Органическая химия для школьников

Учебное пособие

А. А. Карцова, А. Н. Лёвкин

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ 
ДЛЯ ШКОЛЬНИКОВ

ИЗДАТЕЛЬСТВО САНКТ-ПЕТЕРБУРГСКОГО УНИВЕРСИТЕТА

САНКТ-ПЕТЕРБУРГСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ

2-е издание

© Санкт-Петербургский  
 
государственный  
 
университет, 2021 

© А. А. Карцова, 
 
А. Н. Лёвкин, 2019

УДК 373.54
ББК 24я72
 
К27

Реценз ен т ы: д-р пед. наук, проф. М. А. Шаталов (Ленингр. обл. ин-т развития образования); 
канд. хим. наук, доц. М. К. Толетова (Рос. гос. пед. ун-т им. А. И. Герцена); заслуженный учитель РФ С. Е. Домбровская (С.-Петерб. академия постдипломного 
пед. образования)

Рекомендовано к печати  
учебно-методической комиссией Института химии 
Санкт-Петербургского государственного университета

Карцова А. А., Лёвкин А. Н.
Органическая химия для школьников: учеб. пособие. 2-е изд. — 
СПб.: Изд-во С.-Петерб. ун-та, 2021. — 382 с. 
ISBN 978-5-288-06109-7

Содержание пособия соответствует федеральному компоненту государственных 
образовательных стандартов среднего (полного) общего образования. В пособии в доступной форме рассмотрены принципиальные вопросы курса органической химии. Авторский подход к подаче материала предполагает возникновение у обучающегося системы химических знаний. Все параграфы снабжены задачами, способствующими закреплению пройденного материала.
Пособие адресовано учащимся 10-х классов средних общеобразовательных школ 
с углубленным изучением химии. Оно может быть полезно учителям и учащимся старших классов общеобразовательных школ при подготовке к ЕГЭ.

УДК 373.54 
ББК 24я72

К27

ISBN 978-5-288-06109-7

ОГЛАВЛЕНИЕ

Предисловие ..................................................................................................................... 
7

ГЛАВА 1. ВВЕДЕНИЕ В ОРГАНИЧЕСКУЮ ХИМИЮ .......................................... 
9
§ 1. Теория химического строения органических соединений 
А. М. Бутлерова ...................................................................................................  
9
§ 2. Классификация органических соединений .................................................  
19
§ 3. Строение атомов ................................................................................................  
24
§ 4. Типы и характеристики химической связи .................................................  
28
§ 5. Первоначальные представления о типах и механизмах  
органических реакций ......................................................................................  
34

ГЛАВА 2. АЛКАНЫ ...................................................................................................... 
39
§ 6. Изомерия и номенклатура алканов ...............................................................  
39
§ 7. Гомологи. Гомологический ряд алканов .......................................................  
49
§ 8. Строение молекул алканов. Физические свойства алканов ....................  
53
§ 9. Химические свойства алканов ........................................................................  
60
§ 10. Получение и применение алканов .................................................................  
67

ГЛАВА 3. НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ И ЦИКЛОАЛКАНЫ ............... 
72
§ 11. Алкены: гомологический ряд, номенклатура, изомерия.  
Строение молекул алкенов ..............................................................................  
72
§ 12. Физические и химические свойства алкенов ..............................................  
78

Оглавление

4

§ 13. Получение и применение алкенов .................................................................  
90
§ 14. Циклоалканы: изомерия, номенклатура, физические свойства 
и получение .........................................................................................................  
94
§ 15. Строение и химические свойства циклоалканов .......................................  
98
§ 16. Алкины: изомерия и номенклатура. Строение молекулы ацетилена ...  103
§ 17. Физические и химические свойства алкинов .............................................  107
§ 18. Получение и применение алкинов ................................................................  115
§ 19. Классификация, номенклатура и изомерия алкадиенов.  
Методы получения алкадиенов ......................................................................  117
§ 20. Строение и свойства дивинила ......................................................................  121
§ 21. Каучук. Резина ....................................................................................................  124

ГЛАВА 4. АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ ................................................. 128
§ 22. Бензол: история открытия и установления его структуры.  
Физические свойства бензола .........................................................................  128
§ 23. Электронное и пространственное строение бензола.  
Изомерия и номенклатура аренов .................................................................  134
§ 24. Химические свойства и применение бензола .............................................  138
§ 25. Химические свойства и получение гомологов бензола ............................  144
§ 26. Конденсированные ароматические углеводороды ....................................  150
§ 27. Природные источники углеводородов. Нефть ...........................................  156

ГЛАВА 5. ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ.  
СПИРТЫ. ФЕНОЛЫ .................................................................................. 161
§ 28. Галогенопроизводные углеводородов ...........................................................  161
§ 29. Спирты: классификация, изомерия, номенклатура  
и методы получения ..........................................................................................  166
§ 30. Физические и химические свойства спиртов. Водородная связь ..........  174
§ 31. Многоатомные спирты .....................................................................................  181
§ 32. Фенолы: классификация, особенности строения,  
физические свойства. Получение и применение фенола .........................  186
§ 33. Химические свойства фенола .........................................................................  192
§ 34. Простые эфиры ..................................................................................................  197

ГЛАВА 6. КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ.  
АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ ........................................................................ 204
§ 35. Альдегиды и кетоны: классификация, номенклатура, изомерия  
и физические свойства .....................................................................................  204
§ 36. Получение альдегидов и кетонов. Строение карбонильной группы ....  211
§ 37. Химические свойства альдегидов и кетонов ...............................................  217
§ 38. Важнейшие представители альдегидов и кетонов .....................................  224

Оглавление

5

ГЛАВА 7. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ ...................................................................... 228
§ 39. Классификация, изомерия и номенклатура карбоновых кислот ..........  228
§ 40. Строение карбоновых кислот, их физические  
и химические свойства .....................................................................................  235
§ 41. Важнейшие представители карбоновых кислот ........................................  242
§ 42. Гидроксикислоты и кетокислоты. Оптическая изомерия ........................  250
§ 43. Сложные эфиры .................................................................................................  257
§ 44. Жиры: строение, свойства, применение и роль в природе .....................  263

ГЛАВА 8. УГЛЕВОДЫ ................................................................................................... 270
§ 45. Классификация углеводов. Глюкоза ..............................................................  270
§ 46. Химические свойства глюкозы и ее получение ..........................................  279
§ 47. Дисахариды .........................................................................................................  286
§ 48. Полисахариды .....................................................................................................  289

ГЛАВА 9. АМИНЫ ........................................................................................................ 297
§ 49. Классификация, номенклатура, изомерия и получение аминов ...........  297
§ 50. Электронное и пространственное строение аминов.  
Химические свойства аминов .........................................................................  306

ГЛАВА 10. АМИНОКИСЛОТЫ. БЕЛКИ .................................................................... 316
§ 51. Классификация, изомерия, номенклатура аминокислот .........................  316
§ 52. Свойства аминокислот и способы их получения ......................................  326
§ 53. Белки .....................................................................................................................  333

ГЛАВА 11. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ.  
НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ................................................................... 343
§ 54. Общая характеристика гетероциклических соединений ........................  343
§ 55. Нуклеиновые кислоты ......................................................................................  357

ГЛАВА 12. ОБОБЩАЮЩИЕ РАЗДЕЛЫ КУРСА  
ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ ...................................................................... 365
§ 56. Теория химического строения органических соединений  
как основа курса органической химии .........................................................  365
§ 57. Полимеры .............................................................................................................  375

Литература ........................................................................................................................ 381

ПРЕДИСЛОВИЕ

В 1857 году немецкий химик Август Кекуле (Friedrich August Kekulé von 
Stradonitz) определил органическую химию как химию соединений углерода. 
Молекулы всех органических соединений содержат углерод. 
Число всех известных в настоящее время неорганических соединений 
составляет немногим более полумиллиона, а органических — превысило 
115 миллионов! Ежегодно число известных органических веществ увеличивается более чем на 100 тысяч. Многие органические вещества выделены 
из природных источников (например, белки, сахар, глюкоза, ванилин, лимонная кислота и т. д.). Но большинство из них синтезировано в химических лабораториях.
В изучении органической химии вам будет помогать это учебное пособие. 
После краткого теоретического введения подробно рассматриваются различные классы органических веществ. Изучение каждого из них подчиняется определенной логике. Последовательность изложения такова: определение 
(какие вещества и по какому признаку относят к данному классу), гомология 
и изомерия веществ данного класса, номенклатура (система составления названий), пространственно-электронное строение молекул, прогноз реакционной способности, физические и химические свойства, получение и применение. Вопросы и упражнения в конце параграфов помогут вам усвоить материал и развить умения практического использования полученных знаний. 

Предисловие

8

Курсивом выделены новые понятия, которые впервые встречаются в учебнике 
либо на которые при чтении параграфа надо обратить особое внимание. 
На протяжении всего курса при описании свойств органических соединений различных классов подтверждаются основные положения теории 
строения органических соединений А. М. Бутлерова. Изложение материала 
завершается итоговой главой, посвященной современному состоянию данной теории. В учебное пособие включены также исторические сведения об открытии органических соединений, биографические справки о тех, кто стоял 
у истоков этой науки, и тех, кто способствовал ее эволюции. В пособии подробно рас смат риваются вопросы, которые являются центральными для понимания органической химии (генетическая связь между основными классами 
органических соединений, механизмы реакций, электронные эффекты и т. д.), 
а представленные схемы позволяют систематизировать пройденный материал, 
облегчая его усвоение. 

Глава 1
Введение 
в органическую  
химию

§ 1. ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ  
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ А. М. БУТЛЕРОВА

Возникновение органической химии как науки

Термин «органическая химия» был введен в 1808 году шведским химиком Иёнсом Якобом Берцелиусом (Jöns Jakob Berzelius; 1779–1848). По Берцелиусу, цель 
органической химии состоит «в описании внутренней структуры растений, 
животных и химических процессов, из которых состоит жизнь», и, соответственно, органическими назывались такие соединения, которые являлись продуктами жизнедеятельности растительных и животных организмов.
Немецкий химик Август Кекуле (Friedrich August Kekulé von Stradonitz) 
в своем учебнике (1861) определил органическую химию как химию углерода. 
Характерной особенностью элемента углерода является способность его атомов соединяться прочными ковалентными связями друг с другом с образованием разнообразных по структуре и размерам углеродных цепочек.
Позднее (1889) профессор Берлинского университета Карл Шорлеммер (Karl 
Schorlemmer) определит органическую химию как химию углеводородов (СxHy) 
и их производных. Органические соединения образованы в основном такими 
элементами, как углерод (он входит в состав молекул всех органических веществ), 
водород, кислород, азот, галогены, сера, фосфор, называемыми органогенами.
Органическая химия возникла как химия соединений растительного и животного происхождения. Прежде всего человек познакомился с теми органическими соединениями, которые служили ему в повседневной жизни. Двенад

Глава 1. Введение в органическую химию 

10

цать веков алхимического периода (IV–XVI века) способствовали появлению 
и совершенствованию различных методов переработки растительного сырья.
Многие из природных органических веществ еще в древности использовались в различных производствах, например при изготовлении красителей 
и лекарственных препаратов. При нагревании и воздействии химических реагентов органические соединения превращались в неорганические. А вот обратное превращение — переход веществ «неживой» (минеральной) природы 
к «живой» (органической) — считалось невозможным без участия чего-то 
свыше, от человека не зависящего. Полагалось, что в живом организме процессы жизнедеятельности регулирует особое начало, называемое «жизненной 
силой». Тем не менее экспериментальные факты опровергали участие жизненной силы в химических превращениях органических соединений. 
Получение в 1824 году Фридрихом Вёлером (Friedrich Wöhler; 1800–1882), 
учеником Берцелиуса, органического соединения (щавелевой кислоты) при 
гидролизе неорганического (дициана) осталось практически незамеченным:

                                                                                  H2O, H+
N 
 C 
 C 
 N 
 HOOC 
 COOH.

В 1828 году Вёлер сообщает о превращении неорганического соединения 
цианата аммония в мочевину — конечный продукт метаболизма (от греч. metabole — перемена, превращение) белков:

                        ∆*
NH4OCN 
 (NH2)2CO.

И в этом же году ученый осуществляет направленный синтез мочевины 
из неорганических соединений — аммиака и углекислого газа:

                              ∆
2NH3 + CO2 
 (NH2)2CO + H2O.

Реакция проходила при высокой температуре и давлении, но вот жизненная сила здесь была ни при чем. «…Я не в силах больше молчать, — пишет 
Вёлер своему учителю, — и должен сообщить Вам, что могу получить мочевину без помощи почек собаки, человека и вообще без участия какого-либо 
живого существа…»
В 1845 году ученик Вёлера немецкий химик Адольф Кольбе (Adolph 
Wilhelm Hermann Kolbe; 1818–1884), используя в качестве исходного сырья 
уголь, синтезирует по следующей схеме органические кислоты — трихлоруксусную и уксусную:

С → CS2 → CCl4 → Cl2C = CCl2 → Cl3CCOOH → CH3COOH.

* 
Данный символ указывает на протекание химической реакции при повышенной температуре.