Органическая химия. Основы строения и реакционной способности органических соединений

Министерство науки и высшего образования Российской Федерации 

НОВОСИБИРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ 

 
 
 
 
 
А.В. КОЗЛОВА 
 
 
 
 
 
 
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ 
 
ОСНОВЫ СТРОЕНИЯ И РЕАКЦИОННОЙ 
СПОСОБНОСТИ ОРГАНИЧЕСКИХ 
 СОЕДИНЕНИЙ 
 
Утверждено Редакционно-издательским советом университета  
в качестве учебного пособия 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
НОВОСИБИРСК 
2020 

 

УДК 547.1(075.8) 
         К 592 

Рецензенты: 

канд. хим. наук, доцент А.И. Апарнев 
канд. хим. наук А.С. Улихин 
 
 
Работа подготовлена на кафедре химии и химической технологии 
для студентов, обучающихся по направлениям 
18.03.01 Химическая технология, 
 18.03.02 Энерго- и ресурсосберегающие процессы 
в химической технологии, нефтехимии и биотехнологии 
 
 
Козлова А.В. 
К 592   
Органическая химия. Основы строения и реакционной способности органических соединений: учебное пособие / А.В. Козлова. – Новосибирск: Изд-во НГТУ, 2020. – 102 с. 
 
ISBN 978-5-7782-4332-3 
 
Пособие посвящено рассмотрению основных вопросов теоретической органической химии, касающихся основ строения и реакционной 
способности органических соединений. Приведен подробный разбор 
типовых задач по каждой изложенной теме с целью понимания материала курса «Органическая химия». 
 
 
 
 
УДК 547.1(075.8) 
 
 
 
ISBN 978-5-7782-4332-3  
 
 
 
 
 
 
© Козлова А.В., 2020 
© Новосибирский государственный 
    технический университет, 2020 

 

ОГЛАВЛЕНИЕ 

 
Предисловие ............................................................................................................. 4 
1. Классификация и номенклатура органических соединений ..................... 5 
   1.1. Классификация ............................................................................................... 5 
   1.2. Номенклатура органических соединений .................................................... 7 
2. Взаимное влияние атомов в органических соединениях  ......................... 23 
   2.1. Индуктивный эффект .................................................................................. 25 
   2.2. Мезомерный эффект .................................................................................... 27 
   2.3. Сверхсопряжение или гиперконъюгация................................................... 31 
   2.4. Применение метода электронного резонанса для изображения 
          влияния заместителей на изменение распределения  
          электронной плотности ............................................................................... 34 
3. Структурная и пространственная изомерия .............................................. 43 
   3.1. Химическое строение и структурная изомерия ........................................ 43 
   3.2. Пространственное строение и стереоизомерия ......................................... 45 
4. Кислотность и основность органических соединений .............................. 65 
   4.1. Кислотность и основность органических соединений  
          по Бренстеду–Лоури .................................................................................... 65 
   4.2. Кислотность и основность органических соединений по Льюису .......... 76 
   4.3. Принцип жестких и мягких кислот и оснований (принцип ЖМКО) ...... 77 
5. Классификация реагентов и реакций в органической химии ................. 83 
   5.1. Классификация по конечным результатам реакции ................................. 85 
   5.2. Классификация по типу реагента и характеру изменений в субстрате ... 89 
Приложение ............................................................................................................ 99 
Библиографический список ................................................................................ 101 
 

 

ПРЕДИСЛОВИЕ 

Настоящее учебное пособие является составной частью учебно-методического комплекса для студентов, обучающихся по химическим 
направлениям. Основной упор в работе делается на объяснение студентам основ органической химии, без которых невозможно в целом усвоение курса «Органическая химия». 
Пособие предназначено для понимания студентами тем, которые, 
как правило, вызывают затруднения при их изучении: 
– номенклатура органических соединений; 
– взаимное влияние атомов в органических соединениях; 
– пространственное строение органических соединений и стереоизомерия; 
– общая характеристика органических реакций; 
– кислотные и основные свойства органических соединений. 
Усвоение этого материала должно облегчить понимание современной органической химии, процессов, происходящих при протекании реакций, механизмов этих реакций, приблизить рассмотрение общих понятий к решению конкретных научных проблем. Каждый раздел включает в себя теоретический материал, необходимый студенту для подготовки к семинарским и практическим занятиям, а также типовые задачи 
разной сложности, подробно разобранные и позволяющие студенту решать конкретные задачи по органической химии. 
 
 
 
 
 
 

 

1. КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА  
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 

В органической химии актуальны вопросы классификации и номенклатуры, так как объектами изучения являются миллионы соединений. 

1.1. Классификация 

В основе классификации органических соединений лежат два признака: 
 строение углеродного скелета; 
 природа функциональной группы (если присутствует в молекуле). 
В органических веществах атомы углерода соединяются друг с другом и образуют своеобразный «каркас» молекулы, называемый также 
углеродным скелетом, или цепью. Углеродный скелет является наиболее прочной и мало изменяемой частью сложного органического соединения. В зависимости от структуры углеродного скелета все органические соединения классифицируются следующим образом. 
Ациклические (не содержат цикл), они же алифатические, соединения. Такие соединения подразделяются на предельные (содержат 
только одинарные связи) и непредельные (с кратными связями). Углеводородный скелет составлен из непосредственно связанных атомов углерода в виде неразветвленной (нормальной) цепи: 

 
или разветвленной цепи 

 

Карбоциклические соединения, в которых цепь, состоящая только 
из атомов углерода, замкнута в цикл. Их подразделяют на две группы: 
алициклические – насыщенные и ненасыщенные циклические углеводороды (УВ) 

 
и ароматические – сопряженные циклические УВ. 

 
Гетероциклические соединения. В циклы молекул этих соединений кроме атомов углерода входит один или несколько гетероатомов (N, O, S): 

O
N

N
N

S
 
Если в органическом соединении присутствуют функциональные 
группы, то органические соединения классифицируют по природе 
функциональной группы. 
Соединения, имеющие в молекуле одну функциональную группу, 
называют монофункциональными: 

 
Если несколько одинаковых функциональных групп, то такие соединения называют полифункциональными, причем функциональные 

группы могут быть одинаковыми, и тогда речь идет о гомофункциональных соединениях 

 
или различными, тогда их называют гетерофункциональными соединениями: 

 
Гетерофункциональные соединения можно одновременно отнести к 
нескольким классам. 

1.2. Номенклатура органических соединений 

Номенклатура – система правил, позволяющая дать однозначное 
название каждому индивидуальному соединению. Это система терминов, обозначающих строение веществ и пространственное расположение атомов в их молекулах. Этот свод правил был принят и опубликован 
Международным союзом теоретической и прикладной химии IUPAC и 
является международным языком химии. Однако номенклатура сознательно устроена так, что названия органических соединений на национальных языках могут довольно сильно различаться. Кроме того, номенклатура IUPAC официально принимает использование традиционных, так называемых тривиальных названий для весьма широкого круга 
соединений, например, «уксусная кислота», «анилин», «глицин» и т. д. 
Такие названия также получают статус систематических. 

Терминология 

Родоначальная структура – химическая структура, составляющая 
основу называемого соединения. Это может быть главная цепь атомов 
углерода в ациклических соединениях или цикл в карбо- и гетероциклических соединениях. 

Функциональная группа (ФГ) – атомы или группы атомов, определяющие химические свойства соединения и принадлежность его к определенному классу. Термин эквивалентен понятию «характеристическая 
группа (ХГ)», группа, связанная с родоначальной структурой. 
Старшая (главная) функциональная группа – группа атомов, определяющая «функцию» или характер активности соединения. Название 
старшей функциональной группы всегда отражается в суффиксе (см. 
табл. 1). 
Префиксы (приставки) – в префиксах всегда пишутся углеводородные радикалы и нестаршие функциональные группы в полифункциональных соединениях. 
Умножающие префиксы – приставки ди-, три-, тетра- и другие, применяемые для обозначения числа одинаковых заместителей или кратных связей. 
Локант – цифра или буква, указывающая положение заместителя 
или кратной связи в родоначальной структуре. 
Углеводородный радикал – фрагмент молекул, лишенный одного 
атома водорода. 
Заместитель – атомы или группы атомов, замещающие атом водорода в родоначальной структуре. 
Правила IUPAC рекомендуют для образования названий несколько 
принципов. Основным принципом является замещение, т. е. замена 
атома водорода родоначальной структуры другим атомом или группой 
атомов. На основе этого разработана заместительная номенклатура. 
Другим принципом является использование одинаковых функций (характеристических групп) и углеводородных остатков (радикалов). Поэтому такая номенклатура называется радикально-функциональной. 
И заместительная, и радикально-функциональная номенклатура основаны на правилах IUPAC, поэтому часто заменяются термином «международная номенклатура» [М.н.]. Иногда для несложных органических 
структур до сих пор используется рациональная номенклатура (Р.н.). 
Для карбоциклических и гетероциклических соединений IUPAC разработана специальная номенклатура. 
 
 
 
 

1.2.1. Заместительная номенклатура 

Название соединения по заместительной номенклатуре представляет собой сложное слово, состоящее из корня (название родоначальной 
структуры), суффиксов, отражающих степень ненасыщенности, префиксов и суффиксов, указывающих на характер и местонахождение УВ 
радикалов и функциональных групп. 

Составные части названия соединения  
по заместительной номенклатуре 

Префиксы 
Родоначальное название 
Суффиксы 

УВ радикалы 
и нестаршие 
функциональные  
группы 

Главная цепь или основная  
циклическая структура  
с указанием степени  
насыщенности (-ан, -ен, -ин) 

Только старшая 
функциональная 
 группа 

Последовательность составления названия предельных углеводородов по заместительной номенклатуре 
1. Определяют родоначальную структуру (основа любого названия) – самая длинная непрерывная углеводородная цепь. Простые насыщенные цепи приведены в табл. 4. 
2. Если есть несколько цепей одинаковой длины, то предпочтение 
последовательно отдается: 
 наиболее разветвленной цепи; 
 цепи, заместители в которой имеют наименьший набор локантов; 
 цепи, имеющей наибольшее количество разветвленных боковых 
цепей. 
3. Проводят нумерацию главной цепи так, чтобы локанты (цифры, 
указывающие положение заместителей) были наименьшими. 
4. К локанту (ам) с названием заместителя (ей) добавляют название 
главной цепи. При этом нужно соблюдать следующие правила: 
 заместители перечисляются в алфавитном порядке, используется 
алфавит того языка, на котором пишется название; 
 повторяющиеся одинаковые заместители называют с добавлением умножающих префиксов (см. табл. 6). Приставки не влияют на алфавитный порядок перечисления; 
 цифры отделяются от букв дефисом, а друг от друга – запятой; 
 каждому заместителю отвечает свой локант. 

Типовая задача 1 
Назовите соединение по заместительной номенклатуре 

 

 
 
 

Определяем самую 
длинную углеводородную цепь, она будет 
являться основой 
названия 

Определяем углеводородные радикалы, связанные с главной углеводородной цепью 

Нумеруем углеводородную 
цепь так, чтобы локанты 
(цифры, указывающие положение радикалов) были 
наименьшими. В названии 
сначала перечисляем  
УВ радикалы, с локантами, 
по алфавиту без учета умножающих приставок. Далее 
называем главную цепь, которая состоит из семи атомов углерода (гептан). 
Называем: 
2,5-диметил-3-этилгептан 

Последовательность составления названия непредельных углеводородов по заместительной номенклатуре 
1. Определяют родоначальную структуру. В ациклических непредельных углеводородах – это наиболее длинная углеводородная цепь, 
содержащая все или максимальное количество кратных связей. 
2. Цепь нумеруют так, чтобы кратная связь получила наименьший 
порядковый номер. 
3. Название углеводородов с кратной связью образуют от названий 
соответствующих алканов, заменяя суффикс -ан на -ен или -ин с добавлением локанта (цифра, указывающая на положение кратной связи в 
цепи).