реакции нитрования, гидрирования, галогенирования, алкилирования, окисления, оксимирования, амидирования, гидролиза. На основе этих процессов получают большой ассортимент химических продуктов, имеющих важное значение в народном 
хозяйстве. В каждой главе практикума приводится теоретический материал, методика выполнения лабораторных работ синтеза, методы испытаний и идентификации полученных соединений. А в лабораторной 
работе по синтезу амида олеиновой кислоты предусматривается также 
проведение кинетических исследований с определением скорости и порядка реакции.  
Авторы предлагаемой работы стремились к тому, чтобы разработанный ими практикум по дисциплине помог студентам углубить 
теоретические знания по основным процессам органического синтеза и 
овладеть методами синтеза и идентификации полученных соединений. 
 
 

1. РЕАКЦИИ НИТРОВАНИЯ 
 
Рассмотрим процесс нитрования ароматических соединений. 
Ароматические нитросоединения используют в основном как взрывчатые вещества и как промежуточные продукты для получения аминов, 
изоцианатов, нитрофенолов и других соединений. 
Нитрование ароматических углеводородов протекает по следующей схеме: 
ArH + HNO3 → ArNO2 + H2O 
 
В качестве нитрующих агентов используются азотная кислота, 
нитрующая смесь и высшие оксиды азота. 
Чаще всего нитрование ароматических соединений осуществляется смесью азотной и серной кислот (нитрующая смесь) в жидкой 
фазе. Серная кислота в этом случае является катализатором, водоотнимающим агентом, ингибитором окисления и веществом, способствующим более полному использованию азотной кислоты. 
В нитрующей смеси происходит кислотно-основное взаимодействие с образованием нитроний-катиона (NO2)+: 

 
 
Влияние заместителей на реакционную способность ароматического ядра и ориентацию вступающей нитрогруппы аналогично другим 
реакциям электрофильного замещения в ароматическом ядре. Каждая 
последующая стадия нитрования протекает значительно медленнее 
предыдущей, что требует проведения нитрования при более жестких 
условиях. 
В качестве примера процесса нитрования предлагается проведение лабораторного практикума по получению нитробензола. 
 
 

+ N
+O2

NO2

+
H

NO2
+
H+

HNO3 + H2SO4
H2O+
NO2 + HOSO3

H2O+
NO2
N+O2 + H2O

Лабораторная работа 1 
 
CИНТЕЗ НИТРОБЕНЗОЛА 
 
Цель работы: проведение синтеза нитробензола с последующей его идентификацией. 
 
Основные этапы выполнения работы: 
1. Проведение синтеза нитробензола и выделение его из реакционной массы методом простой перегонки.  
2. Расчет материального баланса синтеза нитробензола. Расчет 
теоретического и практического выходов нитробензола. 
3. Определение показателя преломления (nD20) и плотности. 
4. Расчет теоретической молекулярной рефракции и сравнение 
ее с практической молекулярной рефракцией. 
5. Оформление отчета. 
 
Физико-химические свойства исходных соединений и продуктов реакции приведены в табл. 1. 
 
Таблица 1 
Физико- химические свойства нитробензола и 
исходных реактивов 

Вещество 

Молекулярная 
масса, г/моль 
Ткип.,0С 

 
d420 

 
nD20 

С6Н5NO2 
123,12 
210,9 
1,2031 
1,5526 

HNO3 
63,01 
1,513 

С6H6
78,12
80,1
0,879
1,5011

H2SО4
98,08
1,834

 
Этап 1. Синтез нитробензола и выделение его 
из реакционной массы методом простой перегонки 
 
Средства измерения и вспомогательные устройства 
 
Весы лабораторные 2-го класса точности по ГОСТ 24104 с 
наибольшим пределом взвешивания 200 г. 

Термометр по ГОСТ 28498 или по ТУ 25-2021-003 с ценой деления 0,1 оС, пределы измерения – 0250 о С. Допускается использовать 
термометр с ценой деления 0,5 оС. 
Колба КГУ-3-250-29/32 ТХС по ГОСТ 25336. 
Воронка делительная цилиндрическая ВД-2250-29/32 по ГОСТ 
25336. 
Воронка капельная по ГОСТ25336. 
Холодильник ХПТ-400 14/23-14/23 по ГОСТ 25336. 
Верхнеприводная мешалка. 
Электроплитка. 
 
Реактивы и растворы 
 
Бензол по ГОСТ 9572. 
Азотная кислота по ГОСТ 701. 
Серная кислота по ГОСТ 4204. 
Сода кальцинированная по ГОСТ 5100 с изменением 1, 3–5 % 
мас. раствор. 
 
Методика проведения синтеза 
 
Основная реакция получения нитробензола: 
 

 
 
В трехгорлую колбу емкостью 250 мл, снабженную мешалкой, 
воздушным холодильником и термометром (рис. 1) помещают 20 мл 
азотной кислоты и прибавляют 26 мл серной кислоты. К охлажденной 
до 25–30 оС нитрующей смеси постепенно, небольшими порциями приливают 15,6 г бензола, при этом температуру реакционной массы поддерживают не выше 40 оС. Это достигается регулированием скорости 
добавления бензола и охлаждением реакционной колбы в бане с холодной водой. После прибавления всего бензола реакционную массу 
нагревают при температуре водяной бани 60 о С в течение 40–50 мин. 
Температуру не следует превышать во избежание образования м-динитробензола. 
 

H2SO4
NO2
+ HNO3
+ H2O

Рис. 1. Установка для синтеза нитробензола: 1 – трехгорлая колба; 
2 – мешалка; 3 – электропривод; 4 – термометр; 5 – холодильник; 
6 – электроплитка; 7 – водяная баня; 8 – капельная воронка 
 
Охлажденную реакционную смесь переливают в делительную 
воронку, сливают кислотный слой в предварительно взвешенный стакан и взвешивают, а нитробензол промывают водой, 3–5 % раствором 
кальцинированной соды, затем – снова водой. Промытый нитробензол 
переливают в колбу емкостью 50 мл и оставляют с хлористым кальцием 
на осушку, после чего высушенный нитробензол отфильтровывают через складчатый фильтр от хлористого кальция и перегоняют на установке с воздушным холодильником (рис. 2), собирая фракцию 207–
211 оС. Отгонять нитробензол досуха не следует во избежание разложения оставшегося в колбе динитробензола. 
 

Рис. 2. Установка для перегонки нитробензола 
 
Этап 2. Расчет материального баланса. Расчет теоретического 
и практического выходов нитробензола 
 
Расчет материального баланса приводится в табл. 2, 3. 
 
Таблица 2 
Материальный баланс стадии синтеза 

Приход
Расход

компоненты
г
% мас.
компоненты
г
% мас.

Бензол
Нитробензолсырец

Н2SO4
Кислотный
слой

HNO3
Потери

Итого
Итого

 
Таблица 3  
Материальный баланс стадии перегонки 

Приход
Расход

компоненты
г
% мас.
компоненты
г
% мас.

Нитробензолсырец 
  

Фракция ‒
Тнач.кип ‒ 207 0С 
Фракция ‒
207‒211 0С
Кубовый остаток
Потери

Итого
Итого

Этап 3. Определение плотности, показателя преломления 
и расчет молекулярной рефракции 
 
Физико-химические показатели выполняются в соответствии  
с разд. 9. 
 
Контрольные вопросы 
 
1. Нитрование ароматических соединений. Механизм реакций. 
2. Нитрование парафинов. Механизм реакций нитрования. Нитрование парафинов в газовой фазе. Нитрование парафинов в жидкой 
фазе. 
3. Нитрование ненасыщенных углеводородов. 
4. Промышленное применение продуктов нитрования.