Нефтяные алкилароматические углеводороды

Монография 

Под редакцией д. х. н., члена-корреспондента РАЕ Ю. В. Савиных 

Москва 
Вологда 
«Инфра-Инженерия» 
2022

А. К. Головко 

УДК 661.185.223.513 
ББК 35.514 
Г61 

Рецензенты: 
доктор химических наук (Институт химии нефти СО РАН)  
; 
доктор химических наук (Институт химии нефти СО РАН)  
61  
Нефтяные алкилароматические углеводороды : монография / 
А. К. Головко ; под ред. д. х. н., члена-корреспондента РАЕ Ю. В. Савиных. 
– Москва ; Вологда : Инфра-Инженерия, 2022. – 248 с. : ил., табл.
 
ISBN 978-5-9729-0887-5 

Описаны способы и приемы выделения и исследования ароматических углеводородов 
нефтей и рассеянного органического вещества пород. Приведены 
новые данные о составе и химическом строении алкилпроизводных бензола, 
нафталина, бифенила, антрацена, фенантрена и бифенилалканов, полученные с 
применением всей совокупности методических разработок. Определена зависимость 
индивидуального состава алкиларенов от типа и условий преобразования 
керогена, изменения этого состава при миграции нефти сквозь породы и мик-
робиальном окислении. Показаны закономерности изменения содержания и мо-
лекулярно-массового распределения алкилароматических углеводородов в неф-
тях с глубиной и возрастом вмещающих отложений. 
Для специалистов нефтегазовой отрасли. Может быть полезно студентам 
нефтегазовых вузов и факультетов, специализирующихся в области геохимии 
нефтей.  

УДК 661.185.223.513 
ББК 35.514 

ISBN 978-5-9729-0887-5 
 Г оловко А. К., 2022 
 Институт химии нефти Сибирского отделения Российской 
     академии наук, 2022 
 Издательство «Инфра-Инженерия», 2022 
 Оформление. Издательство «Инфра-Инженерия», 2022 

............................................................................  5 

.............................................................................................................  6 

........  7 
1.1. Содержание и структурно-групповые характеристики  
ароматических углеводородов  ...........................................................................  7 
1.2. Моноароматические углеводороды  ............................................................  9 
1.3. Биароматические углеводороды  ...............................................................  16 
1.4. Триароматические углеводороды  .............................................................  21 
1.5. Полиароматические углеводороды  ..........................................................  25 
1.6. Современные представления об эволюции ароматических  
углеводородов  ....................................................................................................  27 
1.7. Задачи исследования  ..................................................................................  41 
...........................  42 
2.1. Объекты исследования  ..............................................................................  42 
2.2. Выделение и анализ моно- и биаренов  ....................................................  45 
2.3. Выделение три- и полиаренов  ...................................................................  49 
2.3.1. Жидкостно-жидкостная экстракция  ................................................  49 
2.3.2. Жидкостно-адсорбционная хроматография  ...................................  52 
2.4. Фракционирование триароматических углеводородов  ..........................  62 
2.4.1. Термодиффузионный метод  .............................................................  63 
2.4.2. Разделение триаренов и сернистоароматических соединений .....  68 
2.4.3. Выделение антраценовых углеводородов  ......................................  71 
2.4.4. Высокоэффективная жидкостная хроматография  
для фракционирования триаренов  .............................................................  76 
2.4.5. Тонкослойная хроматография  .........................................................  84 
.........................................................................  87 
3.1. Моноароматические углеводороды  ..........................................................  87 
3.2. Биароматические углеводороды  ...............................................................  95 
3.3. Алкилфенантрены и алкилантрацены  ....................................................  107 
3.4. Состав и строение полиаренов  ................................................................  138 
.....................................................  142 
4.1. Образование ароматических углеводородов из керогена .....................  142 

4.2. Моделирование биодеградации (микробиального окисления)  
нефти  .................................................................................................................  154 
4.3. Моделирование фильтрации нефти сквозь породы ...............................  167 
4.3.1. Изменение состава УВ при фильтрации нефти через  
модель пласта . .........................................................................................  167 
4.3.2. Изменение состава триаренов при фильтрации нефти  
через различные минералы . ...................................................................  174 
..  178 
5.1. Особенности состава алкиларенов в нефтях и РОВ . ............................  179 
5.1.1. Распределение аренов в нефтях из отложений 
разного возраста  ......................................................................................  179 
5.1.2. Зависимость состава ароматических углеводородов нефтей 
от геологических характеристик залежей  ............................................  193 
5.1.3. Состав ароматических углеводородов органического 
вещества пород  ........................................................................................  199 
5.1.4. Периленовые углеводороды в нефтях и ОВ пород  ...................  203 
5.2. Характеристические параметры состава ароматических  
углеводородов нефтей и РОВ пород  .............................................................  210 
5.2.1. Выявление характеристических геохимических параметров  
по составу алкилбензолов  ......................................................................  211 
5.2.2. Значимые геохимические параметры алкилнафталинов . .........  216 
5.2.3. Характеристические алкилтриарены при корреляции  
каустобиолитов  ......................................................................................... 218 

.................................... 225 
 
 

УВ – углеводороды 
МАУВ – моноароматические углеводороды 
БАУВ – биароматические углеводороды 
ТАУВ – триароматические углеводороды 
ПАУ – полиароматические углеводороды 
B, AB, MAB, DMAB, TMB – бензол, алкилбензолы, метилалкил-, димети-
лалкил-, триметилбензолы 
BF, MBF, EBF, DMBF, MEBF – бифенил, метил-, этил-, диметил-, метилэтил-
бифенилы 
N, MN, EN, DMN, TMN – нафталин, метил, этил-, диметил-, триметилнафта-
лины 
A, MA, EA, DMA, TMA – антрацен, метил, этил-, диметил-, триметилантра-
цены 
P, MP, EP, DMP, TMP – фенантрен, метил, этил-, диметил-, триметилфенан-
трены 
Py, MРy – пирен, метилпирены 
Per, Mper – перилен, метилперилены 
BT, DBT – бензтиофены, дибензтиофены 
РОВ – рассеянное органическое вещество 
ГЖХ – газожидкостная хроматография 
ТСХ – тонкослойная хроматография 
ВЭЖХ – высокоэффективная жидкостная хроматография 
МС – масс-спектрометрия 
ГХ-МС – хроматомасс-спектрометрия 
ЖАХ – жидкостно-адсорбционная хроматография 
МГК – метод главных компонент 
ММР – молекулярно-массовое распределение 
 

Решение фундаментальных и прикладных проблем, связанных с генезисом 
нефтей – прогнозированием нефтегазоносности недр, формированием и эволюцией 
нефтяных месторождений, а также с углублением переработки углеводородного 
сырья, зависит от объема и глубины информации о компонентном составе 
нефтей. Важное значение имеет информация о содержании и закономерностях 
в составе и строении компонентов каустобиолитов, в первую очередь 
отдельных классов и групп углеводородов. Особый интерес представляют ароматические 
углеводороды, роль которых в формировании состава нефтей очень 
высока. 
Нефтяные ароматические углеводороды не характерны для организмов животного 
и растительного мира и являются продуктами превращений органических 
молекул в процессе диа- и катагенеза. В условиях первичного осадконакоп-
ления и последующего уплотнения, а затем разрушения биоматериала химиче-
ские соединения, входившие в состав организмов, претерпевают глубокие и ча-
сто необратимые изменения. Многие образовавшиеся соединения сохраняют в 
своей структуре следы этих превращений и фрагменты исходных молекул и иг-
рают важную роль в изучении процессов образования горючих ископаемых. Изу-
чение структуры, содержания и распределения ароматических углеводородов в 
нефтях дает информацию о природе исходного органического вещества, его тер-
мической преобразованности, о протекающих в осадочной толще термодинами-
ческих и химических процессах. Ароматические углеводороды, благодаря отно-
сительно узким интервалам изменения молекулярных масс для гомологических 
рядов алкил- и нафтенозамещенных структур, высокой устойчивости к воздей-
ствию различных природных факторов (окисление, биодеградация и др.), высо-
кой термодинамической стабильности получили наряду с алканами, стеранами и 
гопанами наибольшее применение в органической геохимии. 
С другой стороны, изучение ароматических УВ актуально в связи с дальней-
шим совершенствованием нефтехимических технологий. Современный подход 
к созданию новых технологий, обеспечивающих высокую глубину переработки 
и использования углеводородного сырья, требует знания как группового, так и 
индивидуального состава аренов. 
Необходимость изучения нефтяных ароматических углеводородов диктуется 
недостатком фундаментальных сведений об их составе, возросшими потребно-
стями нефтеперерабатывающей и нефтедобывающей промышленности в глу-
бине изученности состава нефтей, необходимости знаний молекулярного состава 
углеводородов при проведении поисково-разведочных работ. 
 
 

-
Ароматические углеводороды являются одним из наиболее распространенных 
классов компонентов нефти. Концентрация их может достигать 15–35 % [1, 2], а в 
некоторых нефтях 40–50 % мас.[3,4]. Статистически обработав справочные дан-
ные по 400 нефтям, авторы работы [4] показали, что наибольшие концентрации 
аренов характерны для высокоцикличных нефтей (среднее суммарное содержание 
около 37 %), а наименьшее (около 20 %) – для парафинистых нефтей. Концентрация 
ароматических углеводородов растет с повышением температуры кипения с 
высоким градиентом в высокоцикличных и минимальным градиентом роста в вы-
сокопарафинистых нефтях. Средняя концентрация аренов в бензинах максимальна 
в метановых и минимальна в нафтеновых нефтях, доля аренов в высококипящих 
погонах меняется в зависимости от типа нефти прямо противоположным 
способом. 
Среди ароматических углеводородов нефтей доминирующее положение занимают 
моноарены, содержание которых составляет в среднем 2–6 % мас.[5]. 
Обобщив результаты спектрального анализа дистиллятов 30 нефтей Поволжья 
Куклинский А. Я. с сотр. нашли, что в среднем от общего числа ароматических 
ядер в нефтях составляют 67 % – бензольные, 18 % – нафталиновые, 8 % – фе-
нантреновые, 1 % – антраценовые, 3 % – хризеновые и бензфлуореновые, 2 % –
пиреновые. 
Высококипящие ароматические углеводороды являются, как правило, гибридными 
соединениями, молекулы которых состоят из ароматических и нафте-
новых циклов и алифатических групп. Доля ароматических ядер в средних моле-
кулах аренов снижается с ростом температуры кипения, при этом увеличение 
молекулярной массы аренов происходит за счет алифатической части молекул и 
в меньшей степени за счет нафтеновых циклов. Распространенность ароматиче-
ских ядер, как правило, укладывается в последовательность: Сбензолы > Снафталины > 
Сфенантрены > Схризены > Cпирены > Сантрацены [6,7], хотя в отдельных нефтях наблюда-
ются отклонения от этой закономерности. Количественная зависимость распре-
деления низших аренов с увеличением возраста и глубины погружения залежей 
продемонстрирована на примерах нефтей Средней Азии в работах [8,9], где по-
казано, что с глубиной растет концентрация низших аренов с одновременной об-
щей метанизацией нефтей. В работе [10] проиллюстрировано увеличение кон-
центрации моноароматических углеводородов с ростом глубины, особенно при 
приближении к фундаменту и на участках с аномально высокими температу-
рами. Так, например, в районе Ферганской впадины и на Кавказе на значитель-
ных глубинах более 5000 м и при температуре пласта около 150 °С встречены 
нефти с содержанием моноаренов до 45–50 % мас. Однако, для нефтей Апше-
ронского полуострова, наоборот, отмечается уменьшение доли как моно-, так и 
биаренов с ростом глубины залегания и пластовой температуры [11]. 

В работе [12] показано, что в нефтях всегда доминируют моноарены среди 
других ароматических углеводородов, а в древних метановых нефтях преобла-
дают алкилбензолы. 
Относительная концентрация нафтенобензолов снижается с увеличением 
числа колец, на долю тетра- и пентанафтенобензолов приходится не более 6 % в 
нефтях кембрия [13] и 15 % в нефтях мезозоя [14] от суммы моноаренов. 
Среди биаренов резко преобладающим типом являются производные нафта-
лина, составляющие до 90–95 % всех нефтяных биаренов [15-17], причем в мо-
лодых нефтях доминируют нафтено- или динафтенонафталины, а в древних кем-
брийских – алкилнафталины [13]. 
Для выяснения этих расхождений необходимы систематические исследова-
ния связи концентрационных характеристик с первичными природными факто-
рами (возрастом, глубиной залегания, термобарическими параметрами залежей) 
для нефтей различных нефтегазоносных районов, которые практически не проводились. 

В нашей работе [18] проведена обработка экспериментальных данных, 
чтобы вскрыть некоторые общие закономерности в углеводородном составе 
нефтей и связи состава с природными факторами. 
Нами обобщены результаты, полученные многочисленными исследователями 
по единым стандартизированным методикам по составу нефтей, по которым 
исследованы изменения концентраций аренов от природных факторов, 
определяющих глубину метаморфической превращенности нефтей: возраст, глубина 
залегания, литологический состав вмещающих отложений. Установлено 
снижение концентрации ароматических углеводородов с увеличением глубины 
залегания нефтей. Средняя ароматичность дистиллятов кайнозойских нефтей 
снижается с глубиной, мезозойских и палеозойских нефтей, наоборот, обычно 
возрастает до глубины 2000 или 3000 м, а с большим погружением несколько 
снижается. Накопление парафиновых структур происходит более интенсивно в 
нефтях из терригенных коллекторов. 
Все кайнозойские и мезозойские нефти из терригенных отложений в наибольших 
количествах содержат моноароматические углеводороды, а в наименьших 
полиарены. В слабопогруженных палеозойских нефтях и мезозойских 
нефтях из карбонатных залежей доминирующими, как правило, являются биа-
рены. В нефтях из всех стратиграфических комплексов с глубиной доля моноаре-
нов растет, а биаренов падает. Концентрация полиаренов минимальна в палеозойских 
нефтях и с глубиной изменяется не систематически. Т. е. в процессе ка-
тагенных превращений нефтяных систем накопление аренов с минимальным 
числом бензольных колец в молекуле идет более интенсивно, чем полиароматических. 
Западносибирские мезозойские нефти по углеводородному составу отличаются 
от мезозойских нефтей из тех же интервалов глубин и отложений того 
же литологического состава в других нефтегазоносных провинций бывшего 
СССР. Дистилляты западносибирских нефтей содержат в среднем в 1,7–1,9 раза 
больше аренов, чем соответствующие фракции других мезозойских нефтей, 

кроме того, для них не наблюдается четкого снижения концентрации аренов с 
глубиной, как для нефтей Средней Азии, Украины, Северного Кавказа. 
По темпам нарастания ароматичности дистиллятных фракций с увеличе-
нием их температуры кипения (10,9 % на 100 °С ) западносибирские нефти отли-
чаются от мезозойских нефтей терригенных коллекторов других регионов (3,7 % 
на 100 °С ) и наиболее сходны с палеозойскими нефтями (9,8 % на 100 °С ). Ниж-
немеловые и юрские нефти Западной Сибири отличаются от синхроничных 
нефтей других регионов по среднему числу циклов в молекуле аренов: для за-
падносибирских нефтей характерны меньшая доля алифатических атомов угле-
рода и большее число нафтеновых колец. По этим признакам мезозойские нефти 
Западной Сибири также близки к нефтям из палеозойских карбонатов. Т. е. мно-
гие характеристики состава и распределения углеводородов указывают на воз-
можную связь мезозойских западно-сибирских нефтей с нефтематеринскими от-
ложениями палеозойского возраста, что можно интерпретировать как вклад па-
леозойского органического материала в мезозойские углеводородные скопления. 
Таким образом, исследование концентрационного распределения аромати-
ческих углеводородов в нефтях показало, что с ростом числа ароматических ко-
лец их количество закономерно снижается, причем с увеличением возраста вме-
щающих отложений и глубины их залегания возрастает доля алкилированных 
структур. Установлено, что концентрация ароматических углеводородов растет 
с повышением температуры кипения фракций.  


Основными компонентами нефтяных моноаренов являются обычно алкили-
рованные производные, хотя в нафтеновых нефтях могут преобладать нафтено-
моноарены. Так, содержание толуола в нефтях достигает 1,8 %, ксилолов – 1,3 %, 
в то время как концентрация бензола не превышает 1 %. Высококипящие ал-
килбензолы обычно содержат 2-3 метильные группы и одну длинную цепь до С20 
и более [19, 20]. Концентрация алкилбензолов быстро падает с увеличением их 
молекулярной массы. Максимумы распределения нафтеноароматических УВ 
смещены на соединения с двумя-тремя нафтеновыми циклами в молекуле, кон-
центрация УВ с большим числом циклов обычно незначительна и мало зависит 
от типа нефти. Особый интерес представляют три-, тетра- и пентациклоаромати-
ческие молекулы, структуры которых близки природным стероидам и тритерпе-
ноидам. И совсем в незначительных количествах присутствуют в нефтях мо-
ноарены с числом нафтеновых циклов 6-8 [12, 22]. Вероятность наличия разви-
тых алкильных цепочек в молекулах полинафтенобензолов ниже, чем в ал-
килбензолах, и имеют они лишь 4-8 алифатических атомов углерода и близки по 
строению к полиметилзамещенным моноароматическим стеранам и тритерпа-
нам [21]. 
Относительное содержание и строение молекул алкилбензолов существенно 
зависит от химической природы нефти. Так, в малосернистых нефтях преобла-
дают алкилбензолы с 2-3 короткими заместителями и одним длинным с 5-6 ато-
мами углерода. Для нафтеновых нефтей отмечается пониженное содержание 

алкилбензолов и преобладающее − нафтеноароматических с заместителями пре-
имущественно в ароматическом кольце. Сернистые нефти помимо алкилбензолов 
и нафтеноаренов содержат ароматические структуры, включающие тиофеновый 
цикл [23]. В процессе термической эволюции происходит накопление ароматиче-
ских соединений в нефтях. При этом, на основании обобщения данных анализа 
349 нефтей установлено [2], что бедные ароматическими соединениями нефти на 
высокой стадии эволюции наряду с высоким содержанием алканов, моно- и би-
цикланов в большом количестве содержат алкилбензолы и, наоборот, богатые ароматическими 
соединениями нефти содержат больше полиароматических углеводородов 
и аренотиофенов и меньше моноаренов, в том числе и алкилбензолов. 
Концентрация и сложность строения моноаренов закономерно меняются с 
температурой кипения нефтяных фракций. Как правило, бензольные составляют 
до 70 % от общего числа ароматических ядер [4]. С ростом температуры выкипания 
фракций наблюдается постепенное убывание количества моноаренов при 
параллельном увеличении доли полиароматических углеводородов [24-26]. 
В легких дистиллятах (н.к. -250 °С) нефтей Западной Сибири [27, 28] моноарены 
представлены преимущественно соединениями с короткими алкильными заместителями 
в молекуле, до 30 % молекул содержат нафтеновый цикл. В дистиллятах 
250–350 °С общая средняя цикличность молекул возрастает до 50 % за счет 
увеличения доли молекул с двумя нафтеновыми циклами. В высших дистиллятах 
(370–575 °С) максимум в распределении моноаренов смещается на соединения с 
двумя и тремя нафтеновыми циклами в молекуле [12]. 
Благодаря развитию и широкому использованию жидкостно-адсорбционной [
29-32] и газожидкостной [33] хроматографии, особенно с применением капиллярных 
колонок [34, 35] за счет упрощения разделения и анализа природных 
углеводородов сведения о составе нефтяных моноаренов непрерывно возрастают. 
Индивидуальный состав наиболее хорошо изучен для низкомолекулярных 
гомологов бензола состава С7 - С10 [36, 37]. Низкокипящие нефтяные фракции 
детально изучены в рамках исследовательского проекта № 60 в Американском 
нефтяном институте, результаты которого опубликованы в обзорах [38-40]. 
Молекулярно-массовое распределение изомерных алкилбензолов в легких 
фракциях в зависимости от числа и местоположения заместителей в молекуле во 
многом сходно с распределением соответствующих циклогексанов [41]. Основная 
масса низших AB содержит алкильные заместители в ароматических кольцах. 
Среди низкомолекулярных AB преобладает толуол. Среди дизамещенных 
метилбензолов С8-С10 концентрация изомеров снижается в последовательности 
мета- > орто- > пара-. Из тризамещенных в максимальной концентрации содержится 
1,2,4-изомер [9]. 
Наиболее исчерпывающие данные о составе и распределении гомологов бензола 
в легкокипящих фракциях нефтей и органического вещества пород приведены 
в работах [37, 42, 43]. Концентрационное распределение моноаренов С6-С8 
можно представить последовательностью: толуол > м-ксилол > о-ксилол > бензол > 
этилбензол > п-ксилол; изомеров состава С9: 1-метил-4-этилбензол > н-про-
пилбензол > кумол > 1,2,4-триметилбензол > 1-метил-3-этилбензол >1-метил-2-

этилбензол > 1,3,5-триметилбензол [42]. Концентрационное распределение аналогичных 
моноаренов в органическом веществе пород существенно отличается от 
их распределения в нефтях. Так в битумоидах из аргиллитов баженовской свиты 
Западной Сибири установлен следующий концентрационный ряд для соединений 
состава С9: 1,2,4-триметилбензол > н-пропилбензол > 1-метил- 2-этилбензол > 1-
метил-3-этилбензол [43]. Средние концентрации моно-, ди- и тризамещенных аренов 
С9 находятся в отношении 10:16:14. С увеличением степени катагенетической 
преобразованности РОВ среди диалкилбензолов С8-С9 увеличивается содержание 
1,3- и 1,4-изомеров по отношению к 1,2-изомеру, среди триалкилбензолов С9 -
1,3,5-триметилбензола к 1,2,3-изомеру. Различия между составом легких аренов 
РОВ и нефтей авторы [43] объясняют меньшей степенью приближенности к термодинамически 
равновесному состоянию системы моноаренов РОВ по сравнению 
с соответствующими нефтяными углеводородами. 
С ростом температуры кипения нефтяных фракций выделение и исследование 
состава моноаренов затрудняется. Поэтому, как правило, исследователи 
ограничиваются получением данных о «средних» молекулах, получаемых преимущественно 
спектральными методами. При изучении алкилбензолов фракции 
230–305 °С нефти Понка-Сити найдено, что «средняя» молекула содержит два 
заместителя преимущественно в 1,3-1,2 - положениях: метильную и алкильную 
(состава C6-C8) группы. Около трети всех длинных заместителей имеют линейное 
строение, а две трети содержат терминальную изопропильную группу [44].
В работе [24] на основании исследования ароматических углеводородов различных 
нефтей методами ГЖХ и масс-спектрометрии определено преобладание углеводородов 
следующего строения: 

(Ri – алкильные или нафтеновые заместители). С увеличением температуры 
кипения фракций характерными становятся структуры: 1–7 – для фракции 300–
350 °С, 2, 3, 5–8 – для 350–400 °С, 2, 3, 5, 6, 9, 10 – для 400–450 °С , 7, 11–17 для 
остатка выше 450 °С .
Из всех структур наиболее правдоподобны 1, 6, 7, 8. Представленные структуры, 
как и предлагаемые авторами работ [13] − 18, [45] − 19, 20, [46] − 21–29 для 
полинафтенобензолов весьма разнообразны и базируются преимущественно на 
масс-спектрометрических данных. Из-за недостаточной изученности фрагментации 
таких соединений при электронном ударе обоснованность предложенных 
структур мала. Кроме того, все структуры 18−29 содержат пери-конденсированные 
циклы, однако пери-конденсация колец для компонентов нефтей не характерна.


Можно допустить, что некоторые из таких углеводородов в незначительных 
количествах могут присутствовать в нефтях, однако вряд ли они составляют существенную 
долю. Существенным недостатком этих структур является чрезмерное 
завышение количества заместителей в структурах 14–17, 24, 25, количество 
циклопентановых колец в 27–29, разветвленность в сочетании со сложностью заместителей 
R в алкильном фрагменте структур 2–5, 9–12. Приведенные структуры 
выведены из масс-спектральных данных и другими методами не подтверждены. 
Более надежные и детальные данные по составу алкилбензолов C11 -C30 нефтей, 
органического вещества пород и углей приведены в работах [5, 30, 47– 54]. Важ-
ным достижением в исследовании алкилбензолов нефтей и ОВ пород явилось вы-
явление гомологических рядов соединений различной структуры. В работе [51] 
упоминается об идентификации в нефтеподобных пиролитических продуктах уг-
лей мелового и третичного возраста гомологических серий высокомолекулярных 
алкилбензолов с н-алкильными цепями. Предложена последовательность элюиро-
вания изомеров при проведении газохроматографического анализа на неполярных 
или слабо-полярных жидких фазах и идентифицированных с применением хро-
мато-масс-спектрометрии: 1 – 1,2-метилалкилбензол (1,2MAB), 2 – н-алкилбензол 
(нAB), 3 – 1,4-метилалкилбензол (1,4MAB), 4 – 1,3-метилалкилбензол (1,3MAB), 
5 – 1,3-диметил-2-алкилбензол (1,3DM-2AB), 6 – 1,2-диметил 3-алкилбензол 
(1,2DM-3AB) или 1,4-диметил-2-алкилбензол. Подтверждение структуры первых 
4-х алкилбензолов успешно осуществили авторы работ [5, 30] с применением 
встречного синтеза. Соединение под № 5 было идентифицировано ими как