Органическая химия. Химия кислородсодержащих соединений
Покупка
Основная коллекция
Тематика:
Органические соединения. Стереохимия
Издательство:
Новосибирский государственный технический университет
Год издания: 2020
Кол-во страниц: 72
Дополнительно
Вид издания:
Учебное пособие
Уровень образования:
ВО - Бакалавриат
ISBN: 978-5-7782-4096-4
Артикул: 779263.01.99
Учебное пособие является частью курса «Органическая химия», изучаемого студентами очной и заочной формы обучения. В пособии содержится теоретический материал, представляющий сложность при изучении студентами свойств кислородсодержащих соединений - спиртов, карбоновых кислот, жиров, углеводов и сахаров, а также даны практические задания для закрепления теоретического материала.
Скопировать запись
Фрагмент текстового слоя документа размещен для индексирующих роботов
Министерство науки и высшего образования Российской Федерации НОВОСИБИРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ __________________________________________________________________________ М.Н. ТИМОФЕЕВА, В.Н. ПАНЧЕНКО ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ХИМИЯ КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ Учебно-методическое пособие НОВОСИБИРСК 2020
УДК 547(075.8) Т 415 Рецензенты: канд. хим. наук, доцент В.Ю. Александров канд. хим. наук, ст. преп. П.А. Симонов Работа подготовлена на кафедре инженерных проблем экологии и утверждена Редакционно-издательским советом университета в качестве учебно-методического пособия для студентов заочной формы обучения, изучающих курс органической химии Тимофеева М.Н. Т 415 Органическая химия. Химия кислородсодержащих соединений: учебное пособие / М.Н. Тимофеева, В.Н. Панченко. – Новосибирск : Изд-во НГТУ, 2020. – 72 с. ISBN 978-5-7782-4096-4 Учебное пособие является частью курса «Органическая химия», изучаемого студентами очной и заочной формы обучения. В пособии содержится теоретический материал, представляющий сложность при изучении студентами свойств кислородсодержащих соединений – спиртов, карбоновых кислот, жиров, углеводов и сахаров, а также даны практические задания для закрепления теоретического материала. УДК 547(075.8) Тимофеева Марина Николаевна Панченко Валентина Николаевна ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ХИМИЯ КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ Учебно-методическое пособие Редактор Л.Н. Ветчакова Выпускающий редактор И.П. Брованова Корректор Л.Н. Киншт Дизайн обложки А.В. Ладыжская Компьютерная верстка С.И. Ткачева Налоговая льгота – Общероссийский классификатор продукции Издание соответствует коду 95 3000 ОК 005-93 (ОКП) Подписано в печать 31.01.2020. Формат 60 84 1/16. Бумага офсетная. Тираж 50 экз. Уч.-изд. л. 4,18. Печ. л. 4,5. Изд. № 232/19. Заказ № 334. Цена договорная Отпечатано в типографии Новосибирского государственного технического университета 630073, г. Новосибирск, пр. К. Маркса, 20 ISBN 978-5-7782-4096-4 © Тимофеева М.Н., Панченко В.Н., 2020 © Новосибирский государственный технический университет, 2020
ОГЛАВЛЕНИЕ 1. СПИРТЫ .............................................................................................................. 4 Практические задания ............................................................................................ 8 2. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ............................................................................................... 15 Практические задания .......................................................................................... 23 3. ЖИРЫ. СТРОЕНИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА .................................. 31 Практические задания .......................................................................................... 32 4. УГЛЕВОДЫ И САХАРА ................................................................................. 37 Практические задания .......................................................................................... 45 ЗАДАЧИ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОГО ОСВОЕНИЯ МАТЕРИАЛА ........... 53 Задание 1. Строение органических молекул, номенклатура и механизмы органических реакций .......................................................................................... 54 Задание 2. Алканы, циклоалканы, алкены, алкадиены ...................................... 58 Задание 3. Ароматические соединения и фенолы .............................................. 62 Задание 4. Спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты и эфиры .......... 66 Расчетные задания ................................................................................................ 69 Рекомендуемая литература .................................................................................. 72
1. СПИРТЫ Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп (-ОН групп), соединенных с углеводородным радикалом. Спирты можно классифицировать по различным характеристикам (табл. 1). Т а б л и ц а 1 Классификация спиртов По числу -ОН групп Одноатомные спирты СН3ОН метанол Двухатомные спирты (гликоли) HO-CH2CH2-OH этандиол1,2 Трехатомные спирты CH2-CH-CH2 OH OH OH глицерин Полиатомные спирты HO OH OH OH OH OH сорбит По характеру углеводородного радикала Предельные СН3СН2ОН этанол Непредельные CH2=CH-CH2OH аллиловый спирт Ароматические CH2OH бензиловый спирт
Методы получения спиртов Существует несколько способов получения предельных спиртов, среди которых можно выделить следующие. Щелочной гидролиз галогеналканов позволяет получать спирты в результате гидролиза под действием водного концентрированного раствора щелочи при нагревании: CH3CH2Cl CH3CH2OH + NaCl 100 oC NaOH/H2O Гидратация алкенов (присоединение воды по кратным связям). Большую часть технического этанола получают гидратацией при 250…300 oС и давлении 7…8 МПа в присутствии кислоты: H2C = CH2 CH3CH2OSO3H CH3CH2OH 98%H2SO4 H2O ToC Синтез спиртов из альдегидов и кетонов. В качестве восстанавливающих реагентов используют алюмогидрид лития в эфире или боргидрид натрия в этаноле: CH3CH2CH2CH2C-H O 1) NaBH4, C2H5OH 2) H3O+ CH3CH2CH2CH2CH2OH Гидроксилирование по Вагнеру – мягкое окисление алкенов KMnO4 в водном растворе, приводящее к образованию диолов. Чаще всего эту реакцию проводят при охлаждении: KMnO4, pH = 7.5-8.0 0 - 5oC OH OH Использование реакции Гриньяра: H - C = O + RMgX H - C - OMgX RCH2OH + Mg(OH)X H H R H2O °C T
CH2 - CH2 + RMgX RCH2CH2OMgX RCH2CH2OH + Mg(OH)X O H2O Синтез этанола ферментативным гидролизом углеводов. Для получения этилового спирта применяется ферментативное брожение сахаросодержащих продуктов: зерна, картофеля, отходов сахароварения, соков плодовых культур. Для технических целей используют целлюлозу и древесину: С6Н12О6 → 2 СН3СН2ОН + 2 СО2 Синтез метилового спирта. Метанол получают из природного газа. Смесь метана и водяного пара пропускают над никелевым катализатором при повышенном давлении. Получается синтез-газ (смесь СО и Н2): СН4 + Н2О = СО + 3Н2 Синтез-газ пропускают над оксидами хрома, цинка или меди при температуре около 350…400 °С и получают метанол: CO + 2H2 CH3OH Cr2O3 + ZnO 350-400oC, 210 aтм Физические свойства спиртов Низшие спирты (до С15) – жидкости, высшие – твердые вещества. Метанол и этанол смешиваются с водой в любых соотношениях. С ростом молекулярной массы растворимость спиртов в воде падает. Спирты имеют высокие температуры кипения и плавления за счет образования водородных связей. Химические свойства спиртов Химические свойства спиртов определяются взаимодействием углеводородных и гидроксильных групп. Исходя из строения, в молекуле спирта можно выделить несколько реакционных центров (рис. 1).
кислотные свойства отщепление Н+ основные свойства взаимодейсвие с электрофилом Е+ взаимодействие с нуклеофилом Nu H R - C O Рис. 1. Основные реакционные центры в молекуле спирта Кислотные свойства Взаимодействие спиртов со щелочными и щелочно-земельными металлами: CH3CH2OH + Na CH3CH2ONa + Основные свойства Взаимодействие спиртов с сильными кислотами с образованием солей оксония: CH3CH2OH + HBr CH3CH2O - H H Br Бромид этилоксония + Реакции взаимодействия спиртов с нуклеофилом Nu– Реакции замещения Межмолекулярная дегидратация спиртов – отщепление молекулы воды от двух молекул спиртов при нагревании в присутствии водоотнимающих средств. В результате межмолекулярной дегидратации спиртов образуются простые эфиры. Так, при нагревании этилового спирта с серной кислотой образуется диэтиловый (серный) эфир: 2 C2H5OH H2SO4 C2H5-O-C2H5 Nu
Взаимодействие спиртов с органическими и неорганическими кис лотами с образованием сложных эфиров (реакция этерификации). Реакция этерификации катализируется сильными неорганическими кислотами. Например, при взаимодействии этилового спирта и уксусной кислоты образуется этилацетат: C2H5OH + CH3COOH H2SO4 CH3C-O-C2H5 O Замещение гидроксильной группы на галоген, приводящее к образо ванию галогеналканов Взаимодействие спиртов с галогеноводородами: ROH + HX RX + H2O Взаимодействие спиртов с тригалогенидами фосфора: 3ROH + PX3 3RX + H3PO3 (PX3 = PBr3, PI3) Например, 3CH3CH2CH2CH2OH 3CH3CH2CH2CH2Br + H3PO4 PBr3 Дегидратация в присутствии водоотнимающих агентов: CH3CH2OH H2C = CH2 + H2O H2SO4 Окисление спиртов: CH3CH3OH CH3C-H O [O] CH3COOH [O] ПРАКТИЧЕСКИЕ ЗАДАНИЯ Цель предложенных работ – на практике изучить физико-химические свойства спиртов, а также освоить методы их идентификации. В табл. 2 приведен список спиртов, необходимых для выполнения лабораторной работы.